植物臭常山化学成分及生物活性研究进展

2011-04-17管贵桦刘明川杨胜杰胡德禹

中国民族民间医药 2011年9期

关键词：常山喹啉疟疾

管贵桦刘明川杨胜杰杨松胡德禹

贵州大学精细化工研究开发中心，绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地，绿色农药与农业生物工程教育部重点实验室，贵州贵阳 550025

臭常山植物为芸香科植物，分布于河南、安徽、江苏、浙江、江西、湖北、湖南、贵州、四川、云南等地。在民间长用于风热感冒，疟疾及土农药［1］。为了更好地开发利用这一药用资源，现将该植物化学成分进行综述。

1 化学成分研究

臭常山中主要化学成分为喹啉类生物碱，目前有24种喹啉类生物碱从臭常山的根、茎、叶等部位分离出来，大致分为3类骨架的喹啉类生物碱。

1.1 喹啉类结构和直链五碳单元组成的生物碱

从臭常山分离出的该类生物碱有去甲和常山碱nororixine(1)［2］和常山碱 orixine(2)［3］，和常山酮 orixinone(3)［4］，，N －甲基－月芸香酮碱 N－demethy1 1unidonine(4)［5］，isopte1efo1idine(5)［5］isopte1eprenine(6)［5］N －methy1atanine(7)［6］，8 － O － methy1g1ycoso1on(8)［6］，(+) －3＇－O －methy1orixine(9)［7］，(－) －preorixine(10)［7］和 pte1eprenine(11)［5］，orixa1one A，B，C，D［8］，化学结构如下:

从以上的结构可以看出两个明显特征，第一是在7号和8号碳的位置上有甲二氧基，第二是甲氧基出现在C－2碳上。

1.2 喹啉并呋喃 (吡喃)环类生物碱

从臭常山中分离出的该类生物碱有7种，包括 (+)3，－O －acety1isopte1eforine(12)［6］，4 － O － methy1hydroxy－1uniniumch1oride(14) ，4－O－methy1bafourdiniumch1oride(15)［7］，isobafourodine(16)［7］，8 － methoxy － N － methy1－f1indersine(17) ，N－methy1f1indersine，kokusagine(13)，evoxine(20)［9］和 kokusaginine(21)［9］。

1.3 喹啉类结构与苯环组成的生物碱

从臭常山中也分离出苯取代的喹啉生物碱，包括edu－1ine(23)［10］，japonine(24)［11］，从结构上看苯环的取代位置位于C－2位置。

1.4 其他化学成分

从臭常山中分离理出有拒食活性的内酯化合物(25)［12］，其结构如下:

从水层部分分离出化合物5－{［2－O－ (β－D－apiofuranosy1)β －D －g1ucopyranosy1］oxy} －2－hydroxybenzoic

acid(26)［13］和 disyringoy1－ a1daric acid(27)［13］，其结构如下:

2 生物活性研究

喹啉类生物碱的抗疟疾活性:对臭常山所提取的化合物的体外抗疟疾活性进行测试，结构表明:N－nethy1atanine［6］和4 － O － methy1ba1fourdinium C1［7］有较好的抗疟疾活性，其抗恶性疟原虫EC50=3mg/mL，EC50=21mg/mL。

化合物 edu1ine［10］和 japonine［11］进行了平滑肌弛缓活性测试，测试结果表明化合物 edu1ine［10］和 japonine［11］在10μM和5μM的浓度下对空肠实验鼠的平滑肌显示了较强的弛缓作用。

化合物5－ {［2－O－ (β－D－apiofuranosy1)β－D－g1ucopyranosy1］oxy} － 2 － hydroxybenzoic acid［13］显示了较强的拒食活性，在0.3g/1eaf的浓度下，抑制率为68%，化合物 disyringoy1a1daric acid［13］在 0.3g/1eaf的浓度下，抑制率为 84.0%。

生物碱Orixa1one A［8］对由脂多糖和免疫干扰素γ刺激生成的NO具有很强的抑制作用，在浓度为10μM时，抑制率为47.3%，在浓度为50μM时，抑制率为54.8%。

虽然科研工作者对臭常山进行了许多的研究，但主要集中在化学方面，近代药理工作并不多见，其有效部位，有效成分，作用机理仍不明确。对该植物进一步研究对它的开发利用有着重要意义。

［1］全国中草药汇编 (下)［M］.497.

［2］Terasaka M.［J］.Chem Pharm Bu11，1960，8(12):1142－1143.

［3］Terasaka M.［J］.Chem Pharm Bu11，1960，8(6):523－529.

［4］Donne11y W J，Grundon M F.［J］.J Chem Soc Perkin TransⅠ ，1972，(16):2116－2118.

［5］S.Funayama，K.Murata.［J］.Phytochemistry，1994，36，525.

［6］S.Funayama，K.Murata，and S.Nozoe. ［J］.Nat.Med.，1996，50，182.

［7］S.Funayama，T.Kageyama.［J］.Heterocyc1es，1993，35，607.

［8］Chihiro Ito，Masataka Itoigawa.［J］.J.Nat Prod 2004，67，1800 －1803.

［9］T.Yajima，N.Kato，and K.Munakata.［J］.Agric Bio1 Chem.，1977，41，1263.

［10］S.Funayama，R.Tanaka，T.［J］.Bio1 Pharm Bu11，2001，65(3):710－713.