可用于溢油处理的室温凝胶剂的制备及性能研究

宋 健，张宝浩，陈世鹏，阮 凯，张 宝，王富民



可用于溢油处理的室温凝胶剂的制备及性能研究

宋 健，张宝浩，陈世鹏，阮 凯，张 宝，王富民

(天津大学化工学院，天津 300350)

近几年来，超分子有机胶凝剂因具有易合成、多刺激响应等优良特性，在油水分离、新型自修复材料等领域获得广泛关注．通过将凝胶剂2，4-(3，4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酰十八胺的侧链替换为带有顺式C＝C的油胺，制备了新型的凝胶剂B18．该凝胶剂对芳烃、烷烃及油品具有出色的室温相选择凝胶性能，此外，所形成的凝胶均具有自修复性和透明性．通过流变学破坏恢复实验研究了B18凝胶的自修复性能．利用B18的粉末室温凝胶性能，模拟了对芳烃及原油的回收实验，结果表明B18对芳烃及原油均具有快速凝胶能力，凝胶后的油品可通过打捞实现油水分离．此外，通过红外光谱证明了分子间自组装驱动力；通过X射线衍射实验及理论计算证明在侧链引入顺式C＝C，降低了侧链间的局部结晶，增强了B18在烃类溶剂中的室温凝胶性能．

凝胶；自修复；相选择有机凝胶剂

超分子凝胶是指由低分子质量凝胶剂(LMOGs)在溶剂中通过氢键、π-π堆积、范德华力、静电力、疏水作用等非共价键相互作用自组装形成具有准固态性质的一类软材料[1]．超分子凝胶在光、电、热、超声、机械力、化学作用等外界刺激下会发生相态的变化，因此具有刺激响应性．超分子凝胶在药物缓释、传感器、模版材料、生物催化以及溢油处理等领域具有潜在的应用价值，得到了科研人员的广泛关注[2-5].

据报道，每年由溢油事故导致泄露的石油及其制品高达1,500万吨，频发的海上溢油事件(如墨西哥湾原油泄漏事件)不仅对海洋生态系统造成了严重危害，而且导致巨大经济损失[6-7]．除溢油事故外，越来越多的工业含油废水及水不溶性有机溶剂(如苯、甲苯、环己烷等)的泄漏也威胁着公众健康和陆地生态系统．目前，油品回收主要采用的材料和技术主要有原位燃烧、使用围油栏和撇油器[8]、生物降解[9]、分散剂[10]以及凝油剂[11]等．其中原位燃烧会造成大气污染和资源浪费；采用围油栏、撇油器等物理法工作量大且回收效率低；利用投放微生物降解油品的方法速度缓慢，且存在安全隐患；使用分散剂将油品迅速乳化分散在水中，但并未将油品真正除去，可能会引起二次污染．由于以上技术都存在一定的缺陷，在处理大规模溢油事件时作用十分有限．近年来，基于LMOGs的相选择性超分子有机凝胶剂(PSOGs)可以从油水混合物中选择性地将油相凝胶，更方便地实现油水分离，因此，利用PSOGs来实现溢油处理成为超分子领域的研究热点[11]．

目前，使用PSOGs实现油水分离的方式主要有两种：助溶剂法[12-16]和粉末法[17-19]．助溶剂法是指将凝胶剂溶解到良性载体溶剂中，再将溶有凝胶剂的溶液加入油中将油固化．但目前已报道的PSOGs大都需要使用毒性大的溶剂或需要持续加热保持溶液状态，限制了实际的应用．粉末法指将凝胶剂粉末直接撒在油相表面在室温下即可形成凝胶，较溶液法相对方便且环保．另外，目前具有室温凝胶性能的粉末型凝胶剂均为偶然发现，室温下形成凝胶的机理尚不明确，如何设计具有室温凝胶性能的粉末型凝胶剂成为一个困难的挑战．

本文在前期工作的基础上，通过调节分子间作用力，将凝胶剂A18的侧链十八胺替换为中间带有顺式双键的油胺，降低烷基链之间的局部结晶性，制备了新型凝胶剂B18(见图1)，该凝胶剂对芳烃、烷烃以及不同种类的油品都具有出色室温凝胶性能．此外所形成的凝胶均具有优异的透明性和自修复性．

图1 凝胶剂A18、B18的结构

1 实验部分

1.1 实验原料与仪器

D-葡萄糖酸是质量分数为50%,的水溶液，3，4-二氯苯甲醛、浓盐酸(质量分数为37.5%,)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、十八胺、油胺及各种溶剂均为市售AR试剂．

核磁共振(1H NMR)谱图使用Varian Bruck-400核磁共振仪测定，以TMS为内标，DMSO-6为溶剂．流变学数据由安东帕MCR 301流变仪测得．红外(FT-IR)光谱通过FTS 3000傅里叶红外光谱仪测定．X射线衍射(XRD)使用日本理学D/MAX-2500,射线衍射仪测定，扫描速度5°/min，2,＝2°～40°，步长0.02°．使用Gaussian 09软件和密度泛函理论(DFT)方法对分子进行优化，计算出最优构型．

1.2 合成步骤

1.2.1 2，4-(3，4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸甲酯的合成

在10,℃下，向装有机械搅拌、温度计的1,L四口瓶中加入196.20,g(0.50,mol)质量分数为50%,的D-葡萄糖酸水溶液、100,mL甲醇、200,mL浓盐酸，搅拌10,min．接着向体系中加入87.50,g(0.50,mol)3，4-二氯苯甲醛的300,mL甲醇溶液，搅拌24,h后再加入100,mL水，搅拌2,h后抽滤，滤饼用水洗涤至中性，然后用500,mL二氯甲烷加热回流洗涤5次，干燥得产品，产率为76%,．

1.2.2 2，4-(3，4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸酰十八胺(凝胶因子A18)的合成

在室温下，向装有机械搅拌、温度计的1,L四口瓶中加入2，4-(3，4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸甲酯47.10,g(128.27,mmol)、乙醇300,mL、催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)0.06,g(0.049,2,mmol)，搅拌30,min后加入十八胺102.90,g(384.82,mmol)，室温搅拌过夜．反应完毕后向体系中加入100,mL水，搅拌2,h后抽滤．滤饼用水洗涤后，用甲醇洗涤抽干得到粗品．将粗品用甲醇重结晶，烘干得到白色固体，产率为65%,．

1.2.3 2，4-(3，4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸酰油胺(凝胶因子B18)的合成

在室温下，向装有机械搅拌、温度计的1,L四口瓶中加入2，4-(3，4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸甲酯47.1,g(128.27,mmol)、乙醇300,mL、催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)0.06,g(0.049,2,mmol)，搅拌30,min后加入油胺102.93,g(384.82,mmol），室温搅拌过夜．反应完毕后向体系中加入100,mL水，搅拌2,h后抽滤．滤饼用水洗涤后，用甲醇洗涤抽干得到粗品．将粗品用甲醇重结晶，烘干得到白色固体，产率为67%,．

1.3 化合物的确定化合物核磁数据如下．

2，4-(3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯：熔点为188.6～189.2,℃．1H NMR(400,MHz，DMSO-6)：7.79(d，1,H，Ar-H)，7.65(d，1,H，Ar-H)，7.46(m，1,H，Ar-H)，5.66(s，1,H，OCHO)，5.06(d，1,H，OH)，4.79(d，1,H，OH)，4.73(d，1,H，OH)，4.47(t，1,H，CH)，4.00(d，1,H，CH)，3.80(d，1,H，CH)，3.69(s，3,H，CH3)，3.65(m，1,H，CH)，3.45(m，1,H，CH2)，3.43(m，1,H，CH2)；13,C NMR(101,MHz，DMSO-6)：169.07，139.24，131.96，131.34，130.85，129.16，127.47，98.48，79.36，79.15，69.28，63.54，62.84，52.10．

凝胶剂A18：熔点为185.4～186,℃；1,H NMR (400,MHz，DMSO-6)：7.90(s，1,H，Ar-H)，7.65(d，1,H，Ar-H)，7.54(d，1,H，Ar-H)，7.44(t，1,H，CONH)，5.67(s，1,H，OCHO)，4.72(dd，2,H，OH)，4.47(t，1,H，OH)，4.34(s，1,H，CH2)，3.99(d，1,H，CH)，3.76(d，1,H，CH2)，3.64(m，1,H，CH2)，3.54(m，1,H，CH)，3.41(m，1,H，CH)，3.11(m，2,H，CH2)，1.41(m，2,H，CH2)，1.23(s，30,H，CH2)，0.85(t，3,H，CH3)；13,C NMR(101,MHz，DMSO-6)：168.24，139.29，131.86，131.35，130.68，129.24，127.57，98.51，80.70，79.71，69.45，62.91，62.78，38.77，31.78，29.75，29.53，29.31，29.19，26.87，22.58，14.42．

凝胶剂B18：熔点为186.4～186.6,℃；1,H NMR(400,MHz，DMSO6)：7.89(d，1,H，Ar-H)，7.66(d，1,H，Ar-H)，7.55(dd，1,H，Ar-H)，7.44(t，1,H，CONH)，5.67(s，1,H，OCHO)，5.39(m，2,H， CH＝CH)，4.73(d，1,H，OH)，4.69(d，1,H，OH)，4.45(t，1,H，OH)，4.34(d，1,H，CH)，4.00(dt，1,H，CH)，3.76(dd，1,H，CH2)，3.64(dp，1,H，CH2)，3.55(ddd，1,H，CH)，3.44(m，1,H，CH)，3.15(m，2,H，CH2)，1.96(dt，4,H，CH2)，1.45(m，2,H，CH2)，1.29(m，22,H，CH2)，0.87(m，3,H，CH3)；13,C NMR(101,MHz，DMSO-6)：168.24，139.30，131.89，130.68，130.07，129.23，127.56，98.54，80.73，79.74，69.51，62.95，62.83，38.79，31.77，29.75，29.64，29.53，29.38，29.32，29.17，29.13，29.08，27.11，27.06，26.88，22.57，14.40．

1.4 凝胶性能测试

1.4.1 凝胶性能

准确称量定量的凝胶剂及溶剂加入试管中，用四氟带密封，加热使凝胶剂完全溶解，在室温下静置12,h．采用“倒转试管法”检验凝胶形成与否：若管内的均相“类固体”材料稳定、不流动，则判定凝胶形成．每个实验重复检测3次．室温凝胶性能测试同样按上述步骤操作，将定量凝胶剂与溶剂加入试管，无需加热，在室温下静置12,h后判定凝胶形成与否．

1.4.2 凝胶-溶胶相转变温度(gel)测量

采用“落球法”测试凝胶-溶胶相转变温度(gel)：在试管中制备质量浓度为20mg/mL的凝胶样品，挑选质量0.15,g、半径5,mm的小球，将小球轻轻置于凝胶表面．油浴加热，当小球刚好完全浸没于凝胶中时，此时的温度为凝胶-溶胶相转变温度(gel)．每个实验重复检测2次，2次测量误差小于 ±1,℃．

1.4.3 最低凝胶浓度(CGC)测定

准确称量一定量的凝胶剂和溶剂于试管中混合密封，加热试管至凝胶剂全部溶解，冷却至室温，若12,h内形成凝胶，则向试管中加入少量溶剂(0.1～0.2,mL)，重复上述步骤，直至凝胶不能形成，上次的凝胶浓度即为最低凝胶浓度．每个实验重复检测  2次．

2 结果与讨论

2.1 凝胶剂的凝胶性能

首先，对凝胶剂的凝胶性能进行了测试，测试结果如表1所示．通过测试发现，凝胶剂A18与B18的热凝胶性能差别不大，都对烷烃、芳烃以及油品具有出色的凝胶性能．二者在烃类溶剂中具有较低的CGC，在某些溶剂(如十四烷、柴油、石蜡油、泵油等)中的CGC低于1mg/mL，属于超级凝胶因子[16]．此外，二者的凝胶都具有较高的gel，说明所形成的凝胶具有良好的热稳定性．有趣的是，与A18相比，通过引入顺式双键制备的凝胶剂B18在芳烃、烷烃以及油品中均具有优异的室温凝胶性能，即可直接以粉末形式凝胶溶剂，无需加热过程，此性质在超分子领域是十分罕见的．因此，本文对凝胶剂B18进行重点 研究．

2.2 透明性及自修复性

测试过程发现，凝胶剂B18所形成的凝胶均具有高度的透明性及成膜性．如图2所示，B18的氯苯凝胶(质量浓度为10mg/mL)可制成厚度为1,mm的薄膜，且该薄膜可随意弯曲，具有一定的柔韧性，此性质使其在制造光学器件领域具有潜在的应用价值.

表1 不同溶剂中凝胶剂A18、B18的凝胶性能

Tab.1 Gelation abilities of A18 and B18 in various solvents

注：TG表示透明凝胶；OG表示不透明凝胶；I表示不溶；PCGC表示室温下粉末最低凝胶浓度．

图2 B18凝胶的透明性及自修复性

在凝胶测试过程中发现，所形成的凝胶用玻璃棒搅碎之后可快速地发生自修复现象．为证明B18凝胶的自修复性，采用流变仪对B18凝胶进行了破坏恢复实验，结果见图3．从图中可以看出，质量浓度为10mg/mL的B18氯苯、柴油及原油凝胶在被机械力破坏前其储能模量(′)大于损耗模量(″)，证明其具有固体性质；经100%,应变破坏后，当应变恢复为0.1%,时，凝胶的储能模量可立即恢复至原始凝胶的强度并保持平衡，并在随后的多次循环中，储能模量也没有明显减弱，流变实验结果说明B18凝胶具有自修复性．

为进一步证明凝胶的自修复性，设计如下实验来观察凝胶自修复的过程，如图2(b)所示，质量浓度为10mg/mL的B18氯苯凝胶块，分别染色为红色和紫色．将每个凝胶块切成小凝胶块，然后将小凝胶块依次拼接在一起，静置10,min后，凝胶块重新粘连在一起，同样表明凝胶具有自修复的性能．

2.3 溢油处理

由于凝胶剂B18具有出色的室温凝胶性，可直接以粉末形式凝胶油品，因此模拟了溢油处理的过程，如图4所示．将20,mL甲苯倒入200,mL水中，在混合体系表面加入0.4,g(质量浓度为20mg/mL)的凝胶剂B18粉末，甲苯层在10,s内即可被凝胶，凝胶后的甲苯具有一定的机械强度，并可用网勺捞起实现油水分离．捞起的凝胶可经过简单蒸馏实现甲苯的回收，残留的凝胶剂经研磨后可重复利用．这是目前已报道的对芳烃室温凝胶速度最快的凝胶剂[20]．

此外，还模拟了原油的回收实验，如图4所示．首先配制了30,mL原油与200,mL海水的混合体系，将1.5,g(质量浓度50mg/mL)的凝胶剂B18粉末撒在油相表面，原油可在1,min之内凝胶，且形成的凝胶具有一定的机械强度，容易通过打捞的方式实现油品的回收．此外，由于原油成分比较复杂，仅可通过蒸馏回收轻质组分，剩余的残渣可经炼油厂进一步加工实现资源化利用．该凝胶剂的快速粉末室温凝胶性能使其在处理芳烃泄漏及海上溢油等领域具有一定的应用价值．

图3 凝胶剂B18在不同溶剂中凝胶的流变学测试结果

Fig 3  Rheology test of gelator B18 in different gels

图4 利用B18粉末对甲苯和原油的溢油回收模拟

2.4 红外光谱测试

为研究凝胶形成的驱动力，进行了红外光谱测试．从图5可以看出，凝胶剂B18粉末的OH(NH)的不对称伸缩振动峰出现在3,398,cm-1，而在苯中制备的干凝胶及凝胶态的OH(NH)的吸收峰分别迁移至3,394,cm-1和3,379,cm-1；B18粉末C＝O的不对称伸缩振动峰出现在1,630,cm-1，在苯干凝胶及凝胶态分别迁移至1,627,cm-1和1,624,cm-1，说明OH(NH)和C＝O形成了氢键参与了自组装；此外，CH2的不对称伸缩振动(as)和对称伸缩振动(s)分别出现在2,979,cm-1和2,854,cm-1，而在苯干凝胶和凝胶态的CH2的不对称伸缩振动(as)和对称伸缩振动(s)则都出现在2,923,cm-1和2,852,cm-1，这说明在凝胶中烷基链之间由于范德华作用力导致的聚集，使得吸收峰出现了红移．此外，前期工作证明了π-π堆积作用对凝胶的形成过程同样起了重要作用[16]．综上，氢键、π-π堆积及范德华力是凝胶剂自组装过程的主要驱 动力．

1—B18粉末；2—B18-苯干凝胶；3—B18-苯凝胶

2.5 X射线衍射测试

为进一步研究侧链引入双键对室温凝胶性能的影响，对A18和B18的甲苯干凝胶粉末进行了X射线衍射测试．如图6所示，在自组装状态下，A18-甲苯干凝胶XRD图像在2.96,nm、1.48,nm和0.98,nm处显示3个反射峰，其比例为1∶1/2∶1/3，表明凝胶剂分子间具有层状堆积结构，且层间距为2.96,nm[13].此外，分子层间距大于由计算得到的A18的最优化构型的分子长度(2.84,nm，见图7(a))，但该值小于分子长度的2倍，这可能由凝胶剂分子的烷基链之间相互交叉导致的(见图7(c))．而B18-甲苯干凝胶的XRD表明B18具有较长的分子层间距(3.21,nm)，这说明由于双键的存在导致B18分子间烷基链排列不规整，因此交叉程度较低．

图6 A18-甲苯干凝胶和B18-甲苯干凝胶的XRD谱图

图7 A18、B18分子的最优化构型和A18、B18的自组装模型

此外，B18与A18相比，在XRD谱图的广角区域有较宽的衍射峰，说明B18干凝胶的结晶性与A18相比显著降低．对于A18而言，在广角区观察到的尖锐衍射峰表明A18干凝胶中分子排列更为有序．如图7所示，通过以上分析提出了A18与B18凝胶的组装模型，凝胶剂分子间通过氢键和π-π堆积作用形成一维组装体，组装体之间通过范德华力作用相互交叉形成纤维，从而束缚溶剂形成凝胶．通过将A18的侧链用含有顺式双键的油胺代替导致组装体之间的烷基链的局部结晶性降低，使得B18粉末分子间作用力减弱而容易被溶剂分子破坏，因此B18粉末具有更好的溶解性，从而具有室温凝胶性能．

3 结 语

通过对凝胶剂2，4-(3，4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酰十八胺的分子间作用力进行调节，在其侧链中引入顺式双键，制备了新型的凝胶剂B18．该凝胶剂可在室温下以粉末形式凝胶芳烃、烷烃及油品．此外，所形成的凝胶均具有透明性．通过流变学破坏恢复实验证明了B18凝胶具有优异的自修复性能．利用B18的粉末室温凝胶性能，模拟了芳烃及原油的回收实验，说明其在芳烃泄漏及海上溢油等领域具有一定的应用价值．此外，通过红外测试表明，分子间氢键、π-π堆积及范德华力为分子间自组装的主要驱动力．更重要的是，通过A18与B18的X射线衍射实验，结合理论计算，表明侧链中顺式双键的引入降低了烷基链间的局部结晶性，使其溶解性增强，因此凝胶剂B18具有出色的室温凝胶性能．

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(责任编辑：田 军)

Synthesis andGelation Properties of Rapid Room-Temperature Phase-Selective Gelator for Oil Spill

Song Jian，Zhang Baohao，Chen Shipeng，Ruan Kai，Zhang Bao，Wang Fumin

(School of Chemical Engineering and Technology，Tianjin University，Tianjin 300350，China)

In recent years, supramolecular organogelators have attracted attention in oil-water separation and self-repairing materials due to their excellent properties，such as easy synthesis and multi-stimuli-responsive properties. By replacing the side chain of the gelator 2，4-(3，4-dichlorobenzylidene)-D-glucosyloctadecylamine with oleylamine which contains a cis C＝C in the middle of the chain，a novel gelator B18 was prepared. Gelator B18 has a rapid room-temperature phase-selective gelation capability for aromatics，alkanes，and oils. Additionally，the B18 gel showed self-healing properties and transparency. The self-healing property of B18 gel was studied through a rheology test. The recovery experiments of leaked aromatics and spilled oils were simulated using the B18 powder at room temperature. The driving force of intermolecular self-assembly was proven by infrared spectroscopy. X-ray diffraction experiments and theoretical calculations showed that the introduction of cis C＝C in the side chain reduces the local crystallization between the side chains and enhances the room-temperature gel properties of B18 in hydrocarbon solvents.

gel；self-healing；phase-selective organogelator

10.11784/tdxbz201803095

O641.3

A

0493-2137(2019)02-0143-07

2018-03-26；

2018-04-27.

宋 健（1969—  ），男，博士，教授.

王富民，wangfumin@tju.edu.cn.

国家自然科学基金资助项目(21476164).

the National Natural Science Foundation of China(No.21476164).