番茄红素对核桃油储藏品质的影响

解超男 李 芳 张 磊 杨志攀 谢为峰 孔令明

(新疆农业大学食品科学与药学学院1，乌鲁木齐 830052) (新疆轻工职业技术学院2，乌鲁木齐 830021)

番茄红素对核桃油储藏品质的影响

解超男1李 芳2张 磊1杨志攀1谢为峰1孔令明1

(新疆农业大学食品科学与药学学院1，乌鲁木齐 830052) (新疆轻工职业技术学院2，乌鲁木齐 830021)

番茄红素具有淬灭单线态氧和清除过氧化自由基、抑制脂质过氧化的功能，在核桃油中添加0.005%的番茄红素，以同等添加量的TBHQ、BHT、BHA、α-生育酚为阳性对照，以不添加任何抗氧化剂的核桃油为空白对照，测定核桃油在储藏过程中酸值和过氧化值的变化。结果表明，同等添加量的抗氧化剂在核桃油中抗氧化能力大小为：TBHQ>番茄红素>BHA>BHT>α-生育酚。为了进一步评价番茄红素对核桃油储藏品质的影响，测定其在储藏过程中δ-生育酚、总酚、角鲨烯、脂肪酸的含量变化。结果表明，在25 ℃避光储藏150 d后，添加0.005%番茄红素的核桃油样中δ-生育酚、总酚和角鲨烯的含量分别降低到33.76 mg/kg、200.54 mgGAE/kg、14.03 mg/kg，而未添加抗氧化剂的核桃油样中δ-生育酚、总酚和角鲨烯的含量分别降低到30.98 mg/kg、110.75 mgGAE/kg、13.83 mg/kg；5种脂肪酸的含量也发生了不同程度的变化。研究发现在核桃油中添加0.005%的番茄红素，可有效延缓油脂的氧化酸败，提高油脂中活性成分的保存率，有助于延长其储藏和货架期。

番茄红素 核桃油 储藏品质 稳定性

核桃又名胡桃、羌桃，为胡桃科胡桃属植物。目前核桃在我国分布甚广，栽培面积居世界之首。截至2015年，已达501 408 t，新疆核桃产量以喀什、阿克苏和和田地区为主，产量分别为184 197、176 498、120 724 t[1]。核桃仁的油脂质量分数高达60%[2]，位居木本油料之首，是丰富的食用油料资源。核桃油是从核桃仁中提取出来的食用油，不饱和脂肪酸含量高达90%以上，其单不饱和脂肪酸主要以油酸为主，多不饱和脂肪酸主要以亚油酸和亚麻酸为主。此外，还富含总酚、δ-生育酚、角鲨烯等生理活性物质，具有极高的营养价值，是纯天然、优质、绿色食用油。经常食用具有预防心脑血管疾病、改善记忆力、抗衰老等功效[3]。但也由于核桃油较高的不饱和脂肪酸含量，在加工和储藏中易发生氧化哈败，从而使其商品价值和营养价值下降[4]，保藏期缩短。

延缓油脂氧化酸败的一种有效方法是添加抗氧化剂，番茄红素具有淬灭单线态氧和清除过氧化自由基，抑制脂质过氧化的功能[5]，其清除单线态氧的能力是VE的100倍，是β-胡萝卜素的2倍多[6]。将番茄红素添加到核桃油中，不仅可达到预防和延缓油脂氧化的目的，也可提高油脂的营养价值，增强机体免疫，延缓机体衰老，降低前列腺癌，动脉硬化和冠心病的发病率[7-9]等，这也是番茄红素较叔丁基对苯二酚(TBHQ)、二丁基羟甲基苯(BHA)等人工合成抗氧化剂最大的优势。

番茄红素对植物油脂的抗氧化作用，目前国内外已有较多相关研究[10-11]，但其片面强调番茄红素一种物质的抗氧化作用，忽略了植物油组成成分的复杂性和各种成分之间的相互作用，以及这些作用所引起的对植物油功能的影响。因此以番茄红素作为抗氧化剂添加到核桃油脂中，在25 ℃避光储藏150 d后，通过对油样的酸值、过氧化值、δ-生育酚、总酚、角鲨烯、脂肪酸含量的变化，探究番茄红素对核桃油品质的影响，为番茄红素在油脂中的应用提供参考。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

核桃油(未加入任何抗氧化剂)：自制；番茄红素(纯度>90%)合肥博美生物科技有限责任公司。

没食子酸(GAE) ：天津市光复精细化工研究所；Folin-酚试剂：北京索莱宝科技有限公司；软脂酸(纯度>98%)、硬脂酸(纯度>98%)、油酸(纯度>98%)、亚油酸(纯度>98%)、亚麻酸(纯度>98%)、α-生育酚(纯度>98%)、δ-生育酚(纯度>98%)：贵州迪大生物科技有限责任公司；角鲨烯(纯度>99%)∶山东西亚化学工业有限公司；特丁基对苯二酚(TBHQ)、2，6-二叔丁基对-甲酚(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA)：海南舒普生物科技有限公司；正庚烷(色谱纯) ：上海安普实验科技股份有限公司；其他试剂均为分析纯。

1.2 仪器与设备

Agilent7820气相色谱仪(配有FID检测器)、Agilent1220高效液相色谱仪(配有紫外检测器) ：美国Agilent公司；PL203型电子天平：梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司；HH-S4型数显恒温水浴锅：金坛市医疗仪器厂；TDL-5A型台式高速冷冻离心机：上海安亭科学仪器厂；DHG-9140A型电热鼓风干燥箱：上海一恒科学仪器有限公司；KQ-250DE型超声波清洗器：昆山市超声仪器有限公司；QL-866涡旋仪：海门市其林贝尔仪器制造有限公司；JB-3A型恒温磁力加热搅拌器：雷磁-上海仪电科学仪器股份有限公司。

1.3 方法

1.3.1 样品的前处理

抗氧化剂添加方法：称取0.10 g番茄红素、TBHQ、BHT、BHA、α-生育酚，分别加入到10.00 g核桃油中，于25 ℃超声处理5 min，用恒温磁力加热搅拌器搅拌5 min后，装入棕色广口瓶中，得到高浓度的母液，然后取1.00 g母液加入到199.00 g核桃油中，使抗氧化剂的添加量为油重的0.005%，为保证试验一致性，试验组与对照组均需经过同样处理过程。

1.3.2 酸值的测定

根据GB/T 5530—2005《动植物油脂 酸值和酸度测定》[12]方法测定。

1.3.3 过氧化值的测定

根据GB/T 5538—2005《动植物油脂 过氧化值测定》[13]方法测定。

1.3.4 核桃油中脂肪酸组成的测定

1.3.4.1 脂肪酸标准曲线绘制

分别准确称取棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸4 mg，均置于同一只50 mL棕色容量瓶中，加入少许正庚烷，在50 ℃水浴中溶解后取出，冷却至室温，用正庚烷定容得到混合标准储备液。取0.25、0.5、1.0、2.0、4.0、8.0 mL标准储备液分别倾入10 mL棕色容量瓶中，用正庚烷定容，得到不同质量浓度的高级脂肪酸混合标准工作液。以GC色谱图中脂肪酸的峰面积为横坐标，以脂肪酸的进样质量浓度为纵坐标绘制标准工作曲线。

1.3.4.2 脂肪酸甲酯化

参照孟阿会等[14]的方法，对油样进行甲酯化处理。

1.3.4.3 GC分析条件

色谱柱：Agilent DB-wax毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)，升温程序：130 ℃(保持1 min)然后以6 ℃/min的升温速率将温度升至170 ℃，再以2.75 ℃/min的升温速率升至215 ℃(保持12 min)最后以4 ℃/min的升温速率升至230 ℃(保持3 min)。前柱压：366.3 kPa；进样口温度：250 ℃；检测器温度：250 ℃；空气流量：400 mL/min；氢气流量：40 mL/min；尾吹流量：30 mL/min；分流比50∶1；进样量：1 μL。

1.3.5 总酚含量测定

采用福林-酚比色法[15]，以没食子酸为标准品，标准曲线y=0.946 4x+0.011 8(r=0.999 5)。准确称取100 mg油样，加入0.5 mL福林酚试剂和2 mL甲醇，充分混匀，之后加入1.5 mL15%的Na2C03溶液，在涡旋仪上振摇30 s,使其充分混匀。之后用蒸馏水将溶液定容至7 mL，将其放入50 ℃水浴锅中水浴20 min，取出后以3 000 r/min的速率离心10 min。取其上清液在750 nm下测吸光值。

1.3.6 角鲨烯含量的测定

参考钟冬莲等[16]的方法，对油样中的角鲨烯含量进行测定。

1.3.7 δ-生育酚含量的测定

主要参考张建书等[17]的方法，并作略微改动。

1.3.7.1 δ-生育酚标准曲线的绘制

准确称取一定量δ-VE标准品，用无水乙醇溶解、混匀，使其质量浓度分别为0.01、0.02、0.04、0.06、0.08、0.10 mg/mL，以峰面积为横坐标，浓度为纵坐标作图，得δ-VE标准品的线性回归方程。

1.3.7.2 样品溶液的配置

准确称取核桃油5 g，加入30 mL无水乙醇，10 mL氢氧化钾溶液(1+1)、5 mL10%抗坏血酸溶液，充分混匀后，煮沸回流60 min,用2 mL无水乙醇溶解提取物，将其过0.45 μm滤膜，滤液密封保存用于HPLC测定。

1.3.7.3 δ-生育酚测定色谱条件

色谱柱：ZORBAX SB-C18(4.6 mm×150 mm，5 μm)；流动相：甲醇-水(98:2，V/V)混匀；紫外检测波长300 nm；进样量20 μL；流速1.2 mL/min；柱温30 ℃。

1.4 数据处理

所有试验均重复3次，数据采用平均值±标准误差表示，使用SPSS 16.0软件进行统计分析，以P<0.05为显著性试验标志，采用Office 2003软件进行图标处理。

2 结果与分析

2.1 在储藏过程中番茄红素对核桃油酸值的影响

酸值是反应油脂酸败的主要指标，酸值高表明油脂因水解产生的游离脂肪酸多[18]。由图1可见，在25 ℃避光储藏150 d后，空白对照组的酸值由0.098 mg/g上升到0.219 mg/g,试验组与阳性对照组变化幅度均小于此。在第150天时酸值为，空白对照组(0.219 mg/g)>α-生育酚(0.174 mg/g)>BHT(0.163 mg/g)>BHA(0.141 mg/g)>番茄红素(0.130 mg/g)>TBHQ(0.112 mg/g)。说明番茄红素能有效延缓核桃油中游离脂肪酸的生成，具有一定的抗氧化作用。

图1 番茄红素对核桃油酸值的影响

2.2 在储藏过程中番茄红素对核桃油过氧化值的影响

过氧化值常用于衡量油脂以及脂肪中氢过氧化物的量[19]，用来反映初级氧化程度。由图2可知，在25 ℃避光储藏150 d后，空白对照组的过氧化值由0.89 mmol/kg上升到8.25 mmol/kg，增加了9.27倍。试验组与阳性对照组变化幅度均小于此。过氧化值从高到低的排序是：空白对照>α-生育酚>BHT>BHA>番茄红素>TBHQ。过氧化值越低，说明氧化程度越低，所添加的抗氧化能力越强。故抗氧化能力从强到弱的顺序是：TBHQ>番茄红素>BHA>BHT>α-生育酚>空白对照。说明番茄红素能有效延缓核桃油中氢过氧化物的生成。

图2 番茄红素对核桃油过氧化值的影响

2.3 在储藏过程中番茄红素对核桃油中δ-生育酚含量的影响

图3和4分别为δ-生育酚标准品高效液相色谱图和δ-生育酚样品高效液相色谱图。δ-生育酚的出峰时间为5.127 min，以横坐标为峰面积，纵坐标为浓度，绘制标准曲线方程，其线性方程为y=(7.309 9e-009)x-0.000 2，相关系数为R2=0.999 5。

图3 δ-生育酚标准品高效液相色谱图

图4 δ-生育酚样品高效液相色谱图

由图5可知，在25 ℃避光储藏150 d后，对照组中δ-VE的含量由44 mg/kg降低到30.98 mg/kg，这是由于随着储藏时间的延长，会生成大量的脂质自由基，δ-VE作为一种酚类抗氧化剂，通过提供氢质子，大量参与到自由基链终止中，所以含量会有所降低。试验组中δ-VE的含量由44 mg/kg降低到33.76 mg/kg，试验组与对照组δ-VE含量存在显著性差异(P<0.05)，原因可能在于番茄红素和δ-VE之间存在协同抗氧化作用。由于番茄红素的抗氧化活性要强于δ-VE，因此番茄红素作为主要的抗氧化剂通过淬灭单线态氧抑制油脂氧化。而δ-VE作为次抗氧化剂，很少与油脂中的脂质氧化自由基和脂质氢过氧自由基相互作用，从而间接地保护了δ-VE，延缓了δ-VE的损耗[20-22]。

注：*表示在0.05水平下显著相关。
图5 番茄红素对核桃油中δ-生育酚含量的影响

2.4 在储藏过程中番茄红素对核桃油中总酚含量的影响

注：*表示在0.05水平下显著相关。
图6 番茄红素对核桃油总酚含量的影响

由图6可知，在25 ℃避光储藏150 d后，试验组与对照组总酚含量整体呈下降趋势，两油样之间存在显著性差异(P<0.05)，试验组总酚含量由465.38 mgGAE/kg下降到200.54 mgGAE/kg，对照组总酚含量由465.38 mgGAE/kg下降到110.75 mgGAE/kg。试验组经过长时间储藏后，仍可保留较高含量。可能在于番茄红素与核桃油中的生育酚存在协同抗氧化作用，对核桃油中的酚类物质起到了保护作用。

2.5 在储藏过程中番茄红素对核桃油中角鲨烯含量的影响

图7和图8分别为为角鲨烯标准品气相色谱图和角鲨烯样品气相色谱图，角鲨烯的出峰时间为13.803 min，以横坐标为峰面积，纵坐标为浓度，绘制标准曲线方程，其线性方程为y=(1.008 8e-006)x-0.138 4，相关系数为R2=0.999 3。

图7 角鲨烯标准品气相色谱图

图8 角鲨烯样品气相色谱图

由图9可知，在25 ℃避光储藏150 d后，试验组中角鲨烯含量由16.14 mg/kg下降到13.98 mg/kg，对照组由16.14 mg/kg下降到13.73 mg/kg。储藏前120 d，试验组与对照组角鲨烯含量并未出现统计学上的显著性差异，对比总酚含量和生育酚含量的变化，可以看出总酚和δ-生育酚的降解优先于角鲨烯，有可能是因为角鲨烯是大分子物质，结构较为复杂，在参与氧化反应的时候，存在一定的空间位阻效应[23]。在120 d后，试验组与对照组角鲨烯含量存在显著性差异(P<0.05),说明随着生育酚的耗尽，角鲨烯开始氧化。

图9 番茄红素对核桃油中角鲨烯含量的影响

2.6 番茄红素在核桃油储藏过程中对脂肪酸含量的影响

图10和图11分别为5种脂肪酸标准品气相色谱图和样品气相色谱图。表1为核桃油中所含的软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸5中脂肪酸的标准曲线，高级脂肪酸标准曲线线性关性良好。

图10 5种脂肪酸标准品气相色谱图

图11 5种脂肪酸样品气相色谱图

表1 5种脂肪酸的标准曲线

由表2可知，在25 ℃避光储藏150 d后，试验组中棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸5种脂肪酸的变化率分别为 0.74%、0.52%、0.98%、0.44%、0.05%，对照组分别为2.56%、1.04%、0.49%、0.62%、0.49%，在氧化过程中，饱和脂肪酸会增加而不饱和脂肪酸会减少，油酸属于单不饱和脂肪酸但却增加的原因，可能是由于不饱和脂肪酸的变化是处于动态变化的，多不饱和脂肪酸氧化成单不饱和脂肪酸的速率大于单不饱和脂肪酸氧化成饱和脂肪酸的速率[24]。核桃油中脂肪酸的降解速度明显低于总酚的降解速度，这与Kamal等[25]的研究是一致的，脂质过氧自由基同生育酚反应的速率是同不饱和脂肪的100 000倍。

表2 番茄红素对核桃油脂肪酸含量的影响

注：同行小写字母不同表示差异显著。

3 结论

将BHT、BHA、TBHQ、α-生育酚以0.005%的量添加到核桃油中，同样添加量的抗氧化剂在核桃油中的抗氧化能力大小为：TBHQ>番茄红素>BHA>BHT>α-生育酚。与化学合成抗氧化剂相比，在核桃油中，番茄红素抗氧化能力优于BHA、BHT，与天然抗氧化剂相比，番茄红素在核桃油中的抗氧化能力优于α-生育酚。

δ-生育酚、总酚、角鲨烯均属于核桃油中的生物活性成分，在25 ℃避光储藏150 d后，添加0.005%番茄红素的核桃油中3种活性成分的下降率分别为23.27%、56.90%、13.07%，而未添加番茄红素的核桃油中3种活性成分的下降率分别为29.59%、76.20%、14.31%。试验组下降率均低于空白对照组，因此番茄红素能提高核桃油中活性成分的保存率。

在25 ℃避光储藏150 d后，棕榈酸、硬脂酸、油酸含量有所提高，试验组中上升率分别为0.74%、0.52%、0.98%，空白对照组中上升率分别为2.56%、1.04%、0.49%。亚油酸、亚麻酸含量有所降低，试验组中下降率分别为0.44%、0.05%，空白对照组中下降率分别为0.62%，0.49%。所以番茄红素能够延缓核桃油中脂肪酸的氧化。在氧化过程中，饱和脂肪酸会增加而不饱和脂肪酸会减少，油酸属于单不饱和脂肪酸但却增加的原因，可能是由于不饱和脂肪酸的变化是处于动态变化的，多不饱和脂肪酸氧化成单不饱和脂肪酸的速率大于单不饱和脂肪酸氧化成饱和脂肪酸的速率。这与潘娜[24]等的研究是一致的。

在核桃油中添加0.005%的番茄红素即可有效延缓油脂的氧化酸败，提高油脂中活性成分的保存率，有助于延长其储藏和货架期。

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Effect of Lycopene on Storage Quality of Walnut Oil

Xie Chaonan1Li Fang2Zhang Lei Yang Zhipan1Xie Weifeng1Kong Lingming1
(College of Food Science and Pharmacy, Xinjiang Agricultural University1, Wulumuqi 830052) (College of Food and Biotechnology, Xinjiang Institute of Light Industry Technology, Wulumuqi 830021)

Lycopene had the ability of quenching singlet oxygen, scavenging free radicals and inhibiting lipid peroxidation. The aim of this study was to determine the changes of acid value and peroxide value during the storage process. Walnut oil added with 0.005% lycopene was compared with walnut oil added with similar amount of TBHQ, BHT, BHA, α-tocopherol as a positive control, while walnut oil without adding any antioxidant was labelled as a blank control. Study results showed that the antioxidant capacity of antioxidant in the walnut oil was TBHQ>lycopene>BHA>BHT>α-tocopherol. In order to further evaluate the effect of lycopene onstorage quality of walnut oil, the content changes of δ-tocopherol, total phenol, squalene and fatty acids during storage were assessed. Study results showed that after 150 days storage at 25 ℃, the contents of δ-tocopherol, total phenol and squalene in walnut oil added with lycopene were reduced to 33.76 mg/kg, 200.54 mgGAE/kg, and 14.03 mg/kg respectively. While the contents of δ-tocopherol, total phenol and squalene in the walnut oil without antioxidant were reduced to 30.98 mg/kg, 110.75 mgGAE/kg and 13.83 mg/kg, respectively. There were also varying degrees of changes in the contents of five different types of fatty acids. In conclusion, adding 0.005% lycopene in walnut oil can effectively delay the oxidative rancidity of fat and improve the preservation rate of the active ingredient in the walnut oil, which can prolong its storage and shelf life.

lycopene, walnut oil, storage quality, stability

TS225.1

A

1003-0174(2017)12-0063-07

新疆维吾尔自治区科技计划(201411107)，自治区高校科研计划(XJEDU2016S051)

2016-11-26

解超男，女，1992年出生，硕士，农产品储藏加工

孔令明，男，1976年出生，教授，农产品储藏加工