2019年全国卷有机化学基础选择题命题特点及解析

尉言勋

全国卷对有机化学基础选择题的考查主要涉及《必修2》的内容,教材利用烷烃、烯烃和醇的典型代表物(甲烷、乙烯、乙醇)为切入点,启发学生从一种物质到一类物质进行迁移．比如通过甲烷的学习,让学生了解烷烃的主要化学性质是具有可燃性、能发生取代反应、不能够被酸性KMnO4溶液氧化等,为《选修5》的学习打好基础、做好铺垫．通过简单有机物的学习,激发学生学习有机化学的兴趣,培养学生的基本化学素养．该部分内容在高考中的考查属于基础题,难度不大,侧重与生活、生产联系,涉及面广,复习时要严格把握考纲,可以“面面俱到”,但难度不要提高,比如考纲要求了解氯乙烯、乙醇、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用(该部分属于《选修5》内容),则选择题中一般不会考查卤代烃的消去反应、醇类物质的催化氧化等．本文对2019年全国卷试题进行对比分析,希望对复习有所启发．

1 全国卷部分真题对比分析

表1 2019年全国高考部分试卷分析

【考点分析】1)2019年全国卷共考查了6道有机化学基础选择题．内容覆盖面广,但涉及知识纵向深度较浅,即“面广点浅”．比如,2019年全国卷Ⅲ第8题,考查原子共平面的问题,虽然涉及四类不同的有机物,但难度不大,掌握以甲烷、乙烯、苯为母体的共线共面即可轻松解题．

2)以教材上典型有机物的性质、制备为载体,考查颜色的变化,装置的用途以及操作.例如2019年全国卷Ⅰ第9题考查实验室制备溴苯的反应装置;2018年全国卷Ⅰ第9题考查生成和纯化乙酸乙酯的实验过程．

3)有机物结构简式的识别与共线、共面.该类题目近三年考查了6次,分别为2019年全国卷Ⅰ第8题,2019年全国卷Ⅱ第13题,2019年全国卷Ⅲ第8题,2019年海南卷第12题, 2018年全国卷Ⅰ第11题,2017年全国卷Ⅰ第9题．可见2019年热度增加,全国四套试卷中均有考查．

4) 同分异构体是高频考点和难点,由2014年和2015年只考查一个选择题(6分)过渡到只考查一个选项(1.5分),然而，2019年却似乎“隆重回归”了,比如全国卷Ⅱ第11题(6分)．

2 高考真题分类解析

2.1 结合实验装置流程,考查有机物的性质、制备

例1(2019年全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图1,关于实验操作或叙述错误的是( ).

图1

A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

B. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C. 装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯

解析 当K关闭时,向烧瓶中滴加液体,产生的气体会使烧瓶内压强增大,混合液不能顺利流下．需要先打开K,平衡气压,选项A说法正确;CCl4为有机溶剂,装置b的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于CCl4使液体逐渐变为浅红色,选项B说法正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,选项C说法正确;反应后的混合液为粗溴苯,向粗溴苯中加入稀NaOH溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,选项D说法错误．答案为D.

点评 《必修2》第3章和《选修5》,均对苯的取代反应做了介绍,在FeBr3的催化作用下,苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢．本题落脚点是溴苯为无色油状液体,难溶于水,且密度大于水,所以不需要结晶即可得到溴苯,因此可迅速得到答案．

2.2 以陌生物质为载体,考查官能团基本性质

A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B. 可以发生加成聚合反应

C. 分子中所有原子共平面

D. 易溶于水及甲苯

解析 2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应,使其褪色,选项A错误;碳碳双键在一定条件下能够发生加聚反应,选项B正确;有机物分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面,选项C错误;分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,选项D错误．答案为B.

点评 本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生的分析与应用能力．注意把握有机物的结构,掌握常见官能团的典型反应,并能根据有机物分子结构特点进行分析、判断是解题的关键．

2.3 结合传统文化,考查生活中常见的有机物

例3(2019年全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( ).

A. 蚕丝的主要成分是蛋白质

B. 蚕丝属于天然高分子材料

C. “蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应

D. 古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物

解析 蚕丝的主要成分是蛋白质,选项A说法正确;蚕丝属于天然高分子材料,选项B说法正确;蜡烛燃烧属于氧化还原反应,选项C说法正确;高级脂肪酸酯不属于高分子化合物,选项D说法错误．答案为D.

点评 本题从素材、考核知识点以及情境设置等角度,呈现中国传统文化,传递爱国情怀．涉及蛋白质、油脂、反应类型以及高分子化合物等相关知识.解题过程中要注意对高分子材料、蛋白质等成分的分析判断,“油脂不是高分子”在2016年全国卷Ⅰ第9题选项D中考查过．

2.4 考查同分异构体的数目

例4(2019年全国卷Ⅱ) 分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )种.

A. 8 B.10 C. 12 D. 14

解析 可利用定一移一法,正丁烷有2种等效氢,Br定1号碳时,Cl有4种情况：

当代雕塑对当下人类发展和人性意识过程的记录、描述、猜测或无解于昔日既定俗的语言观念，而在这个生因和死亡过程中，看到更多的是自然生存法则下生存状态；而忽视了以人的视角看这些意识。因比，对于渐己死去的形象符号，似乎对当代生活和意识来讲都没有那么有意义。而相反的线路对于我们而言或许会想起开垦的话语和思考些什么。

定2号碳时,Cl也有4种情况：

点评 本题是在2016年全国卷Ⅱ第10题的基础上“母体再造”,由考查分子式为C4H8Cl2的有机物共有多少种,改为了考查分子式为C4H8BrCl的有机物共有多少种．可以看作C4H10中2个H原子分别被Cl、Br原子取代,而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2两种,结合“定一移一”法即可得到同分异构体的数目,注意氯原子或溴原子取代中间碳原子上的氢原子结构不同,意在考查学生对有机物结构、同分异构体概念的理解及分析问题与灵活运用知识的能力．

2.5 考查有机反应类型

例5(2019年海南卷)下列化合物中,既能发生取代反应又能发生加成反应的有( ).

解析 碳碳双键可发生加成反应,甲基上的氢原子可发生取代反应,选项A正确;CH3CH2CH2OH不能发生加成反应,选项B不正确;选项C的物质不能发生加成反应,不正确;苯环可发生加成反应,苯环上的氢原子可发生取代反应,选项D正确.答案为A、D．

点评 本题考查有机物的结构与性质,比较基础,难度不大．4个选项分别是烯烃、醇、烷烃以及芳香烃四类物质．把握简单官能团的性质、重要的有机反应为解答问题的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意加成反应与取代反应的差异．

2.6 考查原子共线、共面

A. 甲苯 B. 乙烷

C. 丙炔 D. 1,3-丁二烯

解析 甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,选项A错误;乙烷是烷烃,所有原子不可能共平面,选项B错误;丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,选项C错误;碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中所有原子可以共平面,选项D正确．答案为D.

点评 本题考查原子共线、共面的判断,四个选项涉及四类不同的物质,考查面广,但难度不大,侧重考查学生的分析判断能力,可以采用知识迁移方法进行判断．注意:共价单键可以旋转．

【难点突破】判断分子中共线、共面原子数的技巧.

1)审清题干要求. 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件．

2)掌握常见共线、共面的官能团.

3)单键的旋转思想. 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转．

总之,选择题部分对有机化学基础的考查,知识点涉及面较广,综合性较强,有时会结合传统文化、STSE进行考查．题目的落脚点主要集中在简单官能团的性质、共线共面问题(以甲烷、乙烯、苯为基础)、有机反应类型(不涉及消去反应)、简单物质同分异构体数目的判断以及有机物性质的推断等方面．比如2019年全国卷Ⅰ第8题以陌生化合物2-苯基丙烯为载体考查碳碳双键、苯环的基本性质．复习时,要注意回归教材,以教材中给出的基础物质为载体,构建知识网络,切实提高复习的高效性和针对性,做到“易点不忽视,难点少延伸”,降低学生负担,精准把握高考．