小议高中有机化学同分异构专题

【摘 要】有机化学是高中化学教学中较为重要的一个部分，也是难点部分。由于高中有机化学是有机化学教学中的初级阶段，因此有机化学的基础—同分异构的书写就显得尤为重要。本文针对高中有机化学中常见的有机化合物的同分异构现象，提出一些同分异构体的书写方法。

【关键词】高中化学；有机化学；同分异构

一、同分异构体数目的确定

1.等效法

等效法确定同分异构体数目主要是通过分析有机化合物中的对称因素，以此来判断有机化合物中具有多少种等效氢原子，从而确定它的取代物有几种同分异构体。这种方法较适用于一个取代基取代有机化合物中氢原子后得到的同分异构体的数目的确定。例如，一卤代物的同分异构体数目就是通过等效氢法来确定，它的同分异构体数目与有机物分子中所包含的等效氢原子的种类数。

2.二卤代物的同分异构体数目的确定

二卤代物同分异构体数目的确定要比一卤代物的同分异构体数目的确定要复杂一些。除了要先确定取代前有机化合物的同分异构体外，还要通过定位移位来将每一种含有不同碳原子数目的主链上的取代基的同分异构体，并且要将两个取代卤原子可能连接在能够同时产生两个取代基的碳原子上，将所有同分异构体的数目加在一起才能得到二卤代物的同分异构体数目。

3.对应法

当题干中给出某个有机化合物有多少种同分异构体，求与它相对应的有机化合物的同分异构体的数目时，我们可以采用对应法，因为与它相对应的有机化合物的同分异构体数目是相等的。

二、同分异构体的书写方法

不同种类的有机化合物的同分异构体书写方法也不尽相同，本文中将针对高中有机化学中常见的有机化合物的特点列出一些同分异构体的书写方法。

1.烃类的同分异构体的书写方法

烷烃是有机化学中较为简单、基础的有机化合物，其中甲烷（CH4）是最简单的烷烃也是最简单的有机化合物。以烷烃为例，像甲烷这样，碳原子之间都以单键相连，其他的价键都由氢原子占据的有机化合物就是烷烃，它们有一个共同的分子通式：CnH2n+2。高中化学主要考察的是烷烃的碳链异构问题，因此我们可以将其总结规律为：主链要从长到短，支链要从简单到复杂，支链的排布要从两端逐渐向中心，同时要注意支链的碳原子数目不能超过主碳链的碳原子数目。例如，庚烷（C7H16）的碳架 异构体的书写，由长到短，主碳链最长为n=7时，其结构有且只有一种：

当主碳链n=6时，它的结构有两种，遵循由两端到中心的原则：

和

当主碳链n=5时，它的结构有五种，遵循支链由简单到复杂原则：

当主碳链为n=4时，遵循主碳链比支链碳原子数多的原理，它有且只有一种结构：。

2.醇和醚的同分异构体书写方法

醇类是当羟基（-OH）取代了碳原子上的氢原子时产生的烃的衍生物；醚是烃分子中含有（-O-）基团时的烃的衍生物。由于被取代的烃的种类不同，醇和醚也随之分为饱和和不饱和两类。芳香醇、烷醇；炔基醚、芳香醚等等。

链状的醇和醚的同分异构体的书写较为简单，只要将除羟基之外的部分的同分异构体列出来，再将羟基或者（-O-）官能团对应不同的等效氢原子嵌入进去即可。但是要注意当碳原子数较多时，相同碳原子数的醚和醇会互为同分异构体。

芳香醇和醚的同分异构体的书写较为复杂，除了要考虑醇类同分异构体外，还要考虑除苯环外，其他的碳数相同的部分可能形成芳香醚或者酚类，此外，苯环上的位置异构也是一个较为重要的异构方式。

例如，芳香醇C7H8O的同分异构体有如下几种：

3.羧酸和醛酮类的同分异构体的书写方法

羧酸是羧基（-COOH）取代了碳原子上的氢原子而形成的烃的衍生物。若取代碳原子上的氢原子换成是醛基（-CHO），那么该化合物就是醛类化合物，同理，当烃分子中含有羰基（碳氧双键）时，该化合物就是酮类。

无论是羧酸、醛还是酮，在高中阶段，它们的同分异构体主要表现在碳架异构。其书写方法首先要将取代基从主体中摘出来作为端基和官能团，其余部分作为长链连接在取代基上，然后按照烷烃同分异构的书写规则。值得一提的是，碳原子数相同的醛和酮也互为异构体。

例如化合物C4H8O的同分异构体的书写，当它是醛的时候有：，当它是酮的时候有：；

羧酸的同分异构体还可以是酯类，酯是醇和羧酸分子间发生消去反应，脱水后结合而成的化合物，此外一些分子内既含有羧基又含有羟基的化合物也可以在一定条件下发生分子内脱水反应从而得到酯化合物。

例如化合物C4H8O2的同分异构体的书写，当该化合物含有羧基时有：，当该化合物含有酯基时有：。

当该化合物含有酯基时，我们首先要将酯基连在碳原子上，成为某酸某酯，再将酯基嵌入到碳链中，若其左右是对称结构那么只有一种同分异构体，若不对称则有两种同分异构体。

三、结论

有机化合物的结构千变万化，看起来十分复杂，难以归纳，但是万变不离其宗，只要掌握了同分异构体的书写规则就可以将问题迎刃而解。尤其是高中阶段，主要考察的是碳架异构的书写，只要几个书写规则，尤其是注意支链的长度不能超过主碳链长度原则，灵活运用上述方法，就能够全面、准确的写出化合物的同分异构体。

参考文献：

[1]张宁.中学化学教学中同分异构体分析[J].宿州教育学院学报，2011，03：138-140.

[2]谷中明，丁永萍，郭玉玮，李建雄.高中有机化合物同分异构体的书写[J].阴山学刊（自然科学版），2015，02：97-101.

作者简介：

白旭东，邯郸一中高三学生。