甾醇氧化特性及其在食品中应用研究进展

庞 敏，姜绍通*

(合肥工业大学生物与食品工程学院，安徽 合肥 230009)

甾醇氧化特性及其在食品中应用研究进展

庞 敏，姜绍通*

(合肥工业大学生物与食品工程学院，安徽 合肥 230009)

植物甾醇具有降低胆固醇等生物学效应。本文在概述植物甾醇的功能特性和食用安全性的基础上，对其氧化产物的形成机制及特性、检测方法研究进展以及功能性甾醇食品的开发现状进行综述，针对中餐食用油以高温煎炸为主的食用习惯，对我国功能性甾醇食品的研究与开发提出建议。

植物甾醇；功能食品；氧化稳定性

植物甾醇是一类重要的植物天然活性物质，广泛存在于各种植物油、坚果、植物种子、蔬菜水果中。植物源甾醇种类多，其中主要成分是β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、菜籽甾醇等。通常膳食中的植物甾醇水平约为200～400mg/d，主要来源有植物油、人造奶油、水果蔬菜等。在植物油中，以米糠油植物甾醇含量最高。

近年来，冠心病、动脉粥样硬化症等心血管疾病的发病率逐年上升，而血清胆固醇过高则是引起这一系列疾病的主要危险因素之一。植物甾醇的化学结构类似于胆固醇(cholesterol，CHOL)，在生物体内与胆固醇吸收方式相同，具有降低血液中总胆固醇和低密度脂蛋白(low density lipoprotein，LDL)含量的作用，而对高密度脂蛋白(high density lipoprotein，HDL)浓度和中性脂肪浓度的影响不大，从而使LDL/HDL降低，形成预防心血管疾病的效果[1]。植物甾醇还具有抗癌、抗炎、抗氧化等功能，已被广泛的应用于食品、制药、保健品等行业[2]。近年来，随着人们对植物甾醇有关生理学效应研究的不断进展，特别是对植物甾醇保健功能认识的不断深化，功能性植物甾醇食品开发速度逐步加快，并受到市场的青睐。本文在对植物甾醇的生理功能概述的基础上，对其氧化机理及其稳定性、使用安全性和功能性食品开发现状进行综合分析，并结合中餐饮食习惯，提出我国植物甾醇类食品的开发与使用建议。

1 植物甾醇生理效应及安全性

自1953年首次报道植物甾醇具有降低人体胆固醇的功效以来，关于植物甾醇降胆固醇作用的研究日益受到人们的重视。Moreau等[3]总结了植物甾醇的相关研究，证明植物甾醇、甾烷醇、甾醇酯对正常人群、高血脂成年患者或儿童的LDL的降低程度可达10%～14%之多，而HDL浓度和甘油三酯的浓度几乎不受影响。临床实验证明服用降血脂药物的患者如果同时食用甾醇类

食品，其LDL-CHOL可额外地下降10%左右，即甾醇可和其他降血脂药物具有协同增效作用[4]。植物甾醇降低血清胆固醇的作用机制有两种：一是对生物体的胆固醇吸收产生抑制[5-6]；二是影响胆固醇在体内的代谢[7]。

研究发现[8]，植物甾醇具有抗动脉粥样硬化作用，其机理是在动脉粥样硬化症的形成过程中，LDL的氧化起着至关重要的角色，而其氧化又与胆固醇密切相关，植物甾醇的抗动脉粥样硬化效果则是通过降低血清胆固醇产生的。

植物甾醇对机体某些癌症如乳腺癌、肠癌、肺癌等的发生和发展也有一定抑制作用。很多研究认为一些癌症的发生和胆固醇的摄食有关，植物甾醇则通过抑制胆固醇吸收起到一定的抗癌效果。Mellanen等[9]根据一些体内外实验结果认为，植物甾醇抗乳腺癌作用可能与其具有某些雌激素活性有关。Janezic等[10]通过观察植物甾醇对小鼠结肠上皮细胞增殖影响，认为植物甾醇可消除胆酸诱导结肠细胞增殖，从而发挥抑制结肠癌效用。Mendilaharsu等[11]通过病例对照研究证明，植物甾醇摄入量与肺癌发生率之间呈负相关性关系，证明了摄入较多植物甾醇可减少肺癌发生率。

除上述降低血清中胆固醇、抗动脉粥样硬化效果以及抗肿瘤效果之外，植物甾醇还具有抗炎、抗菌等其他生理作用。另外植物甾醇通过限制脂肪酸烃基长链自由摆动，可降低膜流动性，保持膜的完整性，可以达到延缓衰老的效果。另一研究也发现β-谷甾醇及其糖苷可刺激淋巴细胞增殖，认为植物甾醇也可作为一种免疫调节因子，具有一定的免疫功能[12]。

天然甾醇具有很高的食用安全性。很多研究结果显示，在一般剂量下长期喂食老鼠，以及在临床实验研究中，并未发现明显的毒副作用[13-15]。Kim等[16]曾以Sprague-Dawley鼠为对象，对植物甾醇进行了一项长达13周的慢性毒理实验，认为甾醇酯“无显著负效果水平”(no-observed-adverse-effect-level，NOAEL)。美国食品与药物管理局(Food and Drug Administration，FDA)、欧盟食品科学委员会(Scientific Committee on Food，SCF)等多家官方机构发布相关健康声明，确证了植物甾醇类食品的安全性[17-20]。

天然甾醇食用安全性虽然很高，但是在某些特殊条件下，比如高温煎炸等，会导致甾醇氧化产物(phytosterol oxidation products，POPs)的生成，形成安全风险。自20世纪80年代关于POPs报道以来，对POPs生理毒性作用的研究逐步开展。Jagerstad等[21]对加热食用的甾醇类食品进行遗传毒性实验后，认为POPs具有和丙烯酰胺、杂环胺、亚硝胺及多环芳烃相类似的毒副作用。Katan等[22]在总结了有关植物甾醇的生理活性和安全性的基础上，强调如果该功能性植物甾醇制品用于高温烹饪和煎炸，必须首先评价其氧化稳定安全性。由于植物甾醇的这种类似于不饱和脂化合物易被氧化的特点[23-24]，目前，在发展富含植物甾醇食品的欧盟国家，对POPs的安全性研究得到高度重视。

2 植物甾醇氧化产物及特性研究进展

2.1 甾醇氧化衍生物形成机制

关于甾醇氧化机制的相关研究目前报道较少。文献[25-26]认为，植物甾醇氧化是因热、光、金属污染物或氧诱导形成的自由基攻击甾醇环结构中的双键所致。Porter等[27]研究指出，甾醇自氧化机制和不饱和脂肪酸氧化机制类似，即启动了一个自动催化的自由基链式反应。活性氧以及氧化酶也可引发植物甾醇的氧化，所形成的碳自由基与分子氧(3O2)反应，形成过氧化氢自由基，植物甾醇的C-7位烯丙基的氢原子被抽走之后，会形成相应的7-过氧化氢物。这种烯丙基过氧化氢经异构化作用，形成7α过氧化氢物和7β过氧化氢物，后两者可以进一步发生次级氧化分解，生成两种主要氧化产物，即生成7α羟基化合物，同时也生成7-酮化合物。其他重要的产物还包括5,6α-双氧化合物、5,6β-环氧化合物，以及3β,5,6β-三醇化合物等不同种类POPs[28-29]。

基于甾醇自氧化过程中的自由基链式反应，甾醇原料制品在加工和贮藏过程中处于光、热、水、金属离子等氧化环境中，都有可能产生POPs。另外，在加工及贮藏过程中，酶也可能诱导催化过程。加工温度对功能性甾醇植物油中的甾醇含量影响较大，加工温度≤100℃时，甾醇表现出相当的稳定性，而高温会导致甾醇化合物明显损失。Osada等[30]将甾醇在100℃加热24h，未检测到甾醇损失以及相关POPs的生成，而更高温度时甾醇很容易被氧化，如在200℃加热6h，甾醇则被完全氧化。植物油精炼过程也会降低一些甾醇化合物，导致甾醇含量下降及产生甾醇产物或组分发生变化的反应，包括氧化反应、水解、异构化以及其他分子内构象的变化，甚至脱氢反应等[31]。食品贮藏过程对植物甾醇含量的影响似乎不大。大多数实际场合中，贮藏过程都不会引起总甾醇含量发生明显的变化。只有经长期贮藏之后，才可能出现一些氧化产物[32]。

2.2 食品中甾醇氧化产物形成

食品中由于脂质、水、蛋白质以及其他成分的存在，使甾醇氧化稳定性变得更加复杂[33]。Kim等[34]证明POPs在食品中的形成及分布受温度、时间、pH值等影响。Blekas等[35]将5%豆甾醇添加到甘油三酯中，180℃加热数小时后，发现产生了11种POPs。在添加5%谷甾醇至硬脂酸甘油酯、猪油、葵花籽油中，120℃加热2h，也发现具有类似的实验结果。在此实验中，谷甾醇氧化程度随着脂质基质中脂肪酸不饱和度升高而升

高。然而，与以甘油三酯作为脂质基质相比较，基质脂质越饱和，甾醇自氧化程度却越高[36]。Lampi等[37]通过检测甾醇的损失量，证明了甾醇的氧化稳定性和其环结构的饱和度有关，比如将各种甾醇以0.1%比例添加至矿物油或菜籽油，180℃加热24h后，具有饱和环结构的谷甾烷醇其氧化性表现最稳定，而麦角甾醇由于环上有两个不饱和双键，其氧化稳定性表现最差。在此高温下，甾醇的损失量随着脂质基质饱和度增加而增加。之后的实验也发现类似结果，将甾醇添加至棕榈酸甘油酯后，发现在180℃加热9h，90%以上甾醇都损失掉[38]。Oehrl等[39]将菜籽油、椰果油、花生油、大豆油在100、150、180℃加热2h，均发现了甾醇的损失和POPs的产生。菜籽油和大豆油里甾醇损失量远远大于其他高饱和度脂肪酸植物油。在菜籽油里，加热至100℃时，谷甾醇和菜油甾醇各损失32%和33%，加热至150℃，各损失94%和95%。该研究还发现，甾醇氧化物在加热至150℃和180℃时会发生分解，100℃时POPs主要类型是5,6-环氧谷甾醇、5,6-环氧菜油甾醇的异构体，而在150℃加热20h以上，POPs类型是7-α羟基豆甾醇以及7-酮菜油甾醇。Bortolomeazzi等[40]对植物油精炼中的花生油、葵花籽油、玉米油、棕榈坚果油和初榨橄榄油中的POPs进行追踪检测。在所有被分析的样品中，都检出了β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇的7α,7β羟基衍生物，而7-酮-β谷甾醇是最主要的POPs，在有些油中能发现痕量的β-谷甾醇的环氧衍生物和二羟基衍生物，葵花籽油和玉米油中POPs的浓度最高，花生油和棕榈油次之，初榨橄榄油很低，棕榈油和椰子油中检测不到POPs。

2.3 甾醇氧化产物检测方法研究进展

目前，对POPs的检测多数参照胆固醇氧化衍生物(cholesterol oxidation products，COPs)的检测方法，包括对基质脂质的皂化，POPs的纯化、富集以及色谱分析等步骤。但由于植物原料中存在大量的植物甾醇，这使得其氧化产物更加复杂，也使该类化合物的分析更具有挑战性。由于POPs比甾醇更不稳定，在样品制备过程中，应尽量避免接触高温、光以及氧气以减少或避免副产物的形成以及POPs的进一步氧化。Sodeif等[41]对试样通过多种不同方法预处理后，以固相萃取方法(solid phase extraction，SPE)富集纯化POPs，再进行GC和GC-MS分析，成功实现了以一种固相萃取方法，同时进行转酯化和冷皂化，从脂质中分离出POPs，该方法对添加甾醇氧化产物的菜籽油检测非常有效。Johnsson等[42]对POPs的检测和分析方法进行优化及评价，包括转酯化、氨基SPE浓缩富集POPs，以及气相色谱法定量法，重现性好，精确度高，并以该方法对市售功能性甾醇人造黄油POPs进行了成功的检测。Silvia等[43]对源于菜油甾醇、豆甾醇以及谷甾醇的7α,7β羟基甾醇、7酮-甾醇、5,6α和5,6β环氧甾醇和甾醇三醇衍生物等POPs进行预处理和纯化后，并结合GC-MS表征结构。Tabee等[44]以酯交换、SPE纯化富集POPs，进行GC定量和GC-MS分析，检测了在瑞典广受欢迎的炸薯条中的POPs的含量及其分布情况。

3 甾醇应用进展及功能性甾醇食品发展现状

已经有各种实验报道确证富含植物甾醇食品的(phytosterol-enriched，PE)安全性以及很强的降血清胆固醇效果。FDA及欧盟多家官方机构都认为摄食含植物甾醇酯制品是安全的(除少数存在植物甾醇代谢障碍患者除外)。

1995年，欧洲委员会(European Commission)与欧洲生命科学会(ILSI Europe)联合发起了“欧洲功能食品科学研究项目(functional food science in Europe，FUFOSE)”，旨在对功能食品的概念、特征以及健康声称等问题进行系统的研究和提出建议[45]，具有“健康声称”标注的产品需通过PASSCLAIM(process for the assessment of sciences support for claims on foods)循证程序，该程序强调某项健康声称的成立是基于对该领域研究的全部科学证据的系统总结和评估。功能甾醇食品通过了这种标注特殊的“健康声称”，这在一定意义上即是表明功能性甾醇食品的健康作用及安全性，由于该循证程序的严格性，1997-2004年间，53项申请上市的功能性甾醇食品中，仅有14项获得批准。最早开发的芬兰产品Benecol因在1999年通过FDA的“GRAS (generally regarded as safe)”健康标识，而后FDA在2000年9月批准了该类含有植物甾烷醇和植物甾醇酯的食品具有降低心血管疾病风险的健康声称，此项“有益健康”标签规定了甾醇酯应用于涂抹食品和沙拉调味料[17]，Benecol正式在美国上市。

自1995年芬兰首次开发上市含有植物甾醇产品人造黄油Benecol，及之后的美国Unilever s Lipton公司上市相关功能性甾醇产品“Take control”之后，功能性甾醇制品产业迅速发展，功能性甾醇食品的开发方向也由最开始的高热量食品向健康低脂食品方向发展，并逐步重视在日常膳食中添加所需甾醇原料成分。目前，包括美国ADM、美国Cargill公司、德国Cognis公司、加拿大Forbes Medi-Tech公司、芬兰Pharmaconsult 公司、芬兰Raisio公司等多家企业涉足于功能性甾醇食品行业，已开发出多种功能性甾醇制品投放市场。现在Benecol在全球都有售，产品包括涂抹酱、乳饮料、奶酪等各种食品类型[46]。除此之外，FDA批准了在一种添加甾醇原料的烘焙咖啡中也使用GRAS健康标识[18]。2005、2006年FDA还相继批准了应用于包括布丁、面

条、饼干及蛋制品的更多的功能性甾醇食品范围[19-20]。目前，市场上功能性甾醇食品的种类更加多样，包括酱汁、甜点、饮料、冰激凌、零食棒、全麦面包、麦片、糖果、烹调油等多种类型。

与国外相比，我国的植物甾醇营养研究起步相对较晚，功能性植物甾醇食品的开发还处于开始阶段。近年来，随着人们对植物甾醇降低胆固醇作用的认识，功能性甾醇制品消费量明显上升，特别是对食用油脂通过适度精炼或添加方式提高其中的植物甾醇含量受到油脂界的高度重视，我国许多企业参与竞争，已有产品投放市场。

4 结 语

由于植物甾醇在高温条件下会氧化产生甾醇氧化类产物POPs，容易形成食用安全隐患，所以针对中餐食用油主要以高温煎炸为主的食用习惯，开展其高温氧化特性及稳定性保持技术研究就显得十分重要和迫切。目前国内对植物甾醇在加工、贮藏和高温等条件下的氧化特性研究很少，对其稳定性保持技术研究也鲜见报道，建议相关研究部门和生产企业要重视这方面的技术攻关。

在甾醇氧化类产物POPs的检测方面，目前还未有国际统一标准，多数研究者参考胆固醇氧化产物检测方法进行POPs的检测，取得了一定成功。而甾醇具有种类多、氧化产物多样的特点，所以，建立方便、精确、高效的POPs检测方法至关重要。

目前，我国功能性甾醇食品开发主要集中在油脂。建议除富含甾醇食用油外，还应针对中餐饮食习惯，丰富添加植物甾醇的食品种类，应尝试面食、食用酱、奶粉等功能性甾醇食品的开发，为广大消费者提供更多的选择机会。随着我国人民生活水平的提高，人们对降低血脂、降低胆固醇类的功能食品需求日益增大，相信随着植物甾醇的功能性作用逐步为人们所认识和接受，我国对功能性植物甾醇制品研究和开发将会得到进一步的重视，功能性植物甾醇制品必将会形成一个快速发展的有益人们健康的重要产业。

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Research Progresses on the Oxidative Stability of Phytosterol and Its Applications in Food

PANG Min，JIANG Shao-tong*
(School of Biotechnology and Food Engineering, Hefei University of Technology, Hefei 230009, China)

As phytosterols were found to have a cholesterol-lowering effect, more and more attention has been paid to the development of phytosterols-rich foods by adding phytosterol ingredients to food matrices in order to increase the variety of functional foods. The current situation of research on the biological effects of phytosterols, the formation mechanisms, characteristics and determination methods of their oxidation products and the development of functional phytosterols-rich foods is review in the paper. In addition, many suggestions concerning the development and research of functional phytosterols-rich foods in our country are propose considering that the habitual use way of oil for Chinese style food manufacturing is mainly high temperature frying.

plant phytosterol；functional food；oxidative stability

TS202.3

A

1002-6630(2010)23-0434-05

2010-05-10

国家“863”计划重大项目(2010AA101503)

庞敏(1982—)，女，讲师，博士，研究方向为粮食油脂及蛋白质工程。E-mail：pangmin@hfcas.ac.cn

*通信作者：姜绍通(1954—)，男，教授，研究方向为食品科学。E-mail：jiangshaotong@yahoo.com.cn