基于“宏观辨识与微观探析”的Gaussian计算软件在辅助高中化学教学中的研究

吴艳琦 刘亚成 洪丹玉

摘要：以高中化学选修《有机化学基础》中“乙酸和乙醇的酯化反应”为例，基于宏观展示现象、微观体现本质的教学思想，依据学生认知结构，结合量子化学计算软件Gaussian和GaussView，从宏观和微观两个角度展开教学，优化分子结构、分析化学性质、展示反应机理，从而突破教学重难点，培养学生“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。

关键词：核心素养;宏观辨识;微观探析;分子结构;反应机理

文章编号：1008-0546（2021）07-0029-04 中图分类号：G632.41 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.07.008

一、引言

化学是一门从离子、原子和分子水平上对物质组成、结构、性质、反应及应用进行研究的科学，其研究对象属于微观层面，无法通过直观感受去感知。因此，普通高中化学课程标准（2017年版）提出的五大化学学科核心素养中，“宏观辨识与微观探析”是化学这门学科所特有的认识物质的视角，其关注点是与化学学科相关的思想观念的形成;而“证据推理与模型认知”则是一种推理求证的思维方式，其关注点是化学学科思维方法的建构[1]。

课程标准将“微观探析”具体阐述为：能从元素和原子、分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的觀念[2]。然而，以有机化学为例，在前置教学过程中对于有机物的结构特征仅是从结构式、结构简式及键线式等平面二维模型使学生对其初步认识，尽管在教学过程中常用到的实体球棍分子模型能让学生对分子的立体结构进行辨析和理解，但这并不能将性质与立体结构进行联系，难以让学生真正形成“结构决定性质”的观念。此外，高中对有机化学反应的教学要求主要是熟练掌握几种常见官能团之间的相互转化及相关化学反应方程式的书写与应用。然而，对于这部分知识的教学往往采用信息提示的方式要求学生在短时间内对知识点进行接收、处理并综合应用。这种填鸭式的教学非常不利于学生深刻认识有机化学反应的本质与形成稳定的认识思路，也不利于对知识点进行举一反三的有效迁移，同时更不利于探究与创新思维的培养[3]。

在此情况下，利用能够准确反映有机分子实际结构和3D演示功能的教学辅助软件就显得尤为重要。其中，Gaussian是一款量子化学计算软件，可通过对有机分子的结构、表面性质及化学反应机理的计算而服务于化学科学研究。基于课程标准所规定的“微观探析”所需，本文以选修《有机化学基础》中典型的“乙酸和乙醇的酯化反应”为例，利用Gaussian软件中构型计算、表面性质计算和能量计算功能模块进行可视化教学辅助，实现抽象、晦涩的文字语言解释向直观、形象的动态演示转变及反应机理解析，从而加深学生对化学反应的理解。

二、Gaussian软件在乙醇和乙酸酯化反应中的教学应用

1.分子的构建与优化

为了弥补结构式、结构简式及键线式等平面二维模型不能反映分子立体结构的缺陷，教学中常通过让学生亲手搭建球棍模型的方式帮助其理解分子的构型。但是球棍模型所搭建出来的分子往往不能反映真实分子的键长、键角及二面角，且由于球棍模型中各基团的可旋转性和学生的主观性，学生搭建出的模型往往形状各异，没有形成统一的结构。然而，结构不同，性质也就不同。因此，利用球棍模型教学依旧不能让学生形成“结构决定性质”的观念。

为了弥补这一缺陷，我们可以采用GaussView这一软件先绘制出分子的球棍模型。然而，用Gauss-View绘制的模型同球棍模型教具一样不能反映真实分子的键长、键角及二面角。在量子化学中，化学其实就是微观物理学，分子中各原子之间都存在力与力的作用，即量子力学，就相当于宏观世界中的经典力学。在自然情况下分子都有特定的结构，分子中各原子之间的键长、键角及二面角也都有特定的数值，从而使得各原子间的力处于一个平衡状态，此时分子将会以能量最低的形式存在，只有能量最低的构型才具有代表性，即其性质才能代表所研究体系的性质。因此在此基础上利用Gaussian软件对GaussView绘制的模型进行量子化学计算与优化，最后可以得到如图1所示乙醇和乙酸分子的真实键长、键角及二面角。通过利用Gaussian软件对分子结构的优化得到分子的真实结构，为后续化学性质的计算作了准备，学生们最终才会深刻认识到“结构决定性质”。

2.电子云模型的计算

在必修一“人类对原子结构的认识”这一节中已经学习了原子是由原子核和核外电子组成，由于各电子所具有的能量不同，因而分布在离核远近不同的区域内做高速运动。其中，能量低的电子在离核近的区域运动，能量高的电子在离核较远的区域运动。为了让学生更直观地掌握这一知识点，课本中引入了“电子层”这一概念。在选修《物质结构与性质》“人类对原子结构的认识”这一节又提出了“电子云”这一概念。由于电子云的高度抽象性，教师在讲授这方面知识的时候只能简单将其描述为“用小点代表电子在核外空间区域出现的机会，小点的疏密与电子在该区域内出现的机会大小成正比，看上去好像一片带负电的云状物笼罩在原子核周围”。但由于分子是一个整体，分子中各原子之间复杂的相互作用使得教师无法通过语言对分子整体的电子云进行形象准确地描述。因此，本文利用Gaussian软件基于上述优化好的乙醇和乙酸分子结构做进一步的电子云计算。如图2所示，学生可以清楚地看出乙醇和乙酸分子中各原子中核外电子的可能运动范围，从而弥补了学生对原子结构“电子云模型”这一知识漏洞。

3.分子表面性质计算及反应机理分析

结构决定性质，性质决定反应。在高中有机化学教学中，对有机反应的教学要求通常只停留在对官能团之间相互反应的机械记忆[4]，并没有从结构一性质的角度教会学生各种官能团之间的反应原理。不仅如此，当前高考关于有机合成考题中存在的最大误区在于过分关注对“信息”的简单模仿，即“依葫芦画瓢”地利用题干中合成路径所给出的信息，通过简单拼凑的方式实现陌生官能团的转化及新物质的合成。然而，这种以“简单拼凑实现陌生官能团转化”的教学及考试方式教给学生的只有模仿能力，却不利于学生深刻认识反应原理，形成稳定的认知及学习思路，也不利于进行举一反三的有效迁移，同时更不利于培养学生的创新思维及能力。因此，与其机械记忆书本中各种官能团之间的反应和简单模仿陌生官能团之间的反应，倒不如从化学键的断裂及形成角度判断反应的机理及预测最终生成的产物。然而，在高中阶段还无法通过实验去验证化学键的断裂与形成，因此我们可以利用Gaussian量子化学软件去计算分子的各种表面性质，并将这些性质以具体数值和图的形式呈现在GaussView软件上，从而使得微观历程可视化，进而培养学生问题分析能力。

选修《物质结构与性质》“元素周期表与元素周期律”一节中讲述了由于各个原子的电负性不同，其吸电子能力也不同，电负性越大，吸电子性越强。为了加深学生对电负性这一知识点的理解，我们对乙醇和乙酸分子做了表面静电势的可视化计算。如图3所示，虽然乙醇和乙酸分子整体显电中性，但由于分子中各原子的电负性不同，分子表面电荷分布也是不均匀的，其中红色部位表示呈负电性，且越红越负;而蓝色部位表示呈正电性，且越蓝越正。由于0的电负性比C和H都要大，因此乙醇中羟基氧部位的静电势和乙酸中羟基氧部位的静电势都为负，而羟基和羟基上氢的静电势都为正。这些静电势为负的部位能与阳离子或静电势为正的部位结合，静电势为正的部位能与阴离子或静电势为负的部位结合，这就解释了为什么乙醇和乙酸是在羟基和羟基部位发生反应。因此，分子表面性质的计算不仅让学生对电负性这一知识点有了更深的理解，同时还让学生初窥了官能团之间反应的微观本质。

分析性质是为了更好地理解反应的原理，乙酸和乙醇在硫酸做催化剂下加热反应生成乙酸乙酯是高中典型的取代反应之一，但是学生对此知识点的掌握仅是停留在“酸失羟基醇失氢”的机械记忆上，无法完成知识的迁移。为此，本文利用Gaussian软件对乙酸和乙醇酯化反应机理进行了计算。

如图4所示，根据上文分析静电势为负的部位易与阳离子结合，因此在步骤①中催化剂H2SO4所电离出的H+会和乙酸结合，从而使得质子化后的乙酸分子带正电性，进而在步骤②中又与乙醇静电势为负的部位结合，最终经过系列步骤而生成目标产物乙酸乙酷。虽然反应机理是大学阶段知识，不需要高中生掌握。但是，图4反应机理的分析依然可以和高中阶段的部分知识联系起来。在必修二“化学反应与能量变化”一节中就讲过化学反应的本质就是旧键的断裂及新键的形成，而键的断裂需要吸热量，键的形成会放出热量，当吸收的热量高于放出的热量时是吸热反应，反之则是放热反应。从图4中可以看出步骤①-⑤中既有能量降低的过程，也有能量升高的过程。从图中不难发现但凡是新键形成的过程都是能量降低的过程，而旧键断裂的过程都是能量升高的过程。图4的步骤④是一个能量升高的过程，这就解释了为什么该反应需要加热;但是步骤⑤又是一个能量降低过程，且从图中可以最终产物乙酸乙酯的能量低于反应物的能量，即放热反应，这也解释了为什么乙酸和乙醇酯化实验过程中温度会升高。此外，高中阶段告知学生催化剂是参与反应的，只是反应结束后又变回了原来的状态。但这个过程在高中阶段也无法通过实验去体现，因而学生对这部分知识的掌握也只是停留在了机械记忆的层面。如图4所示，催化剂H2SO4电离出的H+在步骤①～④的过程中事实上是参与化学反应的，但在步骤⑤中又释放出了H+，这一过程很好地从“微观辨析”层面体现了催化剂的作用机制。因此，对乙酸和乙醇酯化反应机理的计算不仅让学生更好地掌握了化学反应与能量变化方面的知识，还让学生对催化剂有了更加深刻的理解。

4.分子红外光谱的计算

在必修阶段，学生学习了常见物质的检验，如用淀粉检验I2、用稀HCl和BaCl2溶液检验SO42-等等，但是这些主要局限于无机物的检验，对于有机分子的检验却没有涉及过，从而造成了高中化学教学中的又一知识缺陷。例如，在本文乙酸乙酯合成的教学中，即使让学生动手做乙醇和乙酸酷化反应的实验，最终学生也无法判断是否生成了目标产物。虽然选修《有机化学基础》中也提到过红外光谱法，可以从红外光谱中准确判断相应有机物分子中含有哪种化学键或官能团，进而确定最终产物的结构。但是受实验条件的限制，学生无法接触到红外光谱仪，因此本文利用Gaussian模拟计算出如图5所示的乙酸乙酷的红外光谱图，让学生对红外光谱有一个更加直观的了解，而不仅仅只是停留在书本上简单的概念解释。此外，利用GaussView还可以模拟出图5中每个振动峰对应的化学键或基团的振动动画，从而让学生从“微观探析”层面对该知识点有一个更加深刻的理解。

三、教学反思

化学学科素养的养成不仅需要掌握结构化的化学知识与技能，更需要在学习活动过程中形成科学态度和科学思维习惯，在科学思想的引领下掌握探究方法[4]。有机物结构复杂、种类繁多，且各类有机物之间性质差异大，这与其结构有着明显的对应关系。本文以乙醇和乙酸的酯化反应为例，借助Gaussian量子化学计算软件将微观的、抽象的研究实体和过程进行可视化，从结构决定性质到性质决定反应进行了深刻剖析。这种宏微并观、驱动教学的方式使得“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养得到进一步落实[5]，同时作为一个高等科学研究软件，Gaussian在课堂的应用能激发学生的好奇心和学习兴趣，有利于鼓励和引导学生进入大学后选择化学领域深造。

然而，由于高中生知识有限，无论是量子化学这一概念，还是静电势及反应机理的计算，对于高中生而言都是一个新概念，很难用中学知识去解释。因此，无论是分子构型的优化、电子云模型的计算、还是分子表面性质和反应机理的计算，教师都不应该让学生尝试去深入分析，而应该通过这些新的概念去分析和解释中学已学知识，比如通过静电势图加强学生对电负性的理解，通过反应机理加深学生对反应中能量的变化及催化剂的理解。

四、总结

本文基于“宏观辨识与微观探析”的核心素养，以“乙酸和乙醇的酯化反应”为例，结合Gaussian量子化学计算软件从宏观和微观两个角度对高中有机化学教学进行深入剖析，使学生在宏观认识的基础上，通过微观的空间结构图和反应机理的可视化，以具象驭抽象，有益于学生对化学物质结构和性质的系统性掌握，并在课堂教学中培养学生的化学学科核心素养。

参考文献

[1]曾应超“素養为本”的化学教学设计研究——以必修模块“化学键”的教学设计为例[J].化学教学，2018（4）：36-39

[2]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018：3

[3]叶依丛，顾建辛.“微观探析”与“证据推理”在有机合成教学中的关联性研究——以“CO2和NH3在有机合成中的行为表现”为例[J].北学教学，2019（12）：34-54

[4]庞玉玺，汪嵘，唐其生，宋佳皓.基于“证据推理与模型认知”核心素养的有机化学教学思考——以“乙炔”为例[J].化学教与学，2020（5） ：55-58

[5]王子婷，黄翠英.基于“宏观辨识与微观探析”的CAI软件在高中有机化学中的应用[J].教育现代化，2019（48）：130-132

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