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有机化合物同分异构体的书写策略

2020-07-20山东由爱华

高中数理化 2020年6期
关键词:碳链同分异构分子式

◇ 山东 由爱华

同分异构体的书写对学生的能力要求较高,在高中化学中属于教学的重难点,也是高考化学中的热点.本文结合相关例题,讲一讲书写同分异构体的技巧.

1 碳链异构

碳链异构广泛地存在于各种有机化合物中,其中最典型的是烷烃的碳链异构,笔者将借此来讲解处理碳链异构的方法——减碳法.

例1写出分子式为C5H12的烷烃的所有同分异构体.

分析(1)当5个碳在同一条直链上时,写作:

(2)当其中4个碳在同一条直链上时,写作:

(3)当其中3个碳在同一条直链上时,写作:

减碳法就是将主链上的碳原子逐一拿掉作为支链,再根据书写原则来书写同分异构体的方法.这种方法适用于烃类物质的同分异构体的书写,是其他几种同分异构体书写方法的基础.

2 位置异构

本文以烯烃为例来讲解位置异构.

例2写出分子式为C5H10的烯烃的所有同分异构体.

分析经过计算可知不饱和度为1,可在戊烷的同分异构体的基础上解此题.

(1)当5个碳在同一条直链上时,写作:

(2)当其中4个碳在同一条直链上时,写作:

(3)当其中3个碳在同一条直链上时,写作:

此时,因为中心碳已连接4 个单键,无法形成烯烃.所以,此题的同分异构体共有6种.

本题要先用减碳法考虑其对应的碳链异构情况,接着再考虑双键的位置.另外,若是求一元卤代物或者醇类有机化合物的同分异构体,也可以在碳链异构的基础上采取等效氢法,用—Cl 或者—OH 替代—H,很快就能将同分异构体写出来.

3 官能团异构

具有相同分子式的有机化合物也可能是2 种不同种类的有机物.

例3分子式为C5H12O 的有机物有多少种同分异构体?

分析通过计算可知该有机物是饱和的,此有机物可能是醇类也可能是醚类.

(1)若有机物为醇类时,我们可以用等效氢法来计算同分异构体的数目.在碳链异构的基础上,用相同的数字来标记碳链中相同位置的碳.当5个碳在同一条直链上时,碳链上共存在3种等效氢,表示如下:

利用减碳法我们可以发现,当4个碳在同一直链上时,共存在4种等效氢;当3个碳在同一直链上时,只存在1种等效氢.在上述几种情况下,用—OH 代替—H,共可以得到8种醇类.

(2)若有机物为醚类时,我们可以将—O—插入两个C 之间,用相同的希腊字母来代替相同的插入位置.当5个碳在同一条直链上时,碳链上共存在2 种可以插入的位置,表示如下:

同样是利用减碳法,当4 个碳在同一条直链上时,存在3种可以插入的位置,而当3 个碳在同一条直链上时,只存在1种可以插入的位置.在上述几种情况中,将—O—插入两个C 之间,可以得到6 种醚类.

综上所述,分子式为C5H12O 的有机物有8种醇类和6种醚类,共14种同分异构体.

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