半芳香族尼龙的结构性能及其应用

张 凯，赵建青，刘述梅，章明秋

（1. 华南理工大学 材料科学与工程学院，广东 广州 510640；2. 中山大学 聚合物复合材料及功能材料教育部重点实验室，广东 广州 510275）

半芳香族尼龙的结构性能及其应用

张 凯1，赵建青1，刘述梅1，章明秋2

（1. 华南理工大学 材料科学与工程学院，广东 广州 510640；2. 中山大学 聚合物复合材料及功能材料教育部重点实验室，广东 广州 510275）

综述了近年来几种已商品化的半芳香族尼龙（PPA），特别是聚对苯二甲酰己二胺、聚对苯二甲酰壬二胺、聚对苯二甲酰癸二胺、聚己二酰间苯二甲胺的结构、性能、改性及加工应用等；介绍了一种改善PPA加工性能的方法，即添加少量热致液晶高分子可改善PPA的加工性能，同时可保持其良好的力学性能；总结了PPA的应用领域，综述了国内PPA的研究水平，并指出了PPA的主要研究方向。

半芳香族尼龙；聚对苯二甲酰己二胺；聚对苯二甲酰壬二胺；聚对苯二甲酰癸二胺

半芳香族尼龙（PPA）由脂肪族二胺或二酸与带芳香环的二酸或二胺经缩聚而成，由于分子主链中引入了芳香环，与传统的脂肪族尼龙相比，PPA的分子链运动受到限制，玻璃化转变温度显著提高，耐热性能和力学性能增强，吸水率降低，具有良好的尺寸稳定性和耐溶剂性。与全芳香族尼龙（如聚对苯二甲酰对苯二胺和聚间苯二甲酰间苯二胺）相比，PPA的熔融温度较低，易加工成型，是一类耐热性能明显高于通用工程塑料的树脂。PPA可在150 ℃以上的温度下长期使用，属于一类新型的特种工程塑料。目前，已经商品化的PPA有可乐丽公司的聚对苯二甲酰壬二胺（PA9T）、三井化学公司的己二酰己二胺（PA66）或间苯二甲酰己二胺（PA6I）共聚改性聚对苯二甲酰己二胺（PA6T）得到的PA6T/66和PA6T/6I、巴斯夫公司的己内酰胺（PA6）共聚改性PA6T得到的PA6T/6、杜邦公司的对苯二甲酰-2-甲基戊二胺改性PA6T得到的PA6T/ DT、三菱瓦斯化学公司的聚己二酰间苯二甲胺（PA MXD6）、金发科技公司的聚对苯二甲酰癸二胺（PA10T）和江门市优巨新材料有限公司的PA6T等。

PPA中亚甲基的含量可以调节其熔融温度和其他性能，理论上增加脂肪族二胺的碳原子数，即增加亚甲基的数量，可降低PPA的熔融温度，如由己二胺得到的PA6T的熔融温度高达370 ℃，而由壬二胺得到的PA9T的熔融温度降至310 ℃。同时随聚酰胺分子链上亚甲基数量的增多，聚酰胺的吸水率降低，可使PPA具有很好的尺寸稳定性。但当脂肪族二胺的碳原子数为11以上时，虽熔融温度更低，但树脂的耐热性能下降。因此，以对苯二甲酸和碳原子数为9～12的脂肪族二胺制备的PPA树脂的耐热性能和加工性能较好。

本文主要综述了近年来已经成功商品化的PPA，包括PA6T，PA9T，PA10T，PA MXD6的结构、性能以及研究现状，同时介绍了一种可有效改善PPA加工性能的方法，简要地综述了PPA的主要应用及今后的研究方向。

1 PPA的主要品种

1.1 PA6T

PA6T是PPA的典型代表，由对苯二甲酸与己二胺缩聚而成，其结构式见式（1）。

纯PA6T的熔融温度很高，甚至高于其分解温度，在缩聚时很难得到稳定的高质量产品，且加工成型十分困难，通常采用加入第三单体进行共聚改性的方法来降低其熔融温度，同时使其便于加工成型。第三单体的引入，使PA6T的结晶度、尺寸稳定性、高温时的物性和耐药品性均有所下降，但共聚改性后的PA6T仍具有较高的使用温度。已商品化的改性PA6T的物性见表1。

表1 已商品化的改性PA6T的物性Table 1 Some commercialized modifi ed PA6Ts

PA6和PA66的结构单元通常以共聚方式引入到PA6T结构中。将PA66的结构单元引入到PA6T中时，由于PA6T与PA66分子结构中重复单元的长度相似，形状相近，可引起共晶效果，使得熔点降低，因此PA6T/66共聚物兼具耐高温和易加工的特点，可直接加工应用，成为众多生产厂家竞相研究开发的热点材料之一［1-2］。单体配比是PA6T改性的关键，王佩刚［3］研究了不同苯环含量的PA6T/66共聚物的聚合工艺及其耐热性能。含有25%（x）PA6T的PA6T/66共聚物的熔融温度甚至低于纯PA66预聚物，这是由于在刚性结构不占主导作用时，相对分子质量对于尼龙的耐热性能起主导作用，在预聚阶段引入反应活性相对较低的PA6T，阻碍了PA66部分链段的增长，限制了PA6T/66共聚物相对分子质量的快速增大；而纯PA66预聚物由于在此反应条件下己具有较高反应活性，可生成较高相对分子质量的产物，且链段排布规整，因此具有较高的熔融温度。当PA6T/66共聚物中PA6T含量超过50%（x）时，刚性链段占主导地位，相对分子质量和链段排布对于耐热性能的影响相对较弱，随刚性苯环结构含量的增加，耐热性能增强。将PA6的结构单元引入到PA6T中，同样可急剧降低PA6T的熔融温度和结晶温度［4］。瞿兰等［5］研究PA6T/6共聚物的合成及加工性能时发现，PA6T含量为50% （x）的PA6T/6共聚物的综合性能较佳，熔融温度约为300 ℃。

PA6T的共聚改性具有很大的发展空间，目前已商品化的PA6T主要是它的改性产品，如三井公司和杜邦公司的PA6T/66共聚物、巴斯夫公司的PA6/6共聚物以及其他公司的PA6T/6I共聚物和PA6T，PA6I，PA66 三者的共聚物PA6T/6I/66等。

1.2 PA9T

PA9T由对苯二甲酸与壬二胺缩聚而成，其中，长碳链壬二胺的合成是PA9T开发的重点。PA9T的结构式见式（2）。

PA9T为均聚物，熔融温度约310 ℃。与改性PA6T相比，PA9T的结构规整，分子中含有柔性的长链二胺基，使得分子链具有很好的柔顺性，因而结晶速率较快，结晶度较高，所得制品具有较好的可循环利用性、尺寸热稳定性和高刚性；同时PA9T具有较低的吸水率（仅为0.17%（w）），在实际应用中，不会因吸水而引起尺寸变化、力学性能下降、膨胀、发泡。PA9T在290 ℃时仍可保持良好的锡焊耐热性能，可广泛用于电子电器领域。

Uddin等［6-7］在研究PA9T具有低吸水率的原因时发现，结晶度仅为20%的PA9T在60 ℃、相对湿度60%的条件下，仍保持很好的力学性能；相反，结晶度为50%的PA6在20 ℃下，随相对湿度的增加，力学性能下降。PA9T和PA6的储能模量随相对湿度的变化关系见图1。PA9T的低吸水率和良好的尺寸稳定性归因于分子中较长的亚甲基链，该结构降低了分子的亲水性，同时分子中含有的苯环刚性结构阻碍了水分与酰胺基的接触。

为降低PA9T的熔融温度，进一步改善其加工性能，可乐丽公司使用1-甲基-1，8-辛二胺代替部分壬二胺结构单元来制备PA9T共聚物，该PA9T共聚物的熔融温度在260～270 ℃之间，加工温度降低。该共聚物中含有两种重复单元，结构式见式（3）和式（4）［6］。

图1 PA9T和PA6的储能模量随相对湿度的变化关系Fig.1 Storage modulus（E′） of poly（nonamethyleneterephthalamide）（PA9T）and PA6 vs. relative humidity（RH）.PA9T；PA6

PA9T的吸水性、结晶性、耐热性能和耐化学药品性均优于PA6T，同时具有很好的加工性能。1.3 PA10T

2009年，金发科技公司推出牌号为Vicnyl的PA10T产品，该产品具有优异的耐热性能（类似于PA9T的低吸水率）、良好的尺寸稳定性、优异的耐化学性能和加工性能，耐无铅锡焊温度高达280℃，其结构式见式（5）。

PA10T的熔融温度约319 ℃，分解温度约350 ℃。相对来说，PA10T的加工窗口较窄，可对PA10T进行共聚改性，适当地降低其熔融温度。在不影响PA10T性能的情况下，降低其加工温度，可提高材料的加工稳定性［8-11］。含85%（x）PA10T的几种共聚物的热性能见表2。

表2 PA10T共聚物的热性能［12］Table 2 Thermal properties of PA10T copolymers［12］

由表2可见，PA10T经共聚改性后，熔融温度明显降低。当PA10T含量为85%（x）时，PA10T/66共聚物的熔融温度和结晶度均较低；由于苯环结构的含量较高，PA10T/10I共聚物的熔融温度较高；PA10T/1010共聚物的结构较规整，更易结晶，结晶度较大。

刘宇辰等［13］用氨基十一酸改性PA10T，得到PA10T/11共聚物。当PA10T含量为70%（w）时，PA10T/11共聚物的熔融温度为281.6 ℃，起始热分解温度为385.2 ℃，加工温度降低。

PA10T为国内金发科技公司独立开发的一种高性能PPA。单体癸二胺可来源于植物蓖麻，属于生物基环保材料，综合性能优异，具有较强的市场竞争力。

1.4 PA MXD6

PA MXD6由己二酸与间苯二甲胺缩聚而成，其结构式见式（6）。

不同于上述3种PPA，PA MXD6的苯环存在于二元胺单体中，由于二元酸单体的熔点不太高，因此制备PA MXD6的反应温度便于控制，但由于二元胺单体易挥发，采用熔融缩聚工艺时，需克服二元胺单体的挥发问题。PA MXD6是一种高性能尼龙，熔融温度约243 ℃。与传统的脂肪族尼龙相比，PA MXD6的吸水性小，拉伸强度和弯曲强度高，同时对氧气、二氧化碳等气体具有优良的阻隔性［14-15］。

PA MXD6早期主要用于生产纤维，现在主要用作工程塑料。日本东洋纺织公司最早于1972年提出了作为纺织品的纤维级PA MXD6的制备工艺，20世纪80年代三菱瓦斯化学公司着重对用作阻隔性包装材料及工程结构材料的PA MXD6进行了研究。近年来，两家公司的工作重点已转向PA MXD6的工业化生产及应用推广。

与PA6T，PA9T，PA10T相比，PA MXD6的耐热性能和力学性能稍差于PA6T和PA9T，但其具有良好的加工性能和优异的气体阻隔性能，可通过注塑、挤出、吹塑成型，主要用于电器部件、机械部件、气密性包装材料等。

1.5 其他产品

目前，采用芳杂环二羧酸或芳杂环二胺合成新型PPA是一个重要的发展方向，裴晓辉［16］以石油发酵法制得的十二碳二元胺和十三碳二元胺为单体，分别与对苯二甲酸、4，4′-联苯二甲酸、4，4′-二羧基联苯砜、4，4′-二羧基联苯醚反应，制备了一系列新型PPA。Hu等［17］采用低温溶液缩聚法将苯并噁唑环的二元胺单体与脂肪族二元酸反应合成了一系列新型PPA，该系列PPA由于引入了苯并噁唑结构，具有非常好的耐溶剂性能，其反应方程式见式（7）。

因为硫醚键具有很好的活动性，如聚苯硫醚具有很好的加工性能，所以在PPA的结构中引入硫醚键，可改善其加工性能。

Zhang等［18］将硫醚键引入PPA中，制得一系列新型PPA，其性能可与PA9T相媲美，其反应方程式见式（8）。

2 PPA加工性能的改善

PPA作为一种特种工程塑料具有较高的熔融温度，同时因分子中含有苯环等刚性结构，因此具有较高的熔体黏度。由于PPA的加工温度较高（一般高于320 ℃），碳链在高温下易发生降解，加工窗口较窄，熔体黏度较高，难以注塑得到良好的制品，特别是薄壁长流程制品，所以有必要对其加工性能进行改性。通过改性PPA的加工性能，不仅可降低其熔体黏度，改善其加工流动性，得到加工性能良好的制品，还可降低其加工过程中对螺杆的损耗以及能量的消耗，同时可弥补因加入玻璃纤维、阻燃剂进行增强或阻燃改性而引起的加工流动性的下降。

PPA的加工温度较高，同时脂肪族碳链在较高温度下易发生降解，加工窗口较窄，所以通过升高温度来降低其熔体黏度，从而改善其加工流动性的方法是不可行的，需通过外加流动改性剂来改善PPA的加工流动性。传统的流动改性剂（如氧化聚乙烯蜡、硬脂酸酰胺等）的分解温度较低，低于PPA的加工温度，用来改善PPA的加工性能时会不可避免地降低PPA的力学性能，因此需选择一种合适的流动改性剂，该流动改性剂既可有效地改善PPA的加工性能，又能保持其具有很好的力学性能。

热致液晶高分子（TLCP）也是一种特种工程塑料，具有力学性能和加工流动性好、熔体黏度低等特点［19］。此外，TLCP与PPA的加工温度接近，将其与PPA通过共混来改善PPA的加工性能是一种较理想的选择。TLCP与PPA共混时，TLCP易发生取向，取向区域内的棒状TLCP分子可看成润滑剂，减弱PPA分子链间的缠结，从而降低PPA的熔体黏度，改善PPA的加工流动性。同时，TLCP熔融后，液晶分子自发取向形成的取向区域在拉伸条件下可发展成微纤，在一定程度上起到增强力学性能的作用，从而弥补因相容造成的力学性能的下降［20-23］。

李荣［23］发明了一种用TLCP改善PA9T加工流动性的方法。制备的PA9T/TLCP共混物不仅具有特种工程塑料的高强度、高刚性等特征，同时还具有很好的加工性能。PA9T/TLCP共混物的熔体流动速率随TLCP含量的变化情况见图2；力学性能变化情况见表3。

由图2和表3可见，加入少量TLCP后，PA9T的熔体流动速率大幅提高。但由于PA9T和TLCP的分子结构中均含有苯环，相互作用力较小，相容性较差。因此，随TLCP含量的增加，PA9T/TLCP共混物的力学性能稍有下降，但仍优于纯PA9T的力学性能。由此可见，以TLCP为流动改性剂来改善PPA的加工性能有着很好的现实意义。一方面，它们的加工温度相匹配，添加少量TLCP（小于10% （w））便可很好地改善PPA的加工性能；另一方面，所制备的PPA/TLCP共混物具有很好的力学性能［25-26］。

图2 PA9T/TLCP共混物的熔体流动速率随TLCP含量的变化关系Fig.2 Melt fl ow rate（MFR） of PA9T/thermotropic liquid crystalpolymer（TLCP） blend vs. TLCP content.

表3 添加不同含量TLCP后PA9T/TLCP共混物的力学性能［23-24］Table 3 Mechanical properties PA9T/TLCP blend with different TLCP content［23-24］

3 PPA的主要应用

PPA因具有优异的耐热性能和力学性能而引起人们的广泛关注。当今，电子电气、信息关联设备的小型化、高性能化对材料的要求越来越高，特别是表面安装技术要求各种电器元件能同时安装、连接在线路板上，并需要在红外加热装置中加热，这对制成各个元件和线路板的材料的耐锡焊性和尺寸稳定性提出了更高的要求。同时为适应环保要求，锡焊要求采用新型的无铅焊锡（即锡-铜-银焊锡），无铅焊锡的熔点为215 ℃，较含铅焊锡提高了30 ℃。耐高温的PPA则可满足此加工要求，因此PPA越来越多地用于电子电器领域［27］。

当今汽车工业致力于用耐高温塑料替代不能回收的热固性塑料和发动机附近的燃油系统、排气系统、冷却系统等金属零部件，以满足轻量化和环保的要求。提高汽车发动机的燃烧温度可提高燃油的燃烧程度，降低CO2排放量及耗油量，这将导致发动机周边空间温度升高，为此，具有耐高温、耐磨、耐疲劳、高强度、高抗冲等优异性能的PPA越来越多地应用于引擎箱、燃油系统部件、滚动轴承架、中间冷却器罐和发动机支架等。PPA在航空航天、化工等领域的应用前景也很广阔［27-31］。

4 结语

PPA作为一种高性能工程塑料方兴未艾。我国在耐高温PPA方面的研究起步较晚，在产业化方面进展缓慢，工业化品种少，性能不稳定，且装置规模小，工艺和设备相对落后，生产成本高，与国外的先进水平仍有很大差距。国内在该领域虽已开展了大量相关研究，但一直未有显著的产业化成果。新品种PPA的开发主要是以现有的成熟的PPA改性为主，以合成新型的PPA为辅。新型PPA的合成、PPA的共聚改性以及在电子电气、汽车、航空航天等领域应用的开发将是PPA研究的热点和重点。

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（编辑 李明辉）

敬告读者：《石油化工》自2015年第5期开始在“专题报道”栏目连续刊登中国石化北京化工研究院乙烯研究室的系列报道。主要针对乙烯研究室在裂解技术、数值模拟技术、抑制结焦技术、选择加氢技术、甲烷化技术、烯烃产品净化技术以及新型催化工艺开发与应用等方面的领先技术成果进行报道。敬请广大读者给予关注。

专题报道：中国石化北京化工研究院乙烯研究室根据实验室中的模拟实验结果，发现了前加氢反应器乙炔负荷与乙烯选择性的规律，并将此规律应用到中国石化茂名石化分公司的工业装置中，显著地提高了乙烯的选择性，取得了很好的经济效益，具有很好的工业应用背景。见本期548～553页。

中国石化北京化工研究院乙烯研究室简介：中国石化北京化工研究院乙烯研究室自20世纪60年代开始，长期致力于乙烯技术的研究和开发，围绕石油化工的“龙头”——低碳烯烃的生产和分离过程，先后完成了裂解炉辐射段工艺技术、裂解炉强化传热技术、裂解炉抗结焦涂层技术、裂解炉快速烧焦技术、选择加氢催化剂及技术、低温甲烷化催化剂及技术、超重机脱硫技术等核心技术的研发和工业应用。乙烯研究室裂解技术团队在对国外先进技术深入研究和消化吸收的基础上坚持创新发展，作为CBL裂解炉开发组的核心成员成功开发了我国首台20 kt/a裂解炉，随后裂解炉的产能实现了从60 kt/a、100 kt/a到150 kt/a的跨越式发展，目前采用CBL技术设计和改造裂解炉125台，总产能约为7 000 kt/a；与此同时，自主开发的强化传热技术、炉管抗结焦涂层的成功应用，使得国产化的裂解炉运行周期从50 d左右延长至200 d以上；乙烯研究室加氢催化剂技术团队通过不断创新，采用多种国际首创技术，开发了国内乙烯装置各种不同工艺技术所需的全部催化剂（应用于7种不同工艺与物料，共计十余个牌号），在催化剂性能等许多方面超越了国外同类催化剂，突破了国外大公司的垄断并迅速占领了国内80%以上的市场，表现出优异的增产节能、增收节支能力，取得了显著的经济效益和社会效益。技术上的领先，让我国自主研发的裂解炉和选择加氢催化剂成功走出国门。CBL裂解炉在马来西亚Titan公司成功开车，碳二、碳三选择加氢催化剂先后在英国、韩国、日本、伊朗、印度尼西亚、菲律宾、马来西亚、泰国、印度、沙特阿拉伯等国的石化企业成功应用。经过多年的努力，乙烯研究室在乙烯技术领域获得国家奖励5项。这些成果标志着中国石化的乙烯技术已达到国际先进水平，获得国际公司的认可。

Structure，Properties and Applications of Semi-Aromatic Nylons

Zhang Kai1，Zhao Jianqing1，Liu Shumei1，Zhang Mingqiu2
（1. School of Materials Science and Engineering，South China University of Technology，Guangzhou Guangdong 510640，China；2. Key Laboratory for Polymeric Composite and Functional Materials of Ministry of Education China，Sun Yat-sen University，Guangzhou Guangdong 510275，China）

Semi-aromatic nylons as a kind of high performance engineering plastics have high temperature resistance，high strength，resistance to chemical corrosion and good dimensional stability. The structure，performances，modifi cation and applications of several commercialized semi-aromatic nylons including poly（hexamethylene terephthalamide），poly（nonamethylene terephthalamide），poly（decamethylene terephthalamide） and poly（m-xylylene adipamide） were summarized. A method for the improvement of the processability of the semi-aromatic nylons was introduced. A small amount of thermotropic liquid crystal polymer can improve the processability of the semi-aromatic nylons effectively，and at the same time their good mechanical properties are kept. The main applications of the semi-aromatic nylons were discussed. The current domestic researches for the semi-aromatic nylons were reviewed and the development trends were discussed.

semi-aromatic nylon；poly（hexamethylene terephthalamide）；poly（nonamethylene terephthalamide）；poly（decamethylene terephthalamide）

1000 - 8144（2015）05 - 0536 - 07

TQ 342

A

2014 - 11 - 24；［修改稿日期］ 2015 - 02 - 06。

张凯（1990—），男，江苏省盐城市人，硕士生，电话 13826048541，电邮 zhangkai0407@163.com。联系人：刘述梅，电话020 - 22236818，电邮 liusm@scut.edu.cn。

广东省战略性新兴产业核心技术项目（2012A090100006）。