蔷薇科水果香气物质的研究进展

徐 廷,马 琼,田 成,周 志

(湖北民族学院 生物科学与技术学院,生物资源保护与利用湖北省重点实验室,湖北 恩施 445000)

蔷薇科水果香气物质的研究进展

徐 廷,马 琼,田 成,周 志*

(湖北民族学院 生物科学与技术学院,生物资源保护与利用湖北省重点实验室,湖北 恩施 445000)

香气成分是水果加工制品的典型风味,是影响其整体品质的重要因子,研究水果中香气物质,对调控和改善水果加工制品香气品质具有重要意义.概述了国内外部分蔷薇科水果游离态和键合态香气化合物的研究现状,并对水果中游离态香气化合物的提取方法和键合态香气化合物的释放方法进行了论述,指出了蔷薇科水果中香气物质研究中存在的问题及今后研究重点,为深入探究蔷薇科水果及其加工制品香气品质的调控提供参考.

蔷薇科;水果;香气物质;提取方法

嗅觉香味(olfaction flavor)或称为香气、气味,是由挥发性化合物刺激鼻腔前庭内的嗅觉受体(感受细胞)引起的.每种水果都有它特有的嗅感物质.这些嗅感物质可从鼻腔进入鼻腔前庭中部,也可从口腔进入鼻腔的后颚,然后刺激嗅觉感受细胞产生嗅觉刺激[1].水果及其产品中的嗅感物质的形成途径有两方面[2].一是水果原料在生长、成熟及贮藏过程中存在的前体物质通过酶的作用形成[3];二是水果在加工过程中形成.一般地,水果中挥发性嗅感物质约有2 000多种.这些物质包括酯类、醛类、酮类、酸类、醇类、萜烯类等.它们以一定比例存在,并构成了水果的香味.

水果中的嗅感物质一般以游离态和糖苷键合态两种形式存在.糖苷键合态嗅感物质是由以糖苷键结合的键合态香气物质前体在酶、酸等因素作用下水解释放出的具有挥发性特性的配基物质[4].

蔷薇科是植物界一大科,仅我国就有51属1100种.其中蔷薇科水果有100种以上,这些果树主产于温带,也有些产于亚热带,如枇杷、刺梨等[5].蔷薇科水果中嗅感物质很丰富,主要包括萜烯类、酯类、酮类、醇类等.它们综合构成了蔷薇科水果的特有香气.Dixon等[6]研究发现苹果中的挥发性酯类物质主要以乙酸丁酯、3-甲基丁酯为主.苹果的香气化合物构成中就含有丁醇、戊醇、己醇和反-2-己烯醇等.桃子的香气以含有C6-C11的γ-内酯及δ-内酯为特征,特别是γ-癸内酯含量很多,另外还含有椰子香气的δ-十一内酯[7].山楂中的香气化合物主要成分为顺-3-己烯醛、糠醛等[8].蔷薇科水果中嗅感物质的提取、分离、鉴定、评价及调控等已成为当今研究热点,尤其是键合态嗅感物质的水解释放、结构鉴定和香气评价等方面的研究对改善、调控水果及其加工品香气品质具有重要意义.

1 蔷薇科水果中游离态香气化合物

蔷薇科水果中游离态香气化合物是水果组织遭到破碎后易挥发出来,且不需经酸、酶等外在因素的作用下就能挥发出来被人们嗅感到的挥发性物质.这些嗅感物质的综合效果能客观地反映不同水果的风味特点和果实成熟的程度.

梁莲莉等[9]研究认为刺梨鲜果中的游离态香气化合物主要由叶醇及其酯类、2-己烯酸乙酯、庚酸乙酯、乙酸辛酯、苯甲酸丁酯、橙花醇、芳樟醇、辛醇、反-2-己烯醇、己醇,β-苯乙醇、香叶醇等构成.其中烯烃类化合物和酯类物质对刺梨香气贡献较大.周志等[10]采用顶空-固相微萃取技术结合GC-MS分析技术研究认为湖北宣恩野生刺梨鲜果汁中游离态香气化合物有39种,含量较高的有柠檬烯、叶醇、丁酸乙酯、正己醇、苯乙烯、异戊酸乙酯、松油烯、月桂烯、罗勒烯、芳樟醇、辛酸、辛酸乙酯等.

苹果汁中的游离态香气化合物目前已被鉴定出有300多种[11-12],主要包括酯、醇类、醛类,还含有少量酮类、萜烯类、醚类、烃类、酚类、脂肪酸类等.孙承峰[13]从11个苹果品种中共检出59种游离态香气化合物,其中21种为供试苹果品种所共有.其共有离态香气化合物中,以乙酸、丁酸、己酸的酯类化合物含量较高.王海波[14]等对5种中早熟苹果的游离态香气化合物研究认为,苹果品种不同,其特征性风味物质存在差异.苹果的独特果香由醇、酯、醛、酮、萜烯等游离态香气化合物所组成[15].Morales等[16]鉴定出曼密苹果浆中共有51种香气化合物,其中游离态香气化合物有32种.

潘雪峰等[17]从李子果实中检出了43种游离态香气物质,其中醇类、酯类物质占大部分,6-烯醇和顺式4-烯癸酸乙酯为其特征性香气物质.王颉等[18]用乙醚萃取浓缩后的鸭梨果汁进行香气组成分析,检出其提取物中含有游离态香气嗅感物质22种,其中乙酸乙酯、甲酸乙酯和丁酸乙酯等酯类物质占大多数.陈计峦等[19]采用固相微萃取技术结合气质联用分析方法检出室温贮藏10天后的南果梨中游离态香气组分60多种,其中70%是酯类物质.杏果实中游离态香气物质主要由醇类、醛类、酯类、酮类化合物等构成,比利时杏、李广杏、大接杏和张公圆杏中游离态香气化合物分别被检出有61、58、56和59种,各品种中游离态香气化合物占其总峰面积依次分别为86.92%、94.6%、 82.61%、84.75%[20].不同成熟度的欧李果实中共检出61种游离态香气物质[21].它们在不同成长期所含游离态挥发性物质种类与含量都会存在不同程度差异.生长早期,其游离态嗅感物质以醇类、芳香烃类、烷烃类为主;随后,酯类和芳香烃类成分逐渐增加,烷烃类成分逐渐减少;果实完熟后,其酯类和芳香烃类含量都开始降低.

2 水果中游离态香气化合物的提取方法

水果中游离态香气物质多以水溶性形式存在于水果组织中,少部分在水果脂质中.水果中游离态香气物质的提取分离方法常有同时蒸馏萃取、溶剂萃取、顶空进样和固相微萃取等方法[1].

2.1 溶剂萃取法

溶剂提取法(solvent extraction,SE)是基于相似相溶之原理,大部分游离态香气物质在某些有机溶剂中有良好的溶解特性,通过溶剂萃取,将香气化合物从食品物料中提取分离出来的方法.在食品风味分析中常用的溶剂有:乙醚、二氯甲烷和戊烷等.庄晓虹等[22]采用溶剂法从南果梨果实中分离共检测出6种香气化合物,其中以5-羟甲基2-糠醛为主要成分,约占总出峰面积的79.69%.纳智[23]采用该法提取并用GC-MS技术鉴定出了菠萝蜜中82种香气化合物.此方法操作简单,成本低,但溶剂易残留在提取物中,不易去除,且溶剂的毒性会对环境及操作人员的安全造成不良影响.

2.2 同时蒸馏萃取法

同时蒸馏萃取法(simultaneous distillation extraction,SDE)是Lickens和Nickerson(1964)发明的[1].该方法萃取的基本原理是将水蒸汽蒸馏和有机溶剂萃取在SDE装置里合二为一,缩短了实验步骤[24],将与水共沸的挥发性组分萃取到有机溶剂中达到分离的方法.SDE法萃取时常有的溶剂为己烷、乙醚、二氯甲烷和戊烷等.萃取时间依具体的物料而定,一般2～4 h.Takeoka等[25]采用SDE法对亚洲梨果风味物质萃取,经GC-MS分析,共检测出72种挥发性组分,其中39种是首次在梨中发现.周志等[26]采用SDE法萃取野生刺梨汁中挥发性成分,经GC-MS分析,检出19种挥发性组分,并发现SDE法具有较高的萃取量,适合对高沸点、低挥发性物质的提取.

2.3 顶空进样法

顶空进样法(headspace,HS)是把食品物料转入密封容器中,以加热方式促使物料挥发性物质聚集于容器顶部空间,然后用进样器捕集香气物质,导入分析系统进行分析的方法[1].根据取样和进样的方式不同,顶空进样法分为静态顶空法和动态顶空法.静态顶空法对高挥发性化合物分析较适用,但对低挥发性化合物的分析灵敏度较低.动态顶空法是采用多孔高聚物等吸附剂对顶空中的嗅感物质进行吸附分析的一种方法,作为不需用有机溶剂进行前处理,具有用样量少、环保、效率高(检出限比静态顶空低10-100倍)、受基体干扰小等优点,已广泛应用于食品与环境监测等部门[27].Sheung等[28]采用动态顶空进样法分析了橙汁中d-柠檬烯、α-蒎烯、丁酸乙酯和辛醛等嗅感物质的提取效果,并用此法比较了几种不同包装材料对橙汁香气的吸附作用.此法简便、快速,无溶剂污染,被分析的嗅感物质接近食品的真实风味.

2.4 固相微萃取法

固相微萃取(solid phase micro-extraction,SPME)是20世纪80年代末出现的环保型样品分析前处理技术,1990年由加拿大Arhturhe和Pawliszyn开发,现该技术被广泛使用于研究风味物质的分析[29],该装置外形和普通的注射器相似.

薛洁等[30]采用SPME和GC-MS技术,检出欧李鲜果中的77中香气化合物,占色谱流出组分总量的99.76%.周志等[25]亦采用HS-SPME和GC-MS技术分析野生刺梨果汁中香气化合物时发现,HS-SPME法提取的刺梨汁香气化合物中烃类、醇类和酯类的种类明显多于SDE法.Zhang等[31]用HS-SPME结合GC-MS技术分析龙眼的挥发性组分,认为涂有DVB/CAR/PDMS纤维涂层萃取头的萃取效果比PDMS和PA的效果好.因SPME法具有选择性高、样品用量少、方便快捷、无污染等优点,在气态、水体、固态样品中的挥发性和半挥发性有机物以及无机物的等方面得到广泛应用[32].

3 水果中键合态香气化合物的释放方法

键合态香气前体物(bound aroma precursor)是一类不具有挥发性的物质,可以使用酶[16,33]、酸[34]或微波辅助酸解[35]等方法,糖苷键会发生断裂解离出糖苷配基,即键合态香气物质(bound aroma compounds).

3.1 酸水解释放

糖苷类物质中的糖苷键在酸作用下易被水解打开.很多水果汁溶液体系本身具有酸性,它们在加工过程中的热作用下易释放出糖苷键合态香气物质.锦橙汁在pH 1.0条件下,煮沸30 min后水解释放出的糖苷键合态香气化合物以酮类和酚类为主[36].Maicas等[37]在酸热作用葡萄汁时发现,以萜烯醇类为配基的键合态香气前体物经酸水解时中,萜烯醇类配基会发生分子重排而形成新的物质.Williams等[38]研究发现,葡萄汁在pH 1.0条件下会水解释放出罗勒烯醇等萜烯醇类物质;而在pH 3.0条件下,却会水解释放出橙花醇、香叶醇和芳樟醇等键合态香气物质.

3.2 酶水解释放

糖苷酶(glycosidases),亦称糖苷水解酶,属于水解酶类,能催化糖苷键水解.Gueguen等[39]用β-葡萄糖苷酶直接处理葡萄酒,经GC-MS分析发现,其中的香叶醇、苯甲醇、橙花醇等香气物质显著提高了.Solíssolís等[40]用酶水解和酸水解方式对杏子中的键合态香气前体进行水解释放,经比较分析发现,酶水解能释放17种键合态香气物质,而酸水解可释放22种键合态香气物质,其中仅有芳樟醇、α-萜品醇、苯甲醇、苯乙醇和β-紫罗兰酮五种物质相同;与酸水解方法比,酶法释放糖苷键合态香气物质的反应较酸法温和,其释放的香气物质更接近水果香气.

糖苷酶水解释放糖苷键合态香气物质的机制一般有两类.一类是二糖苷酶直接作用于糖苷键合态香气前体,水解释放出二糖和键合态香气物质[41].另一类是如α-鼠李(吡喃)糖苷酶、α-阿拉伯(吡喃)糖苷酶或β-木聚(吡喃)糖苷酶等外切酶切断糖与糖之间的糖苷键时释放出含有键合态香气物质配基的单糖苷,外切酶继续将其糖基与配基间的糖苷键切断,并释放出键合态香气物质[42].

3.3 物理场辅助提取释放

目前,微波技术[43-44]应用于天然产物的提取已成为研究热点.Serkan等[45]采用微波辅助溶剂蒸馏法分离富集鲑鱼的挥发性物质,并结合GC-O技术鉴定了壬醛、2.4-辛二烯醛和2-二甲基异茨醇等是鲑鱼中重要的香气活性物质.Bureau等[46]利用微波萃取法萃取葡萄及葡萄汁中的糖苷风味前体物质,发现微波有助于挥发性成分的浸出.周志等[35]以刺梨果汁为研究材料,采用微波辅助酸解法和酸解加热法比较研究其释放键合态香气物质的效果时,认为刺梨果汁在相同pH值条件下微波辅助酸解释放键合态香气物质效果比酸解加热法要好.

4 蔷薇科水果中糖苷键合态香气化合物

蔷薇科水果梨中的键合态香气物质方面的研究较成熟.凤梨果汁经β-葡萄糖苷酶水解释放糖苷键合态香气物质,采用GC-MS分析检出其含有δ-辛内酯、3-羟基己酸乙酯和2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)等多种糖苷键合态香气物质[47].宛晓春等[48]对山楂中的游离态和键合态风味化合物进行了研究,检测出13中键合态香气物质,并发现山楂中键合态风味组分在数量和含量上都多于游离态组分,特别是丁香酚、甲酸已酯、苯甲醇、苯乙醇、水杨酸甲酯、苯甲醛等组分.Pabst等[49]以树莓果实为研究对象,采用AmberliteXAD-2树脂吸附洗脱分离,然后用β-葡萄糖苷酶水解释放,检出了树莓果实中含有芳樟醇和4-羟基-β-紫罗兰酮两种糖苷键合态香气物质.黑莓果汁经C18-反相吸附提取分离、酶水解后可释放含量较多的醇类物质和莽草酸的衍生物,还含有少量的呋喃酮和萜烯类物质[50]等键合态香气物质.Boulanger等[51]用GC-MS分析出樱桃中的42种键合态香气物质,其中降异戊二烯类和脂肪醇两类物质较丰富.Morales等[16]将曼密苹果汁用AmberliteXAD-2树脂吸附分离,酶法释放,GC-MS分析检出曼密苹果汁中主要释放键合态香气物质是C13降异戊二烯和酸类物质,其中较丰富的有2-甲基丁酸、4-羟基-β-紫罗兰酮和4-氧-β-紫罗兰醇等.

蔷薇科水果的组织部位不同,其中所含的键合态香气物质的组成和含量不同.周志等[52]采用AmberliteXAD-2树脂吸附分离,β-葡萄糖苷酶释放刺梨皮渣、籽仁中键合态香气物质,结果共检出35种键合态香气物质.但仅有4-羟基-3-甲氧基苄醇、肉豆蔻酸、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸和辛酸等6种键合态香气物质为刺梨皮渣和籽仁中所共有.有研究表明[53-54],这些键合态香气化合物不仅对水果及其加工制品有改善香气品质的作用,而且可能还具有抗氧化生理活性功效.

5 展望

食品嗅感物质的分析及鉴定是食品风味化学的基础.由于食品风味物质大多为热敏性物质,又具有微量性、多样性和复杂性等特性,这样在分析鉴定风味物质时就增加了提取分离方法的难度.香气物质分析中如方法不当,会造成某些风味物质的损失,这样会影响分析的结果.提高蔷薇科水果及其加工制品整体香气品质需要科学的香气物质提取、分离和鉴评方法.为了保证水果香气物质分析的权威性、一致性和真实性,有待于就水果香气物质分析方法普适性和标准化方面进行深入研究.

键合态香气前体物质是植物的次级代谢产物,在植物中广泛存在.蔷薇科水果中也含有较丰富的键合态香气前体物质,通过热、酸、酶和物理场辅助水解作用,可释放出键合态芳香物质.目前,固定化酶增香技术、微波杀菌、微波干燥等食品工业高新技术对释放水果中潜在的键合态芳香物质和改善水果加工制品香气品质具有创新性意义.随着酸热解、酶解、微波辅助酸解等水解机制的深入研究和释放键合态香气物质调控技术的逐渐成熟,提高和改善果蔬制品的香气品质将迎来无限生机和活力.另外,国内外学者认为生物酶在蔷薇科果实挥发性香气物质的生物合成中相当重要,若从分子水平来研究水果香气物质与其相关酶的生理功能,将不失为一种调控蔷薇科水果香气物质的有效途径.

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[54] 孙爱东,葛毅强,倪元颖,等.不同来源的增香酶酶解橙汁(皮)中键合态主要芳香物质的效果分析[J].食品与发酵工业,2001,27(11):1-4.

责任编辑：高 山

Advances in Research on Aroma Compounds ofRosaceaeFruits

XU Ting,MA Qiong,TIAN Cheng,ZHOU Zhi*

(Key Laboratory of Biological Resources Protection and Utilization of Hubei Province,School of Biological Science and Technology,Hubei University for Nationalities,Enshi 445000,China)

The aroma components are typical flavors of fruit processing products and they are important factors affecting the overall quality.Study on the aroma compounds of fruit is important to control and improve the aroma quality of fruit processing.In this paper,we summarized the progress of aroma components in free and bonding states ofRosaceaefruits,discussed the extraction methods of free aroma components and the releasing methods of bonding aroma components,and analyzed the problems existing in the research of aroma compounds inRosaceaefruits and the research focus in the future.The study will provide reference to further explore the aroma compounds ofRosaceaefruits and to control the products flavor quality ofRosaceaefruits.

Rosaceaefruits;aroma compounds;extraction method

2017-04-11.

国家自然科学基金地区科学基金项目(31460442);生物资源保护与利用湖北省重点实验室开放基金项目(PKLHB1307);湖北省教育厅自然科学重点项目(D20122902);湖北民族学院博士基金项目(MY2012B).

徐廷(1994-),女,硕士生,主要从事天然产物化学的研究;*

周志(1974-),男,博士,教授,主要从事天然产物化学与特产资源开发的研究.

1008-8423(2017)03-0265-05

10.13501/j.cnki.42-1569/n.2017.09.005

S661.1

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