基于模型认知的“芳香族化合物同分异构体书写及数目判断”复习课教学实践

2022-11-30湖北邓长勇朱方仕

教学考试(高考化学) 2022年6期

湖北邓长勇朱方仕唐明

模型是在对研究对象进行实验观察和证据推理的基础上，利用简化、抽象和类比等方法，将反映研究对象的本质特征形成一种概括性的描述或认识思路。合理简化的模型，是学习和研究化学的基础，也是高中化学教学的基础。

《普通高中化学课程标准(2017年版)》中提出化学学科五大核心素养，其中“证据推理与模型认知”中“模型认知”要素的目标指向是依照物质变化的内在规律做出模型假设和模型构建的能力，帮助学生建立解决化学问题的基本框架，由此实现“从化学的视角认识事物和解决问题的思想、方法、观念”的化学学科价值。

《普通高中化学课程标准(2017年版)》对《有机化学基础》模块的学业要求中指出“能写出符合特定条件的同分异构体”。同分异构体的书写要求学生具有较强的空间想象能力和逻辑思维能力。近些年同分异构体尤其是芳香族化合物同分异构体的书写及数目判断，已成为高考化学试题中的高频考点。然而，考生在解答这类问题时往往感到棘手，缺乏思维的有序性。究其原因，也许在于有的教师在平时教学中没有将零散的知识进行整合，没有构建相应的思维模型，例如化学反应速率和化学平衡理论中的“三段式解题模型”，芳香族化合物同分异构体的书写及数目判断也可构建出相应的思维模型。

一、学情分析

在本次课之前，学生已经学习过各类常见有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)的基本知识，对同分异构体书写的基本原则和常见方法均已了解。高考试题中常常考查的是限定条件的同分异构体的书写及数目判断，限定条件是对常见有机化合物知识的考查，作为知识储备简略回顾，其中特别指出核磁共振氢谱在这类试题中的应用。学生对限定条件的同分异构体的书写及数目判断感觉陌生，难以入手，是因为缺乏系统性、有序性的解题思维，所以需要进行专题复习，重点培养学生有序性思维的同时发展学生“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。

二、教学思路

三、主要教学过程

【PPT展示】通过PPT展示几道近几年的高考真题化学试题有机部分。让学生鉴赏，找出有机试题的两个考点——同分异构体的书写及数目判断。

设计意图：在高三复习课中，把“高考真题”本身视为一种“情境”，先浏览几道对应的高考真题，引导学生找出考点，让学生知道所复习的这部分知识点在高考中的考查方式及出现频次，接下来解读课标进行印证。带着解答高考真题的“利益”驱动，能够激发学生的学习兴趣和欲望。

【PPT展示】通过PPT以表格的形式展示出课程标准对“同分异构体”考点的学业要求、化学学科核心素养要求、近几年在高考真题中的考情。

设计意图：通过展示学业要求和素养目标，让学生明确本节课复习的目的和要具备什么样的学科素养，印证高考真题所呈现出来的考查形式。通过考情分析，印证高考真题所呈现出来的考查频次，提高学生对本节课的重视程度。

【建模思路】教师着重指出芳香族化合物的同分异构体的书写及数目判断是高频考点。进一步分析建模思路：苯环是高度对称的，可能有1～6个取代基，对芳香族化合物的同分异构体进行分析时先根据有机物的分子式或其结构简式找出除“苯环”之外的“剩余部分”，再根据题设条件判断可能有哪些取代基，最后依据排列组合的顺序确定同分异构体数目并写出相应同分异构体的结构简式。

【知识回顾】学生自主完成导学案中“常见限制条件及定量关系”填空。

【模型构建】一、苯环上一个取代基

苯环上只有一个取代基则其同分异构体数目由侧链异构数目确定。

【例1】[2022年辽宁卷，19(6)题]化合物I(分子式为C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)。

ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基；ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰。

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________(任写一种)。

【模型构建】二、苯环上两个取代基

①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰

【模型构建】三、苯环上三个取代基

苯环上有三个取代基，可分三个取代基完全相同、部分相同、都不相同3种情况。

1.三个取代基完全相同

2.三个取代基部分相同

3.三个取代基都不相同

【答案】10

a.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(—O—O—)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。

【答案】4

【过渡】取代基越多，分析起来越复杂，比如四取代就有表1所示五种情况。分析同分异构体种类可根据“先定后动”或者“换元法”等方法进行。而试题中常常考查对称性较好的模型。

表1

【模型构建】四、苯环上四个取代基

【答案】6

【模型构建】五、苯环上五个取代基

a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________。

【答案】10

【模型构建】六、苯环上六个取代基

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中含有2种不同化学环境的氢。

【课堂小结及延伸】以上是对芳香族化合物同分异构体的书写及数目判断的模型构建及相关高考试题分析，特别指出了几种对称性较好的模型。由于苯环上每个碳只可能有一个取代基，只要注重对称性分析起来便相对简捷。如果不是苯环，比如环己烷环，在分析时尤为需要注意的是一个碳上可以有2个取代基，若为2个取代基时，除了“邻、间、对位”外，还特别需要注意有“同位”，比如2019年全国Ⅰ卷，36(3)题。当然，非六元环化合物也可类似构建模型进行分析。必须指出的是，不能因芳香族化合物同分异构体模型分析而思维定势，在面对新情境时，仍需摆脱“熟悉思路”的桎梏。

四、教学反思

(一)教学流程反思

纵观高考备考化学复习资料，其编排的大致顺序为：解读课标——基础知识讲解——题组训练——高考真题演练。首先就干瘪瘪的解读课标要求，梳理知识，学生学而无味，课程结束也许就忘得差不多了。在后续进行题型训练及处理高考真题时，便会出现衔接不上相关课标、联系不上相应知识点的问题，学习效果较差。

在高三复习课中，把“高考真题”本身视为一种“情境”，先浏览几道对应高考真题，引导学生找出考点，让学生知道所复习的这部分知识点在高考中的考查方式及出现频次，接下来解读课标进行印证。然后带着解答高考真题的渴望去梳理基础知识，构建相应知识体系，建立高考真题与课堂教学的联系。最后通过构建的知识体系解答先前浏览的高考真题，达到训练目的。这样的复习策略效率较高，效果较好。

(二)教学实践反思

本节课设计以有序性思维及模型认知在芳香族化合物同分异构体的书写及数目判断中的应用贯穿始终，边建立苯环的一取代到六取代模型，边分别利用最近几年的高考真题对模型进行建模分析。在模型构建过程中，整体以“对称性”为线索，也注重对称性模型的建立与应用，这既是本节课的重点，也是本课程设计的亮点。通过模型构建，把最近几年的芳香族化合物同分异构体的书写及数目判断类试题串联起来，既是对高考真题的讲解，又注重整体建模过程，是一种行之有效的复习方式。

通过对最近几年的高考真题进行解模分析，有的试题相对简单，不需进行深入分析。每一个模型只展示一个最具代表性的高考真题进行解模分析，可以整理出其他同类型高考真题作为课后练习，让学生练习巩固。注重上课时思维的连贯性，比如讲解三取代中两个相同，一个不同时，通过2021年全国甲卷36(6)题进行解模分析，从而自然过渡到四取代。