石榴皮多酚提取方法、活性及其应用研究进展

张宁 曹明浩 冶鹏辉 王银平 吴美莲 卢建雄

摘 要：石榴皮多酚是石榴内鞣质类、黄酮类等多酚类物质的总称，因其具有抗氧化、抑菌等多种生物学功能而在医药、食品和饲料生产中受到广泛关注。本文就近年来国内外学者在石榴皮多酚的提取及其抑菌、抗氧化活性和应用价值等方面的研究进行综述，旨在为石榴皮多酚的进一步开发应用提供一定的参考依据。

关键词：石榴皮多酚;抗氧化活性;抑菌活性;药用价值

Abstract：Pomegranate peel polyphenols are the general name of polyphenols such as tannins and flavonoids contained in pomegranate， which have been widely concerned in medicine， food and feed production because of their biological functions such as antioxidation and bacteriostasis. In this paper， the research on extraction， antibacterial activity， antioxidant activity and application value of pomegranate peel polyphenols by domestic and foreign scholars in recent years was reviewed， aiming to provide some reference for further development and application of pomegranate peel polyphenols.

Key words：Pomegranate peel polyphenols; Antioxidant activity; Bacteriostatic activity; Medicinal value

中图分类号：S665.4

石榴（Punica granatum L.）又名安石榴、若榴、天漿等，为石榴科石榴属木本植物，在我国种植广泛、种质资源丰富。《本草纲目》中记载“榴者，天浆也，止泻、化瘀、清渴、祛火”，其果实不仅富含多种维生素、矿物质、有机酸、蛋白质[1]，还含有丰富的酚类和黄酮类活性成分。石榴多酚是石榴所含多酚羟基化合物的总和，其含量以石榴皮中最为丰富。石榴皮多酚类物质主要包括没食子单宁、鞣花单宁、鞣花酸、绿原酸、没食子酸、儿茶素、表儿茶素、花色素、阿魏酸和栎精等多种化合物[2]，约为干重的10%～20%。研究表明，石榴皮多酚具有抗氧化[3-4]、抑菌[5-6]、抗肿瘤、预防癌症[4，7]、抗动脉粥样硬化、防治心血管疾病[8-9]等多种功能，被广泛应用于医药、抗衰老化妆品[10]以及食品等领域。本文综述了石榴皮中多酚类活性成分的研究进展、常用分离提取方法及其药理作用，为石榴皮中多酚类物质的研究、开发应用提供参考。

1 石榴皮多酚的种类

多酚类化合物的化学结构复杂多样，它是以苯环为基本骨架，苯环上有多羟基取代。分子量分布范围广，从低分子量的简单酚类到分子量为数千道尔顿的聚合单宁类[11]。天然植物多酚的存在形式更加复杂，因此分类方法有很多种。最初，Haslam以单宁不同的化学结构将其分为水解单宁和缩合单宁两类[12]。随着植物多酚类物质的大量发现，研究者又将植物多酚分为水解单宁、缩合单宁和复杂单宁3类[13]。石榴中多酚的含量比较丰富，不同部位多酚的种类和含量不同，石榴皮中的多酚主要是类黄酮和单宁化合物。

1.1 鞣质类化合物

鞣质类化合物是最常见的石榴多酚，在石榴的不同部位具有不同程度的分布。与其他部位相比，石榴皮中鞣质类化合物的含量最高，约为10.4%[14]，安石榴苷和安石榴林是主要成分[15]，二者均为可水解鞣质，结构复杂多样，主要由逆没食子酸、没食子酸及没食子酰双内酯组成。近年来，石榴皮多酚的应用价值被深入研究，并发现了鞣质类化合物的许多其他成分，如石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣花酸、鞣云实精、二鞣花酸鼠李糖基（1-4）以及吡喃葡萄糖苷等[16-17]。

1.2 黄酮类化合物

黄酮、黄酮醇、花色苷和黄烷-3-醇类等是目前从石榴中分离得到的主要黄酮类化合物[18]。石榴果皮和果汁因其所含花色素而呈黄、红色。果皮中花色苷化合物的类型和含量随果实的成熟而发生变化。石榴果实成熟初期，主要成分为天竺癸素、矢车菊素和飞燕草素的3，5-二葡萄糖苷，其中飞燕草素3，5-二葡萄糖苷所占比例较高;随着果实成熟，单糖苷的含量不断增加，最终超过二糖苷;矢车菊素衍生物为晚熟期的主要成分[11]。

1.3 有机酸类化合物

咖啡酸、原儿茶酸、阿魏酸、邻-香豆酸是石榴酚有机酸酸类化合物的主要成分。此外，还包括绿原酸、新绿原酸和对-香豆酸[19]。李国秀[19]在有机溶剂萃取法提取产物中检测出多种酚酸化合物，如原儿茶酸、绿原酸、咖啡酸、阿魏酸和没食子酸等。

2 石榴皮多酚的提取方法

植物多酚提取方法主要有热提取法、溶剂提取法、超声波辅助提取法、微波提取法和超临界CO2提取法、生物酶解提取法以及超高压提取法等。目前，石榴皮多酚最常用的提取方法有超声波辅助提取、溶剂提取、超临界CO2提取和微波提取。为了加快多酚的提取速度，提高多酚的提取率，应根据提取原料选择提取方法。

2.1 超声波辅助提取法

超声波辅助方法是使用超声波，使植物组织瞬间在溶剂中产生空穴效应，促进细胞破裂，并使溶剂渗透到植物细胞中以溶解其活性成分。超声波辅助萃取的优点是萃取效率高，对活性成分的损害较小，并且可以防止由于长期暴露于高温或空气中而引起的萃取物降解或褪色。它已被广泛用于提取生理活性成分，例如生物碱[20-22]。赵艳红[23]结合响应面法优化了石榴皮中多酚的超声提取工艺，在提取时间35 min、乙醇浓度59%和超声功率90 W的优化条件下，提取量可达321 mg·g-1。另外，王华斌[24]、焦士蓉[25]通过优化超声辅助提取方法的工艺条件，将石榴皮多酚的提取率分别提高到21.22%和25.45%。

2.2 溶剂提取法

溶剂萃取是一种根据各种活性成分在溶剂中的溶解度，选择对活性成分具有高溶解度而对其他成分具有低溶解度的溶剂从植物组织中提取活性成分的方法[26]。植物多酚的溶剂提取方法简便、稳定、可靠，同样也适合从我国大多数中药材中提取活性成分，但有机溶剂消耗量高，成本高，污染严重。在这种方法中，对多酚的溶解性良好的甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯常作为溶剂使用，没有副反应，且易分离。贾冬英[26]使用20%的乙醇作为溶剂，固液比为1∶20，在50 ℃条件下萃取1 h，多酚的提取率达到22.86%。孙兰萍[27]采用50%乙醇，液料比25∶1，在70 ℃下萃取1.5 h，多酚的提取率为16.28%。王晓瑜[28]分析了利用有机溶剂提取总多酚的效果，结果表明，多酚的得率为甲醇>乙醇>水>乙酸乙酯。

2.3 超临界CO2提取法

超临界流体萃取是利用待测物溶剂萃取和分离超临界流体的方法。该方法在接近室温条件下操作，特别适用于热敏天然物的提取和挥发性物质的分离，也适用于固体物质的分离和提取。常用溶剂为CO2，具有低粘度、扩散系数大、高密度、强溶解性等优良特性。冯务群[29]比较了通过超临界CO2萃取、超声萃取、微波萃取和浸没萃取从石榴皮中提取没食子酸，提取物中没食子酸分别为0.396%、0.311%、0.271%及0.498%。由以上可知，超临界CO2萃取的萃取效率较高。

2.4 微波提取法

微波辅助提取法被誉为“绿色提取工艺”，具有节能、污染小、热效率较高、且无需干燥等预处理等诸多优点，其简化了提取工艺，减少投资，常用于从植物中提取茜素及对聚合物及其添加物进行过程监控和质量控制等，但其设备昂贵且维护保养较为繁琐。陶明[30]比较了3种不同提取方法提取石榴皮中多酚的效率，依次为微波辅助提取法>超声波辅助提取法>乙醇浸提法。宋薇薇[31]利用优化的微波辅助提取法工艺条件（乙醇40%、提取功率242 W、时间60 s、料液比1∶5）提取石榴皮多酚，得率为19.54 g/100 g;而刘洪[32]在乙醇浓度为30%的条件下，1∶20的固液比、萃取功率為300 W、萃取温度为60 ℃、萃取时间为100 s，石榴皮多酚的提取率达到26.91%。由此法可见，微波辅助提取多酚的时间短，得率高。

3 石榴皮多酚的功能及应用

多酚原本是在皮革制造中使用，随着人们不断对其化学结构和特性的深入研究，发现其具有很强的抗氧化和抗菌作用。对许多疾病具有明显的预防效果，因此植物多酚在食品工业、生物医学、日用化工等领域被广泛研究和应用，如在一些民族传统医药中，石榴果实被用于治疗酸中毒、痢疾、微生物感染、腹泻、蠕虫病、出血和呼吸道疾病等，并将植物多酚称之为继第六营养素之后的“第7类营养素”[33]。

3.1 石榴皮多酚抗氧化活性

组织和器官老化等许多疾病与生物体内代谢产生的自由基有关。植物多酚含有大量的酚羟基，显现出强烈的抗氧化活性。因此，石榴皮多酚类物质的抗氧化活性及应用研究成为热点。周本宏等[34]研究表明，石榴果皮提取物可显著减少自由基对人体的危害，主要抗氧化成分为单宁和黄酮。对1 000种中药抗氧化活性的比较研究表明，石榴果皮提取物抗氧化能力排在前4位，证实多酚是石榴果皮抗氧化能力的主要有效物质[35]。张茜等[36]发现，分别用丙酮、甲醇、水和乙酸乙酯提取的石榴皮提取物具有很高的抗氧化活性，提取物中多酚含量与抗氧化活性密切相关，具有明显的剂量效应关系。此外，周强等[37]分析了石榴皮多酚提取物的自由基清除能力及其对细胞增殖的影响，研究发现石榴皮多酚具有清除自由基的强大能力，可用作天然抗氧化剂清除正常机体代谢产生的自由基。此外，石榴皮多酚可在体外诱导PC12细胞凋亡，具有较好的抗肿瘤活性。

3.2 石榴皮多酚抗菌活性

多酚可以通过凝固原生质体和微生物中的一些酶来抑制大多数细菌和真菌的生长繁殖。石榴皮中丰富的多酚类物质，能抑制痢疾杆菌（志贺、施氏、福氏、宋氏）及伤寒杆菌、变形杆菌、结核分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿色假单胞菌、大肠杆菌、脑膜炎双球菌等多种细菌的生长繁殖[38]，并对多种皮肤真菌也有一定的抑制作用[39]。Martionol等[40]报道石榴皮甲醇提取液可抑制李斯特菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌及肠炎沙门氏菌。陆雪莹等[41]研究表明，石榴皮总多酚有效成分对临床常见致病菌具有明显的广谱抑制作用，并且对一些临床耐药的病原菌也有显著抑制作用。此外，多酚可以直接破坏病毒结构并间接抑制病毒复制，从而阻止病毒活动[41]。

3.3 石榴皮多酚抗癌活性

植物多酚也是一种抗诱变剂，能提高染色体的修复能力，减弱诱变剂的致癌作用，进而增强体细胞的免疫力，抑制肿瘤细胞的生长。从石榴皮中提取的逆没食子鞣质及其水解产物鞣花酸具有抗乳腺癌作用[42]。杨滨等[43]用MTI和Transwel法研究了石榴皮多酚粗提物对人宫颈癌Hela细胞增殖和侵袭的影响，结果表明石榴皮多酚粗提物对Hela细胞的增殖和侵袭具有很强的抑制作用，抑制率随石榴皮多酚粗提物浓度的增大而增强。陆雪莹等[41]分别检测了用不同方法提取的石榴皮总多酚提取物对胃癌细胞BGC-823、子宫颈癌细胞Hela和结肠癌细胞SW-480的生长抑制率，发现单宁含量较高的提取液对癌细胞具有更好的抑制作用。此外，从石榴中提取的果汁和分离的果皮提取物对前列腺癌细胞具有重要的抗癌作用[44]。可见，石榴皮多酚作为潜在的治疗肿瘤的实验性药物具有广阔的应用价值。

3.4 石榴皮多酚的其他药用价值

3.4.1 石榴皮多酚在心血管疾病预防中的作用

石榴皮提取物富含多酚，类黄酮和植物雌激素，具有清除自由基的功能，因此具有很强的抗氧化活性，可以防止血栓形成，抑制动脉壁上平滑肌细胞的增殖并降低低血脂的发生概率。密度脂蛋白被氧化，高密度脂蛋白增加，从而促进胆固醇代谢，降低体内胆固醇的合成率，减少人体血脂和肝脂肪，改善血液流变学并保护心血管系统，因此，它可以有效预防中风，动脉硬化，冠心病等[45]。此外，石榴皮多酚还具有抗炎和抗动脉粥样硬化的作用[46]。

3.4.2 石榴皮多酚在胃肠道疾病防治中的作用

石榴皮含有大量单宁，与蛋白质结合后，可凝固或沉淀蛋白质，以促进局部创面愈合，避免受刺激。因此，石榴皮提取物可以止血，涩肠、治疗腹泻[41]。同时，石榴皮提取物也可在肠道寄生虫的排出中发挥作用。此外，动物实验表明，石榴皮提取物中的多酚对胃粘膜有一定的保护作用，减少了胃黏膜病变的发生以及药物和酒精等对胃黏膜的刺激，从而减少胃溃疡的发生[47]。

3.4.3 石榴皮多酚可治疗扁平疣

扁平疣是人乳头瘤病毒感染引起的良性皮肤赘生物，是皮肤科常见的慢性难治性疾病，该病有两种主要的治疗方法：内治和外治。西药治疗中有某些不良反应和禁忌症。目前，尚无专门针对扁平疣的药物，且有些药物价格昂贵，患者难以坚持口服中药。因此，外部治疗的效果逐渐突出。石榴皮多酚含有多种生物碱。抗菌实验表明，石榴皮具有广泛的抗菌谱，对金黄色葡萄球菌，溶血性链球菌，霍乱弧菌，志贺氏菌痢疾和变形杆菌有明显的抑制作用[48]。扁平疣的病灶较浅，大部分暴露在扁平部位，为热敷和湿敷提供了方便的條件。湿热敷法是将石榴皮液直接涂在皮肤疣上，可直接吸收，容易发挥功效。与口服相比，它可以避免加重患者的胃肠道负担，并避免恶心和呕吐等不良反应[49]。王立荣[50]用新鲜石榴皮的湿热敷治疗扁平疣，取得了明显的愈合效果。

3.4.4 石榴皮多酚治疗涤虫寄生虫病

犬带绦虫病是一种由多种绦虫寄生于大肠和小肠引起的慢性寄生虫病，严重危害犬的健康。张代芬[51]的实验研究表明，石榴皮对绦虫有很强的杀灭作用，并能作用于蠕虫的肌肉，使之不断收缩。用1∶10 000

浓度的石榴碱盐酸盐可在5～10 min内杀死绦虫。临床上，已经证明生物碱和单宁酸的组合具有更好的驱虫效果，因为单宁酸可以使生物碱变成不可溶且难以吸收的化合物，从而可以充分发挥抑制肠道寄生虫的作用[52]。石榴皮价格低廉，毒副作用小，富含多种生物碱，不仅能抗菌抗病毒，增强动物免疫力，还能抑制肿瘤细胞生长或促使其凋亡。

4 结语

石榴是可用于治疗和预防许多疾病的食药同源水果之一，在世界各地都有广泛的栽培，特别是在历史悠久、种质资源丰富的中国。石榴皮多酚具有多种药用价值，可有效治疗内分泌系统、消化系统、生殖系统、心血管系统疾病，在抗菌、抗病毒、抗肿瘤等方面具有良好的研究价值和广阔的发展前景。但其药理研究尚不明确，并有一定的局限性，因此尚未得到广泛的应用。因此，有必要加强对石榴植物化学成分及其临床应用的研究，不仅要进一步阐明其药理活性成分，为开发新药打下良好基础，而且要提高其质量和确保临床药物的安全性。

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