含磷单体/碳纳米管阻燃改性不饱和聚酯复合材料的制备及其性能研究

林 瑛，宋 磊，胡 源

(中国科学技术大学火灾科学国家重点实验室，合肥，230026)



含磷单体/碳纳米管阻燃改性不饱和聚酯复合材料的制备及其性能研究

林 瑛，宋 磊，胡 源*

(中国科学技术大学火灾科学国家重点实验室，合肥，230026)

以三氯氧磷、苯酚和丙烯酸羟乙酯为原料合成了含磷阻燃单体(DPHE)，并作为反应型阻燃剂通过自由基共聚，将其引入不饱和聚酯树脂中，同时添加多壁碳纳米管(MWCNTs)，制备不同组分的不饱和聚酯复合材料。采用极限氧指数、UL-94垂直燃烧法表征材料的燃烧性能并评定燃烧等级；通过锥形量热测试数据对材料燃烧过程中的热释放进行研究，结果显示，阻燃不饱和聚酯具有更低的热释放速率峰值(PHRR)和总热释放量(THR)。此外，采用热重分析(TGA)和扫描电子显微镜(SEM)分别对材料的热降解性能和炭渣形貌进行研究，阐明了含磷阻燃单体和多壁碳纳米管的阻燃机理。

含磷单体；多壁碳纳米管；阻燃；不饱和聚酯；复合材料

0 引言

不饱和聚酯树脂(UPR)是一种重要的热固性树脂，具有优异的机械性能，电学性能和耐腐蚀性能，且价格低、易加工，被广泛应用于交通运输、建筑制造、航空航海等领域[1,2]。然而，由于其自身结构等原因，传统URP材料极易燃烧，严重限制了其在很多领域的应用[3,4]。为了充分拓展不饱和聚酯的应用范围，对其进行阻燃改性显得尤为必要。

随着人们环保意识的增强以及国际环保法规的日益严格，开发无卤阻燃剂成为学术界乃至工业界未来的发展趋势。而在众多无卤阻燃剂中，磷系阻燃剂以其高效、环保的优势，成为近年来阻燃研究领域的热点之一。目前，提高聚合物阻燃性能的方法主要有两种类型：“添加型”和“反应型”[5]。前者是将阻燃填料与聚合物基体进行物理混合。这种方法虽然阻燃改性效果较好，但是所需填料添加量通常很高，且阻燃剂与基体之间界面结合力较差，导致阻燃填料容易逸出，严重影响材料的性能。而“反应型”是将含有阻燃元素的基团/单体以化学反应的方式引入到聚合物链中，以达到永久性阻燃。这种方法的优点在于可以通过分子设计合成反应型阻燃剂和改变聚合物的化学结构，从而改善其性能[6,7]。Dai等[8]合成了一种反应型环状含磷共聚单体(EACGP)，并将其引入不饱和聚酯，使得材料的热失重速率减小，而成炭量增加，并有效降低了UPR在燃烧过程中的热释放。Bai等[9]以DOPO、对苯醌以及丙烯酰氯为原料，合成了一种含双键的阻燃单体ODOPB-AC，并用于不饱和聚酯。ODOPB-AC的引入能够显著提高材料的高温热稳定性和残炭量，并使得聚合物的PHRR和THR显著降低。Chen等[5]报道了一种以反应型含磷二醇(DDP)为共聚单体缩合而得到的本质阻燃不饱和聚酯。当DDP的引入量为18.1 wt%时，该含磷UPR显示出较好的热稳定性和较高的LOI值(～29)，同时达到了V-0等级。此外，张等[10]合成了一种含磷共缩聚单体——苯磷酸二(间苯二酚)酯，并将其引入反应体系，制备了一种新型阻燃UPR。当单体引入量为18%时，聚合物的LOI值从19%增至30%，最大热释放温度提升17℃，残炭量也显著升高。

近年来，纳米粒子以其独特的尺寸效应和功能化受到学术界的广泛关注。聚合物纳米复合材料是由至少在一维尺寸上小于100 nm的粒子填充物与聚合物基复合得到[11]。其中，对于多壁碳纳米管(MWCNTs)/聚合物纳米复合材料的研究有利于拓展和加强材料的性能和应用领域。同时，相关报道证实，少量MWCNTs与其他阻燃剂复配，对提高聚合物阻燃性能具有一定的效果[12]。Hapuarachchi等[13]将海泡石与多壁碳纳米管复配或单独加入不饱和聚酯树脂中，制备二元组分材料以及三元组分材料，对比研究发现，单独添加CNT时，材料的热释放速率峰值(PHRR)有所降低，成炭量减少；但将0.5 wt% CNT与10 wt%海泡石复配加入UPR，材料的PHRR值较单独添加海泡石的二元材料(10 wt%海泡石/UPR)显著降低，成炭量明显提高。Kaffashi等[14]分别采用0.2%、0.4% CNT与有机黏土复配，对UPR进行阻燃改性，结果表明：多壁碳纳米管与有机纳米黏土存在协同阻燃作用。

因此，结合“反应型”与“添加型”方法，将阻燃剂引入聚合物基体，一方面可以通过分子设计合成含阻燃元素的反应型单体，引入基体以改善聚合物的综合性能；另一方面，辅之以少量的纳米阻燃填充剂，不仅能提高材料的阻燃性能，而且有望解决添加型阻燃剂的高添加量影响聚合物基体性能等问题。

本文以三氯氧磷，苯酚和丙烯酸羟乙酯为原料合成含磷阻燃单体，并以“反应型”的方式将其引入至不饱聚酯链中；同时借助纳米复合技术，将MWCNTs以物理共混的方式，与UPR混合，制备含磷阻燃不饱和聚酯纳米复合材料。深入研究其热稳定性、燃烧特性和阻燃性能，并通过对比研究，揭示含磷单体与MWCNTs对UPR的阻燃机理。

1 实验部分

1.1 实验原料

实验所用原料及来源如表1所示。

表1 实验所用原料及其来源

1.2 含磷阻燃单体(DPHE)的合成

含磷阻燃单体丙烯酸-2-羟乙酯磷酸二苯酯(DPHE)的合成参考先前报道的方法[15,16]。向装有磁力搅拌，回流冷凝管，温度计和两个恒压漏斗的250 ml四口烧瓶中加入三氯氧磷(15.3 g，0.1 mol)，1，2-二氯乙烷(80 ml)，通氮气，开动磁力搅拌。将苯酚(18.8 g，0.2 mol)溶于适量1，2-二氯乙烷，并称量三乙胺(30.4 g，0.3 mol)分别置于恒压漏斗中，同时缓慢地滴入到烧瓶中，并在室温下反应2 h后，将温度升至60℃，再反应10 h。抽滤除去三乙胺盐酸盐，减压蒸馏除去溶剂及未反应原料。然后将丙烯酸羟乙酯(11.6 g，0.1 mol)与适量溶剂混合，缓慢加入到上一步产物中，并加入0.2 g无水氯化铝，反应12 h。待反应结束后，将体系冷却至室温，除去三乙胺盐酸盐，并通过旋蒸法除去溶剂和未反应原料，得到黄色液体产物。产物中主要含DPHE和少量PDHE。FTIR (KBr)：1735 cm-1(C=O)，1642 cm-1(C=C)，1265 cm-1(P=O)，1082 cm-1和990 cm-1(P-O-C)。具体合成路线如图1所示。

1.3 阻燃不饱和聚酯样品的制备

首先将反应型单体DPHE、碳纳米管以及未固化的不饱和聚酯按一定比例混合(配方如表2所示)，置于100 mL三口烧瓶中于室温搅拌30 min，然后加入树脂量2%左右的引发剂过氧化苯甲酰(BPO)，继续搅拌20 min,待形成均相粘稠液后，采用真空法脱去试样中由搅拌而产生的空气气泡。脱泡结束后，将液体试样倒入聚四氟乙烯固化模具中,在80℃预固化4 h，然后在130℃后固化3 h。冷却至室温，脱模得到样品。按组分不同，各试样分别标记为UPR-0，UPR-D10，UPR-D15，UPR-DC1，UPR-DC2。具体制备示意图如图2所示。

图1 DPHE的合成路线Fig.1 The synthetic route of DPHE

图2 阻燃不饱和聚酯复合材料的制备过程Fig.2 Preparation process of flame retardant unsaturated polyester composites

1.4 仪器表征

傅立叶红外光谱(FTIR)在Nicolet-6700(Thermo Fisher Scientific，USA)红外光谱仪上测定；

热重分析(TGA)在美国TA仪器公司的Q5000IR热重分析仪上进行，样品质量为3 mg～10 mg，测试气氛为氮气。测试时，以20℃/min的升温速率从室温加热至700℃；

极限氧指数(LOI)测试依据ASTM D2863标准，于室温在HC-2型氧指数仪上进行，样条尺寸为100 mm×6.5 mm×3 mm；

UL-94垂直燃烧测试是按照ASTM D3801-1996标准，在CFZ-2型垂直燃烧测定仪(江宁分析仪器厂)上测定；

试样燃烧性能的测定在锥形量热仪(英国燃烧测试技术有限公司)上进行，依据ISO 5660标准，将尺寸为100 mm×100 mm×3 mm的测试样板用铝箔包裹，水平置于锥形量热仪，点火，试样上表面暴露在35 kW·m-2热流下。从该项测试中可以得到热释放速率(HRR)和总热释放(THR)等参数；

扫描电子显微镜(SEM)可用来分析样品的炭层形貌。取适量样品置于600℃马弗炉中热解10 min，得到炭渣，喷金处理后，采用扫描AMRAY1000B电子显微镜对炭层外表面进行扫描，采集图像。

2 结果与讨论

2.1 极限氧指数(LOI)和垂直燃烧(UL-94)测试

不同组分的阻燃不饱和聚酯的LOI值和UL-94测试结果如表2所示。从表2可以看出，纯不饱和聚酯树脂的LOI值为20.5%，且燃烧时易滴落。而阻燃单体的引入，使得材料的LOI值显著增大，且随着引入量的增加而增大；当添加15%的含磷单体时，UPR-D15的LOI值增至26.5%，且在UL-94测试中，材料燃烧时无滴落，并达到V-1级别。此外，MWCNTs能够改善UPR材料的熔滴现象，当1%的MWCNTs与10%单体复配加入到UPR基体中，材料测试时不发生滴落；这可能是由于燃烧时纳米填料在UPR复合材料中形成网状结构，改变了体系的粘度，进而影响了熔体的流变性，使得聚合物熔体被束缚在热解区，从而抑制熔滴的发生[17]。同时，少量的MWCNTs也能明显提高UPR的LOI值，将2%的纳米填料与15%的含磷单体复配，可使得聚合物体系的LOI值达到28%，并通过V-0级别。

表2 阻燃不饱和聚酯的组成、LOI和UL-94测试结果

a. 由于含磷单体是混合物，故采用FR表示；b. NR表示没有级别。

2.2 锥形量热测试

锥形量热仪被广泛用于研究聚合物材料的燃烧性能，从中得到的两个主要参数：热释放速率(HRR)与总热释放(THR)能够很好地反映材料在燃烧过程中的热释放情况，对于评定材料的燃烧特性具有重要意义[18,19]。图3分别是各试样的热释放速率(HRR)与总热释放(THR)曲线，相关数据列于表3。从图3曲线可以看出，含磷单体的引入使得UPR材料的热释放速率峰值(PHRR)以及总热释放量(THR)下降，且随着引入量的增加而变化明显。当DPHE含量达到15%时，UPR-D15的PHRR和THR值较UPR-0，分别下降了23.3%，47.3%。这是由于磷酸酯类物质在高温下促使聚合物基体脱水成炭，在UPR表面形成保护炭层，从而能够有效降低燃烧时的热释放。此外，比较UPR-DC1与UPR-D10，UPR-DC2与UPR-D15的热释放数值，可以发现，添加少量MWCNTs能有效降低UPR材料在燃烧过程中的热释放，效果比单独使用含磷单体更为明显。当MWCNTs的添加量为2%，DPHE的引入量为15%时，UPR-DC2的PHRR和THR值较纯UPR样品分别降低了27.5%，54.6%，说明将MWCNTs与含磷阻燃单体复配引入UPR基体，能进一步降低材料的热释放，增强材料的火灾安全性，与LOI结果相吻合。此外，与其他试样相比，含MWCNTs聚合物复合体系的引燃时间较短，这可能是由于燃烧时纳米填料在UPR基体中形成网状结构，这种结构将熔体限制在热解区。因此，在相同时间内，可燃气体的产量增加，从而缩短引燃时间。同时，这种说法与垂直燃烧测试中MWCNTs改善UPR材料熔融滴落的原理相一致。

图3 纯UPR及阻燃改性UPR的(a)热释放速率(HRR)和(b)总热释放(THR)曲线Fig.3 (a) The heat release rate and (b) total heat release curves of pure UPR and flame-retarded UPRs

表3 各试样的锥形量热测试数据和TGA数据

2.3 热重分析

为了进一步研究UPR及其改性材料的热性能，采用热重分析(TGA)法对其热降解行为进行分析。图4分别是氮气气氛下各UPR试样的TG和DTG曲线，相关数据列于表3。同时，定义失重量为10%时的温度为初始降解温度(Td)，可从TG数据中获取，最大热失重速率对应的温度记为Tmax，从DTG曲线上可得到。由图4(a)中可以观察到，纯UPR的初始降解温度为330℃，而经改性后的UPR材料的初始降解温度较纯样均有所降低，且随着磷含量的增大，Td下降越多，这可能是由于含磷单体分子中的P-O-C键稳定性相对较弱，在较低温度下即受热分解，使得Td下降。这与之前报道的文献结果相一致[4,20]。同时，从DTG曲线可以得到，阻燃UPR材料的Tmax比纯树脂的要高，而最大热失重速率较低，表明阻燃单体和MWCNTs的引入使得UPR材料的热降解速率减慢，热稳定性提高。而对比UPR-D10与UPR-DC1，可以看出1%MWCNTs的加入，可以有效提高了不饱和聚酯与含磷单体共聚体的Td和Tmax；而比较UPR-D15与UPR-DC2发现，当UPR中单体含量为15%时，加入2%的MWCNTs反而使得材料的Td与Tmax有所降低，这可能是由于过多的MWCNTs影响了炭层的质量，进而影响了材料的热性能[9]。此外，600℃时，纯树脂的残炭量仅为4.62%，明显低于阻燃UPR；后者的成炭量随着磷含量的增加而增大，且MWCNTs也能显著提高UPR的残炭率，当采用2%的MWCNTs与15%单体复配时，UPR-DC2的残炭量达到12.94%。这是由于磷酸酯在前期降解后形成热稳定性更高的磷酸类物质(及其衍生物)[21]，而这类耐热性较好的含磷炭层与MWCNTs在材料热降解过程中发挥物理隔离作用，减少热量和易燃裂解气态产物的转移和逸出，以防内部材料进一步降解[22]。以上结果证实，含磷单体和MWCNTs能有效提高不饱和聚酯的残炭量，进而使得材料的高温热稳定性增强。

图4 氮气气氛下UPR试样的(a)TG和(b)DTG曲线Fig.4 (a) TGA and (b) DTG curves of UPR samples in N2 atmosphere.

2.4 炭渣形貌表征

图5 各试样燃烧后炭渣的SEM图像(a-e分别对应于试样UPR-0，UPR-D10，UPR-D15，UPR-DC1，UPR-DC2；放大倍数：×100)Fig.5 SEM images of char residue for different UPRs (a-e corresponds to UPR-0，UPR-D10，UPR-D15，UPR-DC1，UPR-DC2, respectively; magnification: 100 times)

在燃烧过程中，材料表面形成致密且连续的焦炭层可作为一种物理屏障，隔绝外部空气，减少易燃气体的逸出，阻隔燃烧区域与材料内部进行热量和质量交换，防止材料基体进一步热解、燃烧[23]。因此，炭层形貌在一定程度上反映了材料的燃烧特性，这对于研究阻燃机理具有重要的参考价值[24]。各UPR试样在600℃马弗炉里锻烧10 min后所得炭渣的SEM图像如图5所示。从图5(a)可以观察到，纯UPR试样的残炭表面呈现许多尺寸较大的开孔和闭孔，且闭孔表面炭层薄，结构疏松；图5(b)和图5(c)为含磷阻燃剂改性的阻燃UPR试样的炭层，这些炭层结构较UPR-0炭层更致密，多为开孔结构，且孔径尺寸较小，能有效隔绝热量传递和减少易燃性气体的逸出；图5(d)和图5(e)则是MWCNTs与含磷单体同共改性的UPR阻燃材料的炭层形貌，该炭层致密，连续，少孔洞，这能起到很好的隔氧、隔热、隔质作用，从而防止聚合物基体内部进一步热解、燃烧。以上结果表明，DPHE主要是在凝聚相发挥阻燃作用，它在燃烧前期发生降解，促使UPR基体成炭，致密、连续的炭层能有效隔绝燃烧区与聚合物基之间的热量和质量传递，从而提高聚合物的高温热稳定性和阻燃性能；MWCNTs的添加有效提高了基体的成炭性，并使UPR复合材料燃烧后保持完整的形态，残炭的强度较大，能够有效阻止可燃气体产物的逸出。

3 结论

(1)反应型含磷阻燃单体DPHE以及MWCNTs的引入与添加能够明显提高不饱和聚酯的阻燃性能。当DPHE的引入量为15%时，改性UPR的LOI值增至26.5%，并达到V-1级别；MWCNTs能够有效抑制UPR材料的熔融滴落现象，且少量的MWCNTs连同DPHE可以进一步提高UPR的LOI值，含2%MWCNTs与15%含磷单体的UPR复合体系的LOI值升至28%，达到V-0级别。

(2)TGA结果表明，经改性的UPR的初始降解温度有所下降，但是高温(600℃)残炭量显著增加，且随着含磷量的增加而增大；MWCNTs也能显著提高UPR的成炭量，当采用2%的MWCNTs与15%单体复配时，UPR-DC2的残炭量达到12.94%。

(3)SEM图像结果表明，经改性的UPR材料的残炭呈现更加致密且连续的结构，通过这种结构推测UPR复合材料的燃烧过程和阐述了DPHE和MWCNTs的阻燃机理。致密、连续的炭层能够有效隔绝燃烧区与聚合物基之间的热量和质量传递，从而提高UPR的高温热稳定性和阻燃性能。

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Preparation, flame retardancy and thermal property of unsaturated polyester resin modified with a reactive phosphorus-containing monomer and carbon nanotubes

LIN Ying, SONG Lei, HU Yuan

(State key laboratory of fire science, University of Science and Technology of China, Hefei 230026, China)

A reactive phosphorus-containing monomer (DPHE), synthesized by the reaction of phosphorus oxychloride, phenol and hydroxyethyl acrylate, was incorporated into unsaturated polyester by radical bulk polymerization as a reactive flame retardant together with multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs), and samples with different components were obtained. The combustion property of unsaturated polyester composites was investigated by limiting oxygen index (LOI) and vertical burning test (UL-94). And cone calorimetry test was employed to evaluate the heat release during combustion. The results showed that the peak heat release rate (PHRR) and total heat release (THR) of modified materials were lower than those of pure sample. Moreover, the thermal degradation behaviors and the morphology of char residue of materials were characterized by thermaogravimetric analysis (TGA) and scanning electron microscopy (SEM), respectively, and the flame-retardant mechanism has been inferred.

Phosphorus-containing monomer;MWCNTs; Flame retardancy; UPR; Composites

1004-5309(2016)-00165-08

10.3969/j.issn.1004-5309.2016.03.07

2016-05-02；修改日期：2016-05-26

国家重点基础研究发展计划(973计划)(2014CB931804); 国家自然科学基金(51473154);中央高校基本科研基金(WK2320000032)。

林瑛(1989-)，女，中国科学技术大学硕士研究生，安全科学与工程专业，主要从事阻燃剂的研究。

胡源，E-mail: yuanhu@ustc.edu.cn

TQ314.24；X915.5

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