基于文本阅读中寻找信息并引发思辨的问题设计

杨华文

摘要：以《羧酸的性质和应用》教学为例，通过问题活动单的设计方式引导学生从阅读中寻找信息并引发思辨，提出阅读其实是个角力、信息提取是甄选与剔除的较量、思辨是培植抗衡思维阻塞的力量，培养学生养成良好阅读习惯的方法。

关键词：阅读；信息；思辨；羧酸；酯化

文章编号：1008-0546（2016）02-0000-00 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.02.000

一、问题提出

在一定意义上说，课堂教学就是教师向学生传授真理（知识）的意义。然而当前，“问题导学”新授化学课存在一种明显游离于真理发现的倾向：教师以为学生通过预习有了一定的基础，上课时就直奔主题（核心概念），甚至有意无意地将问题的难度提升，将本来需要教师引导学生对文本自主提炼和加工的过程给忽视了。这种“掐头去尾烧中段”的教学方法，学生学习的兴趣难以得到保持，能力难以得到锤炼；因为应用时常常找不到北，教师又要求学生重新回到课本慎思和明辨。我校也不例外，从去年十二月份我校督导室月度调查的学生问卷中发现，高三学生在管理知识与处理信息方面的能力与高一、高二的学生相差不大。教师经常对学生不能很好地完成信息题产生质疑，“你们会阅读吗？”“你们怎么会这样思考的呢？我假如换一个角度，你怎么思考？”问题出在哪里？我们做老师的是否扪心自问过，我们在问题设计时，让学生从阅读中寻找信息方面究竟提供过学生多少支持？让学生在处理信息方面究竟提供给学生多少思辨的引擎？在我县骨干教师科研引领下“我的教学研究”课堂展示的《羧酸的性质和应用》[1]一节教学中，本人以问题活动单的方式引导学生在阅读中寻找信息并引发思辨，产生了良好的教学效果。

二、教材编写意图

学生已经在必修2学习过乙酸的相关知识，对乙酸的性质有了一定的了解。《有机化学基础》模块安排《羧酸的性质和应用》一节，意在让学生从大量的探究活动中，进一步完善和深化醇、醛、酸、酯的相互关系，形成以官能团之间变化为主线的知识结构，同时建立起学习有机化学的四种体系：生活——化学——生活的化学学习的价值体系，结构——性质——用途的化学学习的思维体系，典型——普通——特殊的化学学习的研究体系，量变促成质变、由感性认识上升到的理性认识化学学习的哲学体系。

三、教学目标

1. 知识目标

了解有机酸在自然界广泛存在及其与我们的生活密切相关；

分析归纳出有机酸结构特征及其分类系统；

了解高级脂肪酸的物理性质；

能写出常见有机酸的结构简式。

2. 能力目标

通过对乙酸和乙醇的酯化反应断键成键的思辨，理解同位素标记是确证酯化反应中断键成键方式，并将该结论推广应用于所有酯化反应（包括缩聚）；

通过对乙酸和乙醇的酯化反应中浓硫酸作用的思辨，理解为何改变条件可以打破和改变反应限度，从而获得更多产品？

3. 情感目标

在阅读中开阔思野，在信息提取中获得乐趣，在思辨中迅速成长。

四、教学重点

准确地判断酯化反应断键成键方式并能加以推广应用。

体会酯化反应限度改变的必要性和可行性。

五、教学难点

酯化反应断键成键方式的推广应用。

六、教学过程

活动一：走近乙酸，了解乙酸的基本性质

1. 我们曾经在必修②学过乙酸的一些性质和应用，请将你所了解到的有关乙酸的信息与同学交流。

2. 乙酸也叫醋酸（36%-38%）、冰醋酸（98%），化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋内酸味及刺激性气味的来源。纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性固体，凝固点为16.6℃，凝固后为无色晶体。沸点117.9℃，尽管根据乙酸在水溶液中的解离能力可知它是一种弱酸，但是乙酸是具有腐蚀性的，其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。乙酸分子间通过氢键结合为二聚体（亦称二缔结物），二聚体也存在于120℃的蒸汽状态。当乙酸与水溶和的时候，二聚体间的氢键会很快的断裂。从上述资料中，你认为乙醇和乙酸混合物能否用水分离？乙酸的浓度对其性质产生什么影响？

3. 根据必修②所学的知识，获取乙酸有几种途径？查阅资料，有没有其它途径？这些途径对你产生怎样的启发？（课前预习作业，课上展示）

4. 乙酸分子中有几种类型的共价健？查阅资料，容易断哪些共价健？什么条件下可以断？举例说明。（课前预习作业，课上展示）

（设计意图：学生已经在必修2学习过乙酸的一些知识，通过一组问题，勾起学生回忆，既激活了学生的知识储备，又培养学生的归纳能力，同时通过查阅资料，激发学生继续探求知识的欲望）

活动二：亲近乙酸，理解科学家们是如何确定酯化反应中断键成键？

1. 写出乙酸与乙醇在浓硫酸存在的条件下生成酯和水的反应化学方程式，并分析其断键成键的可能方式。

2. 阅读教材p83交流与讨论，了解科学家对断键成键采取了什么研究方法？当对乙醇进行18O标记后，18O存在于什么物质中？对比乙酸乙酯发生水解反应时的共价键断裂情况，两者之间有何联系？

3. 查阅资料，酯化反应是不是仅限于有机羧酸和醇之间？能否发生在无机酸与醇之间呢？能否发生在无机酸和非醇类物质之间呢？（课前预习作业，课上展示）

4. 结合所学知识，请你归纳一下，醇脱羟基中的氢还表现在哪些反应？它们的反应类型是否相同？

（设计意图：通过一组“拾级层次性”问题，可以加深对酯化反应本质的认识，同时开阔了学生的视野）

活动三：感受乙酸，回顾可逆反应及反应限度的知识，理解如何通过改变反应条件增大乙酸转化率？

1. 为什么可逆反应在一定条件下进行足够长的一段时间后会达到反应限度？达到限度后再继续延长反应时间能得到再多的生成物吗？

2. 阅读课本p83信息提示，你怎么理解“削弱”一词的？你能看到工业上多得产物的希望了吗？

3. 酒的成分乙醇部分氧化生成乙酸，乙醇与乙酸又可反应生成具有香味的乙酸乙酯，而这一反应的速率在常温下极为缓慢，据研究文献记载，要达到反应平衡约需19年。实验室用乙酸与乙醇发生酯化反应时，加入试剂的次序？为何要加浓硫酸？如果只是催化剂何不用稀硫酸？浓硫酸哪个特性发挥了作用？

4. 除浓硫酸的作用外，还有哪些方法能提高乙酸乙酯的产率？

（设计意图：四个驱动性问题源于教材又高于教材，让学生充分地体会到教材是学习之本，同时让学生对必选②所学过乙酸的一些性质的模糊认识有一种“拨云见日”的感受）

活动四：留念乙酸，了解有机羧酸在自然界广泛存在和应用。

阅读下列两份材料，回答下列问题。

材料1：食品烹调和加工中为增加酸味常使用酸味剂，烹饪调味用的酸味剂主要有醋酸（CH3COOH）、乳酸[CH3CH（OH）COOH）]、酒石酸[HOOC CH（OH）CH（OH） COOH）]、苹果酸[HOOCCH（OH）CH2COOH）]、柠檬酸[HOOCCH2C （OH）（ COOH） CH2COOH）]等，酸味能给人以爽快、刺激的感觉，具有增强食欲的作用。苯甲酸（■）是重要食品防腐剂、定香剂和果汁饮料的保香剂。

材料2：按照与羧酸连接的烃基结构的差别，可以将羧酸分为脂肪酸和芳香酸。通常把分子中含碳原子数较多的脂肪酸叫高级脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸 （C15H31COOH）、油酸 （C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）都是常见的高级脂肪酸。按照分子中含有羧基的多少，又可以将羧酸分为一元酸、二元酸、三元酸等。除了乙酸外，常见的羧酸有甲酸、乙二酸（草酸）、苯甲酸、对苯甲酸等。

1. 从“存在或来源”看，有机酸在自然界广泛存在，与我们的生活密切相关，由常用的酸味剂、防腐剂，体会对食品添加剂使用的正确态度应该是什么？

2. 有机酸结构特征是什么？

3. 画出羧酸的分类图，并各举1例。

4. 如何检验高级脂肪酸的酸性？溶解时为什么要加乙醇？高级脂肪酸的状态和溶解性与其结构有什么关系？

5. 分别写出甲酸、丙烯酸、苯甲酸、乙二酸、对苯二甲酸的结构简式。油酸是链状高级脂肪酸，与上述的哪一种物质互为同系物？

（设计意图：通过阅读和辨析，使学生感受化学与生活是紧密联系的，体现了化学学习的价值体系）

活动五：走出乙酸，学以致用，加深羧酸发生酯化反应的认识。

1.选择完成下列酯化反应化学方程式（要标断键和成键的位置）

第一组：■与丙酸； CH3COOH与■

第二组：HOOC—COOH与CH3CH2OH按物质的量之比 1∶1和1∶2充分反应

第三组：产物为■ ；

■

第四组：HOOC—COOH与HOCH2—CH2OH两分子间分别脱去一分子水、两分子水。

2.阅读课本p84，分析对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应是如何生成高分子聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的？写出HOOC—COOH与HOCH2—CH2OH形成高分子化合物的化学方程式，并指出上述的两个反应与加聚反应的不同之处？

3.阅读教材p84～85拓展视野，你认为聚乳酸（PLA）在医学方面发挥了什么样的巨大贡献？写出由乳酸（■）制取聚乳酸的的化学方程式。联系PET的制取，请你归纳一下形成高分子的聚酯需要什么物质基础？

4. 分析蚁酸的结构，预测蚁酸可能具有的化学性质，写出相应的化学方程式。

（设计意图：依据从简单到复杂，从理论到实践的规律，积累量变促成质变，让学生由感性认识上升到“有机物之间的转变实质是官能团之间转变”的理性认识，达到培养学生有机合成意识和认识学习有机化学重要意义的目的）

活动六： 回眸乙酸，自我小结

（设计意图：让学生在理解板书框架基础上进行心得式、强调式细节添补并投影展示。既完成方法的建构与固化，又培养了学生的归纳能力，起到画龙点睛的完美效果）

七、教学反思

1. 阅读，其实是个角力

人的阅读能力高低，决定人的未来竞争力。当前带有普遍性的问题是，学生宁可不挪位置地看上数小时的《三国演义》连续剧，也不愿用一个小时看上一个回合的《三国演义》原著。原因是阅读是要动脑思考的，因为真正严格意义的阅读总是困难的。香港文化人梁文道先生在《什么叫做阅读》一文中说到，如果一个人只看一些他（她）自己能看得懂的东西，等于是重温一遍他（她）已经知道的东西；真正的阅读过程其实是个角力，你想把一个东西套上去，让它成为可理解的，给它一种框架、一个格式、一种格局，但是它一直在抗拒。

目前你不妨用倒逼的方法，以普适性的问题对阅读效果进行量化等级考核并将结果纳入每一位同学的素质报告书的学习评价之中。这些普适性的问题可以是：（1）从阅读中你获得了哪些过去没有拥有的知识信息？（2）这些知识信息有什么用？（3）你还有哪些不清楚的地方？（4）思维障碍在哪里？（5）你想解决的方法是什么？（6）你为什么没有想到这个方法？（7）所采用的方法背后的思想和本质是什么？（8）哪一类问题适合于这种方法？（9）有没有别的方法来解决？

当学生看到自己的考核等级在不断上升的过程中，自然体会到阅读带来的快乐和满足。

2. 信息提取，甄选与剔除的较量

当今高中化学的学习，牢固地掌握课本知识是十分必要的，但拘囿于课本知识是远远不够的，担心外界的知识信息对课本知识冲击的想法更是多余的。如果一个人把阅读当成一种习惯，他就不会把了解知识的多少成为一种负担一种包袱，关键是了解了什么知识？是有用的还是无用的？是必需的知识还是无需的知识？是信息型知识还是智慧型知识？人类的生产和生活很大程度上依赖于信息的判别、筛选、分类、排序、分析和再造的加工处理。如果对有用的信息不能层次分明、条理清楚的辨析甄选，对没用的不能清楚准确、明白有力的说理剔除，就会出现一个很搞笑的事情，信息多了有用的却找不到，感觉就像一个信息匮乏的时代。

乙酸的制取不能仅仅停留在乙醛氧化和乙酸乙酯水解的了解上，我们还应该提供机会让学生了解制取乙酸的途径是相当多的，如，（1）人类历史上，用醋杆菌属细菌将乙醇直接氧化成乙酸，CH3CH2OH+O2→CH3COOH+H2O；（2）部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成品，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体，C6H12O6→3CH3COOH；（3）通过甲基羰基化合，如CO+ CH3OH→CH3COOH；（4）更令化学工业神奇的是许多细菌能够从仅含碳的化合物中生产乙酸，如，2CO2+4H2→CH3COOH+2H2O，2CO+2H2→CH3COOH。

有些信息是不需要过多地了解其细枝末节。如，上述的梭菌属因为有能够直接使用糖类的能力，减少了成本，是否意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力？为什么梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用为什么仍然被限制在一个狭小的范围？这些问题，我们不需要学生目前知晓得很清楚。

3. 思辨，培植抗衡思维阻塞的力量

思辨具有很高的思维价值，不仅会有可见物化的收获，而且会有无形的精神和方法的成果。

化学的思辨性从方式上看，一是要逆向思考，由果溯因；二是从众多路线（方法）中筛选切合实际的最优化路线（方法）；三是能触摸新的名词、概念、术语，当人们熟练而准确地获取新的概念、名词、术语的时候，实际上已经跳出原有的思维局限，就为自己的思考增添了一种新的视角、路径、框架、方法和工具[2]。

化学的思辨性从内容上看，一是要选取富有思维张力的材料，思辨就有能够伸展的空间；二是要选取相对趋一的材料内涵，这种相对趋一的材料内涵具备纵向深入的可能性；三是要采用开放性问题，如果所选问题或条件不完整或结果不确定或方法不唯一，就会有自由伸展思想的领地。

经由方式方法上的不断丰富和内容上的不断更新，人得以在自己的内心深处逐步培植能够相互抗衡的不同力量，使生命充满足够的弹性与张力，进入那种可以纵横捭阖地进行自我教育的精神成长状态[3]。

4. 为一生学习奠定基础期待高中化学掌握一定的学习方法

一个学生在高中学的最好的可能就是化学，但是到大学学的很有可能不是与化学相关的内容，如电子或机械制图，有理由相信他这辈子都不会再配平一个化学方程式了，用好多人的话说这门学科就是高考的敲门砖。但是在学习化学时总结的各种各样的学习方法、思维视角等都会伴随他一生。在他遇到新问题的时候，他可以利用以前的经验很快总结出解决新问题的方法。

化学课堂的教学过程就是展示前人发现真理的原始过程。在阅读中寻找真理的源头，从信息中探求真理的价值，在思辨中追索真理的真谛，应该是“问题导学”课堂追求的目标，更应该是高中化学教学在规约中的解放、在传承中的创造。

参考文献

[1] 王祖浩主编﹒普遍高中课程标准实验教科书·化学（有机化学基础）[M]﹒南京：江苏教育出版社，2014﹒

[2][3]林茶居﹒如何不偏于一端[J]﹒教师月刊，2014，（11）；3