高等学校有机化学课程教学存在问题及应对策略

＊李午戊 郑敏燕* 明文静 李怀珠 韩宁宁

（1.咸阳师范学院化学与化工学院 陕西 712000 2.陕西咸阳中学 陕西 712000）

《有机化学》课程教学内容主要包括各类有机化合物的命名、物理和化学性质、制备方法和部分反应机理。通过该课程的学习，学生能够运用有机化学基本原理对特定结构的有机化合物进行合成路线设计。许多有机化合物在医药、农药、化妆品、食品、化工、纺织等领域有广泛的应用，《有机化学》的发展极大地促进了人类社会的进步[1]。《有机化学》课程是高等教育化学、生物学、材料学、化学工程与工艺、药学、应用化学、医学和环境学等相关专业开设的重要基础课程。有机化合物类别较多，各类物质结构特征和性质差异显著，整个课程理论内容缺乏很强的系统性和规律性。绝大部分学生认为有机化学反应类型多样、反应机理抽象难以掌握。在这样的学情背景下，学生不能很好地参与到课堂教学、学习主动性和积极性严重缺乏。因此，对《有机化学》课程教学模式进行改革、拓展新的教学方法、提升学生学习主观能动性一直是有机化学教学过程中值得探索的问题[2]。本文结合教学实际探讨有机化学教学中存在的问题，并提出针对性的解决策略，以期提高该课程教学效果。

1.现行《有机化学》教学中存在的主要问题

（1）教学内容陈旧。作为四大化学基础课程的重要分支，《有机化学》是化学化工及相关专业的一门重要核心课程。现行的有机化学教学内容主要围绕各类型有机化合物的结构和化学性质进行讲授，这些被称之为“经典”的教学内容，不能呈现有机化学最新发展动态和趋势。同时，这些“经典”教学内容理论性较强，既不能体现有机化学的实用性，也不能体现有机化学对人类衣食住行、工农业生产乃至社会发展的重要性，使得学生学习兴趣不浓。伴随有机合成化学的发展，大量关于新型有机合成反应、方法和技术被文献报道，这就需要对《有机化学》教学内容进行不断更近，将有机合成研究成果和发展趋势与课程理论进行有机融合，实现教学内容的实时更新，使有机化学教学内容能紧随时代的发展，以提升学生的学习兴趣和学习效果，满足化学化工及其他专业课程学习对有机化学基础理论的需求[3]。

（2）教学理念滞后，教学模式单一。目前《有机化学》课堂教师仍然是课堂的主体，主要采用灌输式、填鸭式的教学模式，学生学习积极性不高，课堂参与度较低[3]。教师教学理念滞后，在教学活动中缺乏以学生为中心、创造性和个性化等教学理念，致使学生学习兴趣下降、学习效果不佳。处于如此的教学模式之下，学生对于知识的掌握仅停留在记忆层面，而这种记忆是不长久的、不稳定的。有相当多的学生只是做到了对有机化学理论的机械记忆，在考核过程中发现学生对于客观性题目完成情况较好，而对于主观性题目的完成情况较差，充分说明学生对于知识的掌握是碎片化的、肤浅的，并未形成系统化的、能够深度应用的知识体系，自然不具备分析解决问题的能力。落后的教学理念、单一的教学模式已经不能满足现代教育需求，同时会让学生觉得学习有机化学知识味同嚼蜡，以致于丧失学习《有机化学》的兴趣，不利于教学质量和人才培养质量的提高。

（3）考核方式简单。传统的《有机化学》考核主要通过每学期末闭卷考试和平时考察两种方式进行评价[4]。期末考试考核注重学生对于课程基础理论掌握情况的考核，既不能很好的反应学生对于教学过程的参与程度，也不能科学评价学生分析解决问题的水平。平时考察只能通过签到率、课堂表现和作业完成情况等方式进行，学生只要做到按时到课，即便上课不认真听讲，通过抄袭并提交工整的作业即可获得较好的平时成绩，而这个考察结果并不能真实有效地反映学生学习过程和效果。因此，革新现行考核评价办法亦是《有机化学》课程改革中迫切需要解决的问题。

2.高等学校有机化学课堂教学创新策略

（1）将科研成果转化为教学资源，优化教学内容。常用的《有机化学》教材主要对各类有机化合物的结构和化学性质进行介绍，很少将有机合成科学研成果与教学内容进行有机结合，这会让《有机化学》教学内容缺乏新意，学生的学习内容只是拘泥于课本，而不能学习到关于有机化学热点领域的最新研究成果，致使《有机化学》知识体系缺乏时代性。向学生介绍最新有机合成科研成果及经典生产实例，能够促进理论知识的理解，提高学生学习兴趣和主动性。因此，教学团队在《有机化学》课堂中介绍现代有机化学热点领域最新研究成果，将科学研究和《有机化学》课程教学进行有机结合，切实做到教学和科学研究的互融互促，对于拓宽学生视野、培养科研创新意识、提高《有机化学》教学效果有着积极的促进作用[5]。

例如，根据芳香烃亲电取代反应定位效应原理，若芳环上原有取代基为供电子基，那么新引入的基团在原有取代基的邻位或对位。至于能否在供电子取代基的间位进行亲电取代反应，教材中并未给出明确的答案。根据文献报道，以羧基可以作为导向基团，可以构建一种在邻、对位定位基的间位引入芳基的策略。在醋酸钯做催化剂，碳酸银作碱的条件下，邻位取代的苯甲酸和碘苯发生偶联反应，在羧基脱除的同时在原羧基的邻位实现偶联得到间位取代的联苯类衍生物[6]（图1）。按照“经典”有机化学理论，该反应是很难发生的，该成果从反应机理入手进行创新，使原本很难进行的反应变为了现实。这种潜移默化的科研成果融合，对于提升学习兴趣、培养科研创新意识是非常有效的，值得在教学内容优化过程中采用。

图1 间位取代联苯类化合物的合成（R为致活官能团）

再如，基础有机化学理论在讲授烯烃氧化反应时常用的氧化剂有高锰酸钾、四氧化锇、过酸、臭氧等，这些氧化方法原子利用率低、环境污染严重。日本学者野依良治[7]在《科学》期刊上报道了一种以H2O2为氧化剂，钨酸钠（Na2WO4）为催化剂，三辛基甲基铵硫酸氢盐（[CH3(n-C8H17)3N] HSO4）为相转移催化剂的绿色高效合成方法（图2）。之一教学内容的引入不仅培养了学生的绿色化学意识，同时极大地激发了科研创新意识。

图2 己二酸的绿色合成

（2）基于互联网+背景创新教学模式。《有机化学》理论知识相对抽象，分子空间结构复杂多变，学生学习过程缺乏有效的抓手，学习效果不佳[8-9]。在《有机化学》教学过程中积极运用互联网和信息化教学资源创新教学模式，可以在提升学习积极性的同时提高教学质量。基于互联网+背景下的教学模式创新主要从以下三个阶段实施：

第一阶段：课前准备。团队教师主要有以下几种方式准备教学PPT素材：①精选互联网上与教学内容相关的图片或视频；②结合教学内容运用ChemDraw、Flash等软件制作三维动画视频；③录制知识点小视频。依据教学设计将以上教学素材精心组织到教学PPT中，并在课前通过雨课堂App发送给学生进行预习。学生根据预习任务完成文献查阅、报告撰写或科学研究，为课堂教学时的分组讨论和成果汇报做好准备。同时，教师可以通过App教师端查看学生预习状态，并作为过程性考核的依据。这种方式使课前预习环节变得非常便捷高效，对于提升学习兴趣和学习主动性起到极大地促进作用。

第二阶段：课堂活动。在课堂教学环节，教学团队运用雨课堂App进行教学内容推送，为了很好的掌握学生的学习状态，教学过程中可以打开弹幕功能，学生可以就某个知识点或者问题发出提问。此外还可以通过App直接发布练习题，并要求学生在规定时间完成作答，系统会直接统计并反馈学生的答案，以便于教师掌握学生学习效果。

第三阶段：课后反馈。课后学生可通过App查看授课PPT进行课后复习，对于不理解的内容可以直接在App内向教师留言进行进一步的讨论。这种教学模式受到广大师生的一致好评，实现了线上教学和线下教学的有机结合，积极调动学生的主观能动性、提高教学质量[10]。

（3）改革考核方式，实现学生学习过程全程参与。传统的《有机化学》课程成绩由平时成绩和期末考试成绩两部分组成，平时成绩主要由上课出勤率和作业成绩组成，其中平时成绩占总成绩的20%，期末考试成绩占总成绩的80%。这种考核方式不注重考查学生在学习过程的参与度，不利于学生学习主动性的提高。《有机化学》课程考核方式改革主要从两个方面入手：

变革过程性考核方式，加大过程性考核比重。过程性注重对学生学习有机化学过程中的学习状况和阶段性学习成果多方面、多形式、分阶段的考核，它不仅关注学生的学习能力发展过程，也关注学生在学习过程中的成果，是对学习过程和学习结果全面考察的综合考核制度，目的是引导学生改善有机化学学习态度和学习方式，变被动式学习为自主式、探究式学习，提高学习能力和实践能力，提高综合素质，促进学生全面发展[11]。教学团队将过程性考核比重由原来的20%提升至40%，具体考核形式、考核内容和考核时间见表1。

表1 有机化学课程过程性考核计划

降低期末考核比重，优化期末考试题目。为强化过程性考核，教学团队将期末考核比重由原来的80%降低到60%。同时重视考核学生分析问题、解决问题的能力，在期末考试命题过程中加大主观性试题的比例。例如，在期末考试中增加反应机理书写题目，要求学生不但知道反应生成了什么，更要能解释反应是按照怎样的微观机理进行，解决为什么生成该产物的问题。

3.结语

信息化时代的来临将对教育教学方法产生重大影响，这是对教育工作者的挑战，同样也是教育工作者进行改革创新的机遇。教师应该紧抓时代变化的脉搏，积极运用信息化教学资源、实施微课教学、渗透研成果及考核方式改革策略设计合理的教学过程，激发学生学习兴趣、培养自主学习能力、逻辑思维能力和科研创新意识，极大地提升学生《有机化学》学习“获得感”。