“金课”背景下“药物化学”在线开放课程的建设探索

丛蔚 侯桂革 孙居锋 高雪 王春华

[摘 要] 药物化学是一门关于药物的研究历程、结构特征、化学性质、合成方法、构效关系和作用规律的综合性学科，是药学专业的核心课程之一。建设药学类“金课”是开展药学学科内涵建设和培养“应用型”药学人才的重要途径。在此背景下，滨州医学院教学团队秉承以学生为中心的教学理念，编写在线开放课程教学大纲并进行全新的教学内容设计，圆满完成符合“金课”标准的“药物化学”在线开放课程的建设工作。系统阐述了课程建设过程中的关键要素和实践经验。

[关键词] 药物化学;金课;在线开放课程;药学

[基金项目] 2019年度中国学位与研究生教育学会研究课题（2019YX02）;2019年度山东省研究生教育教学改革项目（SDYJG19160）;2017年度山东省研究生教育质量提升计划建设项目（SDYY17112）;2018年、2019年度滨州医学院教学改革研究项目（18JYKTY15、JYKT201925）

[作者简介] 丛 蔚（1986—），男，山东烟台人，博士，滨州医学院药学院讲师，硕士生导师，主要从事具有抗肿瘤和抗炎活性的新型小分子化合物的设计与合成研究。

[中图分类号] G642   [文献标识码] A   [文章编号] 1674-9324（2021）49-0110-05    [收稿日期] 2021-06-22

随着互联网的发展，以慕课（MOOC）为代表的线上教育和线上学习方式逐渐为大众所接受[1]。自2015年4月教育部文件《关于加强高等学校在线开放课程建设应用与管理的意见》颁布以来，建设在线开放课程成为高等学校教学改革的主流方向之一。目前各大在线学习平台已上线了大量的在线开放课程，为学生线上学习提供了诸多便利，但少数课程存在教学理念落后、学生难以理解等缺点[2]。2018年以来，在教育部的号召下，淘汰“水课”、打造“金课”成为高等学校教育改革的重要方向。“金课”具有两性一度的根本特征，即高阶性、创新性和挑战度[3]。打造“金课”是当前推进一流本科专业建设、提升人才培养质量的重要途径[4]。尤其是2019年4月“双万计划”正式启动，建设高质量的“金课”和“一流课程”成为众多高校建设一流本科专业主要努力的方向[5]。

“药物化学”是高等医药类院校药学专业的核心课程，与“药理学”“药剂学”“药物分析学”等课程之间有承前启后的相互联系。“药物化学”课程内容多而繁杂，包括重点药物的发现、化学结构、化学名、理化性质、鉴别、代谢、不良反应、构效关系和最新进展[6]。诸多复杂和难以理解的内容给教师教学和学生学习带来不少挑战。为此，本校“药物化学”教学团队立足于课程特点、教师水平和学生能力等现实情况，开展了在“金课”背景下的在线开放课程的建设工作，为今后进一步的教学改革打下基础。本文系统地阐述了“药物化学”在线开放课程建设过程中的关键要素和实践经验。

一、组建教学团队

组建一支专业的教学团队是开展一切教学工作的基础，也是建设“金课”最根本的保障[7]。打造高水平的“金课”，首先要做的就是打造一支高“含金量”的教学团队。良好的教学团队通常具有以下特征：分工明确、积极协作、各尽所能、共同进步。此外，根据本课程的建设经验，在组建教学团队的过程中，还应注意以下要点。

（一）以专业为依据选用教师

专业是一名教师的教学和科研方向，也是该教师最为熟悉和擅长的领域。因此，在选用教师时，应以专业为第一考察要素。首先，应选择专业背景为药物化学，教学经验丰富、责任心强的2～3位教师担任主讲教师。其次，应选择2～3位专业方向为药物化学或相近专业的教师组成辅助教学团队。药物化学是一门涉及化学、生理学、生物化学、微生物学、免疫学等多学科知识的综合性学科，因此在选择团队教师时，可以不局限于专业背景为药学的教师，根据实际情况，可以选择医学、化学或中药学专业的教师。

（二）注重中青年教師搭配工作

除了专业背景，年龄结构也是组建教学团队需要考虑的因素，要注重中青年教师搭配工作，发挥各自的优势。中年教师具有丰富的一线教学经验，对于学生的学情了解较为充分，熟悉学生的学习能力和学习习惯;能够准确辨别各类知识点的学习难度，做到重点突出、详略得当。相比之下，青年教师对于教学创新富有激情、亲和力强。经过研究生阶段的学习，对于药学前沿知识了解更多，适当引入将有效地提升课程的高阶性和挑战度。

二、编写在线开放课程教学大纲

教学大纲是课程教学的灵魂，是教学工作最重要的指导性文件。对于建设一门“金课”而言，编写与“金课”标准相匹配的教学大纲是首要任务。传统的教学大纲通常包括课程说明、课程地位及作用、教学目标、学时分配、教学内容（包含章节目的要求、重点难点及教学设计）、考核方式、建议教材及教学参考书七部分[8]。

在线开放课程因其授课对象、授课方式、考核方式等均与传统课堂教学有很大不同，因此其教学大纲也有很多独特之处，教学内容和课程考核是需要重点规划的部分。首先，教学内容包含了章节目的要求、重点难点及教学设计，是教学大纲的核心部分，而“金课”的含金量很大程度上由这部分内容所决定。在编写教学内容时，除了经典内容之外，还应与时俱进，引入每一类药物的前沿进展，体现内容的高阶性和创新性;同时在课程内容中有机地融入思想政治教育元素，在教学中培养学生的爱国热情和积极进取的优良素养。其次，在线开放课程考核及成绩评定不应拘泥于传统教学模式，应充分体现“金课”的挑战度。除了常规固定答案的题目之外，还应有不少于30%分值的开放性题目。以经典章节《激素类药物——糖皮质激素》为例，传统考核题目如“简述糖皮质激素的构效关系”，重在考查学生对于重点内容的掌握程度，偏重基础性;而在线开放课程考核题目如“根据所学的地塞米松等药物的结构特点，说明创新药物氟尼缩松的结构修饰原理”，此类题目需要在掌握糖皮质激素类药物的结构特点和构效关系的基础上深入思考方可作答，因此可以考查学生对于所学知识的全面和灵活运用，体现高阶性、创新性和挑战度。

三、以学生为中心的教学内容设计

经过多年的传统课堂教学，发现在“药物化学”课程中，有大量的学习内容学生难以理解、学习难度较大。基于上述传统课堂的教学实践经验，从学生学习角度入手，以学生为中心，结合在线开放课程的教学特点，进行了系统的教学内容设计。与传统课堂教学相似，在线开放课程教学的每一个小节也大致可以分为导入—讲授—总结三个环节。下面以《中枢神经系统药物——镇静催眠药》为例，简要介绍本团队在教学内容设计方面的实践经验。

（一）从学生学习角度出发制定教学策略

在多数院校制定的“药物化学”课程教学大纲中，《镇静催眠药》小节均处于课程的开始阶段，学生学习难度较大。经典的课堂讲授内容包括地西泮的结构、化学名、理化性质、合成路线、同类药物和构效关系等知识点，学生在课堂学习过程中，经常反馈结构记忆困难、不理解化学名的命名方式等难题。教师在课堂讲授中，需要反复讲解才能获得较好的教学效果。但对于惜时如金的在线开放课程而言，传统讲授方式显然是不合适的。在线开放课程教学中，对于此类较难的教学内容需要从学生角度出发，从学生的疑问之处入手进行讲解。在多年的教学实践中，本团队总结出以下讲解顺序：苯二氮 母核→地西泮的结构;杂环化合物的命名规则→地西泮的化学名;亚胺的性质→地西泮的理化性质;地西泮的结构缺陷→优化得到同类药物→苯二氮 类药物的构效关系。采用上述层层递进的教学策略，学生易于理解和掌握知识，从而可获得良好的教学效果。

（二）以药物研发历程为课程引导

在课程导入环节，首先讲授苯二氮 类药物的发现历程，吸引学生的学习兴趣，同时学生也通过此环节产生对此类药物结构的“第一印象”。苯二氮 类药物是典型的通过偶然发现得到的创新药物，此类药物源于1950年代关于非巴比妥类药物的研究。Roche公司的研究人员原计划合成苯并庚氧二嗪类，但实验失败，只得到了喹唑啉-N-氧化物，经测试该物质没有镇静催眠活性。很长时间后，研究人员Leo Sternbach在清理实验仪器时，发现喹唑啉-N-氧化物的溶液中析出了白色晶体。他抱着试试看的态度研究了白色晶体，意外地发现它的镇静催眠效果很好，这就是第一个苯二氮 类药物——氯氮 。后来他将氯氮 的结构进行简化，得到地西泮。本团队通过上述讲解，依次介绍苯并庚氧二嗪、喹唑啉-N-氧化物、氯氮 和地西泮的结构，采用这种方式导入课程可有效地激发学生的学习兴趣，有助于学生理解和掌握地西泮的结构，为本次课程揭开良好的序幕。

（三）以药物结构为基础的递进式讲授

《镇静催眠药》小节的重点药物是地西泮，因此接下来的教学重点和难点是地西泮的结构及其相关知识点。地西泮含有复杂的苯并二氮杂 母核，对此有很多同学反映难以理解和记忆。教师在授课时，首先讲解1，4-苯并二氮杂 母核，使学生明确该化学名和母核结构的对应关系，而不是单纯和孤立地去记忆;然后再重点讲解结构中1，2位的酰胺键和4，5位的亚胺键;最后再讲解另外三个取代基：1-甲基、5-苯基和7-氯。通过上述由母核→关键基团→其他取代基的讲解顺序，可以较为系统地讲解地西泮的结构，有助于学生对其结构的理解和掌握。

随后在上述讲解结构的基础上，根据1，2位酰胺键和4，5位亚胺键的化学性质，引出此类药物的理化性质。虽然1，2位酰胺键和4，5位亚胺键在酸性条件下，可以水解造成开环，但1，2位的开环是不可逆的;而4，5位的开环是可逆的，在碱性条件下可以重新闭环成原药。通过上述由结构到性质的讲解，能够有效地提升课堂效率，有利于学生对于1，2位和4，5位理化性质的理解和掌握。

（四）以药物构效关系或药物家族网络作为课程总结

在完成地西泮和同类药物的讲授之后，进入课程总结环节。总结是一次课程的最后环节，也是具有画龙点睛功效的重要环节。在总结时，授课教师应注意语言和内容的逻辑性和系统性，切忌孤立和单纯的总结。在本团队的教学实践中，通常有以下两种做法：首先，可以选择此类药物的构效关系作为总结的要点。构效关系是“药物化学”课程学习内容的重中之重，该内容是一类药物结构和药效关系的系统性总结，通常要求学生掌握或理解，因此非常适合用作课程总结。其次，若在某个课程小节中，此类药物构效关系較为简单或并非重点内容，则可以选择药物家族网络作为总结要点。例如对于苯二氮 类药物而言，该药物家族网络可以总结为：由地西泮的代谢研究发现去甲地西泮、替马西泮和奥沙西泮;由地西泮的1，2位酰胺键不稳定改造得到艾司唑仑、咪达唑仑;由4，5位亚胺键不稳定改造得到卤噁唑仑、氯沙唑仑等。上述采用药物家族网络作为课程总结要点，同样可以达到画龙点睛、融会贯通的良好教学效果。

总之，良好的课程总结也是在线开放课程含金量的重要体现，它能够系统地将本次课程的所有内容联系起来，从而加深学生的学习印象;并且能够有效地指导学生的课后复习，从而为一个小节的课程画上圆满的句号。

四、规划和录制教学视频

教学视频是在线开放课程最核心、最重要的部分，高质量的教学视频是“金课”的直接体现[9]。本校的药物化学教学大纲规定，该课程为4学分，64课时。按照“金课”标准，应录制不少于480分钟的教学视频。教学视频由几十个视频片段组成，每个视频片段对应1～2个重要知识点，时长为5～15分钟，通常不超过20分钟。因此在规划视频片段时，应灵活处理、因地制宜，可根据教材中每个小节的课堂内容规划为1～3个视频片段。以第四章中枢神经系统药物为例，可依据传统课堂教学的学时，对在线开放课程的视频片段做如下规划（见表1）。

五、设置弹题、课堂讨论题、章测试题和期末测试题

（一）弹题

在录制和上传教学视频之后，需要在视频中插入弹题，以督促和检验学生的学习。通常10分钟以内的视频片段可以设置1道弹题，超过10分应设置2道弹题。在选择弹题时，要把握以下三个原则：其一，弹题应与前面讲授的内容密切相关;其二，弹题应简洁明了，学生能够快速回答，最好以单选题、多选题或判断题等形式出现;其三，弹题难度应适中，不能过于困难或过于容易。以视频片段“1.1镇静催眠药-1”为例，此片段讲授了地西泮类药物的结构、化学名、理化性质、同类药物和构效关系，总时长约7分钟。可根据上述内容，在讲授完理化性质时（约3～4分钟时）插入弹题：地西泮结构中1，2位的酰胺键在酸性条件下容易水解断开，在碱性条件下可以重新环合（判断题）。学生需认真学习前面的内容方可答对，若回答错误则需重新学习，从而起到督促学生学习和检验学习效果的目的。

（二）课堂讨论题

课堂讨论题是体现“金课”两性一度的重要部分。设计讨论题时要避免使用在教材或授课PPT中能直接找到答案的题目，而应选择以本节课内容为基础，需要学生查阅文献资料方能回答的题目。通过课堂讨论题，培养学生分析和解决复杂问题的能力，开阔学生的视野。例如在学生学习“1.1镇静催眠药”的两个视频之后，可以设置开放性课堂讨论题“你认为在临床中，应如何科学合理地选用苯二氮 类和非苯二氮 类药物”。通过此类题目，可以进一步激发学生的学习热情，使之更加积极地进行学习反思和讨论，从而有效地提升本课程的高阶性、创新性和挑战度。

（三）章测试题

章测试题是检验学生阶段性学习效果的重要部分，其内容需涵盖本章所有重点内容，包括需要记忆、熟悉和了解的内容，其分值比例可以控制在4∶4∶2左右。题目总题量要适中，以10～20题为宜，答题时间在30分钟以内。题型一般为客观题，例如单选题、多选题、判断题、配伍题等，便于系统自动判分。可根据实际情况，设置仅单次或可多次答题，并计入平时成绩。

（四）期末测试题

期末测试是检验本课程教学效果最为直接的形式，期末测试题可以由教学团队共同出题，也可以按照一定的组卷规则从试题库中随机生成。题目类型可包括单选题、多选题、判断题、配伍题、简答题和论述题等。此外，题目要体现高阶性、创新性和挑战度，尤其是在简答题和论述题中，除了常规固定答案的题目之外，还应有不少于30%分值的开放性题目。对于难度而言，容易—中等—困难题目的比例可以控制在3∶4∶3左右。

六、课程评价体系

在线开放课程因其智能性、开放性、多元性和创新性，评价维度要远远多于传统课堂教学。在线开放课程的评价体系通常由平时成绩、阶段性测试成绩和期末测试成绩组成，三者占最终成绩的比例通常在4∶3∶3左右。其中，平时成绩由教学视频学习积极性、首次回答弹题正确率和课堂讨论题的完成情况等组成;阶段性测试成绩主要由章测试题成绩和课后作业成绩组成;期末测试成绩的产生可以采用更加灵活的方式，例如可以由教学团队给出，也可以由教学团队和同学互评共同给出[ 10 ]。

七、反思与总结

“金课”和在线开放课程都是处于蓬勃发展的新鲜事物，其内涵和人们对它们的理解也在不断丰富之中。在线开放课程的建设过程中，首先要革新教学团队的教学理念，以学生为中心，从学生的角度出发来讲授这门课程。在教学过程中，也要从学生的角度分析每一个知识点的难度，合理制定教学策略，力争做到教师一次讲明白、学生一次听明白。此外，在线开放课程的建设不是一劳永逸的，需要教学团队全体教师长期和持续不断地努力，也需要不断修正运行过程中不合理、不完善的地方。总之，建设一门符合“金课”标准的“药物化学”在线开放课程，需要教学团队不断革新教学理念，不断完善教学内容，不断发掘教学方法，不断提升课程的含金量，这样才能使学生更容易、更高效地学习本课程，为培养应用型药学人才贡献力量。

参考文献

[1]蔡连顺，宫梓琳，苏菊香，等.“互联网+”背景下病原系列课程形成性评价的实践[J].基础医学教育，2021，23（3）：189-191.

[2]江雪情.从“线上金课”窥视中国高等教育“金课建设”质量[J].现代大学教育，2019（6）：36-41.

[3]吴岩.建设中国“金课”[J].中国大学教学，2018（12）：4-9.

[4]吴岩.一流本科一流专业一流人才[J].中国大学教学，2017（11）：4-12+17.

[5]邱雅，劉沛泽，丁洁.“双万计划”背景下高等院校本科课程“金课”建设的探索与思考[J].黑龙江教育（理论与实践），2021（5）：3-4.

[6]李姣姣，吉敬，沈金阳，等.PBL与OBE相结合，促进《药物化学》与思政有机融合[J].广州化工，2021，49（7）：187-188+192.

[7]刘名远，龙翠芳.应用型高校专业群教学团队建设探索与改革实践[J].遵义师范学院学报，2021，23（1）：97-100.

[8]杨国程，刘钢，王鑫，等.面向专业认证的课程教学大纲设计方法[J].教师，2021（2）：119-120.

[9]王建民.国家级线上一流课程教学视频制作规范探析[J].教育教学论坛，2021（13）：34-37.

[10]宋专茂，江波.课程教学“两性一度”评价的指标建构与实施方法探索[J].上海教育评估研究，2021，10（2）：62-67.

Exploration on the Construction of Online Open Course of Pharmacochemistry under the Background of Gold Class

CONG Wei， HOU Gui-ge， SUN Ju-feng， GAO Xue， WANG Chun-hua

（School of Pharmacy， Binzhou Medical University， Yantai， Shandong 264003， China）

Abstract： Pharmacochemistry is a comprehensive discipline about the research process， structural characteristics， chemical properties， synthetic methods， structure-activity relationships and law of action of drugs. It is one of the core courses of pharmacy major. The construction of the pharmacy “gold class” is an important way to develop the connotation construction of the pharmacy discipline and cultivate applied pharmacy talents. In this context， the teaching team of Binzhou Medical University adhered to the student-centered teaching concept， compiled the online open course syllabus around this concept， designed the new teaching content， and finally completed the construction of the online open course of Pharmacochemistry that meets the “gold class” standard. This paper systematically expounds the key elements and practical experience in the course construction.

Key words： Pharmacochemistry; gold class; online open courses; pharmacy

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