生物学科《有机化学》理论教学改革探索与实践

冯 燕，周虹屏，盛鸿婷

（安徽大学 化学化工学院，安徽 合肥 230039）

在当前科学技术飞速发展、各学科相互交叉渗透的今天，《有机化学》与生物学科的联系越来越紧密。《有机化学》是高校生物学科一门重要的专业基础课程，本校生命科学学院的生物科学、生物技术和生物工程专业，以及资源与环境工程学院的环境科学专业，都开设这样一门共同的基础课程—《有机化学》，目前这门课程由本校化学化工学院的老师来进行教授。由于《有机化学》与生物学科的《生物化学》、《分子生物学》和《生物化学工程》等专业课程有着密不可分的联系，因此对于生物学科学生后续专业课程的学习起着至关重要的作用。然而，笔者作为一个化学专业的老师通过近几年的教学发现，在目前传统的教学模式下，生物学科的学生对于《有机化学》的学习普遍缺乏学习兴趣和主动性，大部分学生学习成绩并不理想。究其原因主要有两点，一方面是学生对《有机化学》在后续课程中的重要性认识不足；另一个方面，也说明 《有机化学》这门传统的基础课程在新的时期、新的教学对象面前，正面临着一系列需要改革的问题。

近年来，随着生命科学的长足发展，生物学科对《有机化学》的学习要求也越来越高，仅仅掌握各类有机官能团的性质，显然已经不能适应发展的需要，而必须对反应机理、立体化学等内容有较为深入的认识，这样才能更好地理解和研究生物体内的化学变化。在教学内容上，我们应该加强《有机化学》与生物学科的融合；一方面要对教材内容有所侧重，不求大而全，而是精选教学内容，将学习生物学科专业基础课程以及了解生命科学发展所需的基础知识和基本理论渗透到教学中，培养学生具备一定的有机化学素养，掌握必要的有机化学语言[1]。另一方面对于与生物学科联系紧密的相关内容，要在部分章节中进行适当拓宽，从有机化学的角度对问题进行深入浅出地阐述，增强学生对《有机化学》这门课程的学习兴趣，并为以后和生物学科相关课程的前后贯通打好理论基础。

目前我们使用的《有机化学》教材是由大连理工大学高占先教授主编的，是一本普通高等教育“十一五”国家级规划教材。在使用这本教材过程中，为了能够体现专业特色，从中选取了与之相适应的教材内容，并且对教学进度和教学方法进行了一定的调整，主要体现在以下几个方面。

1 精心安排“绪论”部分的课堂内容，激发学生的学习兴趣[2]

绪论作为《有机化学》的开场白，它的重要性是不言而喻的。如何让学生对《有机化学》产生浓厚的学习兴趣，老师设计安排好绪论部分的课堂内容显然是至关重要的。在绪论中，我在介绍学习有机化学的重要性时指出有机化学与生物学科的渗透交叉是目前科学研究的一个热门领域。以Nobel化学奖的授予情况为例，在进入二十一世纪的过去十年中，随着生命科学逐渐朝着分子水平发展并且与人类的关系愈发密切，生物学家对Nobel化学奖的冲击表现得越来越强烈，2002～2004年和 2006，2008～2009年的诺贝尔化学奖都授予了与生命科学有关的领域。其中我特别选取了2008年的Nobel化学奖—“发现和改造绿色荧光蛋白基因”进行了详细的介绍。首先是日本的有机化学家兼海洋生物学家下村修于1962年从一种水母中发现了荧光蛋白，他被誉为生物发光研究第一人。在此基础上，美籍华裔科学家钱永健利用水母发出绿光的化学物质来追查实验室内进行的生物反应；美国生物学家马丁·沙尔菲则向人们展示了绿色荧光蛋白作为发光的遗传标签的作用。在多媒体课件中以上三位科学家都配有相关的照片，学生可以清楚得看见绿色荧光蛋白用紫外线一照就发出鲜艳绿光的情景。显然，由于专业特点，生物学科的学生对于这样可以发光的蛋白很感兴趣，因此接下来我给他们简单介绍了什么结构的有机化合物会发荧光，荧光的颜色是由什么决定的和怎样检测物质发出的荧光等一系列相关问题，大家都听得津津有味。又如，对于有机化合物特点的介绍，我以维生素B12的分子式（C63H88CoN14O14P）为例，形象地体现了有机化合物组成复杂的特点。此外，在绪论部分中，我还给学生补充了分子间作用力的内容，特别是氢键的形成及其特点。氢键作为分子间作用力中最强的一种，在有机化学中，它主要影响的是化合物的物理性质。而在生物体内，氢键对于蛋白质、核酸、多糖等许多生物高分子的分子形状、生物功能等都有着极为重要的作用。例如，生命的最基本遗传物质DNA通过氢键形成双螺旋结构，可以说没有氢键就没有DNA双链，也就没有高等生物；生物体系中最普遍最基础的物质—蛋白质的结构和功能都与氢键密切相关，没有氢键，蛋白质就不能形成正确的空间结构和行使其功能，生命活动也就无从进行。类似的例子还有很多，这里可以提醒生物学科的学生在后续专业课的学习过程中自己去慢慢发掘。以上在绪论中补充的内容由于都与大家的日常生活息息相关，又和他们的专业课学习密不可分，很容易激发他们学习《有机化学》的兴趣，这将为后续理论课程的学习奠定一个良好的基础。相应的，由于课时的限制，我放弃了共振论和分子轨道理论这两个对生物学科的学生相对次要的内容，安排在后续相应的章节中做简单介绍。

2 科学归纳《有机化学》的学习方法，体现其系统性、理论性和专业性特点[3]

《有机化学》在生物学科的学生大学一年级下学期就开设，部分学生还停留在高中依赖老师被动学习的学习模式，鉴于有机化合物数量庞大、结构复杂、反应众多、条件苛刻及理论抽象等原因，大多数学生感到无法掌握有机化学的学科特点和规律而无法入门。其实，《有机化学》课程具有较强的系统性，理论性和应用性，老师在教学过程中要紧紧围绕这三个特点进行展开。首先，老师在授课的过程中，可有意识地将相关联的章节进行串联，增强知识间的连贯性，体现有机化学系统性的特点。例如，在介绍不饱和烃的亲电加成反应时，可以把烯烃和炔烃的亲电加成反应活性进行比较。让学生通过分析两者中心碳原子的杂化方式不同，导致它们对电子云的约束能力有区别，并在反应活性上得以体现；又如，卤代烷烃和醇类化合物虽然具有不同的官能团，但是它们所发生的亲核取代反应和消除反应的反应机理都是相同的。在卤代烷中详细介绍过SN1，SN2，E1和E2反应机理以后，对于醇类化合物类似的反应类型就可以让学生根据学习过的内容去推测其目标产物，描述反应历程。其次，我们应该重视有机化合物结构的讲解和反应机理的解析，这是有机化学的理论性的重要表现。有机化学的章节安排是以官能团进行区分的，这正体现了有机化学“结构决定性质”的特点。因此在每一章介绍具体的有机反应之前，我们应该对于这章的官能团结构进行分析，从官能团的种类结合电子效应和空间效应的影响，推测它们应该具有哪些可能的化学性质，从而引出后面要介绍的具体的有机化学反应。具有相同官能团的化合物具有相似的反应类型，当然也存在一些特殊反应。例如丙烯分子与溴化氢按马氏规则进行加成，而在过氧化物的作用下两者却得到了反马氏规则的加成产物。这里它们不同的加成原则实际上是和反应机理密切相关的。以反应机理为核心，学生可以对大量的有机反应进行归纳总结和记忆；通过加强反应机理的讲解，可以使学生学会从反应物官能团的结构、反应条件等来判断反应的类型，并利用反应机理的知识推导出可能的产物，从而达到举一反三。最后，我们可以在教学过程中多联系日常生活中的实例，突出有机化学的应用性特点。例如，在卤代不饱和烃部分中会提到氯乙烯通过聚合可以得到聚氯乙烯，即PVC材料。PVC是目前世界上产量最大的塑料产品之一，普遍应用于建材、包装、医药等诸多行业。在这里我会邀请学生去观察教室里的下水管道，通过让他们在管材上发现PVC字样的事实，验证了PVC材料应用的广泛性。而且通过和过去使用的金属材质的下水管道相比，很容易让他们切身体会到PVC材料化学稳定性高，安装简易，成本低廉等特点。又如，我们在介绍芳烃的磺化反应时，会在这里补充长烷基取代苯通过磺化等反应合成洗涤剂的方法，并由此扩展到对肥皂合成方法—皂化反应的回忆。对于两者的除垢原理，大多数学生都知道是结构中亲油端和亲水端共同作用的结果，但在洗衣服的过程中是如何把油污从衣服上洗下来的，大家都还存在疑问。为了能够更加形象化，我把肥皂或洗涤剂的分子描述为有一个极性的、水溶性的头（羧酸盐或磺酸盐）和一个长的、油溶性的尾巴（烷基链），就像一个“小蝌蚪”。当有足够多的肥皂或洗涤剂分子把亲油端的长尾巴溶入油污内时，油污的外表面同时也被亲水端团团围住（如图1所示）。这时，我们通过把衣服在水中甩动或揉搓，就很容易把油污从衣服上转移到水中，从而达到洗涤的目的。将这些形象有趣的实例穿插在《有机化学》的课程教学中，可以让学生不再觉得《有机化学》只是对古板的有机化学方程式和反应机理的机械记忆，感觉到有机化学就在他们的身边，是非常实用的一门学科，从而达到提高学习兴趣的目的。

图1 使油污溶剂化的肥皂或洗涤剂分子模型

3 合理构建理论教学与实验教学的桥梁，形成二者地有效互动

《有机化学》是一门以实验为基础的学科，《有机化学》实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本知识和基础技能，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。因此，在《有机化学》理论教学的过程中，我们要重视与实验教学的密切关联，在教材相关章节的讲解过程中引入有机化学实验所需的理论知识，使理论教学和实验教学产生一定的互动效果。例如，在介绍烷烃氯代和溴代反应的选择性时，我会提出一个假设：“如果以丁烷为原料合成2-卤代丁烷，应该是选择氯代还是溴代反应？”这里学生会考虑到我们在有机实验中对于有机反应的选择是为了获得高产率和高纯度的目标产物，从而会根据教材中提到的溴单质活性低、选择性高的特点从而选择溴代反应。又例如我们在介绍萜类化合物时会了解到柠檬烯是一环状单萜类化合物。柠檬烯是精油的主要成分，它可以从柠檬、橙子和柚子等水果果皮中提取。因为有机实验中有一个对应的内容—“橙皮中柠檬烯的提取”，所以在该部分的理论课程中，可以给学生简单介绍下工业上使用水蒸气蒸馏从果皮中获取精油的方法。这样不但使学生对于水蒸气蒸馏的原理和实验装置有了一个大概的了解，又能提高他们对于有机化学实验的兴趣，使二者产生有效地互动。

4 与生物学科师生进行广泛交流和探讨，精选具有专业特色的教学内容

作为化学专业的《有机化学》老师在安排教学内容时，一方面应该和生物学科的老师一起探讨相关课程的“交集”。在我们《有机化学》教材的天然有机化合物部分主要包含两大内容，其一是介绍糖、氨基酸、蛋白质及核酸的结构组成和理化性质等内容，而《生物化学》也涵盖这部分内容，并阐述了它们的生理功能与代谢[4]。因此，关于这个部分的学习，在与生物学科的老师协商后，决定统一在《生物化学》中进行教授，把有机中的四大生物物质的结构和性质融入到生化中的四大代谢中，《有机化学》的老师则可以侧重介绍类脂、萜、甾族化合物及生物碱这部分内容，这样可以有效避免知识点重复讲解的状况，使有限课时可以得到更加合理的利用。另一方面应该注意多和生物学科的学生进行交流。学生在学习《有机化学》的过程中，如果可以及时把遇到的问题反馈给老师，老师就可以根据这些意见来合理安排自己的教学。在教学进度方面，我把立体化学，特别是其中旋光异构部分的内容进行了提前，这样的调整就是参考了学生给我提出的建议。由于构成生物体的有机物大多数都是有旋光活性的，而且旋光活性会直接影响到一个生物体的生物活性，因此在《生物化学》课程的开始，学生就面临了既需要应用到旋光异构的知识，又对其基本理论不清楚的尴尬局面。因此，我把这部分内容提前到绪论部分之后就给学生教授，而且在教学内容上，我还特别注意了与生物学科的结合。例如，我在介绍旋光异构体的概念时就以乳酸为例，告诉学生乳酸分子具有一个手性碳原子，存在一对旋光异构体，即左旋乳酸和右旋乳酸。人体在运动过程中感觉到肌肉酸痛实际上是人体内释放出的右旋乳酸；由左旋乳酸杆菌使葡萄糖发酵而产生的乳酸为左旋乳酸；从酸奶中分离出的乳酸，不具有旋光性，这是由于从牛奶发酵得到的乳酸是左旋乳酸和右旋乳酸的等量混合物，它们的旋光度大小相等，方向相反，互相抵消，使旋光性消失。这里我提出问题“如何将左旋乳酸和右旋乳酸进行分离”引发学生去思考，同时也引出了关于外消旋体拆分的介绍。在外消旋体的拆分部分重点介绍了生物分离法的应用，指出酶作为生命过程中化学反应的催化剂，都是具有旋光活性的大分子，而且酶对化学反应有特殊的专一性，就好像“钥匙和锁”的关系一样。通过一个具体分离过程的介绍，使学生既了解了酶的生物特性，又掌握了它们在有机化学分离过程中的应用，真是一举两得。

5 多种教学形式相结合，丰富课堂教学内容

在教学方法上，注重传统和现代教学手段相结合[5]，对于《有机化学》90学时的课堂时间做合理分配与安排。其中的72学时按照传统课堂授课的形式由老师讲授课本的基本内容，其余的18学时以专题报告、课堂讨论和论文答辩等更加灵活的教学形式进行。例如在讲解“烯烃复分解反应”时，由于这是相对比较新的内容（2005年的Nobel化学奖），因此对于和该反应相关的内容我做了一个专题文献报告。其中包括“烯烃复分解反应”的历史发展过程，反应的主要类型及相关催化剂的合成，形象有趣地称之为“交换舞伴”的反应机理和这类反应在现阶段的应用及展望。通过这样的介绍，学生既能对这类反应有着全面深入的认识，也能从侧面了解到一个科学研究历程的漫长和艰辛，从而帮助他们在今后的学习和工作中树立严谨的科学态度。其次，开展题为“化学与生活”的课堂讨论活动，既使学生的组织和表达能力得到了锻炼，又扩大了学生的知识面。此外，让学生参与到我们的日常教学活动中，定期安排学生对一些作业习题进行批改和评讲，他们不仅要发现作业中存在的问题，而且要根据自己所掌握的内容对作业进行评讲，这个过程使学生的语言组织能力和表达能力得到锻炼和提高，不但加深了学生对于课后练习的理解，也提高了他们学习的主动性。对于这些课堂实践，学生的反映都很积极，表现出的兴趣很浓厚，教学效果有了明显提高。

6 结语

《有机化学》是一门理论性和实践性很强的科目，为了使生物学科的《有机化学》达到更加理想的教学效果，作为化学专业的老师来说，本人通过上述教学内容与教学方法等方面的调整与改进，使得这门课程的教学更加适合生物学科的学生学习，学生既掌握了必要的有机化学知识，又提高了他们的学习积极性，为其后续相关专业课程的学习奠定了更坚实的基础。

[1]廖永卫，冯伟华，赵德山.有机化学与生物化学课程衔接的探索[J].医学教育，1999，6(6):32-33.

[2]梅俊.浅谈《医用有机化学》教学的几点心得[J].广东医学院学报，2012，30(1):102-103.

[3]蔡丽华，封孝华.独立学院生物工程专业有机化学教学方法探讨与实践[J].河北化工，2010，33(12):68-70.

[4]黄丹云，刘燕.高职高专药学专业有机化学与生物化学课程整合初探[J].卫生职业教育，2010，28(17):128-129.

[5]高中松，唐纯翼.工科生物类有机化学课程教学改革探讨[J].考试周刊，2011(2):18-19.