黑老虎活性成分及生理活性研究进展

陆俊，刘如如，赵雪萌，张欣悦，邱建成，龚莎娜

（1.中南林业科技大学食品科学与工程学院，湖南长沙410004；2.稻谷及副产物深加工国家工程实验室，湖南长沙410004）

黑老虎（Kadsura coccinea）是五味子科南五味子属的常绿木质藤本野生植物，别名冷饭团、过山龙藤、血藤泡、布福娜等，是一种重要的药物资源，主要分布于我国湖南、云南、福建、广西、四川、江西等地。黑老虎为民间中草药，味辛、微苦、性温。药用部位包括根、藤茎及果实，具有行气止痛、散瘀通络的功效，主要用于治疗风湿痹痛、跌打损伤、胃病及妇科病等。黑老虎果形奇特、果肉香甜、营养与药用价值较高，是集食用、观赏、药用于一体的极具开发潜力的珍稀野生水果之一[1]。研究发现黑老虎的根和藤具有抗肿瘤、抗氧化等功效，是苗、侗等少数民族千百年来沿用至今的一种珍贵药材；其果实富含铁、锌、锰、铜等人体所需微量元素[2]，果实花色苷与多酚含量也较高[3]，具有一定的营养保健功效。现代医学研究表明黑老虎具有抗炎[4-5]、抗肿瘤[6]、抗氧化[7]、抗病毒[8]、保肝[9]等作用。本文就近年来黑老虎在营养成分、化学成分和生理活性方面的研究成果作综述，为黑老虎药用价值的进一步研究提供参考。

1 黑老虎营养成分

黑老虎富含15种氨基酸，不仅包括酪氨酸、丝氨酸、脯氨酸、丙氨酸、精氨酸、半胱氨酸、组氨酸、甘氨酸等8种非必需氨基酸，还含有甲硫氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、色氨酸、苏氨酸等7种人体必需氨基酸[10]。李顺祥[11]利用高效液相法从黑老虎果实中分析得到14种氨基酸，其中人体必需氨基酸占37.87%。毛云玲等[12]针对云南省4个不同产地黑老虎的营养成分进行研究，发现黑老虎果皮和果肉中都含有丰富的氨基酸，包括7种人体必需的氨基酸，2种儿童生长发育所必需的半必需氨基酸即精氨酸和组氨酸，其中果肉中的人体必需氨基酸总含量在0.027 4%到0.256%之间。

黑老虎含有10种矿物质，包括钾、钠、铜、铁、锌、镁、钙、硒、锗、锰。黄锁义等[2]采用原子吸收光谱法对广西黑老虎中微量元素进行测定，发现黑老虎中Zn、Fe、Ca、Cu、Mn、Mg 的含量均较高。李顺祥[11]采用原子吸收光度计测得黑老虎中 K、Cu、Fe、Zn、Mg、Ca、Se、Ge的含量分别为 1 604.44、0.13、1.07、1.0、101.11、67.11、0.11、0.09 μg/g。彭密军等[13]进一步利用火焰原子吸收分光光度法来确定黑老虎中锌、铁、钙、铜、钾、钠、锰、镁的具体含量，发现黑老虎中有人体必需的元素含量最高的是锰和钠；其次是锌的含量，为15.6μg/g；钾的含量为14.7 μg/g；铁的含量为5.5 μg/g；镁的含量为2.5 μg/g；钙含量为 2.3 μg/g。

除此之外，黑老虎中的水分和维生素C含量都很高，具有较好的保健价值及美容养颜效果。黑老虎中维生素C含量丰富可促进胶原蛋白的形成，使皮肤光滑、美白、有弹性，防止皮肤出现皱纹老化，还具有抗氧化、抗衰老的作用，可用于皮肤美容。

2 化学成分

木脂素类和三萜类是黑老虎的主要化学成分，此外，还有倍半萜类、花色苷、甾体类等成分。

2.1 木脂素类成分

木脂素及其衍生物是从黑老虎中分离得到的主要化学成分之一，卢曦等[14]采用紫外-可见分光光度法对广西省3个不同产地的黑老虎药材进行总木脂素含量测定，研究发现不同产地黑老虎中总木脂素含量不同，其含量在0.93%～2.11%之间。南五味子属植物中分得的木脂素类化合物中主要为联苯环辛烯类木脂素[15]。目前已报道的从黑老虎中分离并鉴定的联苯环辛二烯型木脂素类成分有49个，分为三大类，即常见联苯环辛二烯型、螺苯骈呋喃联苯环辛二烯型和6，9氧桥联苯环辛二烯型木脂素类[16]。

2009年，Ninh等[17]从越南谅山省平嘉县的黑老虎根部的甲醇提取物中分离得到一个新的联苯环辛二烯类木脂素木酚素acetylepigomisin R（1）和一个新的3，4-开环羊毛甾烷型三萜类化合物开环黑老虎酸F（2）（seco-coccinic acid），还有3个已知联苯环辛二烯类木脂素木酚素，异戊酰日本南五味子木脂素A（3）（isovaleroylbinankadsurin），南五味子木脂素J（4）（kadsuralignan），日本南五味子木脂素 A（5）（binankadsurin），和一个羊毛甾烷型三萜烯 20（R），24（E）-3-oxo-9 beta-lanosta-7，24-dien-26-oic acid（6）。

除此之外，黑老虎中还有少量的芳基萘型和二苄基丁烷型木脂素类，主要为芳基萘型木脂素日本南五味子木脂素 C（50）（kadsuralignan）、日本南五味子木脂素 H（51）（kadsuralignans）和二苄基丁烷型木脂素，日本南五味子木脂素 G（52）（kadsuralignan）。Gao等[18]对云南红河县黑老虎茎进行植物化学调查，分离和识别了26个木脂素和两个三萜类化合物，包括11个新的木脂素名为狭叶南五味子素A-K（1-11）。

2.2 三萜类成分

三萜类化合物是黑老虎中的另一类重要成分。目前在黑老虎中发现的三萜类化合物有羊毛甾烷型、环阿屯烷型、kadlongilactone型以及降三萜类。

2.2.1 羊毛甾烷型

黑老虎中最为普遍的三萜类就是羊毛甾烷型化合物。Wang等[19]从广西黑老虎的根中分离得到7个新的羊毛甾烷型三萜类化合物，通过光谱数据分析确定为开环黑老虎酸A-F（1-6）（seco-coccinic acids）和coccinilactone A（7）。之后，Wang 等[20]进一步从黑老虎根中分离得到一个已知的化合物开环黑老虎酸 F（seco-coccinic）和五个新的3，4-开环-羊毛甾烷型三萜类化合物，通过2D-核磁共振和高分辨率质谱仪技术等光谱方法确定为开环黑老虎酸G-K（1-5）（secococcinic acids）。Zhao等[21]从贵州黑老虎的根中分离得到一个新的三萜类化合物，由光谱分析方法确定其有一个羊毛甾烷骨架，是3-羟基-12-乙酰氧基黑老虎酸（3-hydroxy-12-acetoxycoccinic acid）。Liang 等[22]从广西省资源县的黑老虎茎中分离出了一对新三萜异构体 kadcoccitones A（1）and B（2），和一个新的生物相关化合物kadcoccitone C（3）。由光谱数据、电子捕获测器计算和单晶x射线衍射测定发现异构体出现前所未有的碳骨架，6/6/5/5-融合的四环的环状系统连结了一个C（9）侧链。Liang等[23]进一步从黑老虎茎中分离出了3个新的三萜类化合物kadcotriones A-C（1-3），和与生物相关的羊毛甾烷型化合物（4）。通过核磁共振和电子圆二色性光谱方法测定其结构发现，化合物1的特点是12、14β-二甲基6/6/6-融合的三环骨架，而2和3的特点是6/6/5-环状系统。之后，Liang等[24]从黑老虎的茎中分离得到11个三萜烯酸，包括10个新化合物南五味子酸 A-J（kadcoccinic acids），这些化合物的特点是重新组织了羊毛甾烷骨架和6/6/5/6四环的环状系统。化合物1和2是2，3-开环-6/6/5/6-融合四环三萜类化合物的第一个例子，它们的结构主要是通过光谱法确定的。Hu等[25]从广西省资源县的黑老虎茎中分离出了6个新的羊毛甾烷型三萜类化合物kadcoccinones A-F（1-6）。通过量子化学计算阐明化合物3有一个新的6/6/9-融合碳环核心包含一种罕见的oxabicyclo[4.3.1]癸烷系统。由x射线衍射和观察电子捕获器光谱发现化合物4和5是第一个代表18（13→12）-abeo-26-norlanostane三萜类化合物的同分异构体。

2.2.2 环阿屯烷型

Yang等[26]从云南省思茅区的黑老虎茎中分离得到五个3，4-开环阿屯烷型三萜类化合物，由2D核磁共振光谱分析得出其中两个已重新组织5/6连续碳环。

2.2.3 Kadlongilactone型

通过云南省红河县的黑老虎茎的植物化学调查研究，Gao等[27]分离出8个新的三萜类化合物kadcoccilactones K-R（1-8），和10个已知的类似物。他们的结构是在广泛的光谱分析基础上阐明的。化合物1-3的分子中有一个很少自然产生的kadlongilactone衍生物-芳环E。

2.2.4 降三萜类

2008年Gao等[28]从云南省红河县的黑老虎茎中第一次分得了10个降三萜化合物。他从常绿攀缘植物黑老虎的茎中分离得到10个新的高度氧化的三萜类化合物kadcoccilactones A-J（1-10），和两个已知的三萜类化合物kadsuphilactone A和micrandilactone B。为了研究广西黑老虎干燥根和茎皮的化学成分，Yeon等[29]通过硅胶柱层析法和羟丙基葡聚糖凝胶分离，最后通过HPLC进行纯化得到化合物。由广泛的光谱学阐 明 ，两种化合物是（7'S，8'S，8R）-（8β，8'α）-dimethyl-4，4'-dihydroxy-5，3'-dimethoxy-5'-cyclolignan glucoside（1）和 micrandiactone H（2）。

2.3 花色苷

花色苷是植物性膳食中广泛分布的多酚类色素，在大部分植物的花瓣和果实中都不同程度的存在，在一些深色浆果、蔬菜和有色谷物中的含量尤为丰富[30]。花色苷具有抗肿瘤、抗氧化[31]、抗炎[32]、调节血脂、改善胰岛素抵抗等活性[33]。Sun等[34]的研究表明黑老虎果实含有花色苷类成分，郝杰[3]通过UPLC/Q-TOF-MS对黑老虎果中的花色苷成分进行鉴定，并运用HPLC对各花色苷成分的含量进行测定。研究发现黑老虎果中的主要花色苷成分为矢车菊素-3-木糖基-芸香糖苷（cyanidin-3-xylosylrutinoside），含量高达83.74%；飞燕草素-3-木糖基-芸香糖苷（Delphinidin-3-xylosylrutinoside）、矢车菊素-3-葡糖基-芸香糖苷（cyanidin-3-glucosylrutinoside）和矢车菊素-3-芸香糖苷（cyanidin-3-rutinoside）的含量相对较少，分别为7.30%、5.03%和3.91%。此外，黑老虎果提取物中总花色苷含量为4.45%。

2.4 其他成分

王楠等[35]采用多种色谱方法对广西省黑老虎根的95%乙醇提取物进行分离，通过波谱学方法鉴定得了12个化合物，分别为24ξ-n-丙基-胆甾-3-酮、豆甾-5-烯-7-羰基-3β-醇、豆甾-5-烯-3β，7α-二醇、clovane-2β，9α-diol、美国茶叶花素、正丁基-β-D-吡喃果糖苷、香草酸、香草醛、原儿茶酸、莽草酸、β-谷甾醇和胡萝卜苷。李贺然[36]从黑老虎中分得5个倍半萜成分，分别为 cedrelanol、isodonsesquitin A、kadsuraenol、allospathulenol和 naphthalene。Hu 等[37]从云南省勐仑区黑老虎的茎中分离得到了Kadcoccinin A（1），一个笼状的倍半萜化合物，有一个三环己基膦四氟硼酸盐[4.4.0.0（3，10）]癸烷骨架。彭富全等[38]采用 GC-MS 联用技术，对按中华人民共和国药典（2005年版）的挥发油提取标准方法从黑老虎干燥根提取出的挥发油进行分离，分离出151种化学成分，鉴定出其中的45个，主要成分为异石竹烯、δ-榄香烯、乙酸龙脑酯、δ-荜澄茄烯、β-古芸烯、γ-依兰油烯及其水合物，占挥发油总量的64.56%，其中质量分数在1%以上的有18个。舒永志等[39]通过硅胶柱色谱、制备薄层等方法分离纯化了黑老虎根茎的化学成分，共得到九种化合物，有南五味子素、新南五味子木脂宁、原儿茶酸、胡萝卜苷和丁香酸等。Song等[40]在对贵州黑老虎根的乙酸乙酯提取物调查中分离得到了两种新的化合物，由1D和2D核磁共振技术和质谱分析确定为3-羟基-12-羟基黑老虎酸（1）（3-hydroxy-12-acetoxycoccinic acid） 和 3-羟基-新南五味子酸（2）（3-hydroxyneokadsuranic acid A）。

3 生理活性

黑老虎药材是民间中草药，据民间书籍记载对黑老虎药用价值的评价，《中国植物志》：根药用，能行气活血，消肿止痛，治胃病，风湿骨痛，跌打瘀痛，并为妇科常用药。果成熟后味甜，可食。《陆川本草》：接骨，散瘀，消肿，解毒。治跌打骨折，风湿骨痛，疮疖，伤口感染。《广西药植名录》：行气，止痛。治腹痛，跌打损伤[41]。黑老虎果肉中含有大量人体所需的氨基酸和微量元素，还具有美白养颜的功效，享有“美容长寿之果”的美誉。研究表明黑老虎具有抗炎、抗肿瘤、抗氧化、保肝、抗HIV、调节血脂等作用。

3.1 抗菌抗炎作用

袁婷等[4]应用体外抑菌试验的平板打洞法、试管两倍稀释法和平板培养法，对黑老虎的茎叶进行检测，发现其水浸提液可以有效抑制肺炎链球菌，其最小抑菌浓度（MIC）为1/80 mg/mL，最小杀菌浓度（MBC）为1/20 mg/mL。封毅等[5]采用滤纸扩散法，对广西省黑老虎的果皮及其乙醇提取液进行抑菌作用的检测，研究表明，黑老虎果皮的抑菌成分极易溶于乙醚，其可以抑制伤寒沙门氏菌的生长，在高浓度时可以杀死该细菌，MIC为31.25mg/mL，MBC为125mg/mL，并且黑老虎果皮对伤寒沙门氏菌的抑菌作用与民间用黑老虎治疗胃炎的机理可能有一定的相关性。刘锡钧等[42]利用质谱和核磁共振谱等对从福建省黑老虎根中分离得到的晶I进行鉴定，确定其结构为3-甲氧基-4-羟基-3，4-亚甲二氧基木脂素，通过初步的药理试验发现其具有一定的镇静和抗炎作用。

李贺然等[43]从黑老虎中分得木脂素类化合物，当归酰日本南五味子木脂素A，发现其能显著抑制RAW246.7细胞一氧化氮的产生，推测该化合物可能具有一定的抗炎活性。李贺然等[36]还发现从黑老虎中分得的4-芳基四氢萘木脂素类化合物南五味子木脂素C和愈创木烷类倍半萜类化合物allospathulenol在10 μg/mL时有较强的抑制一氧化氮产生活性，抑制率高 75%，其 IC50 分别为 21.2、20.4 μmol/L。Li等[44]发现广西黑老虎干燥根茎80%的丙酮提取物能有效抑制重组鼠干扰素（IFN-γ）和脂多糖（LPS）的产生。

3.2 抗肿瘤作用

李贺然对从黑老虎中分离得到的化合物进行了细胞分裂抑制活性的测试，结果表明倍半萜类化合物kadsuraenol具有较强的蛙卵动物极细胞分裂抑制活性，三萜化合物kadsurene A表现出一定的细胞分裂抑制活性[6]。他还对从黑老虎根中分离得3个三萜化合物 kadsuracoccinic acid A、2-methyl formate-25-carboxy-kadsuracoccinic acid A 和 2，25-di-methyl formate-kadsuracoccinic acid A进行抗癌活性实验，结果均表现出显著的抗人肺癌细胞株A549活性，其IC50分别为 1.2、1.45、4.7 μmol/L。Wang 等[19，20]从黑老虎中分得开环黑老虎酸A-C和开环黑老虎酸E，发现它们均能显著抑制人白血病HL-60细胞增殖，GI50为6.8 μmol/L～42.1 μmol/L。Gao 等[28]发现从黑老虎分得的kadlongilactone型三萜类化合物 kadlongilactone A、kadlongilactone B对人白血病细胞系K562，人肝癌细胞-7402和和人类肿瘤细胞A549具有显著的细胞毒性，IC50 分别小于 0.1、0.1 和 1.0 μmol/L。Zhao 等[45]对从贵州黑老虎根中分离得出的kadusurain A-C（1-3）、kadsuphilin A（4）和B（5）进行研究，发现化合物1对四种人类肿瘤细胞系（A549、HCT116、HL-60、HepG2）表现出显著的抗增殖作用，IC50值从1.05到12.56 μg/mL。Ninh等[17]在越南谅山省平嘉县的黑老虎根部的甲醇提取物中分离得出的化合物1、3和5显示出抑制大鼠肝中毒细胞恶性增殖的作用，ED50值分别为135.7、26.1、79.3 μmol/L。Song 等[38]对从黑老虎的乙酸乙酯提取物中分离得到的化合物3-hydroxy-12-hydroxyl coccinic acid（1）和3-羟基-新南五味子酸A（2）进行了抗四个人类肿瘤细胞系（人肺腺癌细胞株，人结肠癌细胞，人白血病细胞和人肝癌细胞）中恶性细胞增殖的作用评价，发现化合物1表现出抗恶性细胞增殖效果，IC50 值在 3.01 μg/mL～18.08 μg/mL 范围内。

3.3 抗氧化作用

由于黑老虎中含有一定量的多酚类化合物，所以具有一定的抗氧化活性。研究表明，衰老会导致红细胞超氧化物歧化酶（SOD）和全血谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-P）活性降低，血浆红细胞膜脂质过氧化物（LOP）水平升高。而五味子类化合物可使 SOD和GSH-P活性提高，而使红细胞膜和血浆LOP活性分别下降，从而抑制老化产生[46]。Sun等[34]采用了DPPH法和FRAP法检测黑老虎果实提取物中的花青素和多酚类成分抗氧化活性，发现在黑老虎中发挥抗氧化作用的主要是花青素和多酚类，并且其抗氧化能力比较结果为：果皮总多酚提取物＞花色素提取物＞果肉多酚提取物。屈克义等[7]采用CCl4和高脂低蛋白等复合因素诱导大鼠实验性肝纤维化，研究发现冷饭团能升高实验大鼠血及肝组织中SOD含量，降低实验大鼠肝组织中MDA含量，说明冷饭团降酶、保护肝细胞和抗肝纤维化的作用与其抗氧化作用有关。自由基可通过氧化作用攻击细胞膜、RNA和蛋白质等成分，引起脂质过氧化和促进分子交联，DNA基因突变，促进细胞膜上的不饱和脂肪酸产生过氧化反应，形成氧化脂质，导致细胞功能严重受损，机体因而逐渐趋于衰老[47]。

3.4 保肝作用

黑老虎的根提取物具有较好的降酶、保护肝细胞和抗肝纤维化作用。王来友等[9]发现黑老虎的根提取物能显著降低非酒精性脂肪肝大鼠血脂、FFA、肝脂质、肝功能水平、肝指数和肝MDA水平（P＜0.05，P＜0.01），显著升高肝 SOD 活性（P＜0.05，P＜0.01），并具有一定的量效关系。黑老虎的根提取物对大鼠非酒精性脂肪肝具有调节脂质和保护肝脏的作用，其作用机制可能与其减少脂质在肝脏的沉积、减轻过氧化损伤有关。Song等[40]发现从黑老虎中分得的异戊酰日本南五味子木脂素R、日本南五味子木脂素A和binankadsurinA具有保护叔丁基过氧化氢所致大鼠肝损伤的作用，ED50 分别为135.7、26.1、79.3 μmol/L。屈克义等[48]采用CCl4和高脂低蛋白等复合因素诱导大鼠实验性肝纤维化，观察冷饭团对大鼠肝功能和肝组织羟脯氨酸的影响，结果发现冷饭团能显著降低实验性肝纤维化大鼠血清谷丙转氨酶（ALT）和谷草转氨酶（AST）活性，升高血清白蛋白（Alb），降低肝组织Hyp含量，并能明显减轻大鼠肝细胞损害、肝脏脂肪变性和胶原纤维增生的程度，证明冷饭团有较好的降酶、保护肝细胞和抗肝纤维化作用。朱树凡[49]采用CCl4诱导大鼠慢性肝损伤模型检测各组大鼠肝功能、血清及肝组织MDA含量和SOD活性。结果发现中药冷饭团能显著降低实验性肝损伤大鼠ALT和AST活性，降低肝组织MDA含量，提高肝组织及血清SOD水平。

3.5 抗HIV作用

黑老虎中木脂素类对HIV-1的逆转录具有一定抑制作用[50]。孙全忠[8]采用硅胶柱层析等方法对黑老虎根茎的乙醇提取物进行分离，并应用艾滋病毒蛋白酶对它们进行了初步的抗艾滋病毒活性筛选，结果显示长梗南五味子甲素和五内酯甲具有一定的抗艾滋病毒活性。Li等[51]从黑老虎种子中分离出木脂素kadsulignan M，发现其具有显著的抗HIV活性，其IC50为1.19×10-4mol/L，EC50 为 6.03×10-6mol/L。Gao 等[18]对从云南红河县黑老虎茎中分离得到的木脂素进行了抗HIV-1的抑制活性测试。Binankadsurin A（19）展现出了抗HIV-1活性的作用，EC50值为3.86 μg/mL。Liang等[22-23]从广西省资源县的黑老虎茎中分离出了3个新的三萜类化合物kadcotriones A-C（1-3）和羊毛甾烷型化合物（4）。化合物 1、2、3、4都展出抗 HIV-1活动的作用，EC50 值分别为 30.29、47.91、32.66 和54.81 μg/mL。

3.6 调节血脂作用

李志春等[52]通过对小鼠进行急性毒理实验，发现黑老虎果能明显降低小鼠血液中胆固醇水平，在20 mL/kg的剂量作用下，与对照组比较，果汁组雌雄小鼠的胆固醇水平显著降低（P＜0.05），说明黑老虎具有调节血脂的作用。

4 结语

黑老虎的根茎可用作药材，果实可直接食用，具有丰富的营养价值。近年来，对黑老虎中化学成分、营养成分和生理活性的研究越来越多，特别是对其功能成分如木脂素、三萜类化合物以及其抗HIV、抗肿瘤、抗炎、抗氧化、保肝、调节血脂等作用，但是黑老虎的开发利用却没有很大的发展。目前主要使用黑老虎根茎做成药材，对其果实、叶子等利用率较低，使用范围有局限性。本文详细综述了黑老虎的生物活性成分、及其作用机制及功效，对综合利用黑老虎资源、促进其产业发展具有一定指导意义。

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