生物化学视角下医用有机化学教学探讨

摘 要 医用有机化学是医学院校学生的必修基础课，课程理论性强，知识体系庞大，知识点烦琐。在有限的学时内，若教师的授课内容与医学知识相关性不高，则学生容易缺乏主动性和学习兴趣，甚至产生畏难情绪，导致教学效果不好。文章基于生物化学与有机化学的紧密联系，探讨在教学过程中通过完善知识体系、引入案例、分析结构、对比化学反应等融入生物化学知识，使学生逐渐认识到有机化学与医学的相关性，进而激发学生的学习热情，有效提升教学效果。

关键词 医用有机化学；生物化学；化学反应

中图分类号：G424 文献标识码：A DOI：10.16400/j.cnki.kjdk.2024.19.040

Discussion on Teaching of Medical Organic Chemistry from the

Perspective of Biochemistry

ZHANG Shurong， SUN Lili， HU Xueyuan

（School of Pharmacy， Chongqing Medical University， Chongqing 401331）

Abstract Medical organic chemistry is a compulsory basic course for students in medical colleges. The course has strong theory， huge knowledge system and tedious knowledge points. In the limited class hours， teachers' teaching content is not highly relevant to medical knowledge， and students are easy to lack initiative and interest in learning， and even fear of difficulties， resulting in poor teaching effect. Based on the close connection between biochemistry and organic chemistry， it is discussed how to integrate biochemical knowledge into the teaching process by improving the knowledge system， introducing cases， analyzing structures， comparing chemical reactions， etc.， so that students can gradually realize the correlation between organic chemistry knowledge and medicine. Thus， it stimulates the enthusiasm of students to study the course and effectively improves the teaching effect.

Keywords Medical Organic Chemistry; biochemistry; chemical reaction

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应以及化合物之间相互转化规律等的一门学科[1]。生物化学则是用化学的原理和语言从分子水平上解释生命现象的一门学科，即主要研究生命体中的分子和化学反应的学科[2]。其中有机化合物是生命物质的基础，如Lehninger等在生物化学原理开篇中分别从化学细节及组成轮廓概括了生命，即生物体的化学组成、化学键与官能团、化学反应、核酸和蛋白质等生物分子的结构与功能等[3-4]。由此可见，生物化学与有机化学有着紧密联系，医学生掌握必要的有机化学知识至关重要[5]。

“医用有机化学”是对重庆医科大学针对临床医学等专业开设的必修基础课，课程涉及的化合物结构多样、种类繁多、理化性质和反应复杂，学习难度较大。而教师若只关注有机化合物的结构及反应等，忽略课程内容与生物化学的联系，容易导致学生感觉课程枯燥难学，比如：部分学生会产生“学这些没什么用”的想法，最终可能放弃这门课的学习，期末成绩也非常不理想；也有部分学生即便是高分通过，但往往困惑于“后续生物化学的学习究竟需要哪些化学知识”。由此可以看出，医用有机化学在教学内容上需要体现“医用”特色[6]。即便《有机化学》教材也在尽可能地融入生物化学知识，但笔者认为这不足以调动学生的学习积极性。基于有机化学与生物化学的紧密联系，教师在教学过程中若注重二者相关知识点的有机融合，使学生能够深入理解有机化学知识点，逐渐认识到有机化学知识与医学的相关性，则可激发医学生对课程学习的热情，并有效提升教学效果。为此，本文从生物化学的视角，对医用有机化学教学进行简要探讨，供教学或学习参考。

1 完善知识体系，了解有机化学与生物化学的联系

医学院校的化学教师通常都是来自师范类化学专业，对医学知识相对欠缺一些，至于如何从生物化学的角度联系医学知识更显得力不从心，而简单告知学生某些知识点“会在后续课程中用到”的做法，往往不足以激发学生的兴趣。因此，教师要自觉完善知识体系，熟知有机化学与生物化学的在相关知识方面的联系（如表1），并对医学领域的新发现和新进展有所了解，这样才能避免照本宣科。

2 巧妙引入案例，突出有机化学与生物化学的联系

在有机化学绪论部分涉及的尿素是蛋白质的代谢产物，它也是因维勒不盲从老师而潜心研究后被确认的，至此“生命力”学说就被否定了。该案例可引导学生勇于追求真理，对待科研要锲而不舍[7]。此时可以联系生物化学知识，简单介绍尿素在体内的生成过程——鸟氨酸循环。再如化学家鲍林既是杂化轨道理论的提出者，也是蛋白质螺旋结构的提出者[8]，德国著名化学家埃米尔·费歇尔在有机化学和生物化学领域也先后作出了卓越贡献，成功合成了大量的嘌呤及糖类化合物，使全球人类生活质量的提高成为现实，同时他还研究合成了一系列的氨基酸、提出了蛋白质的结构假说、用“锁―钥匙”模型解释了生物催化剂——酶的特性[9]。类似地，也可在有机化学发展史中引入我国化学工作者于1965年人工合成结晶牛胰岛素以及1981年人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸的案例，初步让学生认识到学习有机化学的必要性。再比如：针对“醛酮”一章的教学，其中涉及的结构类型和相关化学性质较多，学生更易产生畏难情绪，如何激发学生的学习兴趣、引导学生主动思考尤为重要。课前，老师可以使用学生非常熟悉的案例导入新课，如天然药物的有效成分、天然香料的主要成分以及实验室保存生物标本使用的甲醛等，接着再抛出“甲醛为什么可以用来保存生物标本，即可以使蛋白质发生变性”等与生物化学有关的问题，启发学生思考，讲解“醛酮的亲核加成反应”时再解释甲醛与蛋白质结构中的氨基也可发生亲核加成反应，即是蛋白质变性的主要原因（图1）。众所周知，消毒剂曾在抗疫时被大量使用，其中用于皮肤及手部消毒的醇类可杀灭细菌繁殖体，破坏亲脂性病毒，而物体表面及织物的消毒可选择酚类，环境和医疗器械的消毒则用醛类等，若将这些富含有机化学知识的消毒剂作为相关知识点教学的课前导入，便能激发学生兴趣。再如当下流行的“美拉德色”，可将其与糖代谢，糖类化学联系起来，“美拉德”源于法国化学家 Maillard于1912年报道的甘氨酸和葡萄糖混合加热时生成的褐色物质，该反应后来被命名为“美拉德反应”[10]。这种联系医学知识的讲解方式有助于学生对有机化学知识的理解和记忆，可使学生感受到学习医用有机化学是一个享受的过程，教学效果也随之得到提高。

3 深入分析结构，认识有机化学与生物化学的联系

掌握有机化合物的结构尤其是关键的化学键和基团，有助于学生对生物分子如糖类、脂类、蛋白质、核酸等化学结构的理解。比如酯键是指含氧酸与醇或酚羟基酯化形成的化学键（图2），教师可由酯键的结构特点过渡到生物体内的分子，如甘油三酯、核苷酸（图3）等，提示学生查找或辨认结构中所包含的酯键，使学生领会到在生物体内存在大量羧酸酯键和磷酸酯键，在此基础上再引出两个重要的遗传物质DNA和RNA，其化学结构是通过磷酸二酯键将核苷酸依次连接而成。

类似地，酰基也是一个非常重要的结构，掌握酰基的性质有利于学生学习生物化学。比如，糖类、脂肪酸和蛋白质代谢的中间产物乙酰辅酶A含有酰基（图4），脂肪酸的分解代谢涉及酰基化等；由酰基衍生的酰胺也是一类重要的化合物，很多生物活性分子都属于酰胺，比如蛋白质结构中的肽键就是酰胺键，掌握了酰胺键的结构特点就能理解肽键的特点（图5）。因此，教师在教学过程中注重学以致用，学生就不再感觉困惑和迷茫，因产生了学习的动力而主动去学。

另外，无论是有机化学还是生物化学，二者都必须重视对化合物立体结构的理解。有机化学课程中的立体结构主要涉及构象和构型异构。教学过程中教师可将构象异构与生物大分子（如蛋白质、核酸）的空间结构联系起来，提示空间构象发生改变导致蛋白质变性。类似地，不同的手性异构体其生理活性往往存在差别，生命体类的化学反应也是手性识别的过程，比如因生物酶具有特异识别的能力而导致人类只能消化淀粉不能消化纤维素；具有光学活性的肉碱，其左旋体因可参与脂肪的分解代谢而有减肥的功效，但其对映体（右旋肉碱）则没有此功效。这种跨越课程的联系既有助于学生对知识点的理解，大大激发其学习兴趣，又能使其感受到学科研究进展及成果在实际中的应用。

4 适当对比反应，体会有机化学与生物化学的联系

生物体内的物质代谢或生物转化均离不开化学反应，比如在针对羧酸及取代羧酸的教学设计中，可展示“三羧酸循环的总图”，并告诉学生这是生物化学中最重要的代谢途径，也是体内糖类、脂类、蛋白质三大营养物质的共同代谢枢纽，此时学生会感到好奇，再伴随着教师对羧酸及取代羧酸的结构、名称及化学性质的逐一分析，并适当与三羧酸循环中的反应对比，学生会逐渐明白这些羧酸的名称（如柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等）及其反应（如脱羧反应、脱水反应、氧化反应等）。类似地，生物化学中“脂肪酸的 ―氧化”“酮体的生成”等过程中也包含氧化脱氢、双键与水的加成、酮酸的脱酸等常见有机化学反应。这种将有机化学反应与物质代谢加以对比的方法，使学生逐渐认识到基础课与专业课是浑然一体的。

5 结语

在教学过程中适当地将有机化学与生物化学内容联系起来，能吸引学生的注意力并激发其学习兴趣，同时还能加深学生对有机化学知识的记忆，对有机化学教学具有良好的辅助作用。在多年教学过程中，笔者发现通过在有机化学课程教学中融入生物化学知识，将有机化合物的结构与生物体内的分子建立联系，将有机化学中出现的重要化学键与生物分子中的主要化学键加以比较和分析，能加深学生对有机结构的理解，建立有机化学反应与体内物质代谢反应的联系，更能激发学生的学习兴趣和学习主动性，进而增强教学效果。

*通信作者：胡雪原

基金项目：重庆医科大学教学改革研究项目（JY160219）；重庆医科大学药学院教育教学研究项目（YXJY2201和YXJY2203）。

参考文献

[1] 陆阳，罗美明，李柱来，等.有机化学（第9版）[M].北京：人民卫生出版社，2018：2.

[2] 王希成.生物化学（第三版）[M].北京：清华大学出版社，2010：1.

[3] David Nelson， Michael M， Cox. Lehninger principles of biochemistry （Edition 8） [M]. New York：W. H. Freeman and Company Macmillan learning，2021：1-2.

[4] 朱圣庚，徐长发.生物化学（上册）（第4版）[M].北京：高等教育出版社，2017：1.

[5] 赵东旭，张金凤，冯永君，等.大学化学知识融入本科核心课程生物化学的教学刍议[J].中国生物化学与分子生物学报，2022，38（2）：228-236.

[6] 刘坚华，林琦，姚莉韵，等.医用有机化学课程中的案例教学[J].大学化学，2024（39）：1-4.

[7] 汤亚芳.“有机化学”绪论课程思政教学案例设计[J].化工时刊，2023，37（5）：79-82.

[8] 康海霞，冯勋，傅玉琴.生物化学与有机化学课程内容的有机融合[J].广州化工，2015，43（1）：163-164.

[9] 秦子康，王佳豪，姚文，等.埃米尔·费歇尔的学术成就和贡献[J].化学教育，2021，42（16）：101-109.

[10] Hodge J.E. Dehydrated foods，chemistry of browning reactions in model systems[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry，1953（1）：928-943.