食品中氯霉素类药物残留量检测方法研究进展

马燕红 李志刚 陈超

摘 要：氯霉素类是一种禁止在食用动物中应用的抗生素类药物，其残留将会影响人体健康和动物性食品的出口贸易。本文综述了氯霉素类药物在食品中的检测方法，主要有微生物法、仪器法（色谱法、电化学法、光度法）、免疫分析方法、传感器法、分子印迹法、生物芯片法等，并分析了各种方法的优缺点，最后对氯霉素类药物残留检测方法的趋势进行展望。以期对我国食品（尤其是动物性食品）中氯霉素类药物的残留检测方法提供一定的技术支持。

关键词：氯霉素类药物；食品；检测方法

An Overview on Analytical Methods for the Multiresidue Detection of Chloramphenicols in Food Products

MA Yanhong， LI Zhigang， CHEN Chao

（China Meat Research Center， Beijing 100068， China）

Abstract： Chloramphenicols are a group of antibiotics which have been banned from use in food-producing animals. The chloramphenicol residues in animal origin food products will have a detrimental influence on human health and on the export trade of animal origin food products. The main detection methods for chloramphenicols， including microbiological， instrumental （chromatographic， electrochemical and spectrophotometric）， immunoassay， sensor， molecular imprinting and biochip methods， are summarized and analyzed in this review. Furthermore， further development of new analytical methods for the detection of chloramphenicols is discussed. We hope that this review will provide technical supports to promote the detection of chloramphenicols in foods （especially animal-derived foods）.

Key words： chloramphenicols； food； detection methods

DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.07.008

中图分类号：TS201.6 文献标志码：A 文章编号：1001-8123（2016）07-0035-04

引文格式：

马燕红， 李志刚， 陈超. 食品中氯霉素类药物残留量检测方法研究进展[J]. 肉类研究， 2016， 30（7）： 35-38. DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.07.008. http：//rlyj.cbpt.cnki.net

MA Yanhong， LI Zhigang， CHEN Chao. An overview on analytical methods for the multiresidue detection of chloramphenicols in food products[J]. Meat Research， 2016， 30（7）： 35-38. （in Chinese with English abstract） DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.07.008. http：//rlyj.cbpt.cnki.net

随着我国经济的发展，人民生活水平日益提高，人们对食品的安全问题更加重视。食品中的药残、农残等问题是食品卫生安全的重要问题之一。氯霉素类药物属于广谱抗生素，对革兰氏阳性菌和阴性菌均有抑制作用，常被用于各种动物性传染疾病的治疗，常见的药物主要包括氯霉素（chloramphenicol，CAP）、甲砜霉素（thiamphenicol，TAP）和氟苯尼考或氟甲砜霉素（florfenicol，FF）等。

毒理学研究表明，氯霉素可抑制骨髓细胞内线粒体蛋白质的合成，对人和动物骨髓细胞和肝细胞产生毒性作用，能引起再生障碍性贫血，并伴有白细胞和血小板减少现象，新生儿、早产儿灰色综合症等，还会诱发致病菌的耐药性，威胁人类的健康。甲砜霉素能抑制红细胞、白细胞和血小板的生成，其毒性低于氯霉素。氟苯尼考的抗菌活性优于前两者，虽不会引起骨髓抑制、再生障碍性贫血和粒状白细胞缺乏症等疾病，但具有胚胎毒性[1]。因此，欧盟、美国、我国及其他国家严禁这类药物在食用动物上使用，并不断改进其检测方法，检出限也逐渐减低。但这类药物价格低廉、抑菌效果好，仍有不法商贩违法使用。为了广大消费者的健康及保护我国动物性食品的出口贸易，一直以来，研究氯霉素类化合物的检测方法都是食品行业的热点。到目前为止，国内外用于氯霉素类化合物的检测方法已近十几种，本文就此做一简要概述。

1 微生物法

微生物法检测氯霉素类药物的原理是根据其对微生物有抑制作用，从而对样品中残留的药物进行定性及定量的检测。包括棉签法、杯碟法、纸片法、琼脂扩散法、氯化三苯基四氮唑（triphenyltetrazolium chloride，TTC）法和BBRT法[2]。宋杰等[3]采用棉签法和发酵法对牛乳中的氯霉素进行了检测，根据氯霉素对短小芽孢杆菌形成清晰的抑菌环，可以定性的判断氯霉素的有无。

检测氯霉素在水产品中的残留情况。氯霉素对所确立的发光细菌检测体系的发光有明显的抑制效应，由此建立了氯霉素质量浓度对数与其发光细菌发光抑制效应的线性关系。所建方法的线性范围为0.1～1.0 ng/mL，回收率在40.34%～114.26%，检测限为0.1 ng/mL。

微生物检测法简单、快速，在定性筛选工作中表现出强大的优势，但耗时较长，敏感性和专一性低，易漏检，且容易出现假阳性。

2 仪器法

2.1 样品前处理

食品成分复杂，含有如蛋白质、脂肪、糖、维生素、无机盐等物质。而兽药残留量往往较低，基质效应不仅对目标化合物的检测带来干扰，还会污染仪器并降低设备的使用寿命。对于食品中兽药残留量的检测，前处理过程通常包括提取、净化、浓缩或衍生化等处理方式。

氯霉素类药物属于弱极性物质，在水中溶解度较差，易溶于有机溶剂。对于动物源性食品，大多用乙酸乙酯经超声、均质、振荡等方式来提取氯霉素类药物，浓缩至近干，再用水或盐溶解，正己烷去脂，固相萃取小柱净化后，上液相色谱或液-质联用仪分析；采用气相色谱或气质联用分析时还要加衍生化的步骤。马素英等[5]测定了猪可食组织中氯霉素和甲砜霉素残留量，先用乙酸乙酯超声提取样品，蒸干后用4%氯化钠溶解，正己烷去脂，再过C18固相萃取柱净化，然后用衍生化试剂将氯霉素衍生化，用正己烷复溶，进气相色谱仪分析。

潘莹宇等[6]测定了牛乳中氯霉素的残留量，采用乙酸乙酯超声提取，氯化钠溶解，正己烷去脂，再进行荧光衍生化反应后供液相色谱分析。

2.2 仪器法测定

2.2.1 色谱法

色谱法是氯霉素类化合物残留分析中报道最多的方法，主要包括薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法、气质联用法和液质联用法。

2.2.1.1 薄层色谱法

Abjean[7]建立了薄层色谱法检测猪肉中氯霉素残留的方法。样品经乙酸乙酯提取、正己烷脱脂、硅胶柱净化浓缩后，用甲醇溶解，点样，用乙酸乙酯-正己烷体系展开。再将斑点进行衍生化产生荧光，进行紫外检测。此方法虽然仪器设备简单，但样品处理过程复杂，显色过程也比较复杂。

2.2.1.2 气相色谱法

Jacobson等[8]最早提出了氯霉素的气相色谱检测方法。王锋等[9]建立了虾中氯霉素残留的电子捕获检测器的气相色谱方法，氯霉素质量浓度在0.5～500 μg/L的范围内呈现良好的线性关系，所建立方法灵敏、精密度高。马素英等[5]建立了同时检测猪可食组织中氯霉素和甲砜霉素残留的气相色谱方法。样品经乙酸乙酯提取、离心、蒸发、氯化钠溶液溶解，C18固相萃取小柱净化、收集、衍生化等步骤，终产物用气相色谱法分析。所建立的方法氯霉素和甲砜霉素在10～640 μg/L的范围内线性关系良好，检测限为0.5 μg/kg。

2.2.1.3 液相色谱法

高效液相色谱法的灵敏度较高，重复性好。陈晋旭[10]建立了高效液相色谱法测定小龙虾中氯霉素、氟苯尼考和氟苯尼考胺（florfenicol amine，FFa）残留量的检测方法。利用甲醇作为提取溶剂和蛋白沉淀剂，测定CAP、FF和FFa的含量，CAP在1～400 μg/kg、FF在20～2 000 μg/kg、FFa在10～2 000 μg/kg范围内线性关系良好，该方法的最低检出限为CAP 1 μg/kg、FF 20 μg/kg、FFa 20 μg/kg。

潘莹宇等[6]建立了高效液相色谱-荧光法检测牛乳中氯霉素残留量的方法。样品经乙酸乙酯提取后，与荧光胺发生衍生化反应，用荧光检测器定量检测。该方法的线性范围在0.4～800 μg/L，检出限为0.2 μg/L，回收率在66.6%～92.8%之间，具有干扰小、选择性好、灵敏度高等优点。

2.2.1.4 质谱法

色谱-质谱联用结合了色谱和质谱的优点。主要有气相色谱-质谱联用（gas chromatograph-mass spectrometer， GC-MS）和液相色谱串联质谱（liquid chromatography-mass spectrometry，LC-MS/MS）法。

GB/T 22338—2008《动物源性食品中氯霉素类药物残留量测定》中氯霉素类药物的检测方法采用GC-MS和LC-MS/MS[11]。气相色谱法采用负化学源，灵敏度较高，CAP的检出限为0.1 μg/kg，FF和TAP的检出限为0.5 μg/kg。液相色谱-质谱/质谱法三者的检出限均为0.1 μg/kg。

孙雷等[1]建立了牛乳、猪肝、猪肉中CAP、TAP、FF和FFa残留检测的超高效液相色谱-串联质谱法（ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，UPLC-MS/MS）分析方法。采用碱性的乙酸乙酯提取药物残留，再用正己烷去除基质中的脂肪，省去了固相萃取的步骤。所建方法在2～500 μg/mL的质量浓度范围内呈良好的线性关系，4 种化合物的平均回收率均为70%～120%。

刘红云[12]用气质法测定了饲料中的氯霉素，采用乙酸乙酯和磷酸盐缓冲溶液提取饲料中的氯霉素，用C18柱进行净化，之后用N，O-双（三甲基硅烷基）三氟乙酰胺和三甲基氯硅烷（timethyl chlorosilane，TMCS）（99∶1，V/V）进行衍生化，再用气相色谱-质谱分析。方法的检出限为0.1 μg/kg。

Pan Xiaodong等[13]建立了鱼肉中氯霉素、甲砜霉素、氟苯尼考的基质-固相分散-超高效液相色谱（matrix solid phase dispersion-ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，MSPD-UPLC-MS/MS）检测方法。将2 g样品与3 g C18柱填料混合均匀后填至300 mm×15 mm的玻璃小柱，用8 mL正已烷淋洗，10 mL乙腈-水（50∶50，V/V）洗脱至离心管中，再用乙酸乙酯分2 次萃取，乙酸乙酯层氮吹干，最后用甲醇-水（10∶90，V/V）复溶，过膜，上机。该方法在CAP和FF的检测限为0.02 μg/kg、TAP的检测限为0.06 μg/kg，回收率在84.2%～99.8%之间。

采用色谱分析具有准确、灵敏、检测限低等优点，但样品前处理复杂、需要大型精密仪器、检测费用昂贵，且气相和气质法还需衍生化，更增加了检测的复杂程度。

2.2.2 电化学法

Zhai Haiyun等[14]用示差脉冲溶出伏安法测定了氯霉素的残留量，合成的银纳米材料/磺化的石墨烯修饰玻璃碳电极（AgNPs/SF-GR/GCE）可以电解还原氯霉素，在pH 4的柠檬酸缓冲液体系下考察了不同脉冲电压对氯霉素测定的影响。该方法氯霉素的检出限为0.01 μmol/L。

陈天豹等[15]用毛细管电泳法分析了氯霉素和其他4 种抗生素，优化了抗生素分离的条件，成功的应用于蜂蜜中残留抗生素的测定，氯霉素的检测限为10 μg/L，回收率大于89.6%。

张灿等[16]建立了一种毛细管电泳免疫方法快速检测氯霉素，该方法结合了免疫分析的特异性和毛细管电泳快速高效分离分析的优势。氯霉素检测的线性范围为0.008～5 ng/mL，最低检出限为0.001 6 ng/mL。对动物源性食品分析，实际样品中的检测限为0.035 μg/kg。

2.2.3 光度法

潘莹宇等[17]研究了氯霉素荧光衍生化反应的实验条件，采用荧光分光光度法测定了牛乳中氯霉素的残留量。牛乳经乙酸乙酯超声提取3 次，浓缩、盐水溶解、正己烷脱脂，再经乙酸乙酯反萃取，氮气吹干，还原后用荧光胺衍生化测定。该方法氯霉素在12.5～500 ng/mL范围内有良好的线性关系，回收率为81%～87%。

3 免疫分析法

彭运平等[18]应用间接竞争酶联免疫法（enzyme linked immuno-sorbent assay，ELISA）检测了鱼肉及蜂蜜中氯霉素的残留量。酶联免疫法的测定原理是在氯霉素全抗原中加入氯霉素抗体，再加入酶标记物，用四甲基联苯胺（tetramethyl benzidine，TMB）底物显色，样本和标准液中氯霉素含量与吸光度呈反比。氯霉素在0.05～4.05ng/mL范围内有良好的线性关系，回收率在85%以上。此法检测快速，样品前处理简单，适用于现场监控及大量样本的初筛，但也存在假阳性的问题。

李余动等[19]采用胶体金免疫竞争法定性测定了虾中的氯霉素。张燕等[20]优化建立了渗滤式和侧流式2 种金标记免疫竞争快速筛选方法，采用柠檬酸三钠还原法制备胶体金，标记氯霉素多克隆抗体，以硝酸纤维素膜为载体，包被氯霉素半抗原与卵清蛋白的偶联物作为检测带，经过竞争反应后目测结果。2 种方法灵敏度分别为0.8 μg/mL和1 μg/mL。免疫胶体金法快速、灵敏，稳定性好，可作为氯霉素残留现场监控的有效筛查手段。

4 传感器法

传感器是由敏感元件、转换元件及测量电路组成的能识别目标化合物，并可转换成可用信号的器件或装置[21-22]。传感器的种类很多，有荧光传感器[23]、纳米传感器[24]、化学传感器[25]、光电化学传感器[26]、生物传感器[27]和免疫传感器[28]等。

武会娟等[29]利用pH敏感的荧光指示剂F1300可以量化ATP合酶活性的特点，构建生物传感器，开发了快速检测氯霉素残留的检测方法。该方法检测限为10-11 mg/mL，

能快速高灵敏地检测氯霉素。

Abnous等[30]合成了一种三明治型比色传感器用于定量测定血清和食品中的氯霉素。基于间接竞争酶联免疫法，用具有特定性质的金纳米粒子、生物素和链霉亲和素合成三明治型比色传感器。当体系中不存在氯霉素时，传感器显示红色；当存在目标化合物时，红色褪去。该传感器对氯霉素显示出极高的灵敏度，检测限可达451 pmol/L。

5 分子印迹法

分子印迹技术（molecular imprinting technique，MIT）是一种基于分子识别的分离技术，合成的分子印迹化合物对目标分子具有特异性识别能力，能够从复杂样品中高选择地识别出目标化合物。因此在分析检测领域备受关注。

张真丽等[31]利用沉淀聚合法制备了具有特异性识别能力的氯霉素分子印迹聚合物。吸附温度为20 ℃，氯霉素的起始质量浓度为1 mg/L时，分子印迹聚合物24 h吸附量达到172.35 μg/kg，氯霉素的起始质量浓度为30 mg/L时，分子印迹聚合物24 h吸附量达到321.85 μg/kg。

张丽君等[32]用电化学聚合的方法在Pt上合成了氯霉素分子印迹膜电极，通过扫描电子显微镜和电化学技术对聚合膜的结构和性能进行了表征。结果表明，该膜电极对氯霉素检测有较好的选择性和灵敏度，其线性范围为4.33×10-8～3.09×10-6 mol/L，检出限为2.5×10-8 mol/L。

6 生物芯片法

生物芯片是近年发展起来的热门方法，具有快速、高通量等优势，其种类较多，是未来发展的主要趋势之一。左鹏等[33]建立了蛋白芯片法检测氯霉素的方法，检测限可达到0.01 μg/L。张东等[34]采用微珠芯片免疫法定量测定了氯霉素的残留量，检出限也可达到0.01 μg/L。

7 结 语

近年来，氯霉素类药物残留的分析方法不断增多。实验室主要采用GC-MS和HPLC-MS-MS法进行检测确证，GC-MS法需要衍生化，耗时较长，HPLC-MS-MS法灵敏度高、检测限低，但仪器昂贵，样品前处理复杂，不适合现场快速检测。未来发展主要以简化前处理过程为主。微生物法在实际中用于初筛表现出强大的优势，但易产生假阳性结果。传感器种类多、形式各异，检测快速、准确，是未来氯霉素药物残留检测的发展方向；分子印迹技术具有良好的识别特性，也是将来发展的主要方向。

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