有机化合物系统命名中各种“基”的命名建议

孙贺平吴毓林

(中国科学院上海有机化学研究所 上海200032)

我们在上文［1］中阐述了在《有机化合物中文命名原则》修订中对“取代基在有机化合物系统命名中的排序”问题所作的更动，本文进一步讨论中文中各种“基”的系统表达和使用，以征求有机化学教学和科研工作者的意见，完善修订工作。

1 背景介绍

有机化合物名称通常由母体氢化物(烃等)的名称和取代基以及特性基团(官能(基)团)的名称复合而成，而取代基以及官能(基)团的名称在英文中通常均为词根加各种后缀构成，在中文中则是加不同带“基”字的后缀而形成，这是中文有机化合物名称中最常见的后缀字。

由母体氢化物(主要是烃)衍生而得的取代基按其游离价键的种类和数量而分成多种基。IUPAC的《有机化合物命名法》(IUPAC Recommendations 1993)［2］对此规定在命名中采用不同的后缀来进行表达，一价基的后缀为-yl，在同一碳原子上失去两个和3个氢原子形成双键和三键的基的后缀分别为-ylidene与-ylidyne，多个相同价键(无论是在相同或不同的碳原子上)基的后缀是在这种价键后缀前面加上相应的倍数字(di-、tri-、tetra-等)，例如-diyl、-triyl、-diylidene。此外，后缀ylene曾用于表示直链二价基的后缀，现仅保留methylene与ethylene作为俗名，分别表示—CH2—与—CH2CH2—，前者不能表示CH2＝。中国化学会的《有机化学命名原则》(以下简称“1980版”)［3］对此专门设立了一节“基的命名”，但极为笼统，规定一价基的后缀为“基”，二价基的后缀为“亚基”，集中在一个原子上的三价基的后缀为“次基”;未区分其游离价键的种类(单键、双键或三键)。

2 修订原则及建议

我们在“1980版”修订工作中认识到必须对中文“基的命名”进行更精确的规定，这样也可以与IUPAC的命名系统更好对应。为此我们建议对IUPAC命名中表示基的后缀-yl，-ylidene，diyl，ylidyne，triyl在中文命名中一一对应命名为基，亚基，叉基，次基，爪基。考虑到国内有机化学界的使用习惯，我们建议可继续保留使用“亚基”为两种二价基的通称后缀，“次基”为3种三价基的通称后缀。详见表1。中文命名中的“叉基”是参照1960年中国科学院名词室《有机化学物质的系统命名原则》［4］的用字，但现规定仅用于两个单键的二价基。“爪基”曾考虑可称“三基”，但“三”字在命名中出现较多易混淆，故采用较为形象的“爪”字。

表1 建议使用的各种“基”的后缀表述方法

3 补充说明

在“基”的中文命名中另有两点需要修订和说明。一是在“1980版”中，亚基和次基中的“亚”和“次”字在命名时分开置于烃的名称前，如亚甲基，次乙基，这一规定对较简单的烃基尚可识别，但对复杂或另带取代基的亚基或次基则可能造成混淆。为此本次修订建议各种基名均不采用分拆的方式，仅对已多年习惯使用的亚甲基()和亚乙基()作适当保留，相当于英文中保留methylene与ethylene作为俗名。

其次是各种“基”的位次表示方式。在“1980版”中，规定“基”的位次(即游离价键的位次)置于整个基的名称之前，如3-六氢吡啶基，1，6-亚己基。同样对于较复杂的基时，这种方式极易造成混淆。在1993年IUPAC建议的命名规则中，除个别俗名的基外，基的位次均改置于表示基的后缀之前，如吗啉-2-基(morpholin-2-yl)，丁(烷)-1，3-叉基(butane-1，3-diyl)。因此本次修订建议在中文命名中也按IUPAC建议的命名规则进行，母体氢化物衍生的取代基命名时，在母体氢化物名称后，相应的后缀基前标注位次。1-位基时，位次可省略;烷烃衍生的各种取代基名中，烷字可省略。现以3个碳原子形成的一些烃基为例，说明修订后的基的命名规则。

在特性基团(官能(基)团)衍生的基命名上，这次未发现需作较大修订之处，仅作了一些补充。值得一提的是酮或醛作为取代基前缀时的命名在“1980版”中未有规定，我们按照上面以双键形式二价游离价键的基命名为亚基的规定，将英文名为“oxo”的O＝ 基命名为“氧亚基”。建议将这种命名方式推广至类似基团。

致谢 感谢国家自然科学基金会对《有机化合物中文命名原则》修订工作的支持。大连理工大学曹忠民教授(1912～2013)在2010年初撰文指出对“1980版”中基的提法进行修订，并阐述了他的修订意见。我们这次的修订方案正是在他启发下提出的。为此谨将本文献给曹忠民教授，以表达我们的怀念和敬意。

［1］孙贺平，吴毓林.大学化学，2014，29(5):47

［2］International Union of Pure and Applied Chemistry.Commission on Nomenclature of Organic Chemistry.A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds.Oxford:Blackwell，1993

［3］中国化学会.有机化学命名原则.北京:科学出版社，1983

［4］中国科学院编译出版委员会名词室.有机化学物质的系统命名原则∥科学出版社名词室.英汉化学化工词汇.第2版.北京:科学出版社，1963