华山松冬季挥发物检测分析

来雨晴，王美仙，解莹然，刘　燕

(北京林业大学 园林学院/国家花卉工程技术研究中心 花卉种质创新与分子育种北京市重点实验室/城乡生态环境北京实验室，北京 100083)



华山松冬季挥发物检测分析

来雨晴，王美仙，解莹然，刘燕*

(北京林业大学 园林学院/国家花卉工程技术研究中心 花卉种质创新与分子育种北京市重点实验室/城乡生态环境北京实验室，北京 100083)

采用动态顶空采样法采集华山松(胸径15～20 cm)冬季挥发物，用ATD-GC/MS法分析挥发物成分，并对单萜类化合物的释放量进行定量分析。结果表明：华山松冬季挥发物中共检测鉴定出9类105种化合物，主要成分39种，其中烯烃最多，达20种；且烯烃相对浓度达到92.12%，主要成分为单萜(1R)-(+)-α蒎烯、α-蒎烯、莰烯、左旋-β-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、D-柠檬烯、萜品油烯。华山松冬季挥发物中单萜类化合物释放总量达到0.68 μg·g-1·h-1，其中释放量最大的为D-柠檬烯。因单萜类物质具杀菌抑菌等保健作用，所以华山松挥发物在冬季对生态环境有较大贡献。

华山松；挥发物；单萜；冬季；定量分析

植物挥发物(volatile organic compounds，VOCs)是通过植物体内的次生代谢途径合成的化合物，分子量一般为100～200，按照功能团和功能分子键的差异可以分为烃类、醇类、醛类、酮类、有机酸、酯、含氮化合物以及有机硫等类群[1-2]。它在调节植物自身的生长发育[3-4]、抵御环境胁迫[5]、通过影响昆虫行为预防病虫害[6]、杀菌抑菌、人体保健[7-10]等方面具有重要作用。针叶树挥发物的主要成分为单萜[11]，杀菌抑菌、人体保健的功效显著。

不同植物挥发性不同，挥发物种类及季节变化也不同。面对日益严峻的大气污染，在以落叶树种为主的地区，冬季常绿植物的挥发物，可对环境做出重大贡献，具有重要的生态意义。系统开展不同园林植物挥发物的成分及其作用研究，对指导城市树种规划和选择具有重要意义。

华山松(Pinusarmandii)为常绿大乔木，树形优美，是北京地区优良的园景树。相较于针对侧柏、油松、白皮松等北京常见常绿植物的研究，国内外对于华山松挥发物的研究较少。Domrachev等[12]对华山松针叶精油挥发物进行研究，检测出11种相对浓度大于1%的化合物。国内在进行华山松病虫害研究时，多在春夏季采集其韧皮部和针叶挥发物进行探索，已报道的华山松主要单萜挥发物为α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、β-香叶烯、β-水芹烯、月桂烯等[13-14]，而冬季华山松挥发物的释放情况尚未见报道。

1　材料与方法

1.1试验材料

为消除不同位点环境差异对试验数据的影响，分别在北京植物园树木园、奥林匹克森林公园、海淀公园绿地中随机选取生长良好的华山松各3株，共9株，胸径15～20 cm。

1.2试验方法

1.2.1华山松挥发物的采集

于2015年1月中旬，选择晴朗无风或微风天气，在正午11∶00～13∶00，选取树冠向阳、背风面、中部健康无缺刻的枝叶，采用动态顶空的方法收集华山松挥发物(图1)[15]，3个位点各3个气样，共9个气样，各点取样无差异。

具体方法如下：将华山松枝条放置于聚乙烯食品级烘烤袋中(406 mm×444 mm，Reynolds，Richmond，VA)。以TENAX-TA(60/80 mesh，Alltech，Deerfield，IL)为吸附剂，通过聚四氟乙烯(PVC)软管连接收集袋和吸附管。空气动力泵(QC-1B，北京市劳动保障中心)为通过干燥塔和碳柱过滤的干净空气提供动力。使气体在收集系统内以150 mL·min-1的流速循环流动，每次采样时间20 min。试验结束后，将收集袋内的华山松枝条剪下，带回实验室，80 ℃烘干24 h，然后用电子天平秤重，用于植物挥发物释放量的计算。

1.2.2ATD-GC/MS分析条件

ATD(auto thermal desorber，TurboMatrix 650型号，PerkinElmer公司生产)工作条件：一级热脱附温度260 ℃，冷阱温度-25 ℃，保持3 min；二级冷阱温度300 ℃，保持5 min；四通阀温度230 ℃，传输线250 ℃。GC(Gas Chromatography，Clarus 600型号，PerkinElmer公司生产)工作条件：色谱柱为DB-5MS柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)，载气为He。程序升温过程为起始温度40 ℃，保持2 min，然后以4 ℃·min-1的速率升至160 ℃，保持0 min；最后升温至270 ℃，保持3 min。MS(Mass Spectrometry，Clarus 600T型号，PerkinElmer公司生产)工作条件：电离方式为EI，电子能量为70 eV，质谱扫描范围为29～600 amu，接口温度为250 ℃，离子源温度为220 ℃。

A： 抽尽袋内空气； B： 充入过滤气体； C： 循环捕集气体。图1　活体植物挥发物采样示意图Fig.1　Sketch map of samples collecting

1.2.3挥发物成分定性分析方法

使用TurboMass Ver 5.4.2版本软件，经过计算机检索NIST/WIELY标准谱图库，兼顾色谱保留时间确认及筛选，对华山松挥发物成分进行定性分析。

1.2.4挥发物成分定量分析方法

采用峰面积半定量和外标定量相结合的方法进行确定。采用离子峰面积归一化法将已检测鉴定化合物的峰面积进行百分比标准化，以此来计算它们的相对含量，表示不同植物挥发物的组成比例。同时，选用α-蒎烯(分子量136.23，密度为0.86 g·mL-1，纯度97%)为标准品，采用外标法进行定量分析，获得华山松挥发物主体单萜的绝对释放量。

将α-蒎烯标准品用正己烷(分析纯)稀释不同倍数，通过GC/MS分析得到相应的GC/MS总离子流图，根据α-蒎烯标准品的质量(y)和峰面积(x)绘制标准曲线，得到线性回归方程：y=8×10-9x+0.019，相关系数R2=0.999。

1.2.5数据计算

相对浓度(百分含量)=该物质峰面积÷样品所有气体峰面积之和×100%

出现频率=检测到该物质的样管数目÷样管总数目

2　结果与分析

2.1华山松冬季挥发物成分及相对浓度

华山松冬季挥发物总离子流色谱图如图2所示，挥发物中共检测鉴定出烷、烯、醇、醛等9类105种化合物(表1)，其中最主要的成分有39种，包括烷烃3种，烯烃20种，醇1种，酮1种，醛3种，酯4种，芳香族化合物7种，详细信息见表2。在这39种化合物中，出现频率较高(大于70%)的有16种，分别为正戊烷、三氯甲烷、(1R)-(+)-α蒎烯、α-蒎烯、莰烯、左旋-β-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、D-柠檬烯、萜品烯、萜品油烯、石竹烯、己醛、壬醛、乙酸乙酯和甲苯。其中(1R)-(+)-α蒎烯、D-柠檬烯、莰烯出现频率为1。另外，还有些物质只检测到1或2次且相对浓度较低，如正十三烷、1， 5， 8-对-薄荷三烯、3-蒈烯、柠檬烯、2-乙基己醇、2-戊酮、2， 6-二甲基萘等(表中未列出)。

所有化合物中，烯烃相对浓度最高，为92.12%，其次为芳香族2.97%、烷烃1.89%，其他几类化合物相对浓度均不足1%(图3)。其中相对浓度大于1%的化合物有12种，分别是三氯甲烷、β-萜品烯、(1R)-(+)-α蒎烯、α-蒎烯、莰烯、左旋-β-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、D-柠檬烯、萜品油烯、甲苯和2-甲基萘。

2.2单萜类物质的释放量

在烯烃中单萜类物质共有30种，相对浓度之和为91.24%，是华山松冬季挥发物成分的主要类型。因此，对单萜类物质进行了定量分析。结果显示，单位释放量大于0.05 μg·g-1·h-1的单萜有4种，依次为α蒎烯(0.176 4)、月桂烯(0.171 0)、β-蒎烯(0.129 9)、D-柠檬烯(0.114 6)(表3)。

1： a-蒎烯； 2： 莰烯； 3： β-蒎烯； 4： 月桂烯； 5： D-柠檬烯； 6： 萜品油烯； 7： 石竹烯。图2　华山松冬季挥发物总离子流色谱图Fig.2　Total ions chromatograms of VOCs from Pinus armandii

表1华山松冬季挥发物成分

Table 1Compositions of VOCs fromPinusarmandiiin winter

种类成分烷正戊烷、三氯甲烷、3-氨基吡咯烷、5,7-二甲基十一烷、氯代十四烷、癸烷、十一烷、正十三烷、8-亚甲基烯二螺[2.1.2.4]十一烷烯三环[5.2.1.0(2,5)]癸烷-5(6)-烯、2,4-二甲基苯乙烯、(1R,4S)-2,3-二甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、1,5,8-对-薄荷三烯、7-环外乙烯基-二环(4.2.0)辛-1-烯、波斯菊萜、α-葑烯、D2-蒈烯、(1S,3R)-顺式-4-蒈烯、β-萜品烯、3-蒈烯、2,2-二甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚烷、(1R)-(+)-α蒎烯、黏蒿三烯、左旋-β-蒎烯、1,7,7-三甲基三环[2.2.1.02,6]庚烷、3-侧柏烯、α-蒎烯、莰烯、β-侧柏烯、β-蒎烯、月桂烯、异萜品油烯、α-水芹烯、D-柠檬烯、柠檬烯、罗勒烯、(E)-罗勒烯、(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯、4-Methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene、萜品烯、萜品油烯、别罗勒烯、2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯、亚麻三烯、柯巴烯、(+)-苜蓿烯、石竹烯、香树烯、α-石竹烯、α-荜澄茄油烯、大根香叶烯、1-异丙基-7-甲基-4-亚甲基-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢萘、1h-cyclopenta(1,3)cyclo-propa(1,2)benzene,octahydro-7-methyl-3、长叶烯、(+)-α-长叶蒎烯、1,2,4-Methenoazulene,decahydro-1,5,5,8a-tetramethyl-(7CI,8CI)、1,4-Methano-1H-indene,octahydro-4-methyl-8-methylene-7-(1-methyle-thyl)醛己醛、庚醛、苯甲醛、正辛醛、戊醛、壬醛、癸醛、桃金娘烯醛、(-)-桃金娘烯醛醇薄荷醇、4-氨基-1-戊醇、3-苯基-2-丁醇、4-甲基-2-辛烯-1-醇、2-乙基己醇、(-)-异松蒎醇、对甲基苯异丙醇酯二氟丙二酸二乙酯、乙酸乙酯、草酸,异己戊酯、乙酸丁酯、3-Phenethyl-.β-phenylpropionate、1-甲基乙基戊酯、乙酸芳樟酯、苯甲酸,2-亚甲基-3-丁烯酯、a-羟基-,-二甲基-g-丁内酯、乙酸冰片酯芳香族苯、甲苯、乙基苯、邻二甲苯、对二甲苯、邻异丙基甲苯、1,4-二氯苯、苯乙烯,2,6-二甲基、萘、2,6-二甲基萘、甘菊蓝、2-甲基萘、1-甲基萘酮2-戊酮、松香芹酮、4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮酸醋羟胺酸、双环[2.2.1]庚二醇,1,7,7-三甲基-,2-醋酸其他1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑、4-(3-苯丙基)吡啶、2-丁基亚硝酸盐

表2华山松冬季挥发物主要成分及其特征

Table 2The main compositions and features of VOCs fromPinusarmandiiin winter

类型中文名称英文名称CAS号分子式相对浓度/%保留时间/min烷正戊烷pentane109-66-0C5H120.942.11三氯甲烷methyltrichloride67-66-3CHCl31.012.29十一烷undecane1120-21-4C11H240.1814.98烯2,4-二甲基苯乙烯2,4-dimethylstyrene1195-32-0C10H120.0714.57波斯菊萜cosmene460-01-5C10H140.0715.38β-萜品烯b-terpinen99-84-3C10H161.137.16(1R)-(+)-α蒎烯(1R)-(+)-α-pinene7785-70-8C10H165.758.33左旋-β-蒎烯(1S)-(1)-beta-pinene18172-67-3C10H161.1910.121,7,7-三甲基三环[2.2.1.02,6]庚烷1,7,7-trimethyltricyclo[2.2.1.02,6]heptane508-32-7C10H160.598.473-侧柏烯3-thujene2867-05-2C10H160.818.62α-蒎烯alpha-pinene80-56-8C10H1626.048.88莰烯camphene79-92-5C10H162.499.44β-侧柏烯b-thujene28634-89-1C10H160.348.62β-蒎烯beta-pinene127-91-3C10H1621.1410.48月桂烯myrcene123-35-3C10H1621.5510.99α-水芹烯α-phellandrene99-83-2C10H160.1111.47D-柠檬烯D-limonene5989-27-5C10H1620.8712.09(E)-罗勒烯(E)-ocimene3779-61-1C10H160.0812.61萜品烯g-terpinene99-85-4C10H160.1713.38萜品油烯terpinolene586-62-9C10H162.3914.4柯巴烯copaene3856-25-5C15H240.0824.43石竹烯caryophyllene87-44-5C15H240.7225.84α-石竹烯a-caryophyllene6753-98-6C15H240.0926.94醇3-苯基-2-丁醇3-phenyl-2-butanol52089-32-4C10H14O0.417.5醛异戊醛isovaleraldehyde590-86-3C5H10O0.123.03

续表2

图3　各类化合物的相对浓度Fig.3　Relative concentration of various types of compound

3　结论与讨论

华山松枝叶在冬季有大量挥发物释放，主要成分39种，出现频率大于70%的有16种。其中烯烃类占51%，相对浓度也最高，为92.12%，表明华山松在冬季挥发大量化合物，其中占极高比例的萜烯类物质，大多具有良好的生理活性及芳香疗法作用。其中，D-柠檬烯能够适当增强肠道癌细胞因子UGT的生物活性，有效消除致癌物，预防胃肠道癌症[16]。β-蒎烯具有镇咳、祛痰的作用[17]，月桂烯可以兴奋中枢神经[18]。a-蒎烯可以调节线粒体的代谢和生物呼吸，并能够通过抑制真菌的DNA、RNA、多糖及麦角固醇的生物合成起到抑菌和杀菌、抗微生物活性的作用[19]。因此，华山松在冬季对环境有重要贡献。

表3华山松冬季单萜类挥发物的释放量

Table 3The emission rates and compositions of monoterpene fromPinusarmandii

中文名称英文名称释放量/(μg·g-1·h-1)α-蒎烯alpha-pinene0.1764月桂烯myrcene0.1710β-蒎烯beta-pinene0.1299D-柠檬烯D-limonene0.1146左旋-β-蒎烯(1S)-(1)-beta-pi-nene0.0227萜品油烯terpinolene0.0167莰烯camphene0.0165(1R)-(+)-α蒎烯(1R)-(+)-α-pi-nene0.00851,7,7-三甲基三环[2.2.1.02,6]庚烷1,7,7-trimethyltricy-clo[2.2.1.02,6]heptane0.00523-侧柏烯3-thujene0.00393-蒈烯3-carene0.0034柠檬烯limonene0.0021β-萜品烯b-terpinen0.00192,2-二甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚烷L-camphene0.0017D2-蒈烯D2-carene0.0015α-水芹烯α-phellandrene0.0013萜品烯g-terpinene0.0011β-侧柏烯b-thujene0.0010(1S,3R)-顺式-4-蒈烯(1S,3R)-cis-4-carene0.0006(E)-罗勒烯(E)-ocimene0.0006罗勒烯ocimene0.0006别罗勒烯(4E,6Z)-2,6-dime-thyl-2,4,6-octatriene0.0005(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯(Z)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene0.0005异萜品油烯isoterpinolene0.0004黏蒿三烯artemisiatriene0.0003亚麻三烯santolinatriene0.0002α-葑烯a-fenchene0.0002

本试验检测到的华山松冬季挥发物与已报道文献中侧柏冬季挥发物相同的有3-侧柏烯、α-蒎烯、β-蒎烯、D-柠檬烯、萜品烯、石竹烯；与油松冬季挥发物相同的有α-蒎烯、莰烯、β-蒎烯、D-柠檬烯、石竹烯、乙基苯、甘菊蓝[20]。本研究结果表明，华山松冬季挥发物以单萜为主，其中出现频率大、且释放量大的化合物为D-柠檬烯、α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、左旋-β-蒎烯、萜品油烯、莰烯，可认定为华山松冬季挥发物的主要成分。Domrachev等[12]在2012年对华山松针叶精油挥发物的研究表明，α-蒎烯(28.38%)、石竹烯(23.79%)、大根香叶烯(7.05%)、β-蒎烯(7%)、Gumulene(3.96%)、荜澄茄烯(2.57%)、荜茄醇(2.4%)、双环吉马烯(2.15%)、柠檬烯(1.67%)、萜品油烯(1.06%)、乙酸龙脑酯(3.94%)是其挥发物的主要成分。其中Gumulene、荜茄醇、双环吉马烯、乙酸龙脑酯在本次试验中未检测到，石竹烯相对含量(0.72%)相差较大。李娟[20]研究了北京地区冬季侧柏和油松的挥发物，冬季侧柏释放的挥发物出现频率大的有3种，分别是β-蒎烯、柠檬烯、石竹烯。油松释放的挥发物出现频率大的有4种，分别是β-蒎烯、柠檬烯、α-蒎烯和对-薄荷-1(4)，8-孟二烯。对比分析得出，在北京地区侧柏、油松、华山松的冬季挥发物中，出现频率均较大的化合物只有β-蒎烯。

华山松冬季挥发物中，相对浓度最高的为烯烃，为92.12%，这与侧柏(烯烃所占比例大于95.25%)、油松(烯烃所占比例为98.72%)挥发物研究的结果相一致。

人们虽然对油松、侧柏、圆柏、白皮松、雪松、樟子松等常见常绿植物的挥发物开展了一定研究，并探索了其挥发物的生态特性。但普遍忽视了其冬季的生态效益，多只进行春、夏、秋三季的研究。本试验表明，华山松冬季释放挥发物单萜总量为0.68 μg·g-1·h-1，其对环境均做出了巨大贡献。因此，从美学及生态学的角度出发，华山松作为北京地区优良的常绿植物材料，可较多地应用在城市园林建设中。对不同植物挥发物的研究，也将为今后的树种规划提供科学性的依据和借鉴。

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(责任编辑侯春晓)

Analysis of volatile organic compounds emitted from Pinus armandii in winter

LAI Yu-qing， WANG Mei-xian， XIE Ying-ran， LIU Yan*

(CollegeofLandscapeArchitecture，BeijingForestryUniversity/BeijingKeyLaboratoryofOrnamentalPlantsGermplasmInnovation&MolecularBreeding，NationalEngineeringResearchCenterforFloriculture/BeijingLaboratoryofUrbanandRuralEcologicalEnvironment，Beijing100083，China)

Volatile organic compounds (VOCs) emitted byPinusarmandiiwere collected by the method of dynamic headspace in Beijing in winter and analyzed by ATD-GC/MS. The results showed that: 105 kinds of VOCs belonging to 9 classes were identified， 39 kinds of VOCs were the main compositions. Alkene was the main VOCs and alkenes’ relative concentration was up to 92.12%. Monoterpene like (1R)-(+)-α-pinene， α-pinene， camphene， (1S)-(1)-β-pinene， β-pinene， myrcene， D-limonene and terpinolene were the main alkenes. The total emission rates of monoterpene in winter was 0.68 μg·g-1·h-1， and D-limoene had the maximum emission rates. Monoterpenes had bactericidal and bacteriostatic action， so the contribution ofPinusarmandiito the ecological environment in winter could not be neglected.

Pinusarmandii; volatile organic compounds; monoterpene; winter; quantitative analysis

10.3969/j.issn.1004-1524.2016.02.17

2015-06-29

北京市共建项目专项资助(2015BLUREE04)

来雨晴(1991—)，女，山西晋城人，硕士，研究方向为园林植物生态应用。E-mail: 84999360@qq.com

，刘燕，E-mail: YanwoPaper@yahoo.com

S791.241

A

1004-1524(2016)02-0284-07

来雨晴， 王美仙， 解莹然， 等. 华山松冬季挥发物检测分析[J]. 浙江农业学报， 2016， 28(2): 284-290.