以降血糖药“瑞格列奈”合成为情境的原创命题实践

广东 刘小军

《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》(以下简称《课程标准》)中指出，化学学业水平考试命题必须坚持以化学学科核心素养为导向，准确把握“素养”“情境”“问题”和“知识”4个要素在命题中的定位与相互联系，构建以化学学科核心素养为导向的命题框架；《中国高考评价体系》作为评价试题量尺，则更为详细地提出，试题需以真实情境为载体，学科素养为引领。以真实情境为背景所命制的试题可以考查学生的关键能力，在教学中发展学生的学科核心素养，促进学生全面发展。

表1为2017—2020年高考有机化学选考题试题素材，发现均是以某一具体真实素材为背景，并且2017—2019年间均是以药物为背景的素材。有机合成药物是通过化学方法合理的设计路线，通过有效的实验手段获得目标物质。以生活中有机药物合成路线为背景的试题能够拉近所学知识与生产生活的距离，学生在做题的过程中渗透科学态度与社会责任。本文以口服促胰岛素分泌降压药物“瑞格列奈”合成过程为情境，编制高中学业水平等级考试试题。

表1 2017—2020年全国卷有机化学选考题试题情境

1 原创试题

瑞格列奈(Repaglinide)为口服促胰岛素分泌降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使血糖水平快速降低。下图1为它的一种合成路线。

图1 瑞格列奈合成路线

(1)B的化学名称为________。

(2)C的结构简式为________，D中的含氧官能团名称为________。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出G的结构简式，用星号(*)标出G中的手性碳________。

(5)化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有________种。

①能使FeCl3溶液显色

②与新制Cu(OH)2有砖红色沉淀

③碱性条件下可发生水解

其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________。

2 解题思路

(1)B的不饱和度为0，根据卤代烃的命名规则，化合物B可命名为溴乙烷、1-溴乙烷和一溴乙烷。

3 参考答案

(1)溴乙烷(1-溴乙烷或一溴乙烷)

4 命题思路

4.1 情境选取思路

情境素材选取应更加倾向于生活、生产和科学前沿。以药物合成为情境的试题在选择命题素材时可以关注生活中常见药物，如青霉素、阿司匹林和布洛芬等，也可以借助药物合成书籍、专利和期刊论文。并不是每一种素材都适合用于编制试题，若分子式过于复杂，含有多个手性碳，导致学生在获取信息时将消耗大量精力和时间。因此在选取素材时，目标分子应结构清晰，合成路线应以基础反应为主，陌生反应作为已知信息应容易获取。

4.2 立足《课程标准》确定考查内容

高考模拟题与真题也应一样具有育人功能和积极导向作用，命制试题时应减少死记硬背的知识内容，减少“机械刷题”得高分的可能，增强关键能力的考查。因此命制的试题需要对核心知识进行情境素材的包装，通过命题立意传达出价值观念、思想方法等内容。本题的情境选自真实的药物合成方法，体现了化学在治疗疾病，促进社会发展中做出了卓越的贡献，弘扬了学科精神与社会责任。测试问题的各项内容如表2所示。

表2 试题细目表

4.3 问题设计的基本原则

试题的命制需根据考试的目标定位和功能价值，在准确理解核心素养的内涵及具体表现为水平描述的基础上，以化学学科核心素养为导向，以真实的情境为测试的载体、以化学知识为解决问题的工具而展开。通过统计分析2017—2020年全国卷化学高考有机选做试题的主要考点，可以清楚地发现，有机选做试题主要设问方式与考点比较固定，问题的难度基本也按题号递增。

表3 2017—2018年高考有机化学选做题试题主要考点统计

4.4 难度适中，具有良好区分度

有机化学选做部分作为高考化学两个选做题之一，在命制题目时需合理、科学地调控各小题的难度。试题设问难度适中，可保证绝大多数学生能在考试紧张的氛围中快速适应题目节奏，获得基本分；同时试题也需要有良好的区分度，在考查基础知识之外也需考查学生的思维能力和创新意识，促使基础扎实能力较强的学生能够脱颖而出。试题在第(4)小题考查学生的严谨的思维能力，和对知识的迁移能力。试题(5)小题难度系数较大，考查学生对陌生信息与所学课本知识进行融合加工。本题涉及的考查情境、考查内容与考查要求见表4。

表4 基于高考评价体系的化学科考试体系的各项要素分析