谷胱甘肽的研究进展

王小巍，张红艳，刘 锐，王东凯

谷胱甘肽的研究进展

王小巍，张红艳，刘 锐，王东凯*

（沈阳药科大学 药学院，辽宁 沈阳 110016）

介绍谷胱甘肽的现代研究。查阅近些年国内外关于谷胱甘肽研究的相关文献，并对其中的55篇文献进行整理、归纳总结。与谷胱甘肽是一种三肽化合物，在大多数的生物体内都存在，并且因其谷胱甘肽本身所具有的特性，在国内外很多领域上都有广泛的研究与应用。作者将从谷胱甘肽的结构与理化性质、制备、测定方法、生理功能、在临床与食品上的应用等方面详细地介绍谷胱甘肽，使研究者能够更加充分地认识到谷胱甘肽的研究价值，总结谷胱甘肽的研究现状以及谷胱甘肽所具有的研究前景。

药剂学；谷胱甘肽；综述；三肽化合物

谷胱甘肽（glutathione，GSH）是一种含有-酰胺键和巯基的三肽化合物，是由半胱氨酸、谷氨酸和甘氨酸这三种氨基酸通过肽键缩合而成，化学名为--谷氨酰--半胱氨酰-甘氨酸[1]。根据研究表明谷胱甘肽主要有两种类型，分别为还原型谷胱甘肽（GSH）和氧化型谷胱甘肽（GSSG），在绝大多数正常生物的体内，氧化型谷胱甘肽的含量要远比还原型的低，并且谷胱甘肽的主要活性成分是还原型谷胱甘肽，因此，通常所说的谷胱甘肽主要指的是还原型谷胱甘肽[1-2]。

谷胱甘肽存在于所有的动植物细胞中，其中在动物的肾脏、肝脏、红细胞及小麦胚芽中含量都比较丰富[3]。在人类细胞中，谷胱甘肽由谷氨酸、甘氨酸、半胱氨酸组成。谷胱甘肽在大多数的生命活动中有直接或间接作用，研究人员通过药理学研究发现，谷胱甘肽具有解毒、抗氧化、抗惊厥、抗血栓和抗动脉粥样硬化作用[1]。谷胱甘肽在很多领域都有广泛的应用，所以对谷胱甘肽的研究已成为研究的热点。

1 谷胱甘肽的结构和理化性质

谷胱甘肽的分子式为C10H17O6SN3，其化学结构式见图1。

Fig. 1 Chemical structure of glutathione

谷胱甘肽的分子量为307.33，谷胱甘肽的晶体呈无色透明的细长柱状，熔点为189～193 ℃（分解），等电点为5.93。谷胱甘肽易溶于水，也溶于稀醇、甲基甲酰胺和液氨，但是并不溶于醚、醇和丙酮。

2 谷胱甘肽的制备

由于谷胱甘肽在众多领域的运用，并且目前大多数的谷胱甘肽的原料药都依赖于进口，大大增加了谷胱甘肽的用药成本和研发经费，所以谷胱甘肽的制备备受国人的关注。谷胱甘肽的制备方法主要有溶剂提取法、发酵法、化学合成法和酶合成法[4]。

2.1 溶剂提取法

以富含丰富的谷胱甘肽的小麦胚芽和酵母为原料，利用适当的溶剂处理，再经过分离纯化得到。溶剂提取法提取谷胱甘肽早已被应用，但溶剂提取法存在生产工艺落后、生产规模小且提取出来的谷胱甘肽的质量不高，工艺流程相对较为复杂等缺点。

2.2 发酵法

该方法主要是利用特定的微生物所代谢的物质将糖类转换为谷胱甘肽[5]。发酵法具有一定的优势，比如：反应条件温和、发酵时间较短、生产过程较简单等，但其也具有一定的弊端，发酵所获得谷胱甘肽的含量并不高，在今后的工艺研究中应着重研究如何提高含量[6]。

2.3 化学合成法

该方法主要是以谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸为原料通过化学法合成谷胱甘肽[7]。此生产工艺较为成熟，但是有反应步骤多、反应时间长、操作过程复杂和生产成本高等缺点，并且化学合成法还存在环境污染的问题，因此应用的并不是很广泛。

2.4 酶合成法

一般是以-谷氨酸、-半胱氨酸和甘氨酸为底物，利用生物体内的谷胱甘肽合成酶并加入适量的ATP催化合成谷胱甘肽[8]。应用最多的谷胱甘肽合成酶大多来自于酵母菌。酶转化法生产谷胱甘肽具有明确的工艺，提取出的谷胱甘肽纯度高，但该生产过程操作复杂，耗时长，所以造成成本高，该方法目前还在开发中。

3 谷胱甘肽的测定

目前对于谷胱甘肽的测定方法有多种，例如：比色法、碘量法、荧光法、酶循环法、毛细管电泳法等，这其中也包括目前使用最多的高效液相色谱法。这些方法都有各自的优势，也有自己的不足之处，近些年来，随着对谷胱甘肽研究的不断深入，谷胱甘肽测定方法的研究对其有重大的意义。

3.1 碘量法

碘量法的测定原理是利用谷胱甘肽的还原性，这种还原性可以与碘酸钾发生反应，并且当需测定的谷胱甘肽反应完全时，剩余的碘酸钾可以用碘化钾氧化为碘，利用淀粉遇碘变成蓝色的显色方法确定反应的终点[9]。根据消耗的碘酸钾的量从而确定对应的谷胱甘肽的浓度，主要用的方法为谷胱甘肽与碘酸钾的消耗量成正比，可以绘制标准曲线，再用碘酸钾滴定不同来源的谷胱甘肽，滴定所消耗的碘酸钾的量在标准曲线上与对应的谷胱甘肽的浓度，从而确定谷胱甘肽的质量分数。这种操作方法简便，所用的仪器要求也不是很高，测定的时间也相对较短，但是这种方法一个缺点，测定的灵敏度不是很高，对于含量较高的产品可以做一个初步的测定。

3.2 荧光法

荧光法的原理是利用谷胱甘肽和其他物质能够形成荧光体系从而测定谷胱甘肽的含量[10]。通常所采用的是邻苯二甲醛的络合作用，在碱性条件下与谷胱甘肽能够产生荧光络合物，利用在紫外光照射下荧光络合物所发出的荧光，以荧光信号和样品的浓度绘制标准曲线，根据紫外光所显示的荧光信号和标准曲线，可以确定谷胱甘肽的浓度，从而可以测定谷胱甘肽的含量。这种方法灵敏度高，测定的速度也非常快，但是这种方法的干扰大，使其测定的谷胱甘肽含量的误差比较大。

3.3 四氧嘧啶法

四氧嘧啶的方法主要是利用谷胱甘肽在实验条件下可以与四氧嘧啶发生反应，并且所生成的化合物在305 nm处具有最高的吸收峰[10]，利用所生成的化合物的最高吸收峰来确定谷胱甘肽的含量。在四氧嘧啶方法中，反应所呈现的显色反应在一段时间后并没有明显的降低，说明这种方法显色稳定。最为重要的是这种方法的相对误差可以控制在很低的范围内，更加证明这种方法的准确度和精密度都比较高，而且其他的物质也并不干扰测定。

3.4 比色法

比色法的原理是利用显色试剂在特定的检测波长下显色从而确定谷胱甘肽的含量[11]。对于谷胱甘肽所用的显色试剂是硫酸铜试液和新铜试剂混合液，检测波长是456 nm，同样也是利用显色的信号与谷胱甘肽的浓度绘制标准曲线，在特定的线性范围内，能够确定谷胱甘肽的浓度。比色法最为明显的优势在于实验所耗费的成本低，实验简便，操作时间短，分析速度快。

3.5 酶循环法

酶循环法的原理是利用氧化还原反应，还原型谷胱甘肽被二巯基-2-硝基苯酸氧化，生成氧化型谷胱甘肽和比较稳定的5-巯基-2-硝基苯酸[12]。利用氧化型谷胱甘肽酶和还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，最后又生成还原型谷胱甘肽。在这种反应所生成的5-巯基-2-硝基苯酸的速率与样品中的总谷胱甘肽的含量是成正比的，从而可以确定谷胱甘肽的含量。这种方法测定的谷胱甘肽样品制备简便，检测速度快，可以较为节约时间。

4 谷胱甘肽的生理作用

谷胱甘肽生理功能的基础主要是由于谷胱甘肽中半胱氨酸的侧链基团上具有一个活性巯基，从而可以起到保护体内蛋白酶上的巯基不被氧化和破坏，同时也达到了保护酶活性的作用[13]。还原型谷胱甘肽与体内的自由基结合是通过还原型谷胱甘肽中具有活性的巯基，这种结合可以使其转化为代谢的酸类物质，同时也可以加速自由基的排泄和保护器官避免受到损伤。还原型谷胱甘肽也可以参与羧甲基和转丙氨基反应，从而达到保护肝功能的生理作用[14]。

在人类细胞中谷胱甘肽是一种自然合成的三肽，也是一种非酶性的抗氧化剂，并且这种抗氧化剂也是通过细胞合成的[15]。谷胱甘肽不仅可以维持机体的氧化还原平衡、参与细胞的抗氧化反应，而且在调节细胞增生、机体免疫应答以及在神经系统中充当神经调质和神经递质中发挥重要的作用[16]。

还原型谷胱甘肽存在一个缺点，在高水分活性下并不容易保存，如果将水分活性控制在0.3以下，还原型谷胱甘肽才能够长期稳定的保存。有研究显示，还原型谷胱甘肽极易氧化，但如果把还原型谷胱甘肽放在含维生素C水溶液（pH值3.3）中，由于维生素C有强还原性，溶液中的还原型谷胱甘肽不会被氧化，但分解速度却加快；而本身存在的氧化型谷胱甘肽也不会转变，并且稳定性很好。

5 谷胱甘肽的应用

5.1 谷胱甘肽在临床领域的应用

谷胱甘肽在临床上具有广泛的应用。在红细胞中因谷胱甘肽具有活性基团，可以使血红蛋白处于还原状态，从而达到持续发挥运输氧的作用[17]。谷胱甘肽可以消除体内自由基，从而防止皮肤衰老及色素积累，使皮肤具有光泽，也可以减少肿瘤[18]及动脉硬化的发生，并且谷胱甘肽也具有治疗肝病[19-20]、治疗肾病、化学保护[21]、预防血管性痴呆等临床应用[22-25]。

5.1.1 谷胱甘肽在治疗肝病中的应用

谷胱甘肽对肝病的治疗具有一定的效果，肝病可分为药物性肝损伤、病毒性肝损伤和酒精性肝损伤[26]。药物性肝损伤主要产生的机制是由于药物本身的毒性作用和免疫反应所引起的，大多数的药物是经肝细胞转化，正常的服药不会引起肝损伤，但过量的服药后，大量的药物经肝细胞转化为水溶性代谢物，这些物质的生成会大大地消耗肝细胞内的谷胱甘肽，造成肝细胞坏死[27]，这时补充外源性的谷胱甘肽可以减轻药物的毒性反应以及免疫反应，从而起到保护肝细胞的作用[28-29]，王婷等[30]以60例药物性肝炎患者作为研究对象，并随机分为观察组和对照组，对照组给予常规治疗，观察组在常规治疗的基础上另外给予还原型谷胱甘肽治疗。所得的治疗结果是观察组的总有效率为93.3%，对照组的总有效率为83.3%，对组间进行比较具有统计学意义（<0.05），经过一段时间的治疗后发现，观察组患者的谷氨酸转氨酶（ALT）、天门冬酸氨基转移酶（AST）、总胆红素（TBIL）等指标都比对照组的好，组间比较也具有统计学意义（<0.05），临床结果表明，还原型谷胱甘肽治疗药物性肝炎的临床效果要优于常规治疗，并且能够有效改善患者的肝功能，提高患者的生活质量。

病毒性肝炎是由于原发性的肝功能受到一定的损伤[31-32]，致使肠源性内毒素大量聚积，经过肝脏进入血中，刺激单核巨噬细胞产生大量的细胞毒性因子及肿瘤坏死因子、白细胞介素1和白细胞介素6及白三烯，通过亲电子基团、氧自由基和过氧化氢等毒性代谢产物，将导致肝细胞膜过氧化，细胞内的Ca2+聚集，导致钙负荷性细胞坏死[33-35]。谷胱甘肽可以通过转甲基和转丙氨基反应从而结合毒性因子来保护肝脏的合成、解毒、灭活等，并能促进胆汁代谢，从而保护肝细胞的功能[35]。李霞[34]对患有病毒性肝炎的54例患者进行研究，根据计算机数字法将其随机分为对照组与实验组，每组各27例。对照组的患者实施常规治疗，实验组的患者采用还原型谷胱甘肽进行治疗，比较两组所产生的治疗效果。结果表明，实验组患者的天门冬酸氨基转移酶（AST）、谷氨酸转氨酶（ALT）、总胆红素（TBIL）及总胆汁酸（TBA）水平均低于对照组，差异有统计学意义(<0.05)，因此还原型谷胱甘肽治疗病毒性肝炎能够取得理想的效果，值得推广。

现在生活的圈子大多数都离不开酒，但是长期的饮酒会造成酒精性肝病，这其中还包括酒精性脂肪肝、酒精性肝炎和酒精性肝硬化[36]，这主要是因为摄入大量的乙醇，乙醇能够直接对肝细胞造成损伤，乙醇的氧化产物乙醛也会对各种细胞器和酶的结构和功能产生损害[37-39]，同时也能够限制线粒体脂肪酸的氧化，导致脂质过氧化反应，进而抑制了谷胱甘肽的生物合成，又因谷胱甘肽有抗氧化作用，谷胱甘肽的减少，势必会使其抗氧化功能减弱，进一步影响脂质和糖的代谢，酒精在体内代谢所引起的氧化应激作用和脂质过氧化反应都会导致肝细胞内部分细胞器的结构发生改变，进而引起肝细胞功能的紊乱[40]。陈华等[41]对110例患有酒精性肝炎患者进行研究，将其随机分为观察组与对照组各55例，对照组给予戒酒、营养支持以及甘草酸二铵进行治疗，观察组在对照组的基础上联合还原型谷胱甘肽进行治疗，比较两组患者的总有效率及各项肝功指标复常率，依照结果可以看出，联合用还原型谷胱甘肽的实验组的总有效率高于对照组，表明还原型谷胱甘肽对治疗酒精性肝病具有一定的效果。

5.1.2 谷胱甘肽在治疗肾病中的应用

谷胱甘肽在治疗急性肾功能不全、肾病综合症和肾性贫血等方面具有一定的治疗作用[42-43]。急性肾功能不全主要是因为肾小管细胞发生损伤所引起的，当肾脏缺血和肾中毒时肾组织中的谷胱甘肽会发生明显的减少，从而使细胞的抗氧化能力下降[44]，细胞膜稳定性也会明显地降低，细胞发生损伤的概率会增高，与此同时肾脏缺血与缺血后再灌注过程均会使自由基的产生增加，又因为谷胱甘肽的减少，使得自由基清除也会不同程度地减少，最终组织与细胞内的自由基增加，细胞更易受损害[45-47]。周红霞[48]在对其肾功能不全患者的研究中发现，采用血液透析、腹膜透析有些患者仍然接受不了，没有明显的效果，对23例患有药物性急性肾间质性肾炎给予谷胱甘肽治疗，能够发现基本症状的消失，进而说明谷胱甘肽对急性肾功能不全具有一定的治疗效果。

5.1.3 谷胱甘肽在治疗心血管疾病中的应用

在大多数的急性心肌梗死患者的体内都会存在着明显的氧化损伤，同时体内的抗氧化能力也会大大地减少，心肌缺氧如果得不到积极有效的治疗会造成永久性损伤[49]。周峰等[50]选择220例临床确诊为急性期脑梗死的患者，根据计算机算法将其随机分两组，治疗组静脉注射还原型谷胱甘肽，联合应用抗血小板聚集、活血化瘀治疗。对照组采用单一抗血小板聚集、活血化瘀治疗。根据结果与对照组比较，治疗组血清总抗氧化能力显著增高（<0.01），结果表明谷胱甘肽能够有效地发挥辅助性治疗作用，提高机体抗氧化能力。

5.2 谷胱甘肽在食品领域的应用

谷胱甘肽具有抗衰老的作用，也被称为长寿因子。现在作为生物活性添加剂被广泛应用在食品领域，例如面制品的加工、肉类、鱼类、乳制品以及婴儿食品，并且在保健品行业也广泛应用[51]。谷胱甘肽具有防止色素积累功效，应用于蔬菜、瓜果中可以有效地防止褐变。

6 结语

a. 本文作者主要对谷胱甘肽的各方面作用做了一个详细地介绍，进一步表明谷胱甘肽是一个颇有市场前景的品种，不但在抗肝炎病毒用药、肝病辅助用药及眼科用药领域发挥了较好作用，而且医学界已开始研究其在心血管及循环系统中的应用。随着肽类物质研究的不断深入，肽类物质具有的神奇功能不断被发现，谷胱甘肽将成为值得关注的重要品种

b. 文献数据表明，谷胱甘肽在市场中占据主导地位。谷胱甘肽是一种重要的药物，具有很多的药理学作用，同时随着谷胱甘肽研究的不断深入，谷胱甘肽在临床和食品等领域的应用在不断扩展。目前国内所用的谷胱甘肽原料药主要依赖于进口，国内很少对谷胱甘肽的原料药进行研究，还存在着国内对谷胱甘肽原料药的质量把控也不是很到位，使得药品的用药成本提高[52-53]。

c. 目前谷胱甘肽存在的剂型包括：谷胱甘肽片和谷胱甘肽注射液。谷胱甘肽片由于是一种多肽，在运输、保存期间并不能稳定的存在，杨兴明等对还原型谷胱甘肽片的质量标准如何提高做了大量的研究[54]，包括还原型谷胱甘肽片的含量和有关物质建立的新检测方法，可以提高谷胱甘肽片的制剂质量。滕艳坤等采用 HPLC 法测定还原型谷胱甘肽片中杂质氧化型谷胱甘肽含量[55]，方法可靠稳定，准确性高。对于谷胱甘肽的制剂研究也只是占到了小部分，不能充分的利用谷胱甘肽，也不能充分的开发谷胱甘肽的药物作用。国内对其谷胱甘肽制剂方面研究较少的一个主要原因，还归因于谷胱甘肽的原料药要依赖于进口，国内的原料药质量并不能得到很好的控制，导致谷胱甘肽制剂方面的研究经费大大增加，如果能够加快地解决谷胱甘肽的原料药问题，可能会增加更多的研究人员会对谷胱甘肽的临床应用而感到兴趣，能够看到谷胱甘肽的研究前景。因此对于国内应该加大对谷胱甘肽的研究和研究经费的投资，使得谷胱甘肽在临床上发挥更大的作用。

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Progress in research of glutathione

WANG Xiaowei, ZHANG Hongyang, LIU Rui, WANG Dongkai*

(,,110016,)

To introduce the modern research on glutathione.A total of 55 related literatures on glutathione research at home and abroad were reviewed and summarized.andGlutathione is a tripeptide compound that exists in most organisms. And glutathione has been widely used in many fields at home and abroad because of its properties. This review will introduce glutathione in detail from the structure and physical and chemical properties, preparation and determination methods, physiological functions, clinical and food application, which enables researchers to more fully realize the research value of glutathione. In addition, the research status and the research prospects of glutathione are summarized.

pharmaceutics; glutathione; review; tripeptide compound

2019-02-26

王小巍(1994-), 女(汉族), 河南洛阳人, 硕士研究生, E-mail 836640512@qq.com;

王东凯(1962-), 男(汉族), 辽宁沈阳人, 教授, 博士, 博士生导师, 主要从事药物制剂新剂型及缓控释制剂研究, Tel. 024-43520529, E-mail wangdksy@126.com。

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（2019）04–0141–08

10.14146/j.cnki.cjp.2019.04.008

(本篇责任编辑：赵桂芝)