组合实验下学生有机化学综合技能培养 ——以黄酒风味成分辨识为例

严兰兰，秦永华，张 斌

(浙江医药高等专科学校，浙江 宁波 315100)

实践技能培养是我国高等职业教育人才培养体系的核心单元，是实现高素质技能型、应用型人才培养的关键所在。实践技能培养，强调学生的动手能力培养，更着眼于各种技能间的协调及综合运用能力培养。高职高专院校药学类专业群中，有机化学作为重要的专业核心基础课程，其相关的实践内容如萃取、分液、沸点测定、分馏、红外光谱操作与解析等都是常见的单元实验。教学过程中，在培养学生掌握实验操作技能的同时，更应培养学生综合应用各项技能来解决实际问题的能力。

黄酒，是浙江绍兴、宁波等地的著名酒种，具有悠久的发展历史和文化内涵，深受当地消费者的喜爱。不同类型的黄酒及不同年份的陈酿具有风格各异的香型风味。黄酒风味的显现，主要来源于酒体中包含的各类香型化合物。研究表明，黄酒中的风味成分主要有醇、酯、醛、酮、酸、酚等，如乙酸异戊酯具有香梨味，苯乙醇能产生玫瑰花香味。

不同的风味成分，具有不同的沸点与结构特征，本文将通过黄酒风味成分的辨识实验为例，来探讨组合实验下对学生化学技能培养的有效性与可操作性。

1 有机化学实践技能培养现状

现阶段的有机化学实验开设，主要以单元操作与制备实验为主体。操作实验如分馏实验、沸点测定等，侧重于培养学生对单一实验技能的掌握，忽略了技能的综合运用培养；制备实验一般为多步骤实验，涉及多种操作技能的整合，如环己酮的制备等。制备实验的学科性强，但与实际生活贴合性差，加之实验过程枯燥乏味，忽视了对学生学习兴趣的引导，不利于实践技能的培养。

加强高职院校学生化学综合技能培养，需要对现有实验体系进行有效的整合。基于任务驱动的项目化教学，是目前高职院校教学改革的主流方向。实践技能培养与现实任务驱动结合，在充分调动学生兴趣的基础上实现多种实验技能的培养，将对学生实践素养的养成起到积极的促进作用。

2 组合实验对有机化学综合技能的培养

2.1 实验仪器与药品

仪器：红外光谱仪；GC-MS气质联用；磁力搅拌器；恒温电热套；普通玻璃仪器等。 药品：黄酒；乙醚；戊烷；乙酸乙酯；乳酸乙酯；乙酸异戊酯；正戊醇；丁酸乙酯；丙醇；异戊醛；1-戊烯-3-醇；2-甲基丙醇；异戊醇等。

2.2 培养实施方法

用乙醚-戊烷混合溶剂萃取五种未知黄酒的风味成分，经GC-MS气质联用，确认每种未知黄酒中所含主要风味成分的化学结构、名称。利用实验室中现有试剂仿配黄酒风味成分萃取物，为简化实验难度，每份仿配萃取物中各包含两种特征风味成分(按体积比1∶ 1混合)。

向学生随机提供一定量的仿配萃取物2份，要求学生首先利用常压蒸馏分离萃取物，记录每组分馏出时的温度变化范围，分离完毕后作出每组分红外光谱(IR)图；然后将馏出液倒回烧瓶中，利用分馏手段重新进行萃取物的分离，记录馏出温度，并作IR谱图。在蒸馏或分馏时，应注意烧瓶内残液的量，避免蒸干。

学生利用收集到的温度数据及IR谱图信息与教师提供的标准风味成分名称、结构、香型、沸点及红外谱图进行比对，判断两种分离手段的优劣及馏出液的纯度、种类等信息，进而判断所对应的黄酒类型。常见黄酒风味成分结构、名称等信息如表1所示。

表1 黄酒风味成分结构、名称、香型及沸点 Table 1 structure,name,aroma type and boiling points for flavoring substances in chinese rice wine

3 结果与讨论

3.1 仿配萃取风味成分选择

每份仿配萃取物由两种风味成分等比例混合而成。向学生提供了五组可供自由选择的黄酒风味萃取物，即乙酸乙酯/异戊醛(1号黄酒)、乙酸乙酯/正戊醇(2号黄酒)、乳酸乙酯/异戊醇(3号黄酒)、丁酸乙酯/异戊醇(4号黄酒)和异戊醛/异戊醇(5号黄酒)。学生可在5组萃取物中任意选择2组进行实验。提供的五组黄酒风味成分，2号和5号中风味成分沸点差大于30℃，其余几组风味成分沸点差均小于30℃。风味成分总数少于表1所列化合物总数，有利于培养学生的辨识能力；不同的沸点差，则可促进学生思考蒸馏和分馏对混合物的分离效率与沸点差之间的关系。

3.2 有机化学综合实验技能培养

学生使用常压蒸馏及分馏分离同一萃取仿配混合物，分离所得化合物IR谱图经与标准谱图验证，可知其大致纯度信息，从而方便学生判断所用不同分离手段在对混合物分离时的效率高低，进而使学生掌握蒸馏与分馏的差异。分离液体混合物时，一般沸点相差30℃以上时使用常压蒸馏即可得到较好的分离效果；若沸点相差较小，使用蒸馏得不到满意的分离度，此时可用分馏手段实现混合物的分离。使用蒸馏或分馏得到纯物质的IR图，可培养学生红外光谱仪的实践操作能力和谱图解析能力，使学生掌握利用谱图信息鉴定未知化合物的能力。

模拟现实情境下，学生通过对未知黄酒风味成分的分离分析，将有机化学实验中的常压蒸馏、分馏、沸点测定与红外光谱等结构鉴定手段结合，不仅培养了学生实验技能的综合运用能力，也使学生掌握了如何利用多种实验手段解决现实问题的能力，促进了学生综合素质的提升。

3.3 实验实施效果分析

实验实施的结果显示，97%左右的学生都能很好的完成实验任务，得到正确的结果，只有约3%的学生得不到正确的谱图信息。实验失败的主要原因在于分离过程中温度的控制问题。蒸馏或分馏时，由于是未知组分，学生需对加热体系温度高低进行有效控制。若体系温度过高，则可使某些沸点较为接近的组分一同馏出，致使馏出液纯度不够，无法确认有效的谱图信息，从而影响黄酒风味成分的判断。对这一部分学生，由于实验时间所限，可由教师提供相应纯风味化合物供其鉴定以使其完成实验。

将原本独立开设的实验进行重新组合，并辅以情境任务驱动，激发了学生的学习兴趣。学生参与实验操作的积极性极大的提高，摆脱了照本宣科式的实验教学模式，拓展了学生的实验思维空间，也加深了学生对技能的理解与掌握程度。

4 结论

探索性的现实任务与严肃的科学实验相结合，既调动了学生参与实验探究的热情，使学生实践技能得到提升，又使学生掌握了利用多技能解决实际问题的方式方法，符合高职教育以就业为导向的人才培养理念。将学生感兴趣的生活课题引入到传统有机实验教学中，对原有实验教学体系进行重组，对提高高职院校学生化学技能是一种非常有益的尝试，也值得广大的化学教育工作者为之而努力。