姜子属植物的化学成分和生物活性研究综述

陈湛娟，范超君，鲍长余，毕和平，2*

（1.海南师范大学 化学与化工学院，海南 海口571158；2.海南省热带药用植物化学重点实验室，海南 海口571158）

姜子属植物的化学成分和生物活性研究综述

陈湛娟1，范超君1，鲍长余1，毕和平1，2*

（1.海南师范大学 化学与化工学院，海南 海口571158；2.海南省热带药用植物化学重点实验室，海南 海口571158）

综述了樟科木姜子属植物的化学成分及生物活性研究现状，旨在为进一步开发利用这一植物资源提供参考.

木姜子属；化学成分；生物活性

樟科（Lauraceae）木姜子属（Litsea）植物为落叶或常绿乔木或灌木，约200种，主要分布于亚洲热带和亚热带，在南北美洲也有分布[1].木姜子属在我国约有72种18变种和3变型，其中17种可入药[2]，是我国樟科中种类较多、分布较广的属之一，在我国主产南方和西南温暖地区.木姜子属植物为多用途植物，在药用、建材等方面都有实用价值.

1 化学成分

1.1 生物碱类

早在1890年，Tomita M等人就从Litsea chryso⁃coma中分得本属植物的第一个生物碱月桂坦他宁（laurotetanine）[3]，目前已从本属植物中分得50多种生物碱，主要有波尔丁（+）-boldine、异波尔丁（+）-isoboldine、异紫堇丁isocorydine、月桂坦他宁laurotetanine、N-甲基月桂坦他宁 N-methyllauro⁃tetanine、新木姜子碱（+）-laurolitsine、樟碱（+）-ac⁃tinodaphnine、N-methylactinodaphninel、laurellipti⁃ne、海罂粟碱（+）-glaucine、番荔枝碱（+）-reticuline[4-7]等.2008年，李来伟，杨姝[8]等人又从云南临沧市的剑叶木姜子（Litsea lancifolia）枝叶中分得3个非异喹啉生物碱，分别是（E）-6-hydroxy-4,6-dimeth⁃yl-3-heptene-2-one（1）、香草醛（vanillin）（2）、香草酸（vanillic acid）（3）.

1.2 黄酮类

本属植物黄酮类化合物已分得有20多个，有黄酮醇类、二氢黄酮类、查尔酮类等类型，主要是从枝和叶中分得.1953年，Toshio Nakabayash就从Lit⁃sea glauca（山苍子）的叶中分离出黄酮醇类化合物槲皮素和二氢黄酮醇落妇新甙[9]，之后不断有学者从本属植物中分得此类化合物，见表1.

1.3 萜类

1.3.1 单萜

木姜子属植物中的萜类化合物主要为单萜类化合物，多存在于植物各部位的挥发油中.1995年，周天达[15]从毛叶木姜子（Litsea mollis Hemsl）花的挥发油中分离鉴定出19个化学成分，主要成分是1，8-桉油素（45.86%）、β-蒎烯（13.32%）和松油烯-4-醇（10.72%）2008年，杨丽娟[16]等人从金平木姜子（Litsea chingpingensis）果实的挥发油中也分得多个单萜化合物，主要有柠檬醛、甲基庚烯酮、桧烯、柠檬烯、芳樟醇、月桂烯、香茅醛、蒎烯等.

表1 木姜子属植物中的黄酮类化合物Tab.1 Flavonoids of Litsea plants

1.3.2 倍半萜

倍半萜是木姜子属植物中另一主要的萜类化合物，其骨架类型多样，有无环型倍半萜、单环型倍半萜、双环型倍半萜、三环型倍半萜等，见表2.

1.3.3 三萜

从该属植物中分得的三萜类化合物基本骨架有四环与五环两种.1971年，Govindaehari T R从Litsea tometosa分得四环三萜化合物薄荷醇lit⁃somentol[25].1947年，Dunstan W J从Litsea dealbata中分得的蒲公英醇（taraxerol）[26]；1994年，Achmad S A从Litsea elliptica中得到3-乙酸古柯二醇酯、3-乙酰齐冬果醛、β-乙酸香树脂醇酯和3-乙酰-28,28-二甲氧基-12-烯齐墩果酸[27]以及2010年，王丽[14]从红皮木姜子（Litsea pedunculata）的化学成分中分得的白桦脂醇（betulin）均为五环构型.

1.4 木脂素类

目前，该属植物已分离得到9个木脂素类化合物.1973年，David Miehel Holloway分别从Litseagrandis、Litsea graeilipes和Litsea turfosa三种植物中分离得到三种木脂素类化合物grandisin（1）、（+）-eudesmin（2）和dehydrodieugenol（3）[28-29].2002年，Hoang V D[22]从轮叶木姜子（Litsea verticillata Hance）中分得（+）-5’-去甲氧基表巴西果蛋白[（+）-5-demethoxyepiexcelsin]（4）和（+）-表巴西果蛋白（5）.2005年，肖勇[12]从清香木姜子（Litsea euos⁃ma W.W.Smith）中分得 dihdrodehydrodiconifery al⁃cohol（6）.2009年，杨姝[30]又从云南临沧地区的剑叶木姜子（Litsea lancifolia）枝叶中分得（-）-aristorte⁃tralone（7）以及一新的木脂素lancifolinA（8）.2010年，王丽[14]从云南绿春的红皮木姜子（Litsea pedun⁃culata）枝叶中分离得到cagayanone A（9）.

表2 木姜子属植物中的倍半萜类化合物Tab.2 Sesquiterpenoids of Litsea plants

1.5 内脂类

1972 年 TakedaK[31]，1990 年 TanakaH[32]分别从Litsea japonica中分离出十二种内酯类化合物，它们是 litsenolide（1～10）、hamabiwalactone（11～12）.结构见图1.2005年，Zhang H J[24]从轮叶木姜子（Lit⁃sea verticillata Hance）分离出5个丁烯羟酸内酯，分别是 litseabutenolide、3-epi-litsenolide D2、cis-lit⁃senolide D1、4-羟基-2-甲基丁-2-烯羟酸内酯和hydroxydihydrobovolide.2010年，王丽[14]从云南绿春的红皮木姜子（Litsea pedunculata）枝叶中分得4-me-thoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one.和对羟基桂皮酸[36].2006年，孙艳秋，郭跃伟[37]从轮叶木姜子（Litsea verticillate Hance）根中得到三个二苯乙烯类化合物，分别是白藜芦醇、反式白藜芦醇葡萄糖甙和顺式白藜芦醇葡萄糖甙，以及两个脑苷甙 soya-cerebroside（l，8E）和 soya-cerebroside（1，8Z）.

1.6 甾体类

胡萝卜苷（Daucosterol），β-谷甾醇（β-sitoster⁃ol）是普遍存在于木姜子属植物的甾体类化合物，金平木姜子（Litsea chingpingensis）[33]、剑叶木姜子（Litsea lancifolia）[8]、红皮木姜子（Litsea peduncula⁃ta）[14]、轮叶木姜子（Litsea Verticillate Hance）[34]等植物中都有分离得到.另外，1992年，Yano K等人从Litsea japonica中分离得到菜子甾醇和豆甾烷醇.2004年，肖勇[12]从云南西双版纳州的清香木姜子（Litsea euosma W.W.Smith）枝叶中分得1个甾体，为5，6-epoxystigmastan-3-ol.

1.7 其他

除了以上类型的化合物外，1997年，文洁，周法宏从Litsea glurinosea中分离得到α-苯基肉桂酸

2 生物活性的研究

2.1 药理作用

2.1.1 抗菌作用

余伯良[38]采用平板法比较天然增香剂山苍子（Litsea cubeba）油与合成食用防腐剂苯甲酸钠、山梨酸钾三者对8种霉菌的抗菌效力.实验结果表明，在培养基pH值为4.5时，山苍子油对多数霉菌的最低抑菌浓度为1.77mg/mL，与山梨酸钾的抑菌强度相近，比苯甲酸钠强；同时，参照“培养皿中荧光反应法”[39]，研究山苍子油与黄曲霉产毒关系，得出结论：山苍子油对黄曲霉产生黄曲霉毒素有较强的抑制作用.

顾仁勇等[40]用滤纸片法测定山苍子（Litsea cu⁃beba）精油对常见细菌、霉菌及酵母的抑菌圈大小，同时研究了pH值对山苍子精油抑菌效果的影响.结果表明：山苍子精油抑菌效果为霉菌＞酵母＞细菌，对大肠杆菌、黑曲霉、青霉和酵母的抑菌圈达15 mm以上，属最敏感；对枯草杆菌和白葡萄球菌的抑菌圈处于10～15 mm之间，属于中度敏感；其抑菌效果在酸性条件下（pH＜5）最为强烈，pH＞6以上随pH值增大有所减弱.

2.1.2 治疗心血管疾病的作用

陈修等人[41]通过动物实验研究显示，山苍子（Litsea cubeba）油能改善大白鼠异丙肾上腺素产生的心肌梗死样变化，及心律失常发生减少，且山苍子油在保护家兔心肌梗塞的同时，还能显著减少梗塞后家兔血中游离脂肪酸的升高.

2.1.3 抗HIV作用

Hoang V D等人[22]通过体外抗HIV活性及细胞毒性试验，发现轮叶木姜子（Litsea verticillata Hance）的氯仿提取物（20 μg/mL），对 HOG.R5细胞中HIV-1复制的抑制率达50%，且细胞毒性很低（90%的细胞存活），具有一定的抗HIV作用.

2.1.4 抗肿瘤作用

倪峰、周春权等人[42]通过用宫颈癌U14细胞观察木姜子（Litsea pungens Hemsl）根多糖体内抗肿瘤作用，结果显示多糖150 mg/kg的抑瘤效果很好，并能显著增强环磷酰胺的抗癌作用，表明木姜子根多糖有一定的抗肿瘤效果.

2.1.5 镇咳祛痰作用

周天达[16]对毛叶木姜子（Litsea mollis Hemsl）花挥发油进行镇咳祛痰试验，结果证明其有明显的镇咳祛痰作用.殷志勇等人[43]研究山苍子水提物柠檬醛的抗哮喘作用及其机理，实验结果表明，柠檬醛气雾剂具有一定的平喘、镇咳和祛痰作用，具有良好的支气管解痉作用.

2.1.6 治疗类风湿性关节炎的作用

张立亭、张鸣鹤[44]用不同剂量的山苍子（Litsea cubeba）根进行类风湿性关节炎临床治疗研究，结果显示：山苍子根组总有效率为58.33%，低剂量组总有效率为77.77%，大剂量组总有效率88.63%，大剂量组明显优于低剂量组（P＜0.01）.说明山苍子根对类风湿性关节炎有确切的疗效.

2.2 抗氧化作用

杨钦滟[45]通过山鸡椒（Litsea cubeba）油处理后的肉脯在贮藏期间微生物指标和氧化指标的变化，检测其防腐和抗氧化作用，结果显示，在一定贮藏条件下（贮藏期间无光、真空包装、高压杀菌），山鸡椒油在肉脯贮藏过程中具有很好的防腐保鲜作用.

范东翠等[46]用Fenton体系和碘量法，测定了山苍子（Litsea cubeba）鲜果无水乙醇提取液对羟自由基和过氧化氢的清除作用，结果显示无水乙醇提取液为5 mL（相当于0.05 g鲜山苍子）时，对羟自由基的清除率最高达到96.51%，对H2O2的作用在2.5 mL（相当于2.5 g鲜山苍子）时清除率为98.12%，有一定的抗氧化作用.

3 结语

木姜子属植物具有很高的药用价值，目前只有17种入药，且有效成分方面的研究也不够深入，许多种类只停留在化学成分的研究层面上.另外，作为防腐保鲜剂以及合成其它精细化学品[47-48]等方面的用途也有待进一步研究开发.

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General Situation in the Studies on Chemical Constituents and Bioactivities of Litsea Plants

CHEN Zhanjuan，FAN Chaojun，BAO Changyu，BI Heping＊
（1.College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou571158，China；2.Hainan Provincial Key Lab of Tropical Pharmaceutical Herb Chemistry，Haikou571158，China）

To provide the reference of further reasonable and effective use of Lauraceae Litsea plants resources,the studies on chemical constituents and bioactivities of this plants in resent years was summarized.Key words:Litsea；Chemical constituents；Bioactivities

R 284；R 285

A

1674-4942（2011）02-0187-05

2011-02-26

*通讯作者

黄 澜