采用PyMOL等软件制作有机化学微课中的分子三维结构动画实例

2019-05-31胡树煜

中国医学教育技术 2019年3期

蔡东，胡树煜

锦州医科大学公共基础学院，辽宁锦州 121001

《有机化学》是高等学校化学、生物、医药、食品、农学等专业的基础课程。有机化学的新知识、新理论不断出现，教学内容日益增多，目前在有限的学时中，如何高效地激发学生学习兴趣，提高教学质量，已经成为有机化学教学不断探索的课题。

在“互联网+”时代，大学生的学习方式逐渐变得碎片化、零散化。为了适应互联网学习平台的学习特点，微课(micro-lecture)教学形式应运而生[1]，并受到广大教育工作者的广泛认同。一段微课单元一般为10～15 min，因此，要求迅速地切入知识点，抓住学生的眼球。以精彩的三维动画等方式，将晦涩难懂的概念、理论一目了然地呈现在学生面前，能使抽象的内容形象化，提高学生的学习兴趣和理解力。

1 采用PyMOL等软件制作的分子三维结构动画的制作流程

制作GIF格式分子三维结构动画主要采用Chem- BioOffice 2014软件[2]和PyMOL软件[3]，以制备丙酮分子三维结构动画为例，首先打开ChemBioOffice 2014软件中的ChemBioDraw模块，绘制2D分子结构，将分子结构经过Structure/Clean up structure处理之后，复制、粘贴到ChemBio 3D模块中；在ChemBio 3D中选择Calculations/MM2/Minimize energy进行三维结构优化处理即可得到合理的分子结构，然后另存为MDL Molfile(*.mol)格式；在PyMOL软件中打开上述文件，在PyMOL Viewer界面中，单击鼠标右键，选orient或者center调整分子至合适的位置；在PyMOL软件中，一般不显示双键(如图1a所示)，这样做出的三维动画容易引起误解，可在命令行输入指令进行调整(PyMOL>set valence,0.1)，此时的分子结构显示为线性(Lines)模式(如图1b所示)，可以根据需要改换成球棍(sph- eres-sticks)模式，球棍模型通过sticks+spheres组合命令来实现。选中分子将其先后显示为sticks和sph- eres，此时分子中原子和共价键比例不协调，可使用命令来调整二者之间的比例，如下所示：

图1 丙酮的三维结构

然后开始制作三维结构动画，使用PyMOL命令行，分别输入下列命令：

然后使用菜单选项(File>Save Movie As>MP- EG)，将制作好的三维动画保存为MPEG图片格式，一般自动保存在桌面。若设定为360帧围绕Y轴360°范围内旋转，对应地在桌面上会保存360张MPEG格式图片，以1～360命名，也可以保存为PEG Images(Fi- le>Save Movie As>PEG Images)，可将所有图片放在一个文件夹中，方便后续处理。

接下来要使用到两款简单易用的免费软件：Xn- Convert是一款批量图像格式转换工具的软件，可以轻松地实现批量图像格式的转换、缩放图像比例、添加滤镜特效、水印等，XnConvert支持所有常见的图片和图形格式[4]；UnFREEz[5]是将任意数量的图像创建为单个动画GIF的免费软件。

将XnConvert下载安装后，点击添加文件夹，选中包含所有图片的文件夹，然后点击转换，将所有图片转化成GIF格式。将所有GIF格式图片选中后另存为一个新的文件夹，然后在文件夹中按类型排列，删除原来的文件，留下转换的文件；再打开UnFREEz，全选文件夹中文件后，拖入UnFREEz空白处，点击Make Anmated GIF按钮即可。

2 分子三维结构动画在有机化学教学中的应用

在教学过程中，我们发现讲授药学专业《有机化学》[6]第十章醛酮的化学性质时，单纯以PPT中的2D图片演示电性因素和立体因素降低了羰基的活性，不利于亲核加成反应的进行，学生缺乏空间想象力，很难充分理解。

依据上述方法生成戊酮及其假设的亲核加成产物的GIF文件，使用右键/打开方式/Internet Explorer的方式打开，就可以直接复制、粘贴到PPT上(效果如图2所示)。通过三维动画让学生直观感受到醛酮结构中烷基的立体因素对羰基活性的影响非常大，在加成反应的过程中，首先羰基原始结构中碳原子是sp2杂化的三角形平面结构，当羰基碳原子所链接的烷基体积较大时，含负电荷或孤对电子的基团难以靠近带部分正电荷的羰基碳原子。另外，加成过程中羰基碳原子需要形成sp3杂化的四取代的四面体结构，因此，基团之间更加拥挤，较难产生加成产物。

图2 戊酮可能的亲核加成反应

当醛酮用金属氢化物(如氢化铝锂或硼氢化钠)还原成羟基时，得到两种异构体，其中一些结构中由于受取代基的影响，异构体的量不相等，也存在学生理解困难的问题。我们采用PyMOL软件制作的一些醛酮分子结构的三维动画，让学生直观地感受到含羰基的醛酮结构特点，不仅学生简单明了地学会相关知识点，也减轻了教师的讲解负担。

在讲述《有机化学》[6]第七章轮烯的芳香性时，其中，[10]轮烯有两个双键为反式结构，环内两个H原子相互排斥作用，导致分子形成非平面结构，是非芳香性的，而[18]轮烯环较大，可以形成平面，则具有芳香性。此处也可以做成三维动画，效果非常好(如图3所示)。