浅析利用立体几何知识解决有机物分子中原子共面问题

林立山

江苏省教育考试院《学业水平测试（选修科目）说明》明确提出，中学生应具备能将与化学相关的实际问题分解，综合应用相关知识和科学方法，解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题的能力。我觉得有机分子结构中的共线、共面问题，尤其是烃分子的空间构型问题正充分体现了对学生解决化学问题能力的培养。这些问题也是学生学习的难点，一是因为在新课程教学中，烃的知识安排在必修2，学生刚刚开始接触有机化学，思维还停留在初中的平面结构上，而杂化轨道理论要到选修3才能讲到；二是因为它很抽象，学生不容易抓住关键。

我认为解决此类问题，必须以教材基本模型为基础，注意化学与数学的结合，运用立体几何的有关知识及灵活的组合分析方法，把握空间构型问题的要点，顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面的问题。

甲烷分子中，氢原子位于四个顶点，碳原子位于中心，采取sp3杂化与氢原子成键，形成正四面体结构，H—C—H之间的键角为109°28′。学生可以根据立体几何知识立刻判断出：①H—C—H一定不在一条直线上，否则键角应为180°；②五个原子肯定不可能共面，否则H—C—H键角应为90°。根据立体几何知识得知三点确定一个平面（三点共面），所以推知甲烷分子中最多有三个原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能与两个氢原子处于同一平面，其余两个氢原子则无法再共面。

当甲烷分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，则该取代原子可看做是原来的氢原子，它与碳原子的共面问题可用学生已掌握的立体几何的“三点共面”知识来解决。

例如，CH3CH3的空间结构式可写成如图2所示。

我们可以把右侧的甲基看成是一个大的“H”，这样与左侧形成“甲烷”。根据“三点共面”，可轻易判断出这个“H”可与①④两原子共面；同理可以把左侧的甲基看成是一个大的“H”，则①②③共面。因此若保证两个碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（两个碳原子和③④）共面。

以此类推，所有烷烃的同系物中，只要是碳原子与其他原子形成四个共价键时，其空间结构都是四面体，键角都约为109°28′。由此可知，主链上的碳超过三个时，肯定不能共直线，它们的共面问题都可以用“三点共面”的立体几何知识来解决。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2杂化，碳碳以双键相连，键角为120°。学生根据几何知识很容易得知乙烯的六个原子均属于同一个面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代，则代替该氢原子的原子一定也属于乙烯所在的面，即面上的点属于面。

例如，CH3CH=CH2的立体结构式可写成如图4所示。

根据乙烯结构可推知①②③三个氢原子与④⑤两个碳原子共面，甲基中的碳取代了原来乙烯中的一个氢原子的位置，因此⑥碳原子与①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。问题在于，甲基上还有三个氢原子是否也共面。根据“三点共面”原则，⑥与⑤已共面，则最多只能再保证一个氢原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此类推，其他烯烃，只要找准乙烯这个“面”，若遇见碳原子与其他原子形成四个共价键时，再辅以“三点共面”的立体几何知识，即可解决共线、共面问题。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp杂化，碳碳以三键相连，键角为180°。只要看到键角为180°，学生根据已有的立体几何知识，就能立刻判断出乙炔分子中四原子（2个碳原子和2个氢原子）共直线，因为过两碳原子有且只有一条直线（两点共线）。所以乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直线。

例如，CH3C≡CH的立体结构式可写成如图6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三键，决定了过②③碳原子有且只有一条直线，①碳原子取代了②碳原子上的氢原子，所以①②③④四原子共直线。而过①②碳原子的直线与①碳原子上的氢原子夹角为109°28′，根据立体几何知识可以判断出甲基上的氢原子肯定与①②③④不共直线，但至少有一个氢原子与①②③④共面。

范例剖析

某烃的结构简式为：

，

分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定

在同一平面的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

该分子可转化成如图7的形式，

分子中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子）与苯环上的5个氢原子一定共面。此外，甲基上最多有1个氢原子可以转到这个平面上。故甲苯分子中最多可能是13个原子共面。

同理分析稠环烃，可得知萘（）分子中10个碳原子、8个氢原子共面，蒽（）分子中14个碳原子、10个氢原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A选项：萘分子中10个碳原子、8个氢原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了环上的一个氢原子的位置，所以11个碳原子共面。

B选项：结构可写为：

我们可以认为面a与面b相交，因此面a与面b可能共面。平面b内，C2、C3肯定共面，那么根据“三点共面”，C4、C5最多只能有一个原子与C2、C3肯定共面，因此必有一个碳原子不能共面。

C选项：可认为两个苯环相互取代了对方的两个氢原子，则可认为两平面有交集，所以有可能共面。化学问题演变成了面与面的关系问题。

D选项结构式可写成：

从结构中可以看到苯环决定的平面为平面a与平面b，乙炔结构决定的直线为l，且直线l上有两个原子既在平面a中又在平面b中，即平面a与平面b有交集直线l，所有碳原子可能在同一平面上。化学问题又回到了线与面的几何问题。

答案：B。

烃分子的空间结构复杂多样，但归结为基本模型的组合以后，即使学生没学到杂化理论，也可以根据已有的立体几何知识，化繁为简，把抽象问题具体化。这样，既为学生建立烃分子空间构型打下坚实的基础，便于下一步命名及同分异构体的教学，又加强了学生综合应用相关知识解决问题的能力。

（责任编辑罗艳）endprint

江苏省教育考试院《学业水平测试（选修科目）说明》明确提出，中学生应具备能将与化学相关的实际问题分解，综合应用相关知识和科学方法，解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题的能力。我觉得有机分子结构中的共线、共面问题，尤其是烃分子的空间构型问题正充分体现了对学生解决化学问题能力的培养。这些问题也是学生学习的难点，一是因为在新课程教学中，烃的知识安排在必修2，学生刚刚开始接触有机化学，思维还停留在初中的平面结构上，而杂化轨道理论要到选修3才能讲到；二是因为它很抽象，学生不容易抓住关键。

我认为解决此类问题，必须以教材基本模型为基础，注意化学与数学的结合，运用立体几何的有关知识及灵活的组合分析方法，把握空间构型问题的要点，顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面的问题。

甲烷分子中，氢原子位于四个顶点，碳原子位于中心，采取sp3杂化与氢原子成键，形成正四面体结构，H—C—H之间的键角为109°28′。学生可以根据立体几何知识立刻判断出：①H—C—H一定不在一条直线上，否则键角应为180°；②五个原子肯定不可能共面，否则H—C—H键角应为90°。根据立体几何知识得知三点确定一个平面（三点共面），所以推知甲烷分子中最多有三个原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能与两个氢原子处于同一平面，其余两个氢原子则无法再共面。

当甲烷分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，则该取代原子可看做是原来的氢原子，它与碳原子的共面问题可用学生已掌握的立体几何的“三点共面”知识来解决。

例如，CH3CH3的空间结构式可写成如图2所示。

我们可以把右侧的甲基看成是一个大的“H”，这样与左侧形成“甲烷”。根据“三点共面”，可轻易判断出这个“H”可与①④两原子共面；同理可以把左侧的甲基看成是一个大的“H”，则①②③共面。因此若保证两个碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（两个碳原子和③④）共面。

以此类推，所有烷烃的同系物中，只要是碳原子与其他原子形成四个共价键时，其空间结构都是四面体，键角都约为109°28′。由此可知，主链上的碳超过三个时，肯定不能共直线，它们的共面问题都可以用“三点共面”的立体几何知识来解决。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2杂化，碳碳以双键相连，键角为120°。学生根据几何知识很容易得知乙烯的六个原子均属于同一个面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代，则代替该氢原子的原子一定也属于乙烯所在的面，即面上的点属于面。

例如，CH3CH=CH2的立体结构式可写成如图4所示。

根据乙烯结构可推知①②③三个氢原子与④⑤两个碳原子共面，甲基中的碳取代了原来乙烯中的一个氢原子的位置，因此⑥碳原子与①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。问题在于，甲基上还有三个氢原子是否也共面。根据“三点共面”原则，⑥与⑤已共面，则最多只能再保证一个氢原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此类推，其他烯烃，只要找准乙烯这个“面”，若遇见碳原子与其他原子形成四个共价键时，再辅以“三点共面”的立体几何知识，即可解决共线、共面问题。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp杂化，碳碳以三键相连，键角为180°。只要看到键角为180°，学生根据已有的立体几何知识，就能立刻判断出乙炔分子中四原子（2个碳原子和2个氢原子）共直线，因为过两碳原子有且只有一条直线（两点共线）。所以乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直线。

例如，CH3C≡CH的立体结构式可写成如图6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三键，决定了过②③碳原子有且只有一条直线，①碳原子取代了②碳原子上的氢原子，所以①②③④四原子共直线。而过①②碳原子的直线与①碳原子上的氢原子夹角为109°28′，根据立体几何知识可以判断出甲基上的氢原子肯定与①②③④不共直线，但至少有一个氢原子与①②③④共面。

范例剖析

某烃的结构简式为：

，

分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定

在同一平面的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

该分子可转化成如图7的形式，

分子中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子）与苯环上的5个氢原子一定共面。此外，甲基上最多有1个氢原子可以转到这个平面上。故甲苯分子中最多可能是13个原子共面。

同理分析稠环烃，可得知萘（）分子中10个碳原子、8个氢原子共面，蒽（）分子中14个碳原子、10个氢原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A选项：萘分子中10个碳原子、8个氢原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了环上的一个氢原子的位置，所以11个碳原子共面。

B选项：结构可写为：

我们可以认为面a与面b相交，因此面a与面b可能共面。平面b内，C2、C3肯定共面，那么根据“三点共面”，C4、C5最多只能有一个原子与C2、C3肯定共面，因此必有一个碳原子不能共面。

C选项：可认为两个苯环相互取代了对方的两个氢原子，则可认为两平面有交集，所以有可能共面。化学问题演变成了面与面的关系问题。

D选项结构式可写成：

从结构中可以看到苯环决定的平面为平面a与平面b，乙炔结构决定的直线为l，且直线l上有两个原子既在平面a中又在平面b中，即平面a与平面b有交集直线l，所有碳原子可能在同一平面上。化学问题又回到了线与面的几何问题。

答案：B。

烃分子的空间结构复杂多样，但归结为基本模型的组合以后，即使学生没学到杂化理论，也可以根据已有的立体几何知识，化繁为简，把抽象问题具体化。这样，既为学生建立烃分子空间构型打下坚实的基础，便于下一步命名及同分异构体的教学，又加强了学生综合应用相关知识解决问题的能力。

（责任编辑罗艳）endprint

江苏省教育考试院《学业水平测试（选修科目）说明》明确提出，中学生应具备能将与化学相关的实际问题分解，综合应用相关知识和科学方法，解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题的能力。我觉得有机分子结构中的共线、共面问题，尤其是烃分子的空间构型问题正充分体现了对学生解决化学问题能力的培养。这些问题也是学生学习的难点，一是因为在新课程教学中，烃的知识安排在必修2，学生刚刚开始接触有机化学，思维还停留在初中的平面结构上，而杂化轨道理论要到选修3才能讲到；二是因为它很抽象，学生不容易抓住关键。

我认为解决此类问题，必须以教材基本模型为基础，注意化学与数学的结合，运用立体几何的有关知识及灵活的组合分析方法，把握空间构型问题的要点，顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面的问题。

甲烷分子中，氢原子位于四个顶点，碳原子位于中心，采取sp3杂化与氢原子成键，形成正四面体结构，H—C—H之间的键角为109°28′。学生可以根据立体几何知识立刻判断出：①H—C—H一定不在一条直线上，否则键角应为180°；②五个原子肯定不可能共面，否则H—C—H键角应为90°。根据立体几何知识得知三点确定一个平面（三点共面），所以推知甲烷分子中最多有三个原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能与两个氢原子处于同一平面，其余两个氢原子则无法再共面。

当甲烷分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，则该取代原子可看做是原来的氢原子，它与碳原子的共面问题可用学生已掌握的立体几何的“三点共面”知识来解决。

例如，CH3CH3的空间结构式可写成如图2所示。

我们可以把右侧的甲基看成是一个大的“H”，这样与左侧形成“甲烷”。根据“三点共面”，可轻易判断出这个“H”可与①④两原子共面；同理可以把左侧的甲基看成是一个大的“H”，则①②③共面。因此若保证两个碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（两个碳原子和③④）共面。

以此类推，所有烷烃的同系物中，只要是碳原子与其他原子形成四个共价键时，其空间结构都是四面体，键角都约为109°28′。由此可知，主链上的碳超过三个时，肯定不能共直线，它们的共面问题都可以用“三点共面”的立体几何知识来解决。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2杂化，碳碳以双键相连，键角为120°。学生根据几何知识很容易得知乙烯的六个原子均属于同一个面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代，则代替该氢原子的原子一定也属于乙烯所在的面，即面上的点属于面。

例如，CH3CH=CH2的立体结构式可写成如图4所示。

根据乙烯结构可推知①②③三个氢原子与④⑤两个碳原子共面，甲基中的碳取代了原来乙烯中的一个氢原子的位置，因此⑥碳原子与①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。问题在于，甲基上还有三个氢原子是否也共面。根据“三点共面”原则，⑥与⑤已共面，则最多只能再保证一个氢原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此类推，其他烯烃，只要找准乙烯这个“面”，若遇见碳原子与其他原子形成四个共价键时，再辅以“三点共面”的立体几何知识，即可解决共线、共面问题。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp杂化，碳碳以三键相连，键角为180°。只要看到键角为180°，学生根据已有的立体几何知识，就能立刻判断出乙炔分子中四原子（2个碳原子和2个氢原子）共直线，因为过两碳原子有且只有一条直线（两点共线）。所以乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直线。

例如，CH3C≡CH的立体结构式可写成如图6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三键，决定了过②③碳原子有且只有一条直线，①碳原子取代了②碳原子上的氢原子，所以①②③④四原子共直线。而过①②碳原子的直线与①碳原子上的氢原子夹角为109°28′，根据立体几何知识可以判断出甲基上的氢原子肯定与①②③④不共直线，但至少有一个氢原子与①②③④共面。

范例剖析

某烃的结构简式为：

，

分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定

在同一平面的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

该分子可转化成如图7的形式，

分子中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子）与苯环上的5个氢原子一定共面。此外，甲基上最多有1个氢原子可以转到这个平面上。故甲苯分子中最多可能是13个原子共面。

同理分析稠环烃，可得知萘（）分子中10个碳原子、8个氢原子共面，蒽（）分子中14个碳原子、10个氢原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A选项：萘分子中10个碳原子、8个氢原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了环上的一个氢原子的位置，所以11个碳原子共面。

B选项：结构可写为：

我们可以认为面a与面b相交，因此面a与面b可能共面。平面b内，C2、C3肯定共面，那么根据“三点共面”，C4、C5最多只能有一个原子与C2、C3肯定共面，因此必有一个碳原子不能共面。

C选项：可认为两个苯环相互取代了对方的两个氢原子，则可认为两平面有交集，所以有可能共面。化学问题演变成了面与面的关系问题。

D选项结构式可写成：

从结构中可以看到苯环决定的平面为平面a与平面b，乙炔结构决定的直线为l，且直线l上有两个原子既在平面a中又在平面b中，即平面a与平面b有交集直线l，所有碳原子可能在同一平面上。化学问题又回到了线与面的几何问题。

答案：B。

烃分子的空间结构复杂多样，但归结为基本模型的组合以后，即使学生没学到杂化理论，也可以根据已有的立体几何知识，化繁为简，把抽象问题具体化。这样，既为学生建立烃分子空间构型打下坚实的基础，便于下一步命名及同分异构体的教学，又加强了学生综合应用相关知识解决问题的能力。

（责任编辑罗艳）endprint