运用几何知识帮助理解有机化学中的异构现象*

方烨汶，金小平，田宗明

(1 宁波工程学院化学工程学院，浙江　宁波　315016； 2 浙江医药高等专科学校生物与制药学院，浙江　宁波　315100)



运用几何知识帮助理解有机化学中的异构现象*

方烨汶1，金小平2，田宗明2

(1 宁波工程学院化学工程学院，浙江宁波315016； 2 浙江医药高等专科学校生物与制药学院，浙江宁波315100)

有机化学中存在很多异构现象，学生在学习和理解异构现象的过程中往往遇到一定困难，概念之间模糊不清。为了使学生更好的理解和掌握有机化学异构现象方面的知识，我们对课堂内容进行了有效设计，利用简单的几何知识和设计合适的分子结构，循序渐进，化难为间，同时引导学生发挥空间想象力，多方面帮助学生理解构象和顺反异构体的概念并取得了较好的教学效果。

有机化学教学；几何知识；构象；顺反异构

有机化学是一门非常重要的专业基础课，渗透到很多专业学习中,教学内容多、繁琐、抽象，学生在学习过程中具有一定的难度[1-3]。特别是有机化学中存在很多的异构现象，如何让学生理解异构现象的产生，掌握各种异构现象，是有机化学教学中的一个难题[4]。特别是对刚刚开始学习有机化学的同学来说，一开始在烷烃和烯烃这几个章节中，就涉及到构象和顺反异构体的学习，对这些概念的理解往往遇到了很大的困难[5-6]。很多情况下老师不厌其烦地讲了很多，学生理解的似懂非懂，概念模糊不清，如何让学生在有限的教学课堂上理解异构现象，化难为简，理顺概念之间的关系，是我们有机化学教师一直在思考的问题。在我们的实践过程中，在异构体知识这块内容上，我们认为利用几何知识，发挥学生的立体想象能力非常重要，因为有机分子本身就是一个立体结构，几何知识能够较好地帮助学生去深刻理解异构现象。

在本文中我们设计了教学案例：如果使用几何知识帮助理解构象、顺反异构体的概念。课堂教学实践证明，通过这样的课堂设计，学生能够较好的接受和理解烷烃当中的构象概念和烯烃当中涉及的顺反异构体的概念。

1　基本概念

在讲解构象和顺反异构体的概念之前，有必要先把一些基本概念讲解清楚，如甲烷、乙烷和乙烯分子的空间结构、杂化轨道理论、C-Cσ键和C-Cπ键的特点等。

1.1甲烷和乙烷分子的结构

在解释甲烷的分子结构时，有必要使用杂化轨道理论解释C-H的形成以及正四面体结构的形成原因,所有的键都为C-Hσ键；而乙烷的分子结构中，除了C-H键之外，还有C-Cσ键，有C-Cσ键的特点是电子云沿轴对称，能够自由旋转。

1.2乙烯分子的结构

但解释乙烯分子的结构时，从杂化轨道出发，得出C=C键是由一根C-Cσ键和一根C-Cπ键组成，C-Cσ键的特点电子云沿轴对称，能够自由旋转，但是碳碳π键的电子云不是沿碳碳键对称分布的，因此不能够自由旋转，因为一旦旋转以后，π建的电子云分布就改变了，这就意味着键本身发生了改变，碳碳双键将不再是碳碳双键，本质上发生了变化，因此C=C键不能够自由旋转。

2　异构现象

2.1构象

在乙烷分子结构中，因为C-Cσ键的电子云分布沿C-C键轴对称，因而能够自由旋转，自由旋转的过程中电子云的分布情况没有发生改变，C-C键本质上不发生任何改变，乙烷分子仍然是乙烷分子，但是在旋转的过程中，氢原子与氢原子之间的相互距离、相对位置发生了一定的改变，引出构象的概念。分子结构中原子在空间上排列的不同，产生了不同的构象。因此构象的产生原因的C-C单键的自由旋转。

2.2顺反异构体

接下来，我们引导学生学习顺反异构体的概念，学习它们产生的原因。首先我们在黑板上书写两个结构简式，见图1。

图1判断(1)和(2)是否为同一个分子

一般学生在高中时就学过基本的同分异构体的概念，即使没有学过，我们在烷烃这个章节中也会再次学习同分异构体-具有相同的分子式，但是结构不同。让学生用已有的同分异构体的概念判断(1)和(2)是否为同一个分子，学生通过观察，显然结构简式一模一样，学生能够明确回答说这是同一个分子。

其次在上面两个结构简式旁再书写两个分子结构(3)和(4)让学生继续判断(图2)，是否为同一个分子？这时学生有点疑惑，教师进一步引导学生思考，你们能够通过何种几何变化能够使得这两个分子重叠？学生经过思考后，得出当双键左边半个分子不动，双键右边半个分子随碳碳双键旋转180°，那么这两个分子就能进行重叠。问题是碳碳双键能够自由旋转吗？我们以前所学习的知识告诉我们碳碳双键是不能自由旋转的，因此这两个分子无法进行重叠，得出结论，这是两个不同的分子，属于两个不同的化合物。这种因为存在限制旋转因素(碳碳双键或者碳环)而不能自由旋转而产生的异构现象—顺反异构体。导出顺反异构体的概念，并引出顺式结构和反式结构的定义：相同原子或基团处于碳碳双键的同侧为顺式结构，相同原子或基团处于碳碳双键的异侧为反式结构。

图2　判断(3)和(4)是否为同一个分子

在理解了顺反异构体的概念之外，我们继续把上面分子结构式中的其中一个H原子改成CH3，让学生继续判断(5)和(6)是否为同一个分子？并提问这两个分子能够通过何种几何变化，进行重叠呢？

图3　判断(5)和(6)是否为同一个分子

课堂实践证明，学生很容易通过思考回答，整个分子翻转180°，分子能够重叠，为同一个分子。为什么这个分子通过翻转以后又能重叠了呢？因为同一个不饱和碳原子上连接两个相同的基团-CH3。我们得出顺反异构体产生的两个条件：① 具有限制碳碳键旋转的因素；② 同一个不饱和碳原子上连接两个不同的原子或者官能团。

学生在理解顺反异构体的概念和产生条件后，老师继续在黑白上续写两个分子结构式(7)和(8)，让学生思考判断，这两个分子是同一个分子吗？

图4　判断(7)和(8)是否为同一个分子

通过以上的知识点的学习，学生知道这是不同的分子，因为碳碳双键不能自由旋转，因此它们不能重叠，它们不能重叠的原因与前面学习的顺反异构体的原因是相同的，但是他们能够命名为顺反异构体吗？显然不行，因为顺反异构体的命名的前提条件是两个不饱和的碳原子具有相同的原子或官能团。因此虽然以上两个分子同样具有异构现象，但是不能用顺式或者反式来命名。因为它们没有相同的原子或基团，因此不能命名为顺式结构或者反式结构得出顺反命名法的局限性。引出Z、E命名法，同时并解释Z、E字母的来源来自于德语，并提出次序规则，这样从让学生从根本上理解构象产生的原因、顺反异构产生的原因、命名规则、命名局限性等，学生理解知识的来龙去脉，更好的掌握有机化学中这些基本概念之间的相互联系。

3　结　语

通过这样的课堂设计，在理解简单分子的结构和一些基本概念的基础上，使用8个简单的分子，利用简单的几何知识，充分发挥学生的想象力，能够让刚接触有机化学的学生从根本上理解有机化学中的构象、顺反异构体等概念，实践证明教学效果较好，采用这种方式学生容易接受和理解。

[1]黄冠,郭勇安,周红,等.有机化学教学与实践改革的思考[J].化工高等教育,2007(5):14-17.

[2]余善辉.有机化学的启发式教学法[J].化工高等教育,2008(3):83-86.

[3]胡荣华,隋岩,方小牛,等.探究教学在大学有机化学教学中的应用[J].化学教育,2011(9):39-41.

[4]袁霖,张敏,袁先友,等.制药工程专业有机化学教学改革探索[J].广州化工,2011,39(6):163-166.

[5]方方,吴培云,朱业宝,等.药用有机化学本科教学实践与教学体会[J].广州化工,2010,38(4):230-232.

[6]郝文博,景德生,车文实.制药专业有机化学教学的研究与实践[J].大学化学,2012,7(6):21-33.

Understanding the Isomer Phenomenon in Organic Chemistry Using Geometry Knowledge*

FANG Ye-wen,JIN Xiao-ping,TIAN Zong-ming

(1 School of Chemical Engineering,Ningbo University of Technology,Zhejiang Ningbo 315016; 2 Department of Biology and Pharmaceutical Sciences,Zhejiang Pharmaceutical College， Zhejiang Ningbo 315100,China)

In organic chemistry,there are many isomer phenomenons,and many times students are confused about them.In order to better understanding for students,the class was designed elaborately using geometry knowledge to help students to understand the concepts of isomers,like conformational isomer,cis-trans isomer.It proved that it was a good teaching way for our students.

teaching of organic chemistry;geometry;conformational isomer;cis-trans isomer

基于“卓越计划”的有机化学核心课程教学团队建设(2013年宁波工程学院“卓越计划”教改项目)。

方烨汶(1979-)，男，副研究员，主要从事有机化学教学和有机催化反应研究。

G642.1

A

1001-9677(2016)04-0157-02