肉荚云实研究进展

覃浩倍，王利勤

(云南师范大学 化学化工学院，云南 昆明 650500)

肉荚云实(Caesalpinia digyna)系豆科 (Leguminosea)云实属 (Caesalpinia)植物，是一种高大多刺的灌木，主要分布于我国海南和云南南部，生长于山坡灌丛及海边[1]，马来西亚、越南和印度也有分布。肉荚云实的根可以入药，具有解热、抗糖尿病、抗结核、治瘰疬和治疗老年性瘙痒症等功效[2-3]，根的提取物还有显著的降血糖、降血脂、抗氧化、抗炎、镇痛、抑菌等活性[4-7]。荚果富含单宁[8]、代欣等[9]。研究表明，用肉荚云实作为没食子酸的原料，单宁酸含量和没食子酸水解产率均优于塔拉。目前，文献报道其中所含化合物类型有黄酮类、鞣质类、生物碱类、三萜类、甾体类等化合物[10-11]。本文对肉荚云实的化学成分和药理活性进行了归纳、总结，为后续研究和合理利用该药用资源奠定基础。

1 化学成分

1.1 黄酮类化合物

Roy 等[10]从肉荚云实的根中分离得到12个黄酮类化合物，分别是：高异黄酮isointricatinol(1)、intricatinol(2)、(Z)-7-hydroxy-8- methoxy-3-(4′-methoxybenzyl)chroman-4-one(3)、8-methoxybonducellin(4)、(E)-eucomine(5)、(Z)-eucomine(6)、isobonducellin(7)、bonducellin(8)、demethyleucomine(9)、二氢黄酮柚皮素(10)、圣草酚(11)和槲皮素(12)。刘留等[11]从肉荚云实的果壳中分离得到二氢黄酮4′-羟基二氢黄酮(13)、甘草素(14)。结构如图1所示。

1.2 鞣质类化合物

刘留等[11]从肉荚云实的果壳中分离得到5个鞣质类化合物，分别是：没食子酸(15)、没食子酸甲酯(16)、没食子酸乙酯(17)、对二没食子酸(18)和鞣花酸(19)。结构如图2所示。

1.3 生物碱类化合物

Mahato 等[12-13]从肉荚云实的叶中分离得到2个新骨架生物碱Caesalpinine A (20)、Caesalpinine C(21)。结构如图3所示。

1.4 甾醇类化合物

Srinivasan 等[14]从肉荚云实的根中分离得到β-谷甾醇(22)、豆甾醇(23)。刘留等[11]从肉荚云实的果壳中分离得到胡萝卜甘(24)。结构如图4所示。

1.5 三萜类化合物

Srinivasan 等[14]从肉荚云实的根中分离得到木栓酮(25)。刘留等[11]从肉荚云实的果壳中分离得到熊果酸(26)。结构如图5所示。

1.6 其他类化合物

Roy 等[10]从肉荚云实的根中分离得到岩白菜素(27)和11-O-没食子酰岩白菜素(28)。结构如图6所示。Srinivasan等[14]从肉荚云实的根中分离得到二十六烷酸。Gupta等[15]通过紫外吸收分光光度法鉴定出肉荚云实种子中有机酸类化合物有：十四烷酸、棕榈酸、硬脂酸、二十烷酸、二十二烷酸、十八碳-9-烯酸和十八碳-9,12-二烯酸等有机酸化合物。

图1 肉荚云实中分离得到的黄酮类化合物1-14

图2 肉荚云实中分离得到的鞣质类化合物15-19

图3 肉荚云实中分离得到的生物碱20-21 图4 肉荚云实中分离得到的甾醇类化合物22-24

图5 肉荚云实中分离得到的三萜类化合物25-26 图6 肉荚云实其他类化合物27-28

2 药理活性

2.1 抗氧化活性

Roy等[10]研究表明,1对DPPH自由基 (IC50, 85.50 μmol/L)和ABTS自由基 (IC50,44.13 μmol/L)具有轻度至中度自由基消除活性。Srinivasan等[5]从肉荚云实的根中分离出岩白菜素(27)，对过氧化氢、一氧化氮、羟自由基、ABTS自由基和DPPH自由基都有显著的消除活性。Karuna等[16]研究表明肉荚云实根中的甲醇提取物对N-硝基精氨酸甲酯(L-NAME)诱导下高血压的大鼠具有很强的抗高血压和抗氧化活性。Umang等[17]研究表明，富含岩白菜素(27)的提取物具有显著的自由基清除活性，其活性比岩白菜素更好；同时富含岩白菜素的提取物对BSA辐射损伤的保护作用、抑制辐射诱导的蛋白质损伤和脂质过氧化方面比岩白菜素的活性更好。

2.2 降血糖、降血脂作用

Kumar等[18]研究表明，从肉荚云实的根中分离出的岩白菜素(27)对2型糖尿病大鼠具有显著的降血糖、降血脂活性。Kumar等[3]研究表明，肉荚云实根的提取物对STZ-烟酰胺诱导下的糖尿病大鼠具有显著的抗糖尿病(2型)活性。Narkhede等[19]研究表明，肉荚云实根的甲醇提取物对α-葡萄糖苷酶(IC50 402.23±10.14 μg/mL)和α-淀粉酶(IC50 686.94±3.98 μg/mL)的抑制活性呈剂量依赖性增加。Chandiran等[4]对链脲佐菌素诱导下的糖尿病大鼠，采用亚急性治疗方法对肉荚云实的提取物降血糖和降血脂活性进行了研究，结果表明，低剂量 250 mg/kg 和高剂量 500 mg/kg 提取物具有显著降低血糖水平的活性。

2.3 抗炎、镇痛、解热作用

Emon等[6]研究表明，肉荚云实叶子的甲醇提取物具有显著的抗炎、溶栓和镇痛活性，对小鼠在醋酸诱导的腹部扭体实验中，产生了显著的剂量依赖性镇痛作用，在 400 mg/kg 表现出最大的抑制作用(59.27%；P<0.001)。同时，甲醇提取物在神经源性和炎症实验反应中产生显著的(P<0.001)剂量依赖性抗炎活性，通过PASS预测发现20和21显示出潜在的溶栓和抗镇痛活性。Emon等[2]研究表明，肉荚云实甲醇提取物是一种很好的解热剂。Riyazunnisa等[20]研究表明，肉荚云实根的乙醇提取物具有显著的剂量依赖性抗炎活性。Chaudhary等[21]研究表明，肉荚云实根的乙醇提取物可保护小鼠免受盐酸诱导的急性肺损伤，比岩白菜素具有更好的保护作用。

2.4 抗菌作用

Dutta等[7]研究表明，肉荚云实叶的提取物能够有效抑制真菌的生长，对猴类毛癣菌 (Trichophyton simii )、红色发癣菌(Trichophyton rubrum)、断毛发癣菌(Trichophyton tonsurans)、棕黄色小孢子菌(Microsporum fulvum)、石膏样小孢子菌 ( Microsporum gypseum )、白吉利丝孢酵母(Trichosporon beigelii)均有抑菌作用。Emon等[22]体外抗菌研究表明，肉荚云实茎的甲醇提取物对产氮芽孢杆菌(Bacillus azotoformans)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)和伤寒沙门菌(Salmonella typhi)具有显著的抑菌作用，对革兰氏阳性和阴性细菌、皮炎芽生菌(Blastomyces dermatitidis)及其它菌类具有较强抑菌作用。

2.5 其他作用

Singh等[23]研究表明，从肉荚云实的根中得到的岩白菜素(27)在评估抗焦虑活性的三种不同模型中，岩白菜素(27)(80 mg/kg，po)表现出显著的抗焦虑活性，岩白菜素具有开发为抗焦虑药物的巨大潜力。Chandiran等[24]研究表明，肉荚云实根的乙醇提取物对大鼠的精子具有毒性作用。Kumar等[25]研究表明，肉荚云实根的乙醇提取物对大鼠晶状体内ALR2具有一定的抑制活性，可能是因为提取物中的酚类和鞣质成分。

3 结语

肉荚云实的根可入药，科研工作者对其根进行了化学成分和药理活性的研究，主要集中于根的醇提取物，较少对肉荚云实探究具有药用活性的是哪一种或哪一类化合物，而且肉荚云实目前还没有卡萨烷型二萜(云实属植物特征成分之一)的文献报道，可进一步对肉荚云实根和茎叶的化学成分进行研究，有望从中发现具有活性的卡萨烷型二萜、高异黄酮或其他类成分。肉荚云实荚果富含单宁，可代替进口塔拉作为原料生产没食子酸。对国内肉荚云实资源可以进行系统深入的化学成分和药理活性研究，为合理利用该植物奠定基础。