有机化学考查新热点

马丽

通过对2009～2013年高考广西理科综合中有机化学部分试题的归纳分析，发现试题中关于有机物命名的考查会比较稳定地出现，而考生的答题情况很不乐观，得分率低。例如2013年随机抽样30（5）小题的命名，正确率仅为15%，该小题的回答出现了17%的空白。由于有机物的种类繁多，同分异构现象又特别复杂，而课程教学中仅仅要求学生对烷烃的命名有所了解，但是试题考查中的内容又完全高于烷烃的命名范畴，因此该考点值得在备考复习中进行补充并加强训练。

一、真题再现

二、答题情况分析

评卷中发现学生关于有机物命名的答题情况很不乐观，得分率极低。主要的问题归纳如下：

1.主链选取不正确；

2.不能正确表示取代基的位置；

3.命名表达不规范；

4.书写错别字，如“炔”写成“缺”、“戊”写成“戍”或“戌”等。

三、考点复习

中学化学教材的有机化学板块中，仅仅介绍了简单脂肪烷烃的系统命名规则，而烯烃、炔烃、芳香烃和衍生物则只是介绍了个别物质的名称，没有对类别中的物质进行明确的命名规则介绍，使得考生在如上的考查中颇感困难。为了让学生更科学地备考，掌握其他类别有机物的命名规则，可以在脂肪烷烃的命名规则基础上进行必要延伸，提升学生学习能力，也为学生对有机化合物问题的探究学习奠定必要的基础。

1.脂肪烷烃的一般命名规则

如：

（1）选主链：选择最长的、支链最多的碳链为主链，以此为母体，按主链碳原子总数称“某烷”。该链烃中，最长碳链中有9个碳原子，故主链为“壬烷”。

（2）编号：从近支链的一端开始编号，用阿拉伯数字标出主链上碳原子的编号。若有多个支链，则遵从“最近、最简、最小”原则。

（3）写名称：支链名称写在烷烃名称之前，支链名称前加支链所连接主链上碳原子的编号，编号与文字之间加短横线“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。位置编号之间用逗号“，”分隔。

（5）不同的支链烷基，中学阶段只要求按支链碳原子数由小到大的顺序排列。

综合上述规则，该有机物命名为：

掌握了脂肪烷烃的命名规则，对于其他类别的简单有机物命名，只需追加额外的规则即可完成。

2.烯烃、炔烃命名的额外规则

（1）主链必须包含双键或三键；

（2）主链编号时，必须使双键或三键的碳原子位置最小；

（3）命名时要单独标明官能团碳原子的编号。

如：

3.含苯环有机物的命名规则

（1）将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，类似烷烃命名，可以对苯环的碳原子进行编号，称“某苯”。如：

（2）若苯环侧链上有双键、三键或其他官能团，则将侧链作为母体，苯环当作取代基，称“苯某某”。如：

4.卤代烃的命名规则

（1）以含有链接卤素原子的最长碳链作为母体，卤原子作为取代基；

（2）以使卤原子支链位置最小的碳主链一端开始编号；

（2）如有烷烃取代基，书写时将其写在卤原子的前面。

如：

目前我国现用的多种版本有机化学教材中，都没有统一且细化的卤代烃命名规则，因此中学化学在卤代烃的命名上并不作明确的要求。在考查时，上述的（3）中也可以将卤基写在前面。如2009年卷中的30题（2）问将“”命名为“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大纲版的现行教材《高二化学》（选修加必修）第147页却将“”命名为“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇类的命名

（1）主链：选含链接-OH碳原子的最长碳链为主链；

（2）编号：从离-OH近的一端开始。如：

6.醛、羧酸类的命名

醛和羧酸类从分子结构上看都是由烃基与分子端头含不饱和碳的官能团构成，因此这两类衍生物的命名规则大体相同。

（1）主链：以含有官能团的最长碳链为主链；

（2）编号：以端头官能团碳原子为1号。

如：

7.酯的命名

酯类的命名是根据酯水解得到相应的羧酸和醇来命名的，称“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

对于脂肪烷烃以外有机物命名的考查，不少中学化学教师认为属于超纲内容。如果单纯从教材的教学安排和要求来看，以上年份试题所考查的有机物命名确实超出了课程教学内容，但是结合考试说明中关于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化学知识和技能的同时，着重对考生运用知识和技能、分析和解决问题的能力进行考查”的理解，命题中出现上述稍微高于课程要求的内容也不为过。如果备考复习过程中，在学生能够较好地掌握脂肪烷烃命名的基础上，适当地提升要求，主动归纳分析其他类别有机物的命名特点，学生就能够很好地掌握考查的新热点，而且对学生进一步认识有机化学的结构、性质也有着重大的意义。

参考文献

[1]罗焕林等.2013年高考广西理科综合（化学卷）抽样调查报告.

[2]罗焕林等.2010年高考广西理科综合（化学卷）质量分析.

[3]邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋等.基础有机化学（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]许胜，任玉杰.卤代烃的系统命名问题辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐寿昌主编.有机化学[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化学室编著.全日制普通高级中学教科书（必修加选修）化学（第二册）[M].北京：人民教育出版社，2003.

（责任编辑罗艳）endprint

通过对2009～2013年高考广西理科综合中有机化学部分试题的归纳分析，发现试题中关于有机物命名的考查会比较稳定地出现，而考生的答题情况很不乐观，得分率低。例如2013年随机抽样30（5）小题的命名，正确率仅为15%，该小题的回答出现了17%的空白。由于有机物的种类繁多，同分异构现象又特别复杂，而课程教学中仅仅要求学生对烷烃的命名有所了解，但是试题考查中的内容又完全高于烷烃的命名范畴，因此该考点值得在备考复习中进行补充并加强训练。

一、真题再现

二、答题情况分析

评卷中发现学生关于有机物命名的答题情况很不乐观，得分率极低。主要的问题归纳如下：

1.主链选取不正确；

2.不能正确表示取代基的位置；

3.命名表达不规范；

4.书写错别字，如“炔”写成“缺”、“戊”写成“戍”或“戌”等。

三、考点复习

中学化学教材的有机化学板块中，仅仅介绍了简单脂肪烷烃的系统命名规则，而烯烃、炔烃、芳香烃和衍生物则只是介绍了个别物质的名称，没有对类别中的物质进行明确的命名规则介绍，使得考生在如上的考查中颇感困难。为了让学生更科学地备考，掌握其他类别有机物的命名规则，可以在脂肪烷烃的命名规则基础上进行必要延伸，提升学生学习能力，也为学生对有机化合物问题的探究学习奠定必要的基础。

1.脂肪烷烃的一般命名规则

如：

（1）选主链：选择最长的、支链最多的碳链为主链，以此为母体，按主链碳原子总数称“某烷”。该链烃中，最长碳链中有9个碳原子，故主链为“壬烷”。

（2）编号：从近支链的一端开始编号，用阿拉伯数字标出主链上碳原子的编号。若有多个支链，则遵从“最近、最简、最小”原则。

（3）写名称：支链名称写在烷烃名称之前，支链名称前加支链所连接主链上碳原子的编号，编号与文字之间加短横线“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。位置编号之间用逗号“，”分隔。

（5）不同的支链烷基，中学阶段只要求按支链碳原子数由小到大的顺序排列。

综合上述规则，该有机物命名为：

掌握了脂肪烷烃的命名规则，对于其他类别的简单有机物命名，只需追加额外的规则即可完成。

2.烯烃、炔烃命名的额外规则

（1）主链必须包含双键或三键；

（2）主链编号时，必须使双键或三键的碳原子位置最小；

（3）命名时要单独标明官能团碳原子的编号。

如：

3.含苯环有机物的命名规则

（1）将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，类似烷烃命名，可以对苯环的碳原子进行编号，称“某苯”。如：

（2）若苯环侧链上有双键、三键或其他官能团，则将侧链作为母体，苯环当作取代基，称“苯某某”。如：

4.卤代烃的命名规则

（1）以含有链接卤素原子的最长碳链作为母体，卤原子作为取代基；

（2）以使卤原子支链位置最小的碳主链一端开始编号；

（2）如有烷烃取代基，书写时将其写在卤原子的前面。

如：

目前我国现用的多种版本有机化学教材中，都没有统一且细化的卤代烃命名规则，因此中学化学在卤代烃的命名上并不作明确的要求。在考查时，上述的（3）中也可以将卤基写在前面。如2009年卷中的30题（2）问将“”命名为“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大纲版的现行教材《高二化学》（选修加必修）第147页却将“”命名为“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇类的命名

（1）主链：选含链接-OH碳原子的最长碳链为主链；

（2）编号：从离-OH近的一端开始。如：

6.醛、羧酸类的命名

醛和羧酸类从分子结构上看都是由烃基与分子端头含不饱和碳的官能团构成，因此这两类衍生物的命名规则大体相同。

（1）主链：以含有官能团的最长碳链为主链；

（2）编号：以端头官能团碳原子为1号。

如：

7.酯的命名

酯类的命名是根据酯水解得到相应的羧酸和醇来命名的，称“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

对于脂肪烷烃以外有机物命名的考查，不少中学化学教师认为属于超纲内容。如果单纯从教材的教学安排和要求来看，以上年份试题所考查的有机物命名确实超出了课程教学内容，但是结合考试说明中关于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化学知识和技能的同时，着重对考生运用知识和技能、分析和解决问题的能力进行考查”的理解，命题中出现上述稍微高于课程要求的内容也不为过。如果备考复习过程中，在学生能够较好地掌握脂肪烷烃命名的基础上，适当地提升要求，主动归纳分析其他类别有机物的命名特点，学生就能够很好地掌握考查的新热点，而且对学生进一步认识有机化学的结构、性质也有着重大的意义。

参考文献

[1]罗焕林等.2013年高考广西理科综合（化学卷）抽样调查报告.

[2]罗焕林等.2010年高考广西理科综合（化学卷）质量分析.

[3]邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋等.基础有机化学（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]许胜，任玉杰.卤代烃的系统命名问题辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐寿昌主编.有机化学[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化学室编著.全日制普通高级中学教科书（必修加选修）化学（第二册）[M].北京：人民教育出版社，2003.

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通过对2009～2013年高考广西理科综合中有机化学部分试题的归纳分析，发现试题中关于有机物命名的考查会比较稳定地出现，而考生的答题情况很不乐观，得分率低。例如2013年随机抽样30（5）小题的命名，正确率仅为15%，该小题的回答出现了17%的空白。由于有机物的种类繁多，同分异构现象又特别复杂，而课程教学中仅仅要求学生对烷烃的命名有所了解，但是试题考查中的内容又完全高于烷烃的命名范畴，因此该考点值得在备考复习中进行补充并加强训练。

一、真题再现

二、答题情况分析

评卷中发现学生关于有机物命名的答题情况很不乐观，得分率极低。主要的问题归纳如下：

1.主链选取不正确；

2.不能正确表示取代基的位置；

3.命名表达不规范；

4.书写错别字，如“炔”写成“缺”、“戊”写成“戍”或“戌”等。

三、考点复习

中学化学教材的有机化学板块中，仅仅介绍了简单脂肪烷烃的系统命名规则，而烯烃、炔烃、芳香烃和衍生物则只是介绍了个别物质的名称，没有对类别中的物质进行明确的命名规则介绍，使得考生在如上的考查中颇感困难。为了让学生更科学地备考，掌握其他类别有机物的命名规则，可以在脂肪烷烃的命名规则基础上进行必要延伸，提升学生学习能力，也为学生对有机化合物问题的探究学习奠定必要的基础。

1.脂肪烷烃的一般命名规则

如：

（1）选主链：选择最长的、支链最多的碳链为主链，以此为母体，按主链碳原子总数称“某烷”。该链烃中，最长碳链中有9个碳原子，故主链为“壬烷”。

（2）编号：从近支链的一端开始编号，用阿拉伯数字标出主链上碳原子的编号。若有多个支链，则遵从“最近、最简、最小”原则。

（3）写名称：支链名称写在烷烃名称之前，支链名称前加支链所连接主链上碳原子的编号，编号与文字之间加短横线“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。位置编号之间用逗号“，”分隔。

（5）不同的支链烷基，中学阶段只要求按支链碳原子数由小到大的顺序排列。

综合上述规则，该有机物命名为：

掌握了脂肪烷烃的命名规则，对于其他类别的简单有机物命名，只需追加额外的规则即可完成。

2.烯烃、炔烃命名的额外规则

（1）主链必须包含双键或三键；

（2）主链编号时，必须使双键或三键的碳原子位置最小；

（3）命名时要单独标明官能团碳原子的编号。

如：

3.含苯环有机物的命名规则

（1）将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，类似烷烃命名，可以对苯环的碳原子进行编号，称“某苯”。如：

（2）若苯环侧链上有双键、三键或其他官能团，则将侧链作为母体，苯环当作取代基，称“苯某某”。如：

4.卤代烃的命名规则

（1）以含有链接卤素原子的最长碳链作为母体，卤原子作为取代基；

（2）以使卤原子支链位置最小的碳主链一端开始编号；

（2）如有烷烃取代基，书写时将其写在卤原子的前面。

如：

目前我国现用的多种版本有机化学教材中，都没有统一且细化的卤代烃命名规则，因此中学化学在卤代烃的命名上并不作明确的要求。在考查时，上述的（3）中也可以将卤基写在前面。如2009年卷中的30题（2）问将“”命名为“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大纲版的现行教材《高二化学》（选修加必修）第147页却将“”命名为“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇类的命名

（1）主链：选含链接-OH碳原子的最长碳链为主链；

（2）编号：从离-OH近的一端开始。如：

6.醛、羧酸类的命名

醛和羧酸类从分子结构上看都是由烃基与分子端头含不饱和碳的官能团构成，因此这两类衍生物的命名规则大体相同。

（1）主链：以含有官能团的最长碳链为主链；

（2）编号：以端头官能团碳原子为1号。

如：

7.酯的命名

酯类的命名是根据酯水解得到相应的羧酸和醇来命名的，称“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

对于脂肪烷烃以外有机物命名的考查，不少中学化学教师认为属于超纲内容。如果单纯从教材的教学安排和要求来看，以上年份试题所考查的有机物命名确实超出了课程教学内容，但是结合考试说明中关于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化学知识和技能的同时，着重对考生运用知识和技能、分析和解决问题的能力进行考查”的理解，命题中出现上述稍微高于课程要求的内容也不为过。如果备考复习过程中，在学生能够较好地掌握脂肪烷烃命名的基础上，适当地提升要求，主动归纳分析其他类别有机物的命名特点，学生就能够很好地掌握考查的新热点，而且对学生进一步认识有机化学的结构、性质也有着重大的意义。

参考文献

[1]罗焕林等.2013年高考广西理科综合（化学卷）抽样调查报告.

[2]罗焕林等.2010年高考广西理科综合（化学卷）质量分析.

[3]邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋等.基础有机化学（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]许胜，任玉杰.卤代烃的系统命名问题辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐寿昌主编.有机化学[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化学室编著.全日制普通高级中学教科书（必修加选修）化学（第二册）[M].北京：人民教育出版社，2003.

（责任编辑罗艳）endprint