SMART原则下“复习同分异构体”教学设计

崔邑诚

摘要：在SMART原则下，从目标、引课、环节、板书和结课五方面设计高三同分异构体复习课，以著名的手性化学“反应停”事件引课，并以之为线索贯穿全课，师生共绘江苏近几年高考同分异构体的全景图，并及时评测，将核心素养融入各环节，深入人心。

关键词：SMART原則；“反应停”事件；同分异构体；全景图

文章编号：1008-0546（2022）12-0059-03

中图分类号：G632.41

文献标识码：B

doi： 10.3969/j .issn.1008-0546.2022.12.015

SMART原则即目标管理原则，是由管理学大师Peter Drucker提出。“SMART”由Specific、Measurable、Attainable、Relevant和Time-based五个英文单词首字母缩写而成，即具体性、可评测性、可实现性、相关性、时限性五大原则。[1]SMART原则应用领域十分广泛，在化学教学中也有成功的尝试。如提升教学目标的设计水平；[2]提高学生主动学习的积极性；[1]构建更为高效的高三化学课堂。[3]高三化学以复习为主，教学过程往往呈现真题罗列+方法讲解+习题强化的固定模式，虽然对应试有一定效果，但枯燥无味，不利于学生化学学科核心素养的发展。本设计在SMART原则下，以化学史的经典事例“反应停”引课，师生以其原料分子为起点，共同绘制近几年江苏高考真题中同分异构体的全景图，发现特点，寻找共性，生成方法，最后回归“反应停”，以其同分异构体的书写为评测对比教学效果，以两次诺贝尔化学奖来结课，高屋建瓴。

一、以“具体性”原则设计目标

1．分析现状

目前，许多高三教师并未对课堂教学目标设计给予足够的重视，原来新课教学可以从教参摘抄，高三就下载考试说明。如复习同分异构体，笔者发现很多教案只是照搬考试要求“了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体”，教学目标既没有对其内涵的研究，也缺少具体的教学策略。

2．设计目标

笔者根据学情考情，将情境与活动、能力与方法、核心素养三者结合，设计出具体的教学目标：

（1）通过发现手性碳原子，了解手性对药物研究的重要意义，培养社会责任。

（2）通过性质推测有机物官能团过程中，增强“结构决定性质”的观念，培养宏微结合的核心素养。

（3）在同分异构体的书写活动中，发展模型构建与认知的能力，理解手性两次诺贝尔化学奖等热点问题，培养科学态度。

3．目标分解

笔者根据具体性原则，将教学目标分解成具体的小目标以便实施与衡量，如图1所示，把核心素养融人教学流程中的各环节。

二、以“相关性”原则设计引课

在传统高三课堂中，最常见的是以题引课，则容易陷入题海战术。笔者以化学史中著名的“反应停”事件引入手性，这出悲剧首次将手性推向历史前台，对大众进行一次深刻的科普。60年后笔者同样借此将手性引入课堂，将知识技能镶嵌于真实情境中，在建构模型掌握方法的同时，让学生深刻感受化学所担负的社会责任。教学环节如下：

【教师】在德国西部城市施托尔贝格有一座叫“生病的孩子”的铜像（见图2），这座铜像用于纪念那一万多“反应停”的受害者，以及难计其数的死去的胎儿。

【教师】“反应停”因为手性形成两种同分异构体，一种是治疗妊娠呕吐的良药，另一种则是导致婴儿畸形的毒药，大家来寻找那个至关重要的手性碳原子在哪里？

【学生】用*号标注手性碳原子。

【教师】一种药物，竞导致一万个家庭悲剧，只缘于一个C，而催生一部药品管理法。这就是手性的故事的开始。

【教师】从“反应停”的合成原料邻苯二甲酸二甲酯与谷氨酰胺，去探究手性的源头。

【学生】邻苯二甲酸二甲酯没有手性，“反应停”的手性源于谷氨酰胺，并用*号标注手性碳原子。

【教师】请大家尝试设想消除毒性的方案。

【学生1】选择或控制谷氨酰胺的手性。

【学生2】对原料或产物按照手性进行分离。

手性可能是反应引发，也可能是原料代人。从原料与产物分子结构比较判断出谷氨酰胺含有手性碳原子，而合成反应既没有产生新的手性碳原子，也没有改变谷氨酰胺中原有手性碳原子的手性。学生从探究问题原因到设想解决方案，是一次化学微项目式的锻炼，是对化学创新的培养，也是学生观察、思维、想象、表达等多种能力综合运用水平的测评。“反应停”并非一引而过，不仅为结课埋下伏笔，而且成为贯穿同分异构体复习的题材情境。

三、以“可实现性”原则设计环节

在限定条件下同分异构体的书写方法的研究很多，[4]对高考真题往往只是列举，逐题解答。江苏高考近年来在此考点上的命题模式较为稳定。苯环之外主要有4个变量：C、0、N原子数，不饱和度Q，各变量的数值合计在7-9之间。高考试题变量少，波动小，为实现多年试题共聚一堂提供了条件。

笔者从“反应停”制备原料邻苯二甲酸二甲酯出发，由高考真题答案之间的联系反向思维设计环节，引导学生探究近年高考同分异构体分子之间的联系，实现将多年不同情境下的高考试题整合浓缩于一课。教学环节如下：

【教师】邻苯二甲酸二甲酯除苯环外的C、0原子数，不饱和度Q分别为多少？

【学生】4C，40，2Ω，

【教师】若2C，40，1Ω，写出满足以下条件的同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反应。②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中2种不同化学环境的氢。

【学生】CH3COO

【教师】其他条件不变，只增加1个N原子呢？[学生] H2NCH2COO

【教师】以上分别是江苏2019年、2020年高考试题，请大家讨论总结同分异构体书写步骤。

【学生】首先由题给分子计算出苯环之外变量C、0、N原子数，Q；然后根据条件确定官能团的种类，其位置一般变量奇数放中间，偶数放两边，书写轴对称结构；最后检查不同化学环境的氢。

该环节紧扣高考分子对称的特点，省略学生易会的变量统计，而聚焦有条件书写的难点，在短时间内实现了2019年、2020年高考试题的整合重现。同理，2018年到2015年的高考试题也可同样如此徐徐展开。笔者非常喜欢学生关于奇偶的口语化的表达，简单好记。他们个性化地构建解题模型，不落俗套，同时实现过程又充满获得感。

四、以“时限性”原则设计板书

板书随教学流程即时生成，不是提纲，更不是流水账，而是师生共绘近年高考试题答案的全景图。这使学生主动对考点产生系统性的认识，提高复习的有效性。教学设计从邻苯二甲酸二甲酯出发，回溯近年高考题。学生发现从2020年到2017年书写的限定条件基本相同（含酚羟基，水解后2种不同化学环境的氢），2016年、2015年则是水解产物含酚羟基，只是在不同化学环境的氢原子上略有不同，分别为4种、3种。全景图式的板书（见图3）沿逆时针方向呈现高考真题中的分子结构与关键变量，绘制成一个“苯环”形状，暗示江苏高考近年皆以苯环为中心。思维导图式的板书设计新颖，板书与结构皆呈对称之美，相得益彰。板书令学生明确而轻松地总结出高考中同分异构体结构的共性：酯基、苯环、对称，给学生留下深刻的印象。

五、以“可评测性”原则设计结课

高三复习课的教学目标必须具有可评测性，最好能够在课堂中就得以体现。笔者承接全景图最后的2015年双苯环结构，探究“反应停”的同分异构体，评测与结课如下！

【教师】改变条件：①能发生银镜反应，且分子中只含有一个苯环；②碱性水解后酸化，含苯环的产物能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有4种不同化学环境的氢。

【教师】1961年发生“反应停”事件，2001年诺贝尔化学奖因对手性催化氢化反应的研究授予三位化学家。2021年诺贝尔化学奖因在不对称有机催化方面的发展授予两位化学家。60年来，人类对手性从陌生到熟悉，从恐惧到利用，封杀30年之久的“反应停”也卷土重来，用于治疗艾滋病与癌症等，年銷售额超10亿美元。化学发展不因噎废食而砥砺前行，“既然选择了远方，便只顾风雨兼程”。

评测经批阅，软件扫描，数据分析发现：“反应停”同分异构体的正确率双苯环达90%，单苯环达80%；平行班级评测对比，未参考高考题的正确率分别只有77%，50%。可见SMART原则下的复习效果明显。

本节课按照SMART原则设计教学目标统领环节流程，整合了近年江苏高考同分异构体的试题，以全景图的方式呈现。江苏高考有机试题多以药物为背景，而复习正围绕手性化学历史上最著名的药物“反应停”展开。不仅与之首尾呼应，而且以其合成原料作为串联近6年高考题的线索。精心设计板书，令真题脉络一目了然，形象生动。在药物的历史中让学生体会到化学的社会责任与科学态度，将化学学科的核心素养融人在真实情境，扎根于学生内心深处。

参考文献

[1]何如涛．尝试借鉴“SMART原则”高效实施化学教学[J]．化学教学，2014（3）：32-34．

[2] 吴伟丰．SMART原则应用于化学教学目标设计的探索[J]．化学教学，2013（1）：22-24.

[3] 吴伟丰．例析SMART原则在高三化学教学中的应用[J]．化学教育，2015（7）：32-35.

[4]李有恒，胡争艳，限定条件下同分异构体的书写教学探索[J].中学化学教学参考，2014（2）：59．