基于电子鼻和气质联用分析不同生长期茂县花椒叶挥发性风味物质

何莲 易宇文 彭毅秦 邓静 胡君 乔明锋

摘要：【目的】探究不同生长期花椒叶挥发性风味成分相对含量及其随生长期变化的规律，为花椒叶资源的进一步开发提供参考依据。【方法】以芽期（4月）、生长期（7月）和成熟期（10月）3个不同时期的茂县花椒叶为试验材料，通过电子鼻和固相微萃取—气相色谱质谱联用仪（SPME-GC-MS），结合主成分分析法（PCA）对花椒叶挥发性成分进行分析。【结果】电子鼻分析表明成熟期花椒叶与芽期和生长期的花椒叶在香味上存在明显差异，从芽期到生长期花椒叶香气变化较小;GC-MS共检测到111种挥发性化合物，包括烯烃类、醇类、酯类、醛类、酮类、烷烃、酸类及其他共8类;其中4、7和10月分别检测出74、62和57种挥发性化合物，相对含量分别为87.828%、90.292%和94.286%;3個时期共有成分27种。挥发性化合物在数量和含量上均以烯烃类、醇类和酯类为主。在生长期和成熟期花椒叶中检测到大量乙酸芳樟酯。【结论】不同生长期花椒叶的挥发性化合物各不相同，随着花椒叶的成熟，挥发性化合物种类呈递减趋势;可考虑对生长期和成熟期花椒叶中检出的大量乙酸芳樟酯进行提取利用。

关键词： 花椒叶;挥发性风味物质;电子鼻;气质联用;生长期

中图分类号： S573.9;TS201.2                           文献标志码： A 文章编号：2095-1191（2019）03-0641-08

0 引言

【研究意义】花椒为芸香科花椒属（Zanthoxy L.）的一种辛香植物，是我国特有的一类食用香辛料，因其含有多种挥发性风味物质而具有独特浓郁的香气（刘雄，2003;杜文倩等，2016;靳岳等，2016）。我国均居花椒栽培面积和产量世界第一位，主要分布于中南、西南地区及陕西、甘肃、山东、江苏、安徽等地，全年均可采收，资源十分丰富，且近年来种植面积日益增长（王振忠和武文洁，2006;袁小钧等，2018）。茂县位于川西高原，茂县花椒为该地区特产，是国家地理标志产品，其栽培历史悠久，品质地优良。花椒叶作为花椒的第一大副产物，具有较高的利用价值，可用于制作调料、椒茶、提取香精及抑制有害微生物等（史劲松等，2003;龚晋文等，2011;罗爱国等，2014），其在民间素有杀虫、洗脚气及治疗漆疮等作用（袁小钧等，2018）。但目前我国花椒叶除少部分用于鲜食或加工外，大部分被直接丢弃，不仅浪费资源还污染环境（李本姣等，2018）。因此，对茂县地区不同生长期花椒叶挥发性风味物质进行分析，对该地区乃至其他生产地花椒叶的有效利用均有重要意义，有助于花椒产业链的拓展，增加花椒产业整体效益。【前人研究进展】目前关于花椒叶挥发性物质的研究已有一些报道。李焱等（2006）通过蒸馏萃取结合气相色谱—质谱分离方法从黔产刺异叶花椒叶中鉴定出37种挥发油成分;周向军等（2009）采用水蒸气蒸馏法和气相—质谱联用法从甘肃陇南地区成县的刺异叶花椒叶挥发油中鉴定出35种化合物;吴刚等（2011）采用水蒸气蒸馏法和气相—质谱联用法从安徽芜湖的6月椿叶花椒叶挥发油中鉴定出33种成分;张大帅等（2012）利用水蒸气蒸馏法和气相—质谱联用法从海南簕欓花椒叶的挥发油中分离出72种组分;周江菊等（2014）用水蒸气蒸馏法和气相—质谱联用法从贵州的7月樗叶花椒叶中鉴定出52种化合物;孟佳敏等（2018）用顶空固相微萃取法结合气质联用技术从山西运城花椒叶中鉴定出36种挥发性成分。【本研究切入点】花椒叶的风味成分研究多采用水蒸气蒸馏法和气相—质谱联用技术进行分析，目前未见采用固相微萃取—气相色谱质谱联用（SPME-GC-MS）结合电子鼻分析茂县花椒叶整体风味特征的研究报道;且对花椒叶的研究报道中样品采摘多集中在生长期6—8月，本研究对芽期、生长期和成熟期3个不同时期的花椒叶风味成分进行比较。【拟解决的关键问题】以芽期（4月）、生长期（7月）和成熟期（10月）3个不同时期的茂县花椒叶为研究对象，通过电子鼻和SPME-GC-MS，结合主成分分析法（PCA）分析花椒叶整体风味轮廓特点，对其不同生长期挥发性风味成分进行比较，探究不同生长期对挥发性风味成分变化的影响，以期为花椒叶资源的进一步开发提供参考依据。

1 材料与方法

1. 1 试验材料

试验用花椒叶分别于4月（芽期）、7月（生长期）和10月（成熟期）采摘于四川省茂县凤仪镇。主要仪器设备：FALLC4N分析天平（常州市衡正电子仪器有限公司），FOX4000电子鼻（法国Alpha MOS公司），PC-420D专用磁力加热搅拌装置、75 μm CAR/PDMS手动萃取头（美国Supelco公司），SQ680气相色谱质谱联用仪（美国PerkinElmer公司），FD-1-50真空冷冻干燥机（北京博医康实验仪器有限公司），ZT-400型高速多功能粉碎机（永康市展帆工贸有限公司），DW-FW110超低温冰箱（大连三洋冷链有限公司）。

1. 2 试验方法

1. 2. 1 不同生长期花椒叶样品制备 将采摘的花椒叶经真空冷冻干燥10 h后取出，用多功能粉碎机磨制成粉，过100目筛，密封备用。4、7和10月花椒叶样品编号分别为4、7和10。

1. 2. 2 电子鼻分析 电子鼻由18根金属氧化传感器组成，每根传感器对应一类或几类敏感性物质（易宇文等，2018b）。准确称量0.20 g样品，置于10 mL顶空瓶内，对其进行密封，编号。分析条件：手动进样，顶空温70 ℃，加热时间10 min，载气流量150 mL/s，进样量2000 μL，进样速度2000 μL/s;数据采集时间2 min，时间延迟3 min。每个样品进行5次平行测试，取传感器后3次在第2 min时获得的稳定信号进行分析。

1. 2. 3 GC-MS条件 萃取条件：将样品0.20 g置于15 mL顶空瓶中，加入搅拌子密封，磁力搅拌装置温度70 ℃，转速80 r/min，平衡时间10 min，再将老化（250 ℃、10 min）的萃取头插入顶空瓶，吸附80 min后，在250 ℃气相色谱进样口解吸10 min。

GC条件：色谱柱Elite-5MS（30 m×0.25 mm×0.25 μm）;进样口温度250 ℃;升温程序：起始温度40 ℃下保持2 min，以2 ℃/min速度升至60 ℃，保留1 min，然后以6 ℃/min速度升至140 ℃，保留1 min，再以20 ℃/min速度升至250 ℃，保留2 min。载气为氦气（99.9999%），流速1 mL/min，分流比5∶1。

MS條件：离子源EI，电子能量70 eV，离子源温度230 ℃;全扫描模式;质量扫描范围35～400 m/z;扫描延迟1.1 min。

1. 2. 4 定性定量分析 主要通过检索NIST 2011谱库、计算保留指数，并与文献（周向军等，2009;张大帅等，2012;周江菊等，2014;袁小钧等，2018）进行比对，对挥发性成分进行定性，同时结合人工解析质谱图进行确定。采用峰面积归一化法进行简单定量，求得各挥发性成分的相对含量。

1. 3 统计分析

采用UnscramblerX 10.4进行PCA分析，Origin 9.1制图。

2 结果与分析

2. 1 不同生长期花椒叶风味电子鼻分析结果

2. 1. 1 电子鼻传感器响应值分析结果 对3个生长期的花椒叶样品进行电子鼻分析，取传感器在120 s时的响应值作雷达图。10月与4月样品除在LY2/gCT和LY2/AA传感器上响应值一致外，其余位置均差异明显，10月与7月样品在多数传感器上的响应值也存在明显差异，说明成熟期的花椒叶与芽期、生长期的花椒叶在香味上有明显差异，其中从生长期到成熟期的过程中花椒叶香气变化最明显。比较4月与7月样品，其响应值在T30/1、PA/2、P30/1和TA/2传感器上一致，在P10/1、P40/1、T70/2、P40/2、P30/2、T40/2和T40/1传感器上较接近，说明从芽期到生长期花椒叶的香气变化较小。

2. 1. 2 电子鼻PCA结果 两个主成分超过85%即可反映样品的主要特征信息（王琼等，2017;董文慧等，2018）。PC1和PC2分别为88.068%和11.670%，贡献率为99.738%，说明降维有效，能够反映样品的主要特征信息及总体风味轮廓。10月和7月样品分布在X轴下方，分别在第四和第三象限，说明10月和7月样品的差异主要来源于第一主成分，而第一主成分含有88.068%，故10月和7月样品差异大，与雷达图结果类似。4月和7月样品分布在Y轴左侧，分别分布在第二和第三象限，说明4月和7月样品的差异主要来源于第二主成分，而第二主成分仅有11.670%，故4月和7月样品差异小，与雷达图结果类似。

2. 2 不同生长期花椒叶挥发性风味物质分析

表1是不同生长期花椒叶挥发性风味成分GC-MS检测结果。4、7和10月样品共检测到111种挥发性物质，分为8类，包括烯烃类51种、醇类18种、酯类14种、醛类8种、酮类5种、烷烃3种、酸类2种和其他10种。其中，4月样品共鉴定出挥发性成分74种，相对含量占挥发性化合物总量的87.828%，相对含量最高的化合物是烯烃类（41.632%）;7月样品共鉴定出62种挥发性成分，占挥发性化合物总量的90.292%，相对含量最高的化合物是酯类（42.418%）;10月样品共鉴定出57种，占挥发性化合物总量的94.286%，相对含量最高的化合物也是酯类（41.256%）。3个时期均鉴定出的挥发性成分有27种。

2. 2. 1 烯烃类 4、7和10月共检测出烯烃类化合物51种，分别占其挥发性化合物总量的41.632%、33.538%和30.302%，3个时期检出共同化合物13种。其中β-石竹烯和α-律草烯是3个时期的共有组分且相对含量高;其他含量较高的挥发性化合物还有β-蒎烯（4和10月测出）、月桂烯（7月测出）、D-柠檬烯（4和7月测出）、罗勒烯（4和10月测出）、3-蒈烯（7月测出）、γ-杜松烯（7和10月测出）、δ-杜松烯（3个时期均测出）、γ-依兰油烯（3个时期均测出）、大根香叶烯D（4月测出）。

2. 2. 2 醇类 4、7和10月共检测出醇类化合物18种，分别占其挥发性化合物的9.927%、7.341%和14.712%;3个时期检出共同化合物4种，分别为芳樟醇、（-）-4-萜品醇、α-松油醇和反式—橙花叔醇，其中芳樟醇相对含量在3个时期均较高，反式—橙花叔醇相对含量在4月较高;其他非3个时期共有化合物中，二氢香芹醇相对含量最高，仅在10月测出。

2. 2. 3 酯类 4、7和10月共检测出酯类化合物14种，分别占其挥发性化合物的16.455%、42.418%和41.256%，3个时期检出共同化合物1种，为（±）-α-乙酸松油酯，其在3个时期的相对含量均较高，其中以7月生长期最高。此外，检测到乙酸芳樟酯在7和10月的相对含量最高，分别为23.433%和27.829%;其他相对含量较高的还有2-氨基苯甲酸-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇酯和癸酸乙酯，均只在4月测出。

2. 2. 4 醛类、酮类、烷烃、酸类及其他 4、7和10月共检测出醛类化合物8种，其中3个时期检出共同化合物2种，为壬醛和正癸醛，2种成分在各时期的相对含量均不高。3个时期共检测出酮类化合物5种，其中共同检出化合物1种，为2-十一酮，其在4月芽期的相对含量较高;此外，2-十三烷酮在4月芽期和7月生长期的相对含量较高。3个时期共检测出烷烃化合物3种，其中均检出1-乙烯基-1-甲基-4-丙-2-亚基-2-丙-1-烯-2-基环己烷;共检测出酸类化合物2种，为乙酸和正戊酸;共检测出其他化合物10种，属3个时期检出的共同化合物4种，10种成分中以桉叶油素在10月的相对含量最高（5.009%）。

3 讨论

本研究测得不同生长期花椒叶挥发性风味物质数量和含量以烯烃类、醇类和酯类居多。从数量上看，各生长期花椒叶中烯烃类化合物数量在所有化合物中占绝对优势，且多为C10Hn与C15Hn单萜和倍半萜类型的萜烯类化合物;从含量上看，烯烃类化合物相对含量均占当月样品总组分的30%以上。烯烃类化合物多具有辛香、木香、柑橘香、樟脑香、柠檬香、热带果香等香气（孙宝国和陈海涛，2016），大量的烯烃类化合物共同作用，赋予花椒叶特有的香气;此外，烯烃类化合物多数含有多个不饱和键，化学性质不稳定（孙洁雯等，2015;唐石云等，2018），故应注意尽量在无氧、避光、低温、干燥等条件下储存花椒叶，以保证其香气品质。

醇类化合物中，芳樟醇为3个生长期共有组分且含量較高，研究表明其具有花香、木香、青香等气味（孙宝国和陈海涛，2016），且能有效抑制人体白血病细胞U937和淋巴瘤细胞（Chiang et al.，2003）。反式—橙花叔醇也是3个生长期共有组分，在4月相对含量较高，其也是花椒主要香气成分之一（刘雄，2003），表明花椒叶也同样具有花椒的风味，具备开发潜力。总的来说，醇类化合物虽然种类多，但含量并不突出，且一般认为醇类物质的阈值较高（易宇文等，2018a），对样品的风味贡献不大。

酯类化合物中，7和10月样品中含有大量乙酸芳樟酯，其化学名3，7-二甲基-l，6-辛二烯-3-醇醋酸酯，为无色液体，具有柑橘、花香、青香、蜡香、木香等香气（孙宝国和陈海涛，2016），是薰衣草油的主要成分之一，常用于配制古龙香水、人造香柠檬油和薰衣草油，是中高级香制品、食品添加剂及皂用香精中不可缺少的原料之一（刘亚涛等，2003）;同时具有镇静、抗抑郁、助消化、驱风的重要功效（袁苏宁等，2012）。因此，可考虑花椒叶中乙酸芳樟酯的开发利用。总的来说，酯类物质是一类十分重要的呈香物质，且阈值低（易宇文等，2018a），尤其乙酸芳樟酯阈值较低且香气活力值高（白冰等，2018），由此推测，茂县花椒叶的香味贡献主要为酯类物质。

不同生长期花椒叶的醛类化合物相对含量均不高，但阈值很低（易宇文等，2018a），其与烯烃类、酯类等共同作用，可能构成花椒叶独特的香味;酮类化合物相对含量大多随花椒的生长成熟呈下降趋势;酸类物质中，乙酸是乙酸芳樟酯的重要合成原料，实际测得乙酸的含量变化与乙酸芳樟酯的变化趋势相吻合。

从不同生长期对花椒叶挥发性风味变化的影响来看，从样品中检测到的挥发性化合物数量随生长期变化呈逐渐减少趋势，说明花椒叶从芽期到成熟期的生长过程中，风味物质的数量在逐渐减少。同时，一些化合物的相对含量也随生长期的递进呈逐渐减少趋势，如δ-杜松烯、γ-依兰油烯、反式—橙花叔醇等，可能是这类物质含多个不饱和键，化学性质不稳定，在植物生长过程中受季节变化（温度、光照等）影响，发生了氧化、转移等反应所致（孙洁雯等，2015）;与之相反，一些化合物含量随生长期变化呈逐渐增加趋势，如γ-松油烯、乙酸、乙酸芳樟酯等，其中乙酸芳樟酯在4、7和10月从无到有并呈大量增加的趋势，推测可能是随着生长期变化，植物自身生理代谢所致（乙酸芳樟酯由芳樟醇与乙酸合成，推测其为植物自身代谢中酯化反应所得）。总的来说，花椒叶挥发性化合物的种类、结构和相对含量等受温度、光照、植物代谢等影响，随生长期变化明显。

4 结论

研究表明，成熟期花椒叶与芽期和生长期花椒叶在香味上有明显差异，芽期与生长期花椒叶香气变化相对较小;不同生长期花椒叶的挥发性成分各不相同，其数量随花椒叶的成熟呈递减趋势;测得花椒叶在生长期和成熟期产生大量的乙酸芳樟酯，可考虑其相应用途的开发利用。

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（责任编辑 罗 丽）