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采用同时蒸馏萃取方法分析猪肉炖煮过程产生的风味物质

2016-10-13王蒙侯莉梁晶晶赵健赵梦瑶谢建春

食品与发酵工业 2016年9期
关键词:硫醇呋喃二甲基

王蒙,侯莉,梁晶晶,赵健,赵梦瑶,谢建春

(北京食品营养与人类健康高精尖创新中心,食品质量与安全北京实验室,北京市食品添加剂工程技术研究中心,北京工商大学,北京,100048)



采用同时蒸馏萃取方法分析猪肉炖煮过程产生的风味物质

王蒙,侯莉,梁晶晶,赵健,赵梦瑶,谢建春*

(北京食品营养与人类健康高精尖创新中心,食品质量与安全北京实验室,北京市食品添加剂工程技术研究中心,北京工商大学,北京,100048)

采用同时蒸馏萃取提取炖煮猪肉过程产生的风味物质,弱极性、极性两根色谱柱进行气-质联机分析,通过谱库检索及保留指数核对,鉴定出94种化合物,包括含硫化合物、含氮杂环、含氧杂环、醛类、酮类、醇类、酸类、酯类、烃类等。进一步采用稀释法气相色谱-嗅闻分析,并结合保留指数、气味特征及标准品比对,鉴定出23种气味活性物质,稀释因子较高的(log2FD≥6)有2-甲基-3-呋喃硫醇、3-(甲硫基)丙醛、γ-癸内酯、甲硫醇、糠硫醇、(E)-2-庚烯醛、壬醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、3-羟基-2-丁酮、1-辛烯-3-醇、2,4-双(1,1-二甲基乙基)-苯酚、己醛、2-乙酰基噻唑、2-乙基-3-甲基吡嗪、戊醛、苯乙醛,这些物质大部分来源于美拉德反应及脂肪氧化降解。

炖煮猪肉;同时蒸馏萃取;气相色谱-嗅闻分析;香气活性成分;肉香味

在肉类风味研究中有关鸡肉、牛肉风味的报道居多[1-4]。MA等[5]采用顶空固相微萃取、气相色谱-质谱联用(gas chromatography-mass spectrometry, GC-MS)分析牛背长肌的肉汤,检测出戊醛、1-辛烯-3-醇、2-戊基呋喃等24种挥发性风味物质。袁华根等[6]采用同时蒸馏萃取(simultaneous distillation and solvent extraction, SDE)和GC-MS分析鸡肉汤,检测出醛类、酮类、醇类、酯类、烃类等40种物质。在GC-MS分析基础上,采用气相色谱-嗅闻技术(gas chromatography-olfactometry, GC-O),可从食品挥发性成分中筛选出对整体风味有贡献的气味活性物质。本课题组[7]通过SDE提取,GC-MS结合GC-O分析在小香猪烤肉中检测出2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2-乙酰基噻唑、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、戊醛、(E)-2-戊烯醛、己醛、(E)-2-庚烯醛、苯乙醛、(E,E)-2,4-庚二烯醛等42种香气活性物质;[8]在小香猪腊肉中分析鉴定出3-(甲硫基)丙醛、2,5-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、2-呋喃甲醇、3-甲基丁醛、己醛、(E)-2-己烯醛、庚醛、(E)-2-庚烯醛、苯甲醛、(E,E)-2,4-庚二烯醛等47种香气活性物质。

芳香提取物稀释分析(aroma extract dilution analysis, AEDA)是GC-O分析中常采用的一种检测方法,该方法不仅可检测气味活性物质还可从中筛选关键的气味活性物质。AEDA法的基本操作为:将香味提取物逐级稀释并经GC-O分析,直到嗅闻口检测不到气味时为止,每种物质的最高稀释倍数为该物质的稀释因子(flavor dilution factor, FD)。稀释因子越大表示该物质对整体风味的贡献越大。TAKAKURA等[9]采用AEDA法GC-O分析,从牛肉膏提取物中鉴定出2,3,5-三甲基吡嗪、1-辛烯-3-醇、苯甲醛、糠醇、3-甲基丁酸、2-乙酰基吡咯、4-氢-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮等7种重要香气化合物。

与鸡肉、牛肉的风味相比,关于猪肉风味的报道较少。肉的风味于热加工过程中形成,肉在煎、炸、烤等高温烹调方式处理时,产生的肉香味物质含量往往较高,而在炖煮时产生的风味物质含量较低,从而较难检测。猪肉是国人消费的主要肉类食品,中国的猪肉产量占世界猪肉产量的近一半,而炖煮猪肉是常用的食用方式。徐永霞等[10]从猪里脊肉汤中通过固相微萃取、GC-O分析检测出(E)-2-庚烯醛、壬醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、1-辛烯-3-醇、2-戊基呋喃等16种气味活性物质。

SDE法将水蒸气蒸馏与溶剂萃取合二为一,具有操作简便,溶剂用量少,重现性良好和萃取率较高的优点。本文利用SDE装置在水蒸气蒸馏时实现肉的炖煮并同时进行风味物质的萃取,然后经GC-MS、AEDA法GC-O分析来鉴定炖煮猪肉过程产生的风味物质。研究结果对于了解炖煮猪肉风味的构成、研制猪肉味香精及中式菜肴的工业化发展具有一定指导意义。

1 材料与方法

1.1材料与试剂

猪后腿肉(大约克猪,出栏期为5~6个月),购于美廉美超市。二氯甲烷、无水Na2SO4(均为分析纯),国药集团北京化学试剂有限公司;戊醛(纯度大于95%)、己醛(纯度大于95%)、2-甲基-3-呋喃硫醇(纯度大于95%)、庚醛(纯度大于95%)、3-(甲硫基)丙醛(纯度大于97%)、糠硫醇(纯度为98%)、(E)-2-庚烯醛(纯度为95%)、1-辛烯-3-醇(纯度为98%)、2-乙酰基噻唑(纯度为98%)、2-乙基-3-甲基吡嗪(纯度大于98%)、苯乙醛(纯度为98%)、壬醛(纯度大于95%)、(E)-2-壬烯醛(纯度大于95%)、(E)-2,4-壬二烯醛(纯度大于95%)、(E)-2-癸烯醛(纯度为95%)、(E,E)-2,4-癸二烯醛(纯度为95%)、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(纯度大于95%)、4-甲基-5-噻唑乙醇(纯度为98%)、γ-癸内酯(纯度为99%),美国Sigma公司。

1.2仪器与设备

7890A-5975C型气相色谱-质谱联用仪、7890A气相色谱,美国Agilent公司;气味测量仪,美国DATU Inc 公司。

1.3实验方法

1.3.1同时蒸馏萃取

将200 g猪肉和200 mL去离子水装入1 000 mL的三口烧瓶中,置于SDE装置的轻相侧,电动搅拌,油浴加热,控制温度120 ℃;盛有50 mL二氯甲烷的圆底烧瓶置于SDE装置的重相侧,水浴加热,控制温度45 ℃。使用汽车防冻液为冷媒,在-1 ℃下冷凝回流。同时蒸馏萃取3 h。收集萃取液,加适量无水Na2SO4干燥12 h,Vigreux柱浓缩至1.5 mL,氮吹浓缩至0.3 mL,待GC-MS分析。

1.3.2GC-MS分析

采用DB-WAX (30 m×0.25 mm×0.25 μm)和DB-5MS (30 m×0.25 mm×0.25 μm)2根色谱柱分别进行分析。DB-WAX色谱柱:起始柱温40 ℃,2.5 ℃/min升至180 ℃,然后10 ℃/min升至230 ℃,辅助加热线温度230 ℃,溶剂延迟4 min;DB-5MS色谱柱:起始柱温40 ℃,2.5 ℃/min升至150 ℃,然后10 ℃/min升至280 ℃,辅助加热线温度280 ℃,溶剂延迟4 min。

载气为He,流速1 mL/min,电子轰击离子源(EI),能量70 eV,离子源温度230 ℃,四级杆温度150 ℃,全扫描模式,质量扫描范围50~450 amu,进样口250 ℃,不分流模式,进样2 μL。

C5~C23正构烷烃在相同气-质条件下进样,计算保留指数(retention indices,RI)。

(1)

式中:lgtn和lgt(n+1)分别为碳数为n,n+1的正构烷烃的保留时间对数;lgti是出峰在n和n+1的正构烷之间的i化合物的保留时间对数。

1.3.3气相色谱-嗅闻分析

由Agilent 7890 A GC装置及嗅闻装置组成,GC毛细管柱为DB-5MS (30 m×0.25 mm×0.25 μm);起始柱温40 ℃,5 ℃/min升至230 ℃;载气为N2(纯度为99.999%);流速1 mL/min;进样口250 ℃,不分流模式,进样2 μL。

洁净空气加湿后与柱后流出物混合进入人的鼻子。用二氯甲烷按体积比1∶2、1∶4、1∶8、1∶16……等逐级稀释样品,分别进行GC-O分析,直到嗅闻口检测不到气味时停止。每种香味化合物的最高稀释倍数为稀释因子。

GC-O分析由3名评价员完成,气味描述词由3名评价员协商确定,FD值为3名评价员嗅闻到的最大稀释倍数的平均值。通过操作软件记录每个气味活性区的线性保留指数、气味特征。根据线性保留指数、气味特征、质谱及标准品比对鉴定化合物。

2 结果与分析

2.1GC-MS分析结果

图1 炖煮猪肉SDE法提取物GC-MS分析总离子流图Fig.1 The total ion chromatograms of GC-MS for the SDE extract of the boiling pork

经GC-MS分析SDE萃取物,通过谱库检索及保留指数核对共鉴定出94种物质,见表1。

表1 猪肉SDE/GC-MS分析结果

续表1

化合物RI相对含量/%DB-WAXDB-5MSDB-WAXDB-5MS平均定性方式1-戊醇1-pentanol/763/0.15±0.000.07±0.00MS、RI3-甲基-2-丁烯-1-醇3-methyl-2-buten-1-ol/770/0.15±0.010.07±0.01MS、RI1-辛烯-3-醇1-octen-3-ol14349600.22±0.080.30±0.020.26±0.03MS、RI1-庚醇1-heptanol14399520.04±0.000.07±0.010.06±0.01MS、RI苯甲醇benzylalcohol1827/0.14±0.02/0.07±0.01MS、RI2-乙基-1-己醇2-ethyl-1-hexanol1474/0.15±0.01/0.08±0.00MS、RI3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol152612370.10±0.000.01±0.000.05±0.00MS、RI小计0.840.810.82酸类十四烷酸tetradecanoicacid/1773/0.22±0.020.11±0.01MS、RI正十六烷酸n-hexadecanoicacid/1943/3.19±0.141.60±0.07MS、RIcis-13-十八碳烯酸cis-13-octadecenoicacid/2093/1.02±0.040.51±0.02MS、RI十八烷酸octadecanoicacid/2139/0.34±0.010.17±0.01MS、RI小计4.772.38酯类水杨酸甲酯methylsalicylate/1164/0.42±0.060.21±0.03MS、RI十六烷酸甲酯hexadecanoicacid,methylester2206/0.06±0.01/0.03±0.01MS、RI二(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯bis(2-ethylhexyl)phthalate///0.02±0.000.01±0.00MS小计0.060.430.25烃类癸烷decane10259730.95±0.030.33±0.040.64±0.033MS、RI甲苯toluene10467600.30±0.070.05±0.010.18±0.038MS、RI辛烷octane/788/1.26±0.070.63±0.034MS、RI(Z)-4-辛烯(Z)-4-octene/800/0.03±0.000.01±0.002MS、RI6-甲基十三烷6-methyl-tridecane1115/0.35±0.02/0.17±0.011MS2,4-二甲基庚烷2,4-dimethyl-heptane/806/0.01±0.000.01±0.00MS、RI1,3-二甲基苯1,3-dimethyl-benzene/851/0.06±0.010.03±0.01MS、RI丁基环戊烷butyl-cyclopentane/910/0.01±0.000.01±0.00MS、RI对二甲苯p-xylene1134/0.06±0.00/0.03±0.00MS、RID-柠檬烯D-limonene119110010.35±0.000.02±0.000.19±0.00MS、RI戊基环丙烷pentyl-cyclopropane/1053/0.53±0.020.27±0.01MS、RI1-乙基-3-甲基苯1-ethyl-3-methyl-benzene1210/0.39±0.00/0.20±0.00MS、RI十二烷dodecane/1171/0.06±0.010.03±0.00MS、RI苯并环庚三烯benzocycloheptatriene/1261/0.03±0.000.01±0.00MS、RI十四烷tetradecane/1389/0.02±0.000.01±0.00MS、RI邻伞花烃o-cymene1253/0.30±0.02/0.15±0.01MS、RI1-甲基-3-丙基苯1-methyl-3-propyl-benzene1284/0.23±0.02/0.12±0.01MS、RI丁基苯butyl-benzene1292/0.05±0.00/0.02±0.00MS、RI1-乙基-3,5-二甲基苯1-ethyl-3,5-dimethyl-benzene1303/0.46±0.03/0.23±002MS、RI1,2,3-三甲基苯1,2,3-trimethyl-benzene1309/0.51±0.03/0.26±0.02MS、RI2-乙基-1,4-二甲基苯2-ethyl-1,4-dimethyl-benzene1325/0.11±0.01/0.06±0.01MS、RI1-乙基-2,3-二甲基苯1-ethyl-2,3-dimethyl-benzene1339/0.17±0.00/0.09±0.00MS、RI1,2,3,4-四甲基苯1,2,3,4-tetramethyl-benzene1392/0.04±0.00/0.02±0.00MS、RI1,2,4,5-四甲基苯1,2,3,4-tetramethyl-benzene1448/0.07±0.00/0.04±0.00MS、RI萘naphthalene1676/0.09±0.01/0.05±0.01MS、RI2-甲基萘2-methyl-naphthalene181212630.18±0.030.05±0.010.12±0.01MS、RI(1-乙基壬基)-苯(1-ethylnonyl)-benzene1838/0.17±0.01/0.09±0.01MS、RI十六烷hexadecane/1590/0.23±0.000.12±0.00MS、RI1-十七碳烯1-heptadecene/1673/0.03±0.000.01±0.00MS、RI(1-戊基庚基)-苯(1-pentylheptyl)-benzene1886/0.21±0.02/0.11±0.01MS、RI(1-丁基辛基)-苯(1-butyloctyl)-benzene1896/0.53±0.09/0.27±0.04MS、RI二十烷eicosane200319850.36±0.000.02±0.010.19±0.00MS、RI1,3-二乙基-5-甲基苯1,3-diethyl-5-methyl-benzene1358/0.06±0.00/0.03±0.00MS、RI

续表1

化合物RI相对含量/%DB-WAXDB-5MSDB-WAXDB-5MS平均定性方式4-乙基-1,2-二甲基苯4-ethyl-1,2-dimethyl-benzene1357/0.02±0.00/0.01±0.00MS、RI二十五烷pentacosane///0.05±0.000.02±0.00MS二十七烷heptacosane///0.03±0.000.01±0.00MS小计5.962.814.37其他1,3,5-三氧杂环己烷1,3,5-trioxane1189/3.38±0.13/1.69±0.06MS、RI2-丁氧基乙醇2-butoxy-ethanol1407/0.05±0.00/0.03±0.00MS、RI二丁基羟基甲苯butylatedhydroxytoluene1888/0.45±0.02/0.22±0.01MS、RI苯酚phenol19709720.14±0.010.04±0.000.09±0.01MS、RI对甲酚p-cresol2063/0.18±0.01/0.09±001MS、RI2,4-双(1,1-二甲基乙基)-苯酚2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-phe-nol225014770.09±0.010.73±0.000.41±0.00MS、RI小计4.290.772.53

注:MS,质谱库检索鉴定;RI,与文献核对保留指数鉴定;含量,将鉴定出的化合物采用面积归一化法得出;“/”未检测到。

由于极性、弱极性柱的分离原理不同,采用极性、弱极性2根色谱柱分析,可增加定性结果的准确性。由表1可知,共鉴定出94种化合物,其中采用DB-WAX柱鉴定出66种物质,采用DB-5MS柱鉴定出58种物质。另外,2种色谱柱的分析结果还具有一定互补作用,如1-甲基-3-丙基苯、1-乙基-3,5-二甲基苯等芳香烃类化合物主要由DB-WAX柱检测到,而长链脂肪酸如十四烷酸、十六烷酸等主要由DB-5MS柱检测到,因此采用2根色谱柱可更全面地分析萃取样品中的挥发性成分。

按照含量由高到低(平均含量,下同),2种色谱柱检测到的各类化合物依次为醛类、烃类、其他类、酸类、酮类、醇类、含硫化合物、含氧杂环、酯类、含氮杂环,其中醛类含量最高(87.42%),在2种色谱柱几乎均检测到(有18种),含量最低为含氮杂环,占0.23%。

肉在加热时,所含的多肽、氨基酸与还原糖发生美拉德反应,生成含硫化合物、含氮杂环、含氧杂环等物质,形成肉的基本香味。本文检测到含硫化合物3种(0.49%),包括2-乙酰基噻唑、苯并噻唑、二甲基三硫醚;含氮杂环2种(0.23%),包括吡啶、1-(1H-吡咯-2-基)-乙酮;含氧杂环3种(0.29%),包括糠醛、2-戊基呋喃、2-呋喃甲醇。

肉中的脂质氧化降解产生脂肪族的醛、酮、醇、酸、酯、烃等物质,其中醛、酮、醇、酸、酯对肉的特征风味有贡献,尤其醛类对肉的特征风味的贡献更为突出。检测到醛类18种,含量较高的为十六碳醛、(Z)-13-十八碳烯醛、十八碳醛等长链脂肪醛;短链醛如戊醛、己醛、庚醛、壬醛等,种类多,但含量相对较低。检测到酮类9种(1.20%),含量较高的有2-戊酮、2-十五烷酮;检测到醇类9种(0.82%),含量最高的为1-辛烯-3-醇;检测到酯类3种(0.25%),含量最高的为水杨酸甲酯。CAVALLI等[11]在橄榄油中,KIM等[12]在紫苏中均检测到水杨酸甲酯的存在。

酸类化合物检测到4种(2.38%),主要是长链脂肪酸,含量较高的为正十六烷酸、cis-13-十八碳烯酸。

检测到的烃类物质种类最多,有37种(4.39%)。烃类可来源于脂质的氧化降解,脂肪族的烃它们一般具有较高的气味阈值,对肉的香味贡献不大。还检测出较多的芳香烃,如1,3-二甲基苯、对二甲苯、1-乙基-3-甲基苯,有些可能来源于环境中的有机挥发物污染。FLEMING等[13]采用GC-MS分析70种食品的挥发性有机物,发现甲苯、乙苯等在猪肉、牛肉等很多食品中都存在。

检测到3种酚类,包括苯酚、对甲酚、2,4-双(1,1-二甲基乙基)-苯酚,这些物质常存在于辛香料或其他植物性原料中,其中2,4-双(1,1-二甲基乙基)-苯酚还是常用的抗氧化剂。CHUNG等[14]在冷冻干燥后的扇贝挥发性组分中,赵玉平等[15]在张裕XO级白兰地挥发性成分中均检测到2,4-双(1,1-二甲基乙基)-苯酚的存在。

检测到的萜类化合物有D-柠檬烯和邻-伞花烃。D-柠檬烯和邻-伞花烃常存在于柠檬、橙子和柚子等的果皮中,可能来源于动物饲料。

2.2GC-O分析结果

由表2可知,共检测出25个气味活性区,主要有煮肉香、芝麻香、青草香、甜香、脂香等。根据保留指数、气味特征、质谱及标准品比对有23种物质被鉴定出来。主要为含硫化合物及脂肪族的醛类化合物,分别来源于美拉德反应和脂质氧化降解。

所鉴定出的香气活性物质稀释因子(log2FD表示)在0到12范围,稀释因子越大表明该物质对总体香气的贡献越大,其中稀释因子较高的(log2FD≥6,按照从高到低)的化合物包括2-甲基-3-呋喃硫醇、3-(甲硫基)丙醛、γ-癸内酯、甲硫醇、糠硫醇、(E)-2-庚烯醛、壬醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、3-羟基-2-丁酮、1-辛烯-3-醇、己醛、2-乙酰基噻唑、2-乙基-3-甲基吡嗪、戊醛、苯乙醛、萘、2,4-双(1,1-二甲基乙基)-苯酚;log2FD≤2的化合物有2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、庚醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛,它们对香气贡献相对较小。萘尽管稀释因较大(log2FD为10),很可能来源于环境污染物,故不作肉中的重要香气活性物质考虑。

表2 炖煮猪肉中鉴定出的香气活性物质

注:a.GC-O嗅闻的保留指数;MS.质谱库检索鉴定;RI.保留指数鉴定;odor.根据气味特征鉴定;S.通过与标准品的气味、质谱、及保留指数对比鉴定;b. GC-MS未检测到的物质。

3 讨论与结论

猪肉炖煮过程的SDE萃取物经GC-MS分析检测出94种化合物,但GC-O分析仅发现23种物质有气味活性,这些有气味活性的化合物主要来源于脂肪的氧化降解及氨基酸、多肽与还原糖的美拉德反应。表2中GC-O结果鉴定出甲硫醇、2-甲基-3-呋喃硫醇、3-(甲硫基)丙醛、糠硫醇、2-乙基-3-甲基吡嗪、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、4-甲基-5-噻唑乙醇、3-羟基-2-丁酮、γ-癸内酯共9种化合物,它们在GC-MS分析中由于含量在检测限以下而未检测到,但人鼻比仪器有更高的检测灵敏性,在GC-O分析中检测到,并通过与标准品核对保留指数及气味特征鉴定出。

气味活性物质3-(甲硫基)丙醛可由甲硫氨酸热降解产生的甲硫醇与脂肪氧化降解产生的丙烯醛反应生成。CHRISTLBAUER等[16]采用溶剂辅助蒸发提取、GC-O分析,从经油炸、高压蒸煮的牛肉汤、猪肉汤中检测到3-(甲硫基)丙醛(log2FD值为11)。2-甲基-3-呋喃硫醇可由含硫氨基酸降解产生的H2S与还原糖脱水生成的呋喃酮反应产生[17];H2S还可与MAILLARD反应产生的糠醛反应生成糠硫醇,与亚油酸降解产生的(E,E)-2,4-癸二烯醛反应生成2-乙酰基噻唑。CELIA[18]等通过吹扫捕集、GC-O分析,发现2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇是烤公牛背肉中重要的香气活性物质。CERNY等[19]报道2-乙酰基噻唑,是熟牛肉、鸡肉、猪肉中肉香味的主要贡献物质。CHRISTLBAUER等[16]通过溶剂辅助蒸发提取、GC-O分析曾在先油炸再高温水煮制备的猪肉汤中鉴定出糠硫醇、2-乙酰基噻唑。

检测到的2-乙基-3-甲基吡嗪,主要由苏氨酸、丝氨酸降解产生的α-氨基酮缩合形成[17]。在烤肉、深度油炸等高温处理的肉制品中易于形成吡嗪类风味物质。CELIA等[18]通过吹扫捕集,GC-MS、GC-O分析,在18~19个月大的烤牛肉中发现2-乙基-3-甲基吡嗪是重要的香气活性物质。

检测到的苯乙醛可由苯丙氨酸降解产生,刘笑生等[20]通过GC-MS、GC-O分析,发现苯乙醛是金华火腿皮下脂肪中重要的香气活性物质。3-羟基-2-丁酮可来源于还原糖的氧化降解,RAES等[21]曾在烤牛肉中通过GC-MS分析,检测到3-羟基-2-丁酮存在。

亚油酸氧化降解可产生戊醛、己醛、(E)-2-壬烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛,油酸氧化降解可产生壬醛,二十碳四烯酸氧化降解可产生1-辛烯-3-醇。本文检测到戊醛、己醛、(E)-2-壬烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、壬醛、1-辛烯-3-醇,均为炖煮猪肉中重要的香气活性物质。TAKAKURA等[9]通过AEDA/GC-O分析牛肉膏,徐永霞等[10]分析煮猪肉汤,也发现己醛、壬醛、(E)-2-壬烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、1-辛烯-3-醇是重要香气活性物质。γ-癸内酯可由脂肪酸降解产生的羟基脂肪酸经环化反应生成[17],宋焕禄等[22]通过吹扫捕集/GC-O在金华火腿中发现γ-癸内酯的存在。

总之,采用SDE提取,经GC-MS、AEDA/GC-O分析从炖煮过程的猪肉中鉴定出23种香气活性物质,其中3-(甲硫基)丙醛、2-甲基-3-呋喃硫醇、γ-癸内酯、糠硫醇,甲硫醇、(E)-2-庚烯醛、壬醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、3-羟基-2-丁酮、1-辛烯-3-醇、2,4-双(1,1-二甲基乙基)-苯酚、己醛、2-乙酰基噻唑、2-乙基-3-甲基吡嗪、戊醛、苯乙醛,由于稀释因子较高(log2FD≥6),认为是构成肉香味的重要成分。

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Analysis of the aroma compounds from boiling pork based on simultaneous distillation and solvent extraction

WANG Meng, HOU Li, LIANG Ling-ling, ZHAO Jian,ZHAO Meng-yao, XIE Jian-chun*

(Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health,Beijing Laboratory for Food Quality,Beijing Engineering and Technology Research Center of Food Additives, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

The aroma compounds during boiling pork were extracted by simultaneous distillation and solvent extraction (SDE), and then analyzed by GC-MS using both non-polar and polar columns. By the search of NIST2010 mass spectra library and the comparison of retention indices with those in the literatures, 94 volatile compounds were identified, including sulfur-containing compounds, nitrogen-containing heterocyclic compounds, oxygen-containing heterocyclic compounds, aldehydes, ketones, alcohols, acids, esters, and hydrocarbons. Further analysis was performed by gas chromatography and olfactometry (GC-O) using aroma extract dilution analysis (AEDA) detection, 23 odor-active compounds were found based on retention indices, mass spectra, odor characteristics, and authentic chemicals. The compounds with high flavor dilution factors (log2FD≥6) were 2-methyl-3-furanthiol, 3-(methylthio)-propionaldehyde, γ-decalactone, methyl mercaptan, furfuryl mercaptan, (E)-2-heptenal, nonanal, (E)-2-nonenal, (E)-2-decenal, (E,E)-2,4-decadienal, 3-hydroxy-2-butanone,1-octen-3-ol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-phenol, hexanal, 2-acetylthiazole, 2-ethyl-3-methyl-pyrazine,valeraldehyde, and phenylacetaldehyde, which were mainly produced from Maillard reaction and lipid oxidation degradation.

boiling pork; simultaneous distillation and solvent extraction; gas chromatography and olfactometry; odor-active compounds; meat flavor

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.201609032

硕士研究生(谢建春教授为通讯作者,E-mail:xjchun@th.btbu.edu.cn)。

国家自然科学基金(31371838, 31171755,31671895)

2015-12-01,改回日期:2016-03-03

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