有机化合物的结构分析课程案例教学探索

李洪启，邵怀怀，赵 勇，徐永芬，罗 艳

（1.东华大学化学与化工学院，上海 201620；2.杭州市澎扬中学，浙江杭州 310004；3.淮南师范学院化学与材料学院，安徽淮南 232038）

作为鉴定有机化合物及测定其结构重要手段的波谱学，与电子学和计算机科学紧密结合，是结构分析中不可或缺的方法，在化学、化工和药学等领域发挥了广泛的作用。以波谱学为主的有机化合物的结构分析课程，主要涉及紫外（UV）光谱、红外（IR）光谱、核磁共振（NMR）和质谱（MS）这四种谱学的基本原理、特征、规律及谱图解析技术。该课程已经成为化学、生命科学、材料科学、环境科学和医药食品专业的一门专业基础课，主要教学目标是使学生掌握有机化合物结构分析的基本技术和方法，培养学生运用所学知识解析有机化合物结构的能力。

有机化合物的结构分析课程具有内容繁杂、信息量大、图谱极多、理论性和实践性均很强的特点。课程内容对于初学者是抽象和繁琐的，不易牢记且极易混淆，学生对本课程的学习有一定的难度。学生可能记忆有关各种谱学的基本原理及基本内容，但运用所学知识识谱、解谱并最终推测未知有机化合物结构的能力相对欠缺。我们为研究生开设的有机化合物的结构分析课程，针对的学生包括纺织化学与染整工程专业硕士研究生、化学工程与技术专业硕士研究生、纺织工程专业硕士研究生和化学工程专业硕士研究生，学生基础差异较大。学生对该课程的学习热情很高，大部分学生通过课程学习掌握了有机化合物结构分析的基本技术和方法，部分学生具备了运用所学知识解析有机化合物结构的能力。但由于大部分学生在有机化学和分析化学等与本课程相关学科方面专业基础薄弱，对涉及复杂谱图的解析、归属特别是多种不同谱学图谱的综合解析和归属难以掌握，科学素养和综合能力比较差，解决实际问题的能力欠缺。

现代社会需要的是具有创新能力的综合型人才，对学生能力的培养至关重要。在有机化合物的结构分析课程讲授中，仅仅依靠对基本知识的讲授培养学生的综合能力是不够的[1-3]。如果在知识体系的讲授中，引入一些有机化合物的结构分析在科学研究中的应用实例，一方面可以加深学生对理论知识的进一步理解和巩固，学以致用，提高有机化合物的结构分析技能，激发学习兴趣；另一方面也会开阔学生的视野，理论联系实际，培养学生的科学素养和科学探索的综合能力。可以说引入和结合案例进行教学是一个很好的方法，而事实上首先由古希腊著名哲学家苏格拉底开创的“案例式教学法（Case Study-Based Learning）”早在1870年前后即兴起于美国哈佛大学法学院的法学教育中。案例教学不仅在法学相关课程中发挥了重要作用[4]，而且适用于其他与实践密切相关并对实践性有较高要求的学科，例如商学、管理学、体育、医学、教育学和工程学。近年来案例教学在国内受到高度重视，并得到了迅速推广，已经拓展到多个学科以及大学和研究生教学等不同层次和阶段[5-8]。将科学研究案例引入到有机化合物的结构分析课程的教学方法中，结合案例教学，“以科研促进教学”，对提高教学质量，改善课程教学效果，培养学生分析问题和解决问题的综合能力具有举足轻重的作用[9-11]。从科研案例中提炼优质教学资源，让学生参考在该科学研究过程中所发表的论文[12-14]，能够更好地帮助学生认识到有机化合物的结构分析对科学研究的巨大指导作用，使学生更加深刻地理解所学基础知识，促进学生学习有机化合物的结构分析的能动性，显著改善课程的教学效果。以下将介绍我们在研究生课程有机化合物的结构分析中引入案例教学的探索情况。

1 课程中引入案例的确定

案例教学的基础是高质量案例的构建，采用与课堂适配的教学案例，可以牢牢抓住学生的注意力，唤起学生的兴趣，投入到对教学内容的分析、思考和探讨中来。适配的高质量教学案例缘何而来？教学案例的制定源头和开发路径是否得当？可以说是能否成功实施案例教学的前提和关键因素。结合我们多年来在有机化学和应用化学研究领域开展科研工作的经验、遇到的实例以及接触的前沿热点领域，精选出几个科学研究案例，用于有机化合物的结构分析课程的课堂教学中。对科研案例的选择，遵循由近及远的原则，考虑到学生对身边发生的事情更感兴趣，也更有教学上的说服力。同时，将案例教学内容与传统的书本固有知识和内容进行无缝衔接，对应用到的有机化合物的结构分析知识点进行回顾总结和梳理，同时让学生参考在该科学研究过程中所发表的论文，帮助学生认识到有机化合物的结构分析对科学研究的巨大指导作用，提高学生学习有机化合物的结构分析课程内容和相关知识的能动性。具体案例总结如下。

案例一：

涉及内容：由Knoevenagel 缩合反应合成发射红光的阳离子荧光团，作为识别阴离子表面活性剂的探针。根据案例讲授知识点：①电子效应中共轭效应对产物紫外光谱和红外光谱的影响；②溶剂对产物紫外光谱的影响。由于氢键作用，在水中的紫外吸收峰位置相较在有机溶剂中发生蓝移；③核磁共振氢谱中化学位移和偶合常数的重要性，根据苯环中氢原子的化学位移和积分以及偶合常数的大小和峰型判断苯环取代类型；根据烯烃双键氢的偶合常数大小判断顺反构型，掌握Karplus 方程的应用；④核磁共振碳谱中信号数目和化学位移的重要性，SP2和SP3杂化碳原子的核磁共振碳谱化学位移特征区间，根据苯环中碳原子的信号数目和化学位移判断苯环取代类型，并与根据核磁共振氢谱得到的结果进行对照；⑤氮规则在质谱分子离子峰判别中的重要作用。

案例二：

涉及内容：苯并咪唑基丙烯腈功能染料的合成。根据案例讲授知识点：①电子效应中产生电荷转移的条件，电荷转移对紫外吸收光谱的影响；②红外光谱在判断特征官能团例如CN 和NH 方面的重要作用；③通过CN特征峰讲授化学键强度和诱导效应对吸收峰波数的影响以及偶极矩对峰强的影响；④核磁共振碳谱相对于核磁共振氢谱的优点，季碳原子如连取代基苯环上的碳原子和氰基碳原子的碳谱信号特征；⑤核磁共振碳谱中磁各向异性的影响，SP和SP2杂化碳原子的碳谱化学位移特征区间，不同取代类型苯环中碳原子的信号数目。

案例三：

涉及内容：偶氮苯和二苯甲酮衍生物的合成。根据案例讲授知识点：①同位素在质谱分子离子峰判断中的重要作用，含Cl 元素的M+2 峰的特点以及根据分子离子峰中的M+2峰判断是否含有Cl元素及含有Cl原子的个数；②红外光谱在判断特征官能团例如C=O、N=N、CF和C-Cl方面的重要作用；③核磁共振碳谱中C=O碳原子和取代苯中碳原子碳谱信号特征，不同取代类型苯环中碳原子的信号数目；④对核磁共振氟谱的初步了解，以及核磁共振氟谱对氟原子判定的重要性，通过氟谱和氢谱的同时展示，讲授核磁共振的基本原理以及符合核磁共振的原子核的条件。

2 课程案例教学的实施及效果

将精选出的科学研究案例用于有机化合物的结构分析课程的课堂教学中，在讲授基础知识的基础上结合案例教学。单从学生的学科基础及领会能力角度考虑，将案例讲解安排在全部基础知识讲授之后比较合理。但这样两部分完全分开讲解，可能过于单调和枯燥，使学生学习产生脱节。因此拟定将案例教学穿插于基础知识的讲授过程中，对于在此过程中遇到的尚未讲授的基础知识，在随后的相应教授部分再加以补充。总体上将几个案例安排在课堂教学的中后期讲解，使学生在掌握一定的基础知识的情况下，可以交替地学习基础知识和了解案例并逐步熟悉案例，以基础知识了解和消化案例，又通过案例进一步理解和感悟甚至指导基础知识的学习。在案例教学中充分利用了各种不同的网络教学资源以及其他现代化教学手段，在课堂上和学生们一起对教学案例进行详细深入的讨论和分析，使同学们能够对实际案例和相关知识点融会贯通。教学课后及时对所讲授的科研案例进行回顾和总结，分析和判断设定学习目标达成的具体程度、教学实施后产生的实效性与预定目标之间的差距以及案例教学中成功或失败之处及其原因，在此基础上对所采用教学案例的适用性等进行评价，在保留成功有效案例的同时，改进和完善存在不足的案例，或者通过补充新的案例取代不够完善的案例，不断充实和更新教学案例库，解决教学中存在的各种问题。

案例教学的具体实施分阶段进行，在介绍有机化合物的分离纯化技术、紫外光谱和红外光谱基础知识之后，引入第一个科研案例，根据案例讲授相关知识点。随后，在进一步讲授核磁共振氢谱和碳谱基础知识之后，引入第二个科研案例，根据案例讲授相关知识点，并补充讲解第一个案例中涉及到的有关核磁共振氢谱和碳谱的基础知识在实际案例中的具体应用。在讲授质谱基础知识之后，引入第三个科研案例，根据案例讲授相关知识点。然后补充讲解第一和第二个案例中涉及到的有关质谱的基础知识在实际案例中的具体应用。最后，对案例教学进行总结，通过与学生沟通交流等了解案例教学的实施效果和存在的问题。

通过首期案例教学的实施发现，案例教学体现出以下几个优越之处：①可产生情景化教学效果。由于案例教学中可以通过图表及影像等展示、语言描述和视频播放等多种方式将学生带入真实或者仿真的案例情境中，使其身临其境，因此能够为学生提供认知、分析和解决问题的模拟实战机会，并通过现场相互交流和讨论，训练和强化其在特定情境下做出判断和权衡应变的能力；②带来具有开放性和包容性的学习氛围。案例教学突破了书本固有知识的局限，无论是教学内容、融入讨论环节的授课模式，还是问题的答案或结论均表现出开放性和包容性，教学过程中师生尽可畅所欲言，不拘泥于寻求问题的唯一答案，有利于培养学生在受限的时空等条件下针对具体问题权衡利害做出多种决策的能力；③有利于知识的综合和系统化。高质量的教学案例包含和涉及的知识面不仅广泛而且系统性强，通过案例教学可以帮助和促进将分散且零碎的知识和内容经归纳和总结融合在一起，更具有系统性，有助于学生加深对基本原理和概念的理解、领会和记忆。总之，得益于案例教学的真实性、典型性、完整性和启发性，引入科研案例可增加与学生的沟通和交流，有效激发学生的学习热情，提高学生对课程学习的参与度，改进教学效果。

3 结束语

在课程的教学中引入案例已经成为我国高等教育改革与发展的主要趋势之一。采用案例教学能够在对书本知识的理论学习与实践训练应用之间架起沟通的桥梁，缩短从理论到实践的距离，达到比较理想的教学效果。但是关于如何开展大学课程案例教学，哪些课程更适合率先引入案例教学，案例教学与实验课程的区别与界定，许多问题尚有待更加深入和系统地研究和探索。鉴于有机化合物结构分析的相关知识是具有国际共通性的，我们尝试和探索在课程中引入案例教学，希望在提高教学效果的同时，起到抛砖引玉的作用。