类胡萝卜素与“大马士革”玫瑰花香气构成的相关性分析

陈玉蓉，李霁昕，杭 洁，何英霞，徐 琼，蒋玉梅,*

（1.甘肃农业大学食品科学与工程学院，甘肃 兰州 730070；2.兰州市农业科技研究推广中心，甘 肃 兰州 730010）

类胡萝卜素与“大马士革”玫瑰花香气构成的相关性分析

陈玉蓉1，李霁昕1，杭 洁1，何英霞1，徐 琼2，蒋玉梅1,*

（1.甘肃农业大学食品科学与工程学院，甘肃 兰州 730070；2.兰州市农业科技研究推广中心，甘 肃 兰州 730010）

分析甘肃省永登县种植的“大马士革”红、粉、白3 种颜色玫瑰花瓣的类胡萝卜素含量与香气构成，探讨类胡萝卜素与玫瑰花香气构成的相关性。结果表明：“大 马士革”玫瑰花中初步定性香气成分57 种，香气活性值分析确定其主体香气成分为：香茅醇、香叶醇、橙花醇、苯乙醇、辛酸乙酯、香茅醛、苯甲酸 乙酯及α-蒎烯。红玫瑰花中类胡萝卜素含量最高为（0.013±0.001） mg/g，粉玫瑰花次之含量为（0.012±0.003）mg/g，白玫瑰花最低含量为（0.009±0.004）mg/g。红玫瑰花中类胡萝卜素含量与香茅醇、香叶醇及辛酸乙酯含量呈正相关，且与香茅醇相关性显著，与橙花醇、苯乙醇、香茅醛及α-蒎烯含量呈负相关；粉玫瑰花中类胡萝卜素含量与实验确定主体香气组分均呈正相关，其中与香茅醇、橙花醇、香叶醇及苯乙醇相关性显著；白玫瑰花中类胡萝卜素含量与苯乙醇含量呈正相关，与香茅醇、香叶醇、橙花醇、辛酸乙酯、香茅醛及α-蒎烯含量呈负相关，其中与香茅醇、香叶醇及α-蒎烯相关性显著。

“大马士革”玫瑰花；类胡萝卜素；香气构成；主体香气组分；相关性

“大马士革”玫瑰（Rosa damascena）是蔷薇科、蔷薇属植物中富含精油的食用玫瑰品种，玫瑰香气浓郁纯正，是目前被国际社会普遍认同的玫瑰香型[1]。

玫瑰的香气类型决定其应用价值及范围，花瓣香气组分的种类及比例是影响玫瑰花香气的主要因素，目前玫瑰花香气的研究主要集中在成分构成分析、比较及代谢机理等方面[2]。玫瑰花的香气构成十分复杂，主要由醇类、醛类、醚类、酮类、酯类、烯类及芳香族化合物等组成，按其生物合成途径可分为萜烯类、脂肪族及芳香族化合物三大类[3]。其中，萜烯类化合物中芳樟醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇等是玫瑰花的特征香气组分，其含量及比例是影响玫瑰花及其产品香气风格的直接因素。

“大马士革”玫瑰花按颜色区分有红、粉及白色3 种，其颜色差别与花瓣所含的类胡萝卜素和花色苷有关。类胡萝卜素是广泛存在于花瓣细胞质体内的一类色素[4]，不仅影响玫瑰花的色泽，而且在预防疾病、清除自由基、提高免疫力及延缓衰老等方面也具有重要的作用[5]。此外，类胡萝卜素也是许多植物特征香气代谢的前体物，对植物的香气品质有重要影响。目前关于类胡萝卜素及其降解产物对香气的影响研究在烟草的香气代谢中较集中[6-10]，研究[10]发现烟草中近80 种香气成分是由类胡萝卜素降解产生；其降解产物2-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己醛、2,6,6-三甲基-环己烯酮及β-环柠檬醛等对植物香气品质均有贡 献，同时它们也是其他萜烯类香气成分的前体物[11]。目前，玫瑰花的香气与类胡萝卜素及其降解产物的相关性分析研究还鲜见报道。

实验以“大马士革”玫瑰花为原料，分析比较“大马士革”红玫瑰、粉玫瑰和白玫瑰花瓣的类胡萝卜素含量和香气构成，探讨类胡萝卜素与玫瑰香气的相关性，以期为“大马士革”玫瑰香气代谢途径的深入研究，以及玫瑰的香气品质调控研究和应用提供科学数据支持。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

“大马士革”红玫瑰花瓣、粉玫瑰花瓣、白玫瑰花瓣，2013年5月于上午10时前于甘肃省兰州市永登县苦水镇上新沟村玫瑰种植基地采摘杯状的玫瑰花，避光密封，-80 ℃条件下保存，待测。

内标：2-辛醇（色谱纯） 美国Sigma公司；丙酮（分析纯） 上海山浦化工有限公司；无水乙醇（分析纯） 上海光复化工有限公司。

1.2 仪器与设备

气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用仪、TG-WAXMSA色谱柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）、Genesys 10s紫外-可见分光光计 美国Thermo Scientific公司；（57348-U）iber（57348-U）50/30 μm二乙基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/ CAR/PDMS）萃取头 美国Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 香气构成分析

顶空固相微萃取（headspace-solid phase microextraction，HS-SPME）富集：精确称取室温解冻样品3.000 g于20 mL的样品瓶中，加入NaCl 0.6 g，加入以无水乙醇配制质量浓度为0.822 g/mL的2-辛醇标品溶液30 μL，混匀、密封，插入SPME 40 ℃恒温顶空吸附30 min，GC-MS联用仪220 ℃解吸60 min分析。

GC-MS条件：不分流进样，20 min后打开分流阀，分流比20∶1；进样口温度220 ℃；载气（高纯He）流量1.0 mL/min；接口温度200 ℃；程序升温：初温50 ℃，6 ℃/min至140 ℃，2 ℃/min至200 ℃（5 min）。电子电离源；碰撞能量70 eV；质量扫描范围45～500 u。

1.3.2 类胡萝卜素分析

参照赵世杰等[12]方法测定样品类胡萝卜素含量，略有改动。准确称取1.000 g玫瑰花瓣鲜样于研钵中，加入质量分数80%丙酮溶液反复研磨至样品无色、过滤，定容至50 mL棕色容量瓶中，提取样以质量分数80%丙酮溶液为空白参比，在波长663、646、470 nm处测定提取液的吸光度，重复3 次，然后根据公式（1）～（4）计算类胡萝卜素的含量。

式中：V为提取液体积/mL；m为样品质量/g。

1.3.3 香气定性、定量

定性：结合文献资料[13-15]计算机检索NIST Library

（2005）和Wiley Library（version6.0）标准谱库初步定性。

定量：内标半定量法，组分含量及香气活性值（odor activity value，OAV）按公式（5）、（6）计算：

1.4 数据处理

采用Excel（2007）对样品香气及胡萝卜素含量数据进行了比较分析；采用SPSS 19.0对玫瑰主体香气含量和类胡萝卜素含量进行相关性及显著性分析。

2 结果与分析

2.1 香气构成

GC-MS分析不同花色“大马士革”玫瑰花香气构成，初步定性57 种香气成分，如图1、2，表1所示，其中醇类13 种、酯类18 种、醛、酮类11 种、单、倍半萜类9 种、酚类2 种、醚类2 种、烃类2 种。

图1 “大马士革”玫瑰花GC-MS总离子流图Fig. 1 Total ion current chromatogram of aroma components of Rosa damascena by GC-MS

由表1可知，花色不同，“大马士革”玫瑰花香气构成不同。红玫瑰花中初步定性香气成分46 种，其中醇类含量最高（25.449 μg/g）占检出组分总含量的66.504%，其次为醛、酮类（7.617 μg/g）占19.905%；红玫瑰花醇类香气物质的含量分别较粉玫瑰花与白玫瑰花高出37.592%、25.849%，酯类化合物分别较粉玫瑰花与白玫瑰花高73.687%、75.069%，醛、酮类化合物分别高出粉玫瑰花与白玫瑰花68.464%、65.353%；粉玫瑰花中共定性香气成分33 种，含量最高的是醇类（7.889 μg/g）占检出组分总含量的83.818%，其单萜、倍半萜烯类物质的含量（0.100 μg/g）分别较红玫瑰花（1.784 μg/g）与白玫瑰花（2.190 μg/g）低41.335%、51.301%；白玫瑰花中定性香气成分37 种，其中含量最高的是醇类（13.374 μg/g）占检出组分总含量的28.050%，其次为单萜、倍半萜烯类化合物（2.190 μg/g）占检出组分总含量的16.375%，酚及醚类化合物的含量在样品间并无显著差异，白玫瑰花中烃类化合物的含量较红玫瑰花和粉玫瑰花存在显著差异，其含量分别高出红玫瑰花、粉玫瑰花41.448%、63.782%。

结果表明，红玫瑰花中醇、酯、醛、酮、单/倍半萜烯及烃类香气组分的含量均显著高于粉玫瑰与白玫瑰，红玫瑰花、粉玫瑰花及白玫瑰花的萜烯醇及其他萜烯类化合物含量分别占其总检出组分含量的56.495%、51.742%及25.166%其中萜烯醇类化合物香茅醇、橙花醇、香叶醇及芳樟醇等是玫瑰花的特征香气组分，这表明萜烯类是玫瑰重要的香气组分。

表1 “大马士革”玫瑰花香气成分及含量Table 1 Aroma components and contents of Rosa damascena

续表1

图2 不同花色“大马士革”玫瑰花香气构成比较Fig. 2 Comparison of aroma components among Rosa damascene fl owers of different colors

2.2 类胡萝卜素含量

图3 不同花色“大马士革”玫瑰花类胡萝卜素含量Fig. 3 Carotenoid contents of Rosa damascene fl owers of different colors

由图3可知，“大马士革”红玫瑰花的类胡萝卜素含量最高（0.013±0.001）mg/g，高出“大马士革”粉玫瑰花和白玫瑰花的2.94%、35.29%。类胡萝卜素的生物合成受遗传和环境因子共同调控，本实验中样品环境因子及栽培措施相同，样品类胡萝卜素含量的差异主要由遗传代谢调控造成，一方面，植物体中类胡萝卜素会通过降解参与植物某些物质或香气代谢，从而降低了其在玫瑰花瓣中的积累；同时，由于类胡萝卜素降解相关酶活性均为双向的，一定条件下，植物代谢向有利于类胡萝卜素积累的方向进行[21]。本实验中粉玫瑰花的类胡萝卜素含量较高，其代谢产生的萜烯类香气组分含量却较低；白玫瑰花中萜烯类香气组分含量高于粉玫瑰花，其类胡萝卜素含量却低于粉玫瑰花，这与类胡萝卜素降解相关酶活性是双向的有关[21]。

2.3 类胡萝卜素与玫瑰特征香气组分含量的相关性分析

表2 “大马士革”玫瑰花部分香气成分的OAVTable 2 Odor activity values of some aroma components of Rosa damascena

报道香气化合物阈值，计算“大马士革”玫瑰花样品中香气成分的OAV，如表2所示，OAV反映了某种香气成分对食品香气的贡献程度，OAV不小于1表明该香气成分直接影响食品香气构成[22]，结合芳樟醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇等是研究发现的玫瑰花特征香气组分[2]，OAV不小于1的香气成分有8 种：香茅醇、香叶醇、橙花醇、苯乙醇、辛酸乙酯、香茅醛、苯甲酸乙酯及α-蒎烯，确定为甘肃省兰州市永登县种植“大马士革”玫瑰花瓣主体香气化合物。

表3 不同花色“大马士革”玫瑰花中类胡萝卜素、特征香气含量相关性分析TTaabbllee 33 CCoorrrreellaattiion analysis of the contents of carotenoids and the characteristic aroma in Rosa damascena fl owers of different colors

如表3所示，红玫瑰花中类胡萝卜素与香茅醇、香叶醇及辛酸乙酯含量呈正相关，且与香茅醇相关性显著，与橙花醇、苯乙醇、香茅醛及α-蒎烯含量呈负相关；粉玫瑰花中类胡萝卜素含量与实验确定主体香气组分均呈正相关，其中与香茅醇、橙花醇、香叶醇及苯乙醇相关性显著；白玫瑰花中类胡萝卜素含量与苯乙醇含量呈正相关，与香茅醇、香叶醇、橙花醇、辛酸乙酯、香茅醛及α-蒎烯呈负相关，其中与香茅醇、香叶醇及α-蒎烯相关性显著。这表明，类胡萝卜素含量与香茅醇、橙花醇、香叶醇、苯乙醇及α-蒎烯代谢积累相关。宫长荣[23]、马常力[24]等研究表明烤烟特征香气与类胡萝卜素降解香气之间有密切联系，这与本实验结果相似，韦凤杰等[25]对烤烟成熟过程中类胡萝卜素变化与其降解香气物质关系进行了分析，结果表明类胡萝卜素降解产物有大马酮、β-紫罗兰酮、二氢猕猴桃内酯、巨豆三烯酮等6 种中性香气物质，β-紫罗兰酮为柠檬醛代谢的前体物，柠檬醛则是整个玫瑰香气代谢中的重要中间产物[27]，因此，类胡萝卜素的含量与玫瑰香气物质代谢之间存在重要的关系。

图4 不同花色“大马士革”玫瑰花主体香气含量比较Fig. 4 Comparison of characteristic aroma contents of Rosa damascena fl owers of different colors

如图4所示，比较不同花色“大马士革”样品主体香气组分可知，红玫瑰花的香茅醇、香叶醇、橙花醇、辛酸乙酯及香茅醛含量均显著高于粉、白玫瑰花，其类胡萝卜素含量也最高，且在红玫瑰花中柠檬醛的含量分别高出粉、白玫瑰花的76.705%、70.778%（表1）。Enzell[26]研究发现，类胡萝卜素降解时双键断裂的位置不同而产生多种香气物质如大马酮、紫罗兰酮、柠檬醛等，Crouzet等[11]研究表明，类胡萝卜素降解可产生β-环柠檬醛，因此，红玫瑰花中柠檬醛含量高可能与其高含量的类胡萝卜素降解有关。秦婷等[27]研究指出在整个萜烯类化合物代谢途径中，柠檬醛因其结构中具有羰基和双键，极易发生加成、缩合、环化及氧化等化学反应，是合成橙花醇、香叶醇、香茅醇等重要萜烯醇类香气化合物的原料，而在红玫瑰花中柠檬醛含量显著高于粉玫瑰花与白玫瑰花，因此，红玫瑰花中橙花醇、香叶醇、香茅醇等积累量较高可能与其代谢途径中前体物质柠檬醛的丰富积累有关。可见红玫瑰花中高含量的类胡萝卜素有利于萜烯类香气物质的合成，刘维娟等[28]研究得出相似结论，表明类胡萝卜素降解产生柠檬醛并可进一步代谢产生多种香气物质。

粉玫瑰花与白玫瑰花比较可知，粉玫瑰花的香叶醇、橙花醇、α-蒎烯的含量显著低于白玫瑰花，但类胡萝卜素含量高于白玫瑰花，粉玫瑰花与白玫瑰花类胡萝卜素和香气物质的结果差异与Roberts等[20]报道的烟叶中类胡萝卜素的含量与其香气呈负相关结果一致，卢秀萍等[29]研究发现不同基因型间色素降解产物的差异较大，宋朝鹏等[21]研究发现类胡萝卜素降解相关的酶活性的变化具有双向性，一定条件下，类胡萝卜素不能充分降解，因此，虽然粉玫瑰花相较白玫瑰花具有较高含量的类胡萝卜素，可能由于粉玫瑰花中参与相关代谢的酶反应活性不能使代谢向有利于香叶醇、橙花醇、α-蒎烯积累的方向进行，使其香叶醇、橙花醇及α-蒎烯积累少于白玫瑰花。

3 结 论

GC-MS初步定性甘肃省永登县种植“大马士革”玫瑰花香气成分57 种，香气活性值分析确定其主体香气成分为：香茅醇、香叶醇、橙花醇、苯乙醇、辛酸乙酯、香茅醛、苯甲酸乙酯及α-蒎烯。

红玫瑰花中类胡萝卜素含量最高（0.013±0.001）mg/g，粉玫瑰花次之（0.012±0.003）mg/g，白玫瑰花最低（0.009±0.004）mg/g。

红玫瑰花中类胡萝卜素含量与香茅醇、香叶醇及辛酸乙酯含量呈正相关，且与香茅醇相关性显著，与橙花醇、苯乙醇、香茅醛及α-蒎烯含量呈负相关；粉玫瑰花中类胡萝卜素含量与实验确定主体香气组分均呈正相关，其中与香茅醇、橙花醇、香叶醇及苯乙醇相关性显著；白玫瑰花中类胡萝卜素含量与苯乙醇含量呈正相关，与香茅醇、香叶醇、橙花醇、辛酸乙酯、香茅醛及α-蒎烯呈负相关，其中与香茅醇、香叶醇及α-蒎烯相关性显著。

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Correlation Analysis of Aroma Components and Carotenoid in Rosa damascena

CHEN Yurong1, LI Jixin1, HANG Jie1, HE Yingxia1, XU Qiong2, JIANG Yumei1,*
(1. College of Food Science and Engineering, Gansu Agricultural University, Lanzhou 730070, China; 2. Lanzhou Agriculture Science and Technology Extension Center, Lanzhou 730010, China)

The contents of carotenoid and aroma components in red, pink, white fl ower petals of Rosa damascena were analyzed and compared. At the same time, the correlation between carotenoid content and aroma components was examined. The results showed that a total of 57 compounds were primarily identifi ed from Rosa damascene petals, and the characteristic aroma compounds, citronellol, geraniol, nerol, phenethyl alcohol, ethyl ester, citronellal, ethyl benzoate and α-pinene, were determined by odor activity value. The carotenoid content of red fl owers was the h ighest, which was (0.013 ± 0.001) mg/g, followed by pink fl owers (0.012 ± 0.003) g/mg, and white fl owers had the lowest carotenoid content, (0.009 ± 0.004) mg/g. On the whole, the carotenoid content in red fl owers had positive correlation with the contents of citronellol, geraniol and octanoic acid ethyl ester, was signifi cantly correlated with the citronellol content, and exhibited negative correlation with the contents of nerol, benzene ethanol, citronellal and α-pinene. In pink fl owers, the carotenoid content was positively correlated with all the characteristic aroma compounds and the correlation with citronellol, nerol, geraniol and benzene ethanol was statistically signifi cant. In white fl owers, the carotenoid content was positively correlated with the benzene ethanol content, and negatively correlated with the contents of citronellal, citronellol, geraniol, nerol, α-pinene and octanoic acid ethyl ester; the correlation with citronellol, geraniol and α-pinene was statistically signifi cant.

Rosa damascena; carotenoid; characteristic aroma compounds; main aroma component; correlation

10.7506/spkx1002-6630-201610029

TS201.4

A

1002-6630（2016）10-0170-06

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2015-09-06

甘肃省兰州市科技局项目（2010-1-235）；甘肃省科技厅青年基金项目（1308RJYA078）；

甘肃省兰州市科技局农业攻关项目（2010-1-239）

陈玉蓉（1989—），女，硕士研究生，研究方向为食品营养与卫生。E-mail：917016369@qq.com

*通信作者：蒋玉梅（1973—），女，副教授，博士，研究方向为果蔬加工、挥发性风味分析及葡萄酒。E-mail：794880550@qq.com