鼓槌石斛和流苏石斛化学成分及药理活性的研究进展

刘佳妮 王珊珊 戴小枫

摘 要：目的：对鼓槌石斛和流苏石斛的化学成分、生物活性的研究进展进行综述，为深入研究和开发提供科学依据。方法：系统检索国内外研究资料和相关报道，进行整理和分析。结果：按照结构类型，鼓槌石斛和流苏石斛的化学成分可分为联苄及其衍生物类、菲类及其糖苷类、苯丙素及其衍生物类、芴酮类、小分子酚酸类、醌类、甾体类等。生物活性研究表明：其具有改善眼部疾病、抗肿瘤、抗氧化、增强免疫力、胃粘膜保护、抗血栓、肝保护等活性。结论：鼓槌石斛和流苏石斛在药物和保健食品开发方面具有较好的应用前景。

关键词：鼓槌石斛;流苏石斛;化学成分;药理活性;研究进展

石斛为我国传统的滋补中药，是祛除病痛、保健身体的良品。据统计，中国总共有76种石斛[1]，但是目前石斛市场现状不容乐观，存在着掺假、造假行为，且临床使用的石斛来源繁杂、质量良莠不齐[2-3] 。本课题组前期研究表明，不同品种石斛的化学成分和生物活性相差很大，鼓槌石斛中联苄类成分含量较高，改善眼部疾病、抗肿瘤等活性较好;流苏石斛中糖苷类成分较多，在抗氧化活性等方面作用突出。对鼓槌石斛和流苏石斛的化学成分、生物活性的研究进展进行综述，为深入研究和开发提供科学依据。

1 鼓槌石斛和流苏石斛化学成分研究进展

鼓槌石斛、流苏石斛中化学成分包括联苄及其衍生物类、菲类及其糖苷类、苯丙素及其衍生物类、芴酮类、小分子酚酸类、醌类、多糖类、甾体类等。

1.1 联苄及其衍生物类

目前从鼓槌石斛中分离得到了9个联苄类化合物和2个联苄糖苷类化合物。Hu等[4]从鼓槌石斛中分离鉴定了7个联苄类化合物，分别为毛兰素（erianin，1）、鼓槌石斛素（Phenol，4-[2-（3，4-dimethoxyphenyl）ethyl]-2，6-dimethoxy，2）、鼓槌联苄（chrysotobibenzyl，3）、大叶兰酚（gigantol，4）、杓唇石斛素（moscatilin，5）、山药素（batatasin，6）和tristin（7）。杨虹等[5]采用硅胶柱层析法从鼓槌石斛中分离鉴定了5，4′-二羟基-3，3′-二甲氧基联苄（5，4′-dihydroxy-3，3′-dimethoxybibenzyl，8）。Li等[6]从鼓槌石斛中分离鉴定了山药素III（batatasin III，9）。Dong等[7]从鼓槌石斛中分离鉴定了2个联苄糖苷类化合物，分别为3，3′，4′，5-四甲氧基联苄-4-O-β-D-葡萄糖苷（3，3′，4′，5-tetramethoxybibenzyl-4-O-β-D-glucopyranoside，10）和3，4，4′，5-四甲氧基联苄-3′-O-β-D-葡萄糖苷（3，4，4′，5-tetramethoxybibenzyl-3′-O-β-D-glucopyranoside，11）。

目前从流苏石斛中共分离鉴定了8个联苄类化合物、2个联苄糖苷类化合物和7个联苄二聚体类化合物。Xu等[8]从流苏石斛茎中分离鉴定了7个联苄类化合物和7个联苄二聚体类化合物，分别为石斛酚（moscatilin，5）、4-（3-羟基-4-甲氧基苯乙基）-2，6-二甲氧基苯酚[4-（3-hydroxy-4-methoxyphenethyl）-2，6-dimethoxylphenol，12]、3，4′-二羟基-3′，4，5-三甲氧基联苄（3，4′-dihydroxy-3′，4，5-trimethoxybibenzyl，13）、大叶兰酚（gigantol，4）、山药素（batatasin，6）、tristin（7）、4，4′-二羟基-3，5，3′，α-四甲氧基联苄（4，4′-dihydroxy-3，5，3′，α-tetramethoxybibenzyl，14）、fimbriadimerbibenzyls A（18）、fimbriadimerbibenzyls B（19）、fimbriadimerbibenzyls C（20）、fimbriadimerbibenzyls D（21）、fimbriadimerbibenzyls E（22）、fimbriadimerbibenzyls F（23）、fimbriadimerbibenzyls G（24）。畢志明等[9]从流苏石斛茎的乙醇提取物中分离鉴定了1个联苄类化合物crepidatin（15）。Xu等[10]从流苏石斛茎的正丁醇萃取部位中分离鉴定了2个新的联苄糖苷类化合物，分别为大叶兰酚-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（gigantol-5-O-β-D-glucopyranoside，16）和trisin-5-O-β-D-glucopyranoside（17）（图1）。

1.2 菲类及其糖苷类

菲类成分也是石斛属植物中比较有特征性的一类成分，目前从鼓槌石斛中分离得到了16个菲类化合物。马国祥等[11]从鼓槌石斛茎中首次分离得到鼓槌菲（chrysotoxene，25）;Hu等[4]从鼓槌石斛中分离鉴定了拖鞋状石斛素（moscatin，26）;Zhang等[12]分离鉴定了5，7-二甲氧基菲-2，6-二醇（5，7-dimethoxyphenanthrene-2，6-diol，27）;Li等[13]开发了一种高效的EECCC法，分离纯化了鼓槌石斛中的毛兰菲（confusarin，28）、nudol（29）、2，4，7-三羟基-9，10-二氢菲（2，4，7-trihydroxy-9，10-dihydrophenanthrene，44）;Li等[6]从鼓槌石斛茎中分离鉴定了3，7-二羟基-2，4-二甲氧基菲（3，7-dihydroxy-2，4-dimethoxyphenanthrene，30）和4，9-二甲氧基菲-2，5-二醇（4，9-dimethoxyphenanthrene-2，5-diol，31）;Wang等[14]从鼓槌石斛茎中首次分离得到流苏菲（fimbriatone，32）;Yang等[15]从鼓槌石斛中分离鉴定了2，7-二羟基-3，4-二甲氧基-9，10-二氢菲（erianthridin，40）;Hu等[4]从鼓槌石斛的茎中分离鉴定了4，5-二羟基-2，6-二甲氧基-9，10-二氢菲（4，5-dihydroxy-2，6-dimethoxy-9，10-dihydrophenanthrene，41）、trigonopol B（45）、chrysotoxol A（46）、chrysotoxol B（47）;董发武[16]从鼓槌石斛中分离出了2，5-二羟基-4-甲氧基-9，10-二氢菲（2，5-dihydroxy-4-methoxy-9，10-dihydrophenanthrene，42）和2，5，7-三羟基-4-甲氧基-9，10-二氢菲（2，5，7-trihydroxy-4-methoxy-9，10-dihydrophenanthrene，43）。

目前从流苏石斛中共分离鉴定得到9个菲类化合物和1个菲类糖苷类化合物。Xu等[8]从流苏石斛茎中发现6个二氢菲衍生物（S）-2，4，5，9-四羟基-9，10-二氢菲[（S）-2，4，5，9-tetrahydroxy-9，10-dihydrophenanthrene，33]、4-甲氧基-9，10-二氢菲-2，5-二醇（4-methoxy-9，10-dihydrophenanthrene-2，5-diol，34）、2，4-二甲氧基-9，10-二氢菲-7-醇（2，4-dimethoxy-9，10-dihydrophenanthrene-7-ol，35）、2-甲氧基-9，10-二氢菲-4，7-二醇（2-methoxy-9，10-dihydrophenanthrene-4，7-diol，36）、9，10-二氢菲-2，4，7-三醇（9，10-dihydrophenanthrene-2，4，7-triol，37）、拖鞋状石斛素（moscatin，26）;毕志明等[9]从流苏石斛茎的乙醇提取物中分离鉴定了流苏菲（fimbriatone，32）和毛兰菲（confusarin，28）这2个菲类化合物;Xu等[10]从流苏石斛茎的正丁醇萃取部位中分离鉴定了1个菲类化合物aphyllone A（39）及其糖苷类化合物9，10-二氢芹菜酮A-5-O-β-D-葡萄糖苷（9，10-dihydro-aphyllone A-5-O-β-D-glucopyranoside，38），后者为新化合物（图2）。

1.3 苯丙素及其衍生物类

苯丙素及其衍生物具有一个或者几个C6-C3单元的天然母核，很多中药当中均有此类天然产物，苯丙素及其衍生物类具有多方面的生物活性。苯丙素类化合物可以分为三大类，即简单苯丙素类、香豆素类和木脂素类。目前，国内外学者共从鼓槌石斛中分离鉴定了6个苯丙素类化合物。Hu等[4]从鼓槌石斛中分离了紫丁香苷（syringin，48）和3-hydroxymethyl-5-（3-hydroxy-propyl）-2-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-7-methoxybenzodihydrofuran（49）;李桂琳等[17]分离鉴定了对羟基苯丙酸（50）;董发武[16]从鼓槌石斛中分离鉴定了松柏醛（coniferaldehyde，51）;龚燕晴等[18]采用硅胶以及Sephadax LH-20凝胶柱色谱法首次从鼓槌石斛中分离鉴定了（+）-丁香脂素（（+）-syringaresinol，52）。从结构上来看，香豆素类化合物可以看作顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。目前从鼓槌石斛中仅分离得到了1个香豆素类化合物，鉴定为香豆素（coumarin，53）[19] 。Xu等[16]从流苏石斛茎的正丁醇萃取部位中分离鉴定了7个苯丙素糖苷类化合物，分别为丁香酚-4-O-β-D-葡萄糖苷（eugenol-4-O-β-D-glucopyranoside，54）、二氢针叶林（dihydroconiferin，55）、ficusal-4-O-β-D-glucopyranoside（56）、头孢菌素-4-O-β-D-葡萄糖吡喃苷（ceurusin-4-O-β-D-glucopyranoside，57）、脱氢二硝基乙醇-4-O-β-D-葡萄糖苷（dehydrodiconiferyl alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside，58）、balanophonin-4-O-β-D-巴兰膦-4-O-β-D-葡萄糖吡喃苷（glucopyranoside，59）、丁香脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷（syringaresinol-4-O-β-D-glucopyranoside，60）。其中，ficusal-4-O-β-D-glucopyranoside（56）为新化合物;毕志明等[9]从流苏石斛茎的乙醇提取物中分离鉴定了2个香豆素类化合物，分别为6，7-亚甲二氧基香豆素（ayapin，61）、滨蒿内酯（6，7-dimethoxycoumarin，62）;Xu等[8]还从流苏石斛茎中分离鉴定了葡萄籽二醇（botrydiol，63）（图3）。

1.4 芴酮类

目前国内外学者从鼓槌石斛中共分离得到8个芴酮类化合物。杨虹等[15]从鼓槌石斛茎中分离得到鼓槌酮（chrysotoxone，64）;Chen等[20]从鼓槌石斛中首次分离鉴定了1，4，5-trihydroxy-7-methoxy-9H-fluoren-9-one（65）;Yang等[15]从鼓槌石斛中分离鉴定了1，2，5-三羟基-7-甲氧基芴酮（dendroflorin，66）;董发武[16]从鼓槌石斛中分离得到4，7-二羟基-5-甲氧基-9-芴酮（4，7-dihydroxy-5-dimethoxy-9-fluorenone，67）;Yang等[21]从鼓槌石斛中首次分离了2，4，7-三羟基-1，5-二甲氧基-9-芴酮（2，4，7-trihydroxy-1，5-dimethoxy-9-fluorenone，68）;馬国祥等[11]从鼓槌石斛中分离得到2，5，8-三羟基-1，4-二甲氧基-9-芴酮（2，5，8-trihydroxy-1，4-dimethoxy-9-fluorenone，69）;杨虹等[15]从鼓槌石斛茎中分离到新的芴醇类化合物（9R）-4-methoxy-9H-fluorene-2，5，9-triol（70）（图4）。

1.5 小分子酚酸类

目前从鼓槌石斛中共分离鉴定了9个小分子酚酸类化合物。龚燕晴等[18]从鼓槌石斛中分离得到了3，4-二羟基苯甲酸（3，4-dihydroxybenzoic acid，71）、藜芦酸（3，4-dimethoxybenzoic acid，72）和3，4-二甲氧基苯甲酸甲酯（3，4-dimethoxybenzoic acid methyl ester，73）;Li等[6]从鼓槌石斛中分离鉴定了香荚兰酸（vanillic acid，74）;董发武[16]分离鉴定了3，5-二甲氧基苯甲醛（3，5-dimethoxy-benzaldehyde，75）、3，5-二甲氧基苯甲醇（3，5-dimethoxy- benzyl alcohol，76）和3，4，5-三甲氧基苯酚（3，4，5-trimethoxyphenol，77）;Hu等[4]从鼓槌石斛的茎中分离鉴定了antiarol（78）。目前从鼓槌石斛中仅分离得到1个酚醇类化合物为对羟基苯乙醇（salidrosol，79）[4]（图5）。

1.6 醌类

醌类化合物具有抗菌、止血等药理作用。醌类化合物主要分为四种类型，分别为苯醌类、萘醌类、菲醌类和蒽醌类。目前从鼓槌石斛中分离得到的醌类化合物主要是菲醌类和蒽醌类。天然菲醌类分为邻菲醌类和对菲醌类，目前从鼓槌石斛中仅分离得到了1个对菲醌类化合物densiflorol B（80）[6] 。毕志明等[9]从流苏石斛茎的乙醇提取物中分离鉴定了大黄素甲醚（physcion，81）和大黄酸（rhein，82）（图6）。

1.7 多糖类

多糖类成分一直是石斛属植物的研究热点，李婷等[22]利用高效毛细管电泳法测定了鼓槌石斛多糖的单糖组成，结果表明，鼓槌石斛多糖主要由阿拉伯糖和甘露糖组成，含有微量的鼠李糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。张展等[23]利用葡聚糖凝胶色谱，基于GC-MS、核磁共振等方法分离鉴定了流苏石斛多糖的组成，结果表明，流苏石斛的多糖类成分主要由半乳糖、甘露糖和葡萄糖组成。

1.8 其他类

目前从鼓槌石斛中分离得到了3个甾体类化合物。龚燕晴等[18]从鼓槌石斛中分离得到了麦角甾醇过氧化物（5α，8α-epidioxy-24（R）-methycholesta-6，22-dien-3β-ol，83）;马国祥等[11]从鼓槌石斛的茎中分离并经过光谱（UV、IR、MS、1HNMR、DIFNOE、13CNMR）分析鉴定得到β-谷甾醇（β-sitosterol，84）;Li等[6]从鼓槌石斛中分离鉴定了胡萝卜苷（daucosterol，85）。目前从鼓槌石斛中分离鉴定了1个蒽酮类化合物。Hu等[4]从鼓槌石斛的茎中分离鉴定了3，6，9-三羟基-3，4-二氢蒽-1（2H）-酮（3，6，9-trihydroxy-3，4-dihydroanthracen-1（2H）-one，86）。目前从鼓槌石斛当中分离鉴定得到3个酯类化合物。龚燕晴等[18]从鼓槌石斛中分离得到对羟基肉桂酸三十烷酯（3-（4-hydroxy-phenyl）-acrylic acid triacontyl ester，87）、阿魏酸二十八烷酯（3-（4-hydroxy-3-methoxy-phenyl）acrylic acid octacosyl ester，88），并且首次从鼓槌石斛中分离得到heptadecanoic acid 2，3-dihydroxy propyl ester（89）。目前從鼓槌石斛分离鉴定得到的黄酮类化合物主要为二氢黄酮类。目前仅从鼓槌石斛中分离得到1个此类化合物5，6-二羟基-4′-甲氧基二氢黄酮（5，6-dihydroxy-4′-methoxy-flavanone，90）[4]。除此之外，Ng等[24]还从鼓槌石斛中分离得到4，9，11-trihydroxy-7-methoxydibenzo[b，e]-oxepin-6（11H）-one（91）;毕志明等[9]从流苏石斛茎中分离鉴定了阿魏酸二十八烷酯[3-（4-hydroxy-3-methoxy-phenyl）acrylic acid octacosyl ester，88];Xu等[10]从流苏石斛茎的正丁醇萃取部位中分离鉴定了葡萄糖吡喃糖苷（botrydiol-15-O-β-D-glucopyranoside，92）（图7）。

2 鼓槌石斛和流苏石斛主要化学成分及同类化合物生物活性研究进展  鼓槌石斛和流苏石斛在改善眼部疾病、抗肿瘤、胃粘膜保护、抗氧化、抗血栓、增强免疫力、肝保护等方面具有较好的作用。

2.1 鼓槌石斛和流苏石斛中联苄类化合物生物活性

联苄类化合物是石斛属植物中普遍存在的一类成分，具有较好的抗肿瘤[25]和抗氧化[26]等活性。毛兰素和石斛酚是鼓槌石斛和流苏石斛中分离得到的主要联苄类化合物。Yu等[27]研究表明，鼓槌石斛中的毛兰素通过阻断Erk1/2介导的HIF-1在视网膜内皮细胞和小胶质细胞中的活化，并进一步抑制VEGF诱导的VEGFR2活化和它在视网膜内皮细胞中的下游信号，从而抑制视网膜新生血管生成。崔名扬等[28]利用SRB法检测鼓槌石斛中的毛兰素对人结肠癌Gaco-2细胞的抑制作用，对Gaco-2的形态学、细胞凋亡率和细胞周期以及细胞凋亡相关蛋白水平进行考察，结果表明，毛兰素可以抑制Gaco-2的增殖，并且呈剂量时间效应，其机制主要是通过线粒体途径来诱导Caco-2细胞凋亡。Wang等[29]通过体内和体外实验研究了毛兰素对骨肉瘤的抑制作用，并进一步阐明了其可能的分子机制，结果表明，毛兰素可用于诱导阻滞细胞周期过程中的G2/M-期，通过调节人体骨肉瘤中的ROS/JNK的信号通路来刺激细胞诱导其凋亡与自噬。肿瘤血管生成是肿瘤生长和转移的关键过程，吲哚胺2，3-双加氧酶（IDO）能有效调节肿瘤血管生成，促进Lewis鼠肺癌细胞系（2LL细胞）的粘附、迁移和侵袭，而毛兰素能显著抑制IDO诱导的Lewis鼠肺癌细胞2LL的转移与侵袭能力[30] 。这些结果都表明鼓槌石斛中的毛兰素对恶性肿瘤的防治有一定的作用。

糖尿病性白内障（DC）是糖尿病患者的主要致盲原因，经过研究表明，多元醇途径被认为是导致DC的主要原因之一[31] 。在代谢途径中，醛糖还原酶（AR）是一种反应限速酶，并且该酶的基因多态性导致了DC的遗传易染性[32] 。Wu等[33]研究表明，从鼓槌石斛中分离得到的石斛酚不仅对AR有抑制作用，并且可以通过抑制AR活性而抑制AR基因表达。

2.2 鼓槌石斛和流苏石斛中菲类化合物生物活性

菲类化合物也是鼓槌石斛和流苏石斛的主要化学成分。不仅毛兰素等联苄类成分具有一定的抗肿瘤作用，菲类成分也是潜在的抗肿瘤物质。毕志明等[9]研究发现，从流苏石斛中分离得到的流苏菲可以抑制BGC人胃癌细胞的增殖，但其作用机制还需进一步研究。

2.3 鼓槌石斛和流苏石斛中多糖类化合物生物活性

巫兴东[34]等通过IC50值比较贵州兴义、贵州罗甸、广西、云南4个产地流苏石斛多糖对DPPH自由基的清除作用，结果表明，不同产地的流苏石斛的抗氧化能力有一定的差异，其中云南产流苏石斛抗氧化活性最强，IC50约为3.44 mg/mL。张展等[35]比较了流苏石斛水溶性多糖（WDFP）、碱溶性多糖（BDFP）及酸溶性多糖（ADFP）的免疫活性差异，结果显示，WDFP可以显著增加小鼠脾细胞增殖，且存在剂量依赖效应。钱明雪等[36]研究发现，流苏石斛多糖对亚急性酒精性肝损伤小鼠具有一定的肝保护作用，并且发现其抗肝损伤机制可能是通过降低肝组织炎性损伤和氧化损伤的程度来实现的。

3 结论

鼓槌石斛和流苏石斛均被2015年版《中国药典》收录在内[37]，是石斛的2种基原植物。目前，国内外学者共从鼓槌石斛和流苏石斛中分别分离鉴定了59个和41个化合物，并且其中联苄类成分、菲类成分和多糖类成分是其主要化学成分，并且这些存在的主要化学成分发挥着不同的药理学作用。国内外学者虽然已对铁皮石斛多糖[38-40]、金钗石斛生物碱[41-42]进行了一些研究，但对于其他品种石斛的研究还不够深入，如鼓槌石斛和流苏石斛物质基础仍未完全阐明。关于鼓槌石斛和流苏石斛的生物学作用，大多学者只对毛兰素的抗肿瘤[43]和治疗DC[44]的作用机制进行了研究，其余化学成分仅停留在初步活性筛选阶段，尤其是流苏石斛的化学成分和生物活性均鲜为研究。本研究对石斛的2种基原植物进行了化学成分和生物活性方面的综述，为石斛进一步的研究和产业发展奠定了良好的基础。◇

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Abstract：Objective   To review the chemical constituents and bioactivities of Dendrobium chrysotoxum and Dendrobium fimbriatum to provide scientific basis for development and application of Dendrobium chrysotoxum and Dendrobium fimbriatum in the future.Method   The authors analyzed and summarized the corresponding literature at home and abroad.Result   Dendrobium fimbriatum had high value of medicine and health care，which might play important role in the development of medicine and health food and abroad systematically Their chemical constituents mainly contained bibenzyl and its derivatives，phenanthrene and its glycosides，phenylpropane and its derivatives，fluorenones，phenolic acids，quinones，steroids，and so on.Their bioactivities included improving eye diseases，antitumor，anti-oxidation，enhancing immunity，protective effects of the gastric mucos，antithrombosis，protecting liver，and so on.Conclusion   Dendrobium chrysotoxum and Dendrobium fimbriatum have good value in medicine and health care，and have a good application prospect in the development of medicine and health food.

Keywords：Dendrobium chrysotoxum;Dendrobium fimbriatum;chemical conponent;pharmacological activity;research progress