药学高职高专有机化学教学的思考

张舜波 高永生

药学高职高专有机化学教学的思考

张舜波 高永生*

（湖北中医药大学药学院，武汉430065）

本文探讨了在药学高职高专有机化学的教学中，针对学生的特点和就业市场的需求，适当降低基本理论教学的难度，加强化学性质的学习，培养学生的动手能力等方面的几点思考和实践。

高职高专；有机化学；教学

有机化学是药学专业一门基础课。药物大多数是有机化合物：合成药完全是由有机化学的合成方法制备的；抗生素以来自微生物为主，也有合成和半合成品；生化药物来自动物组织；而中药则主要来自植物和动物，一般都要先用化学方法加工炮制、提取或精制，才能符合药用要求。特别是对中药有效成分的研究，要经过提取、分离、结构测定、人工合成等实验步骤，所有这些研究程序，都离不开有机化学的基本理论和实验技能［1］。

我校药学专业有机化学的教学历史已有四十多年，多年来一直承担全校药学、中药学、检验各专业的理论教学与实验教学。本来在教学中就存在下列问题：同学们在学习过程中普遍认为有机化学学习内容理论性强、起点高、坡度大；有机化学中的反应种类繁多、内容复杂；有机化合物的结构和功能团种类多、构造复杂。由于知识难点多、学习难度大，学生学习效果不甚理想。最近十年来，随着高等教育的改革、高校的扩招，我校新设了药学类高职高专各专业（药学、中药学、药物制剂、中药资源与开发等），给有机化学的教学带来了新的挑战：教学课时数少了，学生的基础和接受能力差了，培养的目标变了。如何适应这些挑战？在近几年的教学实践中做了一些思考和探索，也取得了一定的成绩。

1 充分了解培养对象 才能贯彻因材施教的原则

我校药学本科的录取批次为第二批，而高职高专的录取批次为四批（一）或四批（二）。毋庸讳言，他们的学习基础是比较差的，学习兴趣也不浓厚，对学习方法的掌握也还没入门。少数同学还有自卑、失落心理，缺乏自信心，甚至部分同学有厌学心理以致放弃学习。但也要看到他们身上的优点：思维活跃且发散性强，情绪容易调动但自控力差，动手能力较强。掌握了这些特点，就能够有针对性地进行教学，首先是树立信心和解决学习方法的问题。

2 了解培养目标 贯彻学以致用的原则

国家对高职高专人才培养的基本定位是：以培养高等技术应用型专门人才为根本任务，以适应社会需要为原则，以培养技术应用能力为主线设计学生的知识、能力、素质结构和培养方案，学生应具有基础理论知识适度、技术应用能力强、知识面较宽、素质高等特点。这里的重点是“技术应用型人才”及“适应社会需要”这两个关键词。追踪这几年我校药学高职高专毕业生的就业去向，毕业一年后普遍分布于各医药公司的质检部门，生产车间的关键技术岗位，研发部门；医院的药房或内部制剂室；医药营销也是部分同学的选择，基本符合技术应用型人才的目标。有机化学的教学内容也必须和这一目标和就业市场的要求相匹配。

基础有机化学的教学内容可分为以下四部分：①命名规则和基本理论（立体化学和电子效应）；②物理性质和化学性质；③反应机理；④综合应用。根据学生的特点和培养目标，对教学内容进行取舍：重点掌握化学性质；学习有限的综合应用（鉴别、混合物的分离、合成、结构推导），了解基本理论和反应机理以加深对化学性质的理解。以实用的化学性质和应用为教学的主要内容。

3 在基本理论的学习中变“追根究底”为“拿来即用”

我们在使用电脑程序的时候，很少有人会关注该程序的代码和编写过程，会熟练使用即可。在知识爆炸和分工日益细化的今天，对任何事情都要“知其然，知其所以然”，既不可能，也没有必要，说服学生放弃中学原有的穷根溯源观念，学会拿来即用，解释问题。这样可以避免同学们被有些问题所难倒，进而纠缠、纠结，失去进一步学习信心甚至放弃学习的情况。

例如，在杂化轨道理论的教学和对学生的要求中，有机化合物的结构是有机化学学习中同学们必须直面的难关，绕不过去的坎。杂化轨道理论是经典地解释有机化合物结构的理论，简单、直观。这部分的内容按说在无机化学原子结构和分子结构中已经学过，复习即可。可是面对高职高专的同学，必须以碳原子为例重新讲述：碳原子的核外电子排布；电子的激发；sp3、sp2、sp杂化轨道的形成和特点；σ键和π键的形成和特点。只要求学生掌握：饱和碳原子是sp3杂化，具有正四面体结构，能与其他原子形成σ键；双键碳原子是sp2杂化，具有平面结构，能形成σ键和π键；三键碳原子是sp杂化，呈直线型，能形成一个σ键和两个π键；σ键和π键的特点。把这些结论当成公理，直接使用而不需要学生掌握来龙去脉。

再如，解释一个有机化学反应如何发生主要使用电子效应和空间效应。电子效应中的诱导效应和空间效应比较容易理解，共轭效应是教学中的难点。对共轭效应可以这样引入和讲述：由1，3-丁二烯中特殊的键长和特殊的稳定性引入共轭效应；共轭体系；用杂化轨道理论简要说明其结构；大π键；电子的离域；共轭效应的传播规律。学生必须掌握：存在电子的离域的体系是共轭体系，必然有共轭效应（键长的平均化；电子分布的平均化；体系的内能降低稳定性增强）；共轭效应的传播规律也必须掌握。

就像在平面几何中定义了线段、直线、平行线一样，对于有机化学基本理论经过简化处理后得到的结论，要把它们当成公理来说明和解释有机化合物的性质。当然一下要同学们把这些基本的结论全部牢记也不可能，要在整个教学过程中反复强调，直至深入他们的脑海和骨髓，能够自觉地应用这些结论理解和说明一些简单的化学性质。

4 在化学性质教学过程中变“满堂灌”为“自主学”

有人把有机化学的教学特点归纳为“易学、难记”，确实有机化合物种类繁多，性质千差万别，但那些已经被科学家所认识的性质学习起来却较为容易。在教学实践中，从有机官能团的结构特点出发，进而掌握有机化合物的性质和变化规律，是公认的较好的学习途径（国内绝大多数有机化学教材都是这样编写的）。正因为这部分内容较容易，可以在老师的指导下自主学习，而且对这些内容如果老师喋喋不休地讲述，大多数时间都会使学生昏昏欲睡，毫无学习兴趣。实践证明，主动学习比被动学习效果要好得多。以烯烃为例介绍一下性质的教学过程。在回忆了碳碳双键的形成和分析了π键的特点（易受缺电子试剂的进攻；易极化；易断裂）之后，可以引导学生预测烯烃的主要性质为碳碳双键中π键的断裂反应（加成、部分氧化）、碳碳双键完全断裂的反应（氧化）以及聚合反应；受碳碳双键的影响α-H的反应。然后由同学们在教材和指定的参考书里将相应的化学反应式找出来，并注意观察其特点。老师则重点提示这些化学性质的用途：溴与烯烃加成后颜色褪去，可以作为不饱和键的特征之一、烯烃的直接水合法和间接水合法可用来制备醇、烯烃氧化后可以用来鉴别或者推测原烯烃的结构，如此等等。自学的内容可以放在课外，这样也大大缓解了理论课时数少的矛盾。这部分的自学内容必须做笔记，定时抽查，作为平时成绩。这种做法也相应地从外部给予学生学习的压力。

5 采取灵活多变的方法帮助同学们记忆有机化合物的性质

要灵活应用有机化合物的性质，记住必要的、基本的化学反应是前提。面对厚厚的教材，繁多的化学性质，很多同学都产生了畏难情绪。虽然笔者不赞同死记硬背，在工作中对有关的知识点只要掌握在哪里查，怎么查即可，但在现行的考察考试制度下，也不得不适应这种规则。在一个学习周期内记住如此之多的化学性质对师生来说都是一个极大的挑战！科学的记忆方法很多，根据有机化合物性质的特点，采取比较、分类和综合记忆法相结合是一个有效的方法。烃类化合物的性质学完之后可以引导同学按如下方法进行记忆：①按官能团分类，烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的基本性质和特征反应；小环烷烃、烯烃和炔烃性质比较；②按反应类型分类，哪些官能团可以发生自由基反应（加成、取代）／亲电反应（加成、取代）？③特殊方法，以马氏定则为标准哪些反应是符合马氏定则的，有哪些不符合？不符合马氏定则的又分为几种情况？④个别反应的联系：如同样是制备醇，烯烃的水合法和硼氢化法有何区别？对单个的知识点务必找到它们之间的联系，融会贯通，为将来的应用打下基础。

还要注意鼓励同学们发挥自身的聪明才智，采用自编顺口溜、联想、谐音等方法进行记忆，并将来自同学们中的智慧吸收、推广。这些来自“民间”的方法更能引起同学们的共鸣。例如马氏定则（卤化氢中的氢总是加到不对称烯烃中含氢较多的双键碳上）的表述可简化为“H上加H”（亲上加亲），简单易记，还有一定的趣味性。

6 精心挑选实验内容 强化训练同学们的动手能力

我校把有机化学理论和实验当成一门课程。为达成培养“高水平应用型人才”的目标，必须在培养学生的动手能力上下更大的功夫。实验教学时数不可能增加，只能精心挑选实验内容，合理安排实验流程，加强对实验全过程的指导监控。

6.1 精心挑选实验内容 保留了基本的操作实验；删去了操作比较简单的鉴别实验和性质实验，将相应内容融入合成实验和提取实验；在合成实验的选择上尽可能让学生多接触不同的实验装置；结合我校中医药院校的特点，选取了多个提取实验（从茶叶中提取咖啡因；从橘子皮中提取柠檬烯；从牡丹皮中提取丹皮酚）。

6.2 合理安排实验流程 与实验室协调，实验前几周以班级为单位参观实验室，熟悉实验室的环境，认识常用的仪器，自学实验室守则和安全注意事项。坚持将学生预习，教师讲述，同组同学协调分工，进行实验，结果登记，提交实验报告，作为一个完整的实验流程。专题讲授如何预习和如何写实验报告。如对实验报告的要求“格式规范，语言精炼，画图准确，如实记录，结论明晰”，不允许照抄书本。

6.3 加强指导监控 相对于我校的本科生，教师对高职高专学生的实验全过程介入的程度更深。对一个实验班级更是增配了一名指导老师，全程在实验室，随时解答学生的疑问，纠正操作过程中的错误。

培养动手能力目标是要知道从何处动手，理论和实践相结合，否则只是训练熟练的操作工。有机化学实验是一个很好的培养学生动手能力的平台，既有事先的预习规划，又有较复杂的操作步骤，还有事后的总结报告。

7 适时适量地介绍有机化学的前沿进展 激发学生的探索学习兴趣

高职高专的学生中也不乏对化学具有浓厚兴趣的同学，在讲授教材内容的同时将有机化学学科前沿的观点、进展介绍给他们，能进一步激发他们探索学习的兴趣。试举几例：

在讲到设计合成路线的问题时，由于人们对人类赖以生存的资源、环境、能源等可持续问题的日益关注，要求有机合成能“多、快、好、省”地进行，即多样性导向有机合成；高效快捷；合成的过程和产品环境友好及反应控制达到高选择性；合成过程的材料、资源、能源、时间、人力节省、废弃物减少。探索新一代的物质转化途径，实现环境友好的高效、高选择性合成化学新反应、新方法具有重要的科学意义和现实意义［2］。比如烯烃的直接水合法和间接水合法对环境的影响；格氏试剂与“一锅煮反应”（one-pot reaction）等等。

有机化学反应中的人名反应常常让同学们头疼不已，中国人的名字鲜有出现，直观地反应了近代我国在科学技术方面的落后。笔者曾开玩笑似的对同学们说，要想使你们的后代少受这种折磨，你们也发现一些以你们名字命名的反应，去折磨折磨老外。当然要介绍、强调中国人在某一方面取得的成就，比如青蒿素的发现，以及合成领域的贡献。

既要脚踏实地地学习已有的科学成果，又要鼓励同学们做一个敢于仰望星空，向有机化学未知领域探索的人。

最近几年在药学高职高专的有机化学教学中逐步将上述想法付诸实施，首先打消了部分同学认为有机化学难学的顾虑，其次提升了同学们的学习兴趣。最直观的效果就是在考核中一次通过率大大提高。即使与药学、中药学本科生采用同一试卷，高职高专的同学也表现良好，不及格率只略高一点（拖后腿的同学往往放弃了学习，得分只有个位数），还有部分同学考上了与化学有关的专业的研究生，这是很让老师欣慰的事。对高职高专这一群体的学生，进一步改善教学效果，培养其学习、应用知识的能力，还有很大的潜力。例如是否可分专业进一步调整有针对性的教学内容（订单式培养），加大实验课的教学力度等等，学校、院系和主讲教师都有很大的改进空间。

［1］吉卯祉．有机化学［M］．2版．北京：科学出版社，2009：10-11．

［2］张礼和．有机化学进展［M］．北京：化学工业出版社，2005：76．

10.3969／j.issn.1672-2779.2013.17.066

1672-2779（2013）-17-0090-03

苏 玲

2013-07-21）

*通讯作者