用探究式化学实验支持学生证据推理能力发展

刘林青 李卓

摘要： 证据推理是学习化学的重要方法和关键能力。以“苯的结构与性质”为例，设计包含手持技术数字化实验与微型实验相结合的探究式课堂以发展学生的证据推理能力。学生根據有关信息猜想苯分子的可能结构，在教师引导下通过实验方法收集证据，推理苯的有关化学性质，再由化学性质反推苯的可能分子结构，验证假设并深化对苯分子结构与性质的认识。探究式化学实验有助于学生的证据推理能力的发展。

关键词： 探究实验； 证据推理能力； 创新实验； 苯； 高中化学

文章编号： 10056629（2024）01004507

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

证据推理是在科学学习这个特定的领域情境下，或是在科学探究过程中，从已有经验、问题情境中识别、转换、形成证据，利用证据进行推理，从而获得结论、解决问题的综合能力表现［1］。化学作为一门中心科学，尤其强调实验为基础，证据推理可以说是学科发展和学生化学学习的基本要求。探究式实验提供了模拟科学探究的环境，有利于学生证据推理能力的发展，受到了广泛的重视。但在实际教学中仍存在一些问题，主要表现在：（1）对证据的充分性考虑不够；（2）缺乏控制实验条件的意识和能力，影响证据的可靠性；（3）推理的意识和能力薄弱［2］。基于此，本研究尝试以“苯的结构与性质”为例，设计探究式实验课堂，探索以探究式化学实验支持学生证据推理能力发展的化学教学案例。

1 教学主题与现状分析

1.1 教学主题

“苯的结构与性质”是高中化学沪科版选择性必修教材《有机化学基础》第二章“烃和卤代烃”第二节“芳香烃”的第一课时，教学内容主要包括：（1）苯的分子组成和结构；（2）苯的取代反应和加成反应；（3）苯中碳碳键的特征。本节课建立在烷烃和烯烃相关知识的基础上，深入学习有机化合物苯的特性。苯具有饱和烃与不饱和烃的性质，但又存在着明显的差异，是对烃类学习的综合比较，对进一步学习有机物起承上启下的作用。

通过探究学习苯的结构与性质，学生将会深化“结构决定性质”这一重要的化学学科观念。在探究苯分子结构与性质的过程中，学生根据已知信息提出假设，并在教师指导下展开相关研究，获得证据验证其假设，对证据进行分析并最终得出结论，从而使学生的证据推理能力得到发展。

1.2 教学现状

“苯的结构与性质”一节有较为详尽的化学史描述，已有的教学案例大多将苯分子结构的研究史进程作为具体情境［3］。或以科学家的关键发现作为教学环节的分界点，注重化学史料的真实性［4］；也有研究将苯环结构学说的发展历史作为素材让学生感悟体会化学家的探索精神，同时以苯的广泛用途作为载体让学生体会化学学科价值，增强学科认同［5］。总体来看，现有案例主要是对化学史的作用有所挖掘，课堂实验也主要集中在苯与酸性高锰酸钾溶液或液溴的反应演示，至于通过学生实验来探究苯的结构和性质，发展学生的证据推理能力的设计方面鲜有报道。

学生在本节课之前已学习了基本的化学键理论、化学反应与能量的关系，以及烷烃、烯烃和炔烃的知识，知道碳的四价学说和碳成链学说，掌握链烃中碳碳单键和碳碳双键的反应特性，能够区分有机反应中取代反应和加成反应的区别。

2 课堂教学设计思路

2.1 以探究式实验促进学生证据推理能力发展

科学探究是为了支持自己的主张或信念不断寻找证据的过程，从问题到假设需要推理，并进一步收集证据以验证假设。本研究设计了苯的结构与性质探究活动：学生通过化学史情境发现问题，推断苯的结构，并使用实物搭建分子模型形成初步假设。随后，通过探索苯分子的不饱和性、加成反应和取代反应的实验进行修正。整个过程由验证假设的需求进行驱动，学生最终建立起关于苯的结构与性质的认知模型。这种真实的探究与推理过程促进了学生证据推理能力的发展。

2.2 应用手持技术数字化实验与微型实验创新设计

教材讲到苯的取代反应时用了苯和液溴的反应，确认反应产物中有溴化氢生成证明苯可以发生取代反应，但是加成反应却没有直接的证据。对此问题，本研究设计了氯气的苯的饱和溶液与氯气加成的手持技术数字化实验，借助压力传感器与数字技术，学生可以直观感受到反应前后的压强变化，继而从压强的变化来推断反应类型，为苯分子中的碳碳键性质的确定提供证据。该微型实验装置，如图1所示。

该装置能够实现氯气和苯在铁丝做催化剂条件下发生取代反应，反应后可以分离气相产物和液相产物，且有洗气装置去除未反应的氯气，通过检验氯化氢气体可以证明苯和氯气发生了取代反应。整个装置封闭无污染，能够有效减弱对师生的健康危害。作为微型实验，大大减少了试剂用量，缩短了实验时间，也有利于强化学生的动手能力，培养学生的创新思维和环保意识。

3 教学目标和教学流程

3.1 教学目标

（1） 了解苯的物理性质，知道苯的分子式和结构简式。理解苯的分子组成及其结构特点。

（2） 观察苯分别和溴水、高锰酸钾的反应，理解“结构决定性质”在有机分子结构推断中的作用。

（3） 操作、观察氯气和苯的加成与取代反应实验，能够用化学语言准确描述实验现象，提高分析问题的逻辑思维能力和语言表达能力。能够从“证据推理与模型认知”的角度设计实验，研究有机物的组成和机构。

（4） 通过学习苯分子结构确定的化学史料，感悟法拉第、凯库勒等科学家锲而不舍、敢于质疑、寻求真理的科学品质。增强化学学科的认同感。

3.2 教学流程

教学流程见图2。

4 教学实录

4.1 创设化学史情境，计算得到苯的分子式

［情境导入］1825年，法拉第发现了苯。

播放视频：法拉第通过蒸馏从制备煤气剩下的油状物中得到了苯①。

［教师］介绍苯的物理性质。

［化学史实］提取物质的方式除了有物理方法，还有化学方法。1834年，科学家米希尔里希蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到碳酸钙和苯。

［提出问题］1835年，日拉尔发现了苯由C、 H两种元素组成，含碳量高达92.3%，密度是同温同压下乙炔（C2H2）气体的3倍。结合之前所学内容，请根据他的发现计算出苯的相对分子质量并推断苯的分子式。

［学生］根据相对密度计算得到苯的分子量为78，得到苯的分子式：C6H6。

设计意图：以苯的发现史作为线索，让学生跨越时空与科学家“对话”，激发学习兴趣。按照科学家思考的过程，从计算苯的相对分子质量入手，加深学生对苯的分子组成的印象，为探究苯分子结构打下基础。

4.2 根据已知提出猜想，搭建苯分子的球棍模型

［提出问题］同学们已推断出苯的分子式为C6H6，但六个碳原子和六个氢原子是如何连接在一起形成苯分子的呢？请尝试推断并画出苯可能的分子结构。

［学生推测］根据苯的分子式，推测可能的苯分子结构，见图3。

［化学史实］科学家发现在三溴化铁（FeBr3）的催化下，苯与液溴发生反应，苯的一溴代物只有一种结构。这说明什么？请据此排除一些不符合事实的猜想。

［学生推理］苯的一溴代物只有一种结构，这说明苯中的所有氢原子都是等效氢原子。

［学生活动］保留含有6个等效氢原子的苯的可能结构，见图3中五个环状结构式。

［教师］球棍模型是我们认识物质结构的有力工具，请同学们尝试用桌上的球棍模型将可能的结构搭建出来。

［学生活动］搭建球棍模型，展示交流。

设计意图：根据分子式猜想苯分子的可能结构，并结合相关事实进行初步筛选，发展学生的空间思维和证据推理能力。在本阶段，学生的思维从宏观的苯到化学符号C6H6，再到苯分子结构对应的球棍模型，有助于形成化学的三重表征能力，发展“宏观辨识与微观探析”核心素养。

4.3 基于验证模型的需要，设计实验并检验苯分子是否含碳碳双键

［教师］苯的分子式为C6H6，可以看出苯是一个不饱和烃，之前我们学习的不饱和烃如烯烃，其中含有碳碳双键。同学们建立的模型中也有碳碳双键，碳碳双键的典型反应是什么呢？

［学生］不饱和烃中的碳碳双键可以发生加成反应，如烯烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色。

［教师］能否用实验来验证苯分子中是否含有碳碳双键？

［学生］如果苯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，那么苯分子中就可能有类似烯烃的碳碳双键的结构。

［学生实验］往装有酸性KMnO4溶液的试管中逐滴加入苯并振荡，溶液分为无色的上层与紫色的下层；往装有溴水的试管中逐滴加入苯并振荡，溶液分为红棕色的上层和橙黄色的下层。

［教师］根据实验现象，苯能否使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色？这对我们进一步缩小苯的可能结构的范围有什么帮助？

［学生推理］苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色。因此苯分子不具有典型的碳碳双键的性质，前面猜想中的有碳碳双键的结构都不能成立了。

设计意图：在初步筛选苯分子可能的结构之后，通过实验验证进一步确定苯分子中并没有典型的碳碳双键。在否定了典型的碳碳双键之后，学生会猜想到碳碳单键，为下一环节苯的取代反应和加成反应探究做好了铺垫。

4.4 操作观察苯与氯气的反应，明确苯中的碳碳键类型

［教师］碳碳单键有哪些典型反应，如何验证？

［学生］碳碳单键可以发生取代反应，如烷烃在光照的条件下与氯气发生取代反应。苯和氯气如果发生取代反应，则说明苯中含有碳碳单键。

［教师］如何验证苯和氯气发生取代反应？反应物和生成物中气体的数量关系如何？

［学生］含碳碳单键的烃与氯气发生取代反应，产物中一定会有氯化氢，而且生成的氯化氢和消耗的氯气物质的量相等，反应前后气压不变。

［教师］同学们的桌上有气压传感器和数据采集器，同学们能否借助反应前后气压的变化来推断取代反应是否发生？

［学生］如果苯和氯气发生取代反应，那么氯气的颜色会变浅，且反应前后容器的压强不变。

［教师］如果氯气溶解到苯中，是否也会导致颜色变浅以及压强的变化呢？

［学生］为了避免氯气溶解带来的影响，可以使用氯气的苯的饱和溶液与氯气进行反应。

［教师］请大家开始实验，注意观察实验现象。

［学生实验］在试管中加入1mL氯气的苯饱和溶液，再用氯气采气袋通入一定量氯气，试管内气体颜色变黄绿色，停止通入。连接压力传感器，再用紫外光灯照射。实验现象：氯气和苯在紫外光照射下，气体颜色变浅，产生白色物质，溶液颜色变浅，反应容器内压强减小，实验设备与实验现象如图4所示。

［学生推理］试管中的气体颜色和溶液颜色都变浅了，说明苯与氯气发生了反应，但是反应容器内的压强变小了，试管中发生的可能不是取代反应。

［教师］什么样的反应会导致試管内压强变小呢？

［学生］只有发生加成反应，试管内的压强才会变小。可是之前的实验已经否决掉苯分子中存在碳碳双键结构了。

［教师］确实发生了加成反应，只是不同于典型的碳碳双键加成反应。除了测量压强，还有其他方法检验苯与氯气发生取代反应吗？

［学生］苯和氯气如发生取代反应，就会生成氯化氢，我们检验反应后是否出现氯化氢就可以判断是否发生了取代反应。

［教师］氯化氢气体如何检验？

［学生］可以用湿润的pH试纸。

［教师］未反应完的氯气同样会使pH试纸变色。

［学生］氯气溶于四氯化碳，氯化氢气体不溶，因此可以用四氯化碳来洗气，排除氯气的干扰。

［教师］桌上有注射器和医用三通阀组成的实验装置和相关试剂，试试看能否检验到氯化氢气体的产生。

［学生实验］进行苯与氯气反应的微型实验，实验装置及操作流程见图5。实验现象：pH试纸变红，且不退色。

［教师］根据实验结果，苯和氯气能否发生取代反应？为什么？

［学生推理］pH试纸变红了，且没有退色，说明苯和氯气反应产生了氯化氢气体，苯和氯气在铁催化下能够发生取代反应。

［教师］从上面的两个实验可以发现，苯和氯气既可以发生加成反应又可以发生取代反应，只是催化剂不同而已。结合之前的实验结果，苯中的碳碳键应该是什么类型呢？

［学生推理］苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，因此苯中没有典型的碳碳双键结构；而苯中的6个氢原子都是等效的，在特定条件下又能发生取代反应。苯与氯气既可以取代又可以加成，说明苯中的碳碳键既像碳碳单键又像碳碳双键。

［教师］来看这样一组资料：科学家发现碳碳单键的键长为1.54×10-10m，碳碳双键的键长为1.34×10-10m，而苯分子中的碳碳键键长为1.40×10-10m。

［学生］苯分子中的碳碳键键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。

［教师］这會对苯分子中碳碳键的性质造成什么影响呢？

［学生推理］键长介于两者之间，是不是性质也会介于碳碳单键和碳碳双键之间呢？如果是这样的话，上面的实验结果就都可以讲得通了。

［教师］非常好，正是因为苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，所以才会表现出以上独特的性质。

设计意图：本环节聚焦于苯中的碳碳键类型，设计了两个创新实验。碳碳单键的典型反应是取代反应，在使用手持技术数字化实验初次验证苯和氯气的反应时，学生观察产物以及反应体系的压强变化，推理得到容器中发生的是加成反应。继而猜想发生加成反应的条件需要碳碳双键或碳碳三键，而这已经被上一环节的实验所否定，引发了强烈的认知冲突。在苯与氯气发生取代反应的实验中，学生使用设计的微型设备进行实验，检测到了生成的氯化氢，推理出苯与氯气可以发生取代反应，而取代反应是碳碳单键的典型反应。学生猜想的可能结构都不能解释这一连串的实验现象，此时教师给出三种碳碳键的键长数据，引导学生从结构决定性质的角度认识苯的特殊性质。在本环节中，学生需要收集实验证据，结合碳碳键键长等相关资料，多步骤有深度地推理苯分子中碳碳键的类型，证据推理能力得到发展。

4.5 结合史实进一步掌握苯的分子结构，促进科学本质理解

［教师］1931年，鲍林发现苯的六个碳原子连接成环，每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接，称为大π键。

［教师］展示苯分子的结构图像（见图6）。

［教师］展示苯的凯库勒式与其发现史。

［课堂练习］

（1） 以下哪些可以说明凯库勒式是不完美的。

（2） 为什么凯库勒式是不完美的，却成了我们表示苯的经典方式？

设计意图：进一步帮助学生理解苯的分子结构，掌握苯分子的空间正六边形构型。在思考讨论中，体会科学进展的曲折性和凯库勒等科学家们大胆创新、寻求真理的科学品质，深化理解科学本质中科学知识和科学事业等不同维度的价值。

5 教学反思

5.1 探究式化学实验有助于学生证据推理与科学探究能力的发展

学生的证据推理能力需要在科学探究学习中发展。在本研究中，学生聚焦于苯分子结构这一科学问题，首先根据已知提出假设，在验证假设的需求驱动下通过实验收集证据、再分析信息推理得出结论。这是一个高水平的思维过程，学生根据自己的探究很自然地推断出苯分子的特殊结构，提升了证据推理能力。

反思评价是科学探究过程的关键因素［6］。在本研究中，教师引导学生进行反思与评价自己的探究过程，学生根据探究获得的实验证据不断验证已有假设并产生新的猜想。学生渐渐明确科学探究的步骤，掌握科学探究的方法，提升了科学探究的能力。

5.2 手持数字化实验与微型实验效果良好，未来将有更多用途

本研究中，学生利用现有设备自主设计，并进行手持数字化实验与微型实验，取得了良好的效果。压力传感器的应用可以提供直观的实验数据，促进学生从定性到定量的研究思维的转变；微型实验有效降低了潜在的污染风险，并为部分使用危险药品实验的开展提供了可能性。确信未来将探索更多优质的创新实验，为学生证据推理能力的发展提供基础保障。

参考文献：

［1］罗玛. 从科学推理到证据推理： 内涵的探讨［J］. 化学教学， 2019，（9）： 3～6.

［2］罗秀玲， 李铭冰， 肖信. 论“证据推理”素养及其培养［J］. 课程·教材·教法， 2020，40（4）： 114～119.

［3］卢晓平， 张贤金. 重整教学主题挖掘教学素材培养科学精神——以“苯的结构与性质”教学为例［J］. 化学教学， 2017，（3）： 58～63.

［4］艾水高. 以化学发展历程为线索的教学设计——以“苯分子结构的确立”为例［J］. 化学教学， 2014，（9）： 44～47.

［5］卞海燕， 程萍. 基于化学学科理解的教学——以“苯”为例［J］. 化学教育（中英文）， 2022， 43（13）： 47～52.

［6］冯毅. 在科学探究活动中引导学生反思评价［J］. 中国教育学刊， 2021， 341（9）： 81～84，97.