七种石斛花朵挥发性成分分析

夏科 赵志国 吴巧芬 蒋庆鸿 仇硕

摘 要： 为了解几种石斛属植物鲜花挥发性成分，该文利用固相微萃取（SPME）法结合 GC-MS 技术分析了7种石斛（含2个品种）花朵挥发性成分及其相对含量。结果表明：（1）从7种石斛（含2个品种）中共鉴定出52种挥发性化合物，包括萜烯类、酯类、芳香族化合物、含氮化合物、烷烃类、醇类和酮类等7类，其中萜烯类总相对含量最高，为83.25%～94.93%，为主要挥发性成分。（2）7种石斛共同含有（1R）-（+）-α-蒎烯、D-柠檬烯和顺式-β-罗勒烯等3种成分，每个品种的相对含量存在差异。其中，顺式-β-罗勒烯在鼓槌石斛、细叶石斛、流苏石斛、翅梗石斛和春石斛‘H1等5种石斛中的含量均最高，分别达到46.09%、46.40%、39.02%、65.96%和54.34%;（1R）-（+）-α-蒎烯在鼓槌石斛、流苏石斛、翅梗石斛、春石斛‘H1和春石斛‘818等5种石斛中的相对含量相对较高，分别为34.11%、25.61%、15.26%、21.11%和23.21%;D-檸檬烯在翅萼石斛和翅梗石斛中的含量较高，分别为16.02%和6.86%，而在其他5种石斛中的含量均较低。（3）β-蒎烯在流苏石斛和翅萼石斛中的相对含量高达19.39%和45.95%，桧烯仅在春石斛‘818中能检测到（12.24%）。这些含量较高的成分可能为主要的香气成分或特征性香气成分。综上结果认为，7种石斛花朵挥发性成分既含有相同的成分也含有不同成分，且含量随种类的不同而不同。这些结果可为研究石斛属植物花香代谢以及产品开发等提供参考价值。

关键词： 石斛属， 花朵， 花香成分， SPME， GC-MS

中图分类号： Q946  文献标识码： A  文章编号： 1000-3142（2021）07-1104-08

Abstract： In order to understand the differences of the volatiles in owers of seven Dendrobium （including 2 cultivars） species，the components and relative contents were determined by solid-phase microextraction （SPME） and gas chromatography coupled with mass spectrometry （GC-MS）.The results were as follows： （1） There are 52 volatile components identified，and these compounds belongs to terpenoids，esters，aromatics，nitrogenous compounds，alcohols and ketones. In all seven， the terpenoids was the main volatiles because the relative content was the most abundant and ranged from 83.25% to 94.93%. （2） There were three components including （1R）-（+）-α-pinene、D-limonene and cis-β-ocimene existed in all 7 species， but the relative content was different in the 7 species. In D. chrysotoxum，D. hancockii， D. fimbriatum， D. trigonopus and D. nobile‘H1， the most abundant components was cis-β-ocimene with relative content of 46.09%、46.40%、39.02%、65.96% and 54.34%， respectively. Then （1R）-（+）-α-pinene， in D. chrysotoxum， D. fimbriatum， D. trigonopus， D. nobile‘H1and ‘818， the relative content was 34.11%， 25.61%， 15.26%， 21.11% and 23.21%， respectively. For D-limonene， the relative contents in D. cariniferum and D. trigonopus were higher than in other species with 16.02% and 6.86%. （3） Another， the relative contents of β-pinene in D. fimbriatum and D. cariniferum were 19.39% and 45.95%. But sabenene was measured only in D. nobile ‘818（12.24%）. Thus， these components with higher relative content were the major volatile components or the characteristic components for the 7 Dendrobium species. In summary， there were some common components and some different components in these Dendrobium species， and the relative content were also different in different species. These results would provide references for researching the metabolism of aroma components and products development of these Dendrobium species.

Key words： Dendrobium， flowers， aroma components， SPME， GC-MS

石斛属（Dendrobium Swartz）为兰科（Orchidaceae）植物三大属之一，其原种约有2 000种，我国有60多种（王雁等，2007）。石斛属植物的花有白色、黄色、绿色、粉红色、粉紫色、紫红色、红棕色和棕色等诸多颜色，形态各异，具有很高的观赏价值，是世界“四大观赏洋兰”，也被誉为“父亲节之花”。此外，许多石斛属植物还具有增强免疫力、抗氧化、抗癌、健胃护肝等功效，具有较高的药用价值，如铁皮石斛、金钗石斛、鼓槌石斛等为药用类石斛（国家药典委员会，2020）。

花香是花朵重要观赏性状，由于其成分、结构及生物合成过程比较复杂，因此花香的研究比花形和花色等重要观赏性状进展缓慢（李艳华等，2010）。近年来，对观赏植物的花香成分研究报道较多，如姜花、梅花和玫瑰等（范燕萍等，2007;赵印泉等，2010;Feng et al.，2010）。利用有機溶剂蒸馏法提取香型石斛精油成分是比较常用的一种分析方法。李满飞等（1991）分析金钗石斛精油成分时发现，单萜、倍半萜或其衍生物成分为主香成分。张倩倩等（2011）研究表明，烯、醛、酯和醇类化合物是构成细茎石斛花精油成分的主要物质。李长田等（2011）提取鼓槌石斛干花精油成分发现，亚油酸、谷甾醇和长链烃类等含量较高。然而，溶剂萃取法所得的成分不一定真实地反映花朵释放的香气成分，而固相萃取（SPME）方法结合气相色谱质谱联用（GC-MS）却能快速有效地检测到石斛属植物中的原始花香成分。目前，该方法已成为分析香型植物花朵原始成分最普遍的方法。李崇晖等（2015）采用SPME萃取4种石斛花朵挥发性成分，研究结果发现这4种石斛的挥发性成分总体上以萜烯类、酯类和烷类为主;张莹等（2011）利用SPME分析4种秋石斛的花香成分，结果显示己醛、2-己烯醛和丁羟甲苯是4种秋石斛共有的主要香气成分;仇硕等（2019）采用该技术分析细茎石斛在不同花期花朵挥发性成分的变化，通过比较发现细茎石斛的挥发性成分组成逐渐复杂，盛花期的成分最多，而衰落期又减少，如依兰烯于花蕾期相对含量最高而衰落期消失。这些研究结果将为利用SPME进一步研究观赏石斛花香成分提供重要参考。基于前人的研究基础，本文采用SPME方法结合GC-MS技术，分析7种芳香型石斛（含2个品种）花朵挥发性成分，旨在评价和筛选有价值的芳香型石斛种质资源，为芳香型石斛品种的培育、花香物质代谢研究和产品开发利用等提供参考。

1 材料与方法

1.1 材料

供试材料包括鼓槌石斛（Dendrobium chrysotoxum）、细叶石斛（D. hancockii）、流苏石斛（D. fimbriatum）、翅萼石斛（D. cariniferum）、翅梗石斛（D. trigonopus）和2个春石斛品种‘H1和‘818（D. nobile ‘H1和D. nobile ‘818 ），均栽培于广西植物研究所花卉资源圃。

1.2 仪器

手动固相微萃取进样器（美国SUPELCO公司）;50/30 μm PDMS/DVB萃取头（美国SUPELCO公司）;6890N-5975B气相色谱-质谱仪GC-MS （美国Agilent公司）;40 mL顶空取样瓶、水浴锅（上海精学科学仪器有限公司）。

1.3 花香成分的GC-MS分析

于5月中旬在石斛花朵盛开期，上午（10：00—12：00）采集每个品种的鲜花朵10朵置于50 mL棕色螺纹取样瓶中，重复3次，插入预先老化30 min的50/30 μm PDMS /CAR /DVB纤维头，于40 ℃下顶空萃取 30 min。萃取完成后，取出纤维头，插入GC-MS进样口，解析5 min 后，进样分析。

色谱条件：HP-5MS石英毛细管色谱柱（30 mm × 0.25 mm × 0.25 μm）;流速1 mL·min-1;载气为高纯度氦气（99.999%），不分流模式。程序升温：进样口温度250 ℃，柱温35 ℃保持2 min，先以5 ℃·min-1升至80 ℃，再以8 ℃·min-1升至180 ℃，最后以8 ℃·min-1升至250 ℃。

质谱条件：进样口温度维持在250 ℃;离子源温度为230 ℃;电离方式为EI;电子能量70 eV;GC-MS传输线温度为250 ℃;扫描范围为30～500 amu（Dormont et al.，2014）。

1.4 花香成分的鉴定

根据不同石斛属花朵GC-MS总离子流色谱图，解析各个峰所对应的质谱图，将所得到的质谱数据，采用Xcalibur 1.2版本软件，与NIST98所提供的标准物质谱图库及相关文献进行比对;根据离子流峰面积归一化法计算各组分在总挥发物中的相对含量。

2 结果与分析

2.1 7种石斛挥发性成分的组分比较

根据7种石斛（含2个品种）花朵挥发性物质GC-MS总离子流色谱图，共分析得到萜烯类、酯类、芳香族化合物、含氮化合物、烷烃类、醇类和酮类等7类成分，各组分统计结果见表1。由表1可知，萜烯类在所有石斛中种类最多（5～16种），且相对含量最高，为83.25%～94.93%，是7种石斛花朵中的主要挥发性成分。鼓槌石斛含有17种组分，包括萜烯类11种、含氮化合物3种、烷烃类2种和醇类1种，占总挥发性成分的98.02%，其中萜烯类占94.93%;细叶石斛含有20种组分，包括萜烯类11种、酯类3种、芳香族化合物4种、烷烃类1种和酮类1种，占总挥发性成分的95.56%，其中萜烯类占92.39%;流苏石斛含有15种组分，包括萜烯类9种、芳香族化合物3种、含氮化合物2种和烷烃类1种，占总挥发性成分的98.12%，其中萜烯类占94.60%;翅萼石斛含有13种物质，包括萜烯类7种、芳香族化合物2种、含氮化合物3种和酮类1种，占总挥发性成分的97.89%，其中萜烯类占93.99%;翅梗石斛含有11种物质，包括萜烯类5种、芳香族化合物1种和含氮化合物5种，占总挥发性成分的98.27%，其中萜烯类占91.83%;春石斛‘H1含有22种物质，包括萜烯类16种、酯类1种、芳香族化合物1种、含氮化合物1种、烷烃类2种和醇类1种，占总挥发性成分的97.27%，其中萜烯类占89.74%;春石斛‘818含有14种物质，包括萜烯类7种、酯类1种、含氮化合物2种和烷烃类4种，占总挥发性成分的96.82%，其中萜烯类占83.25%。由此可见，不同石斛的挥发性种类存在差异，春石斛‘H1所含物质种类虽然相对较多，但萜烯类占89.74%;鼓槌石斛含物质种类虽然相对较少，但萜烯类占94.93%。

2.2 7种石斛挥发性成分比较

7种石斛（含2个品种）的挥发性成分统计见表2。从表2可以看出，7种石斛共检测到52种挥发性成分，共同含有（1R）-（+）-α-蒎烯、D-柠檬烯和顺式-β-罗勒烯等3种挥发性成分，其相对含量在每个品种中差异很大。顺式-β-罗勒烯在鼓槌石斛、细叶石斛、流苏石斛、翅梗石斛和春石斛‘H1等5种石斛中含量均最高，分别达到46.09%、46.40%、39.02%、65.96%和54.34%，推测为这5种石斛中的主要香气成分之一;而在翅萼石斛和春石斛‘818中含量仅有2.04%和8.13%。（1R）-（+）-α-蒎烯在鼓槌石斛、流苏石斛、翅梗石斛、春石斛‘H1和春石斛‘818等5种石斛中的相对含量均相对较高，为15.26%～34.11%，推测为这些石斛的主要香气成分之一;而在细叶石斛和翅萼石斛中的含量很低，仅有1%。D-柠檬烯在翅萼石斛和翅梗石斛中的含量为16.02%和6.86%，推测为这两种石斛的主要香气成分之一;而在其他5种石斛中的相对含量低于5.0%。β-蒎烯在流苏石斛和翅萼石斛中的相对含量较高，分别为19.39%和45.95%，推测为这两种石斛的主要香气成分之一，在鼓槌石斛、细叶石斛和春石斛‘H1中的相对含量相对较低，分别为4.87%、0.78%和1.65%;而在翅梗石斛和春石斛‘818中检测不到。桧烯仅在春石斛‘818中能检测到且相对含量较高，为12.24%， 是其主要的特征性香气成分之一。β-水芹烯在鼓槌石斛和春石斛‘818中能检测到且相对含量差异较大，在‘818中较高，为27.62%，推测为其主要香气成分之一;而在鼓槌石斛中仅为0.26%。月桂烯在流苏石斛中相对含量为6.24%，在鼓槌石斛、细叶石斛、翅梗石斛和春石斛‘H1中相对含量较低，低于5%;而在翅萼石斛和春石斛‘818中未检测到。3-蒈烯仅在翅萼石斛中检测到且相对含量较高，为20.10%，推测为其主要的特征性香气成分之一。石竹烯在细叶石斛、春石斛‘H1和春石斛‘818中检测到，其相对含量差异较大，在细叶石斛中较高，为35.87%，推测为其主要香气成分之一;而在‘H1和‘818中较低，分別为2.24%和1.86%。

从表2还可以看出，7种石斛除了含有共同的香气成分外，每种石斛还具有其独特的挥发性成分。鼓槌石斛单独含有4-甲基-1，5-庚二烯、丙酰胺和环丙甲醇等成分，但相对含量较低，为1.29%;细叶石斛单独含有β-榄香烯、乙酸己酯、顺-丁酸-3-己烯酯、乙酸辛酯、3-甲基-2（3H）-呋喃苯和2-壬酮等6种成分，相对含量也较低，为2.18%;流苏石斛单独含有双环 [5.2.0]壬烷，2-亚甲基-4，8，8-三甲基-4-乙烯和1，3，5-三氟苯2种成分，相对含量仅为0.80%。翅萼石斛单独含有萜品油烯、3-蒈烯、3-（3，4-二甲基苯基磺酰基）-丙酰胺、2，4-二甲基苯丙胺和2-甲基-6-亚甲基-1，7-辛二烯-3-酮等5种成分，相对含量较高，为25.86%;翅梗石斛单独含有3-氯-N-甲基丙胺成分（1.03%）;春石斛‘H1单独含有α-愈创木烯、广藿香烯、法尼烯、顺式-3-己烯酸己烯酯、顺式-3-己烯醇苯甲酸酯和正辛醇等6种成分，相对含量较高，为9.07%;春石斛‘818单独含有桧烯、（E）2-（亚甲基环丙基）丙-2-基酯-2-丁烯酸、2-氨基恶唑和2-乙烯-1，1-二甲基-3-亚甲基-环己烷等4种成分，相对含量较高，为22.21%。

3 讨论与结论

3.1 萜烯类化合物是7种石斛的主要挥发性成分

花香物质是植物长期进化的产物，成分十分复杂，主要包括萜烯类化合物、苯基/苯丙烷类和脂肪酸及其衍生物等（Hanson，2003）。石斛属植物花香成分研究报道相对较多，李崇晖等（2015）测定4种石斛属挥发性成分时发现，鼓槌石斛和细叶石斛含量较多的是萜烯类（87.56%和74.30%），密花石斛含量较多的是烷类（82.38%），罗河石斛含量最多的是酯类（57.85%）。杨晓蓓等（2019）测定流苏石斛花香成分时发现，含量最高的为萜烯类物质（96.5%）。丁灵等（2016）对7种秋石斛的挥发性成分研究显示，其中5个品种萜烯类含量均大于70%，只有2个品种含量相对较低（35.52%和51.02%）。仇硕等（2019）研究结果表明，细茎石斛在不同花期、不同释香部位及不同花色品种中萜烯类的含量始终最高，尤其是（1R）-（+）-α-蒎烯，推测此化合物为细茎石斛的主要花香成分。这表明不同的石斛品种，其挥发性成分存在差异。本研究采用SPME萃取7种石斛（含2个品种）花朵挥发性成分，发现7种石斛的萜烯类总相对含量较高，为83.25%～94.93%，在花香成分中占主导地位，说明萜烯类是这7种石斛的主要赋香成分，也有可能是石斛属大部分植物的主要赋香成分。

3.2 7种石斛的花香成分分析

不同的花香物质对花朵香味的影响很大，香气成分对香味的贡献大小是依据其香气值（释放浓度/嗅感阈值）来决定，香气值越大，对香味贡献就越大（Boonbumrung et al.，2001）。研究报道，α-蒎烯、D-柠檬烯、顺式-β-罗勒烯、芳樟醇、3-蒈烯和石竹烯等嗅感阈值相对较低（Hodgson et al.，2010;Boonbumrung et al.，2001;Chen et al.，2006;Echeverri et al.，2004），而D-柠檬烯、顺式-β-罗勒烯和芳樟醇等是比较重要的香气活性物质（Cai et al， 2014），它们在赋予植物花香特点中扮演着重要角色。本研究采用SPME萃取法结合GC-MS检测7种石斛（含2个品种）鲜花朵的花香成分，共检测到52种挥发性成分，其中共同含有（1R）-（+）-α-蒎烯、D-柠檬烯和顺式-β-罗勒烯等3种成分。在这些挥发性成分中，D-柠檬烯、顺式-β-罗勒烯、反式-β-罗勒烯、芳樟醇、萜品油烯和乙酸己酯等属于已报道的香气活性物质，既可以为香气物质的开发提供理论支撑，也可以提取香精（Cai et al.，2014;夏科等，2018），乙酸芳樟酯还可以提取食用香料（张蕊等，2014）。52种香气成分中，顺-丁酸-3-己烯酯（细叶石斛）、三氟乙酰熏衣草（春石斛“H1”和“818” ）和环丙甲醇（鼓槌石斛）等3种香气成分属于石斛属植物的首次报道。此外，在细叶石斛中检测出相对含量较高的石竹烯（35.87%）、在流苏石斛中检测到相对含量较高的β-蒎烯（19.39%）和月桂烯（6.24%）。本文首次提取和检测了翅萼石斛、翅梗石斛和春石斛‘H1和‘818鲜花朵花香成分，发现翅萼石斛除了含有3种共同成分以外，还含有相对含量较高的β-蒎烯（45.95%）和3-蒈烯（20.10%），这两种成分可能为其独特的香气成分;翅梗石斛含有相对含量很高的顺式-β-罗勒烯（65.95%），这一成分可能是其特征香气成分;春石斛‘H1的花香成分比‘818复杂，体现在香气成分种类更多。

3.3 石斛属植物花香成分差异分析

目前，用于测定石斛属植物花香成分的方法主要有SPME法结合GC-MS技术、水蒸气蒸馏法结合GC-MS技术以及机溶剂萃取法结合GC-MS技术。本研究所采用的SPME萃取法结合GC-MS检测7种石斛（含2个品种）鲜花朵花香成分，共检测到52种挥发性成分，每种石斛检测数量为11～22种。李崇晖等（2015）采用同样方法检测鼓槌石斛等4个种，检测数量为15～23种，与本研究的检测数量基本一致。李崇晖等（2015）发现鼓槌石斛3-蒈烯的含量最高，（1R）-（+）-α-蒎烯含量极低，未检测到顺式-β-罗勒烯，同时检测到的细叶石斛3-蒈烯含量最高，未检测到顺式-β-罗勒烯和石竹烯。而本研究检测到的鼓槌石斛顺式-β-罗勒烯和（1R）-（+）-α-蒎烯含量也较高，未检测到3-蒈烯，细叶石斛顺式-β-罗勒烯和石竹烯含量较高。造成这种差异的原因很可能是地域不同引起的，具体原因有待于进一步研究。杨晓蓓等（2019）采用同样方法提取流苏石斛挥发性成分，并检测到23种，其中α-蒎烯和β-蒎烯含量较高，本文检测到较高的为顺式-β-罗勒烯、（1R）-（+）-α-蒎烯和β-蒎烯。张莹等（2011）利用相同提取方法检测了4种石斛兰杂交种的香气成分，数量分别为15、31、79、88种，差别较大;而丁灵等（2016）对7种秋石斛栽培种的鲜花进行检测，数量在11～23种之间。仇硕等（2019）检测到细茎石斛盛花期的香气成分为41种。这些结果说明，石斛属不同种（或品种）之间的鲜花香气成分数量存在差异，造成数量差异的原因可能是检测条件不同引起的，也可能因地域不同而存在化学成分及数量的差异（戚辉等，2013）。

此外，张倩倩等（2011）和李文静等（2015）通过水蒸气蒸馏法提取，结合GC-MS检测到5种石斛的挥发性成分数量为18～43种，其中鼓槌石斛18种、细茎石斛29种。李长田等（2011）和张聪等（2017）分别采用正己烷回流法提取鼓槌石斛和细茎石斛鲜花，用GC-MS法分别检测50种和72种化合物。李玮等（2014）检测到流苏石斛与束花石斛挥发油成分数量分别是54种和62种。宋小蒙等（2019）分别采用SPME萃取法和水蒸气蒸馏法提取金钗石斛干花的挥发性成分进行分析，分别鉴定出63种和24种化合物。这说明萃取方法不同或者取样不同，都有可能引起检测到的挥发性成分数量及含量的差异，同时证明植物香气物质的复杂性。

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（责任编辑 蒋巧媛）