浙江化学选考32题（有机综合题）答题策略研究

杜雪文

摘 要：浙江新高考化学选考将《有机化学基础》模块的知识融合到一道题目中，即32题。新高考以来，化学选考对有机模块的考查方向没有太大变化，题型也较稳定，出题形式主要是医药、染料等有机化合物的合成等。该题容量大、隐含信息多、综合性强，不仅可考查学生对有机基础知识的掌握情况，又可以考查学生灵活运用有机知识的能力，对新信息的提取、加工和迁移的能力，是一类能较好反映学生科学素养的综合性试题，因此一直备受命题专家们的青睐，但学生的答题情况却不容乐观。本文笔者从教学实际出发，谈谈32题答题的策略和方法。

关键词：有机合成;思维方法;对比观察

中图分类号：G633.8 文献标识码：A    文章编号：1992-7711（2019）04-103-1

试题一般分为5小题，前3小题一般会涉及有机化合物分子式、结构简式，官能团名称及其性质，反应类型及反应方程式的书写与判断等。后2题一般为限制条件的同分异构体的书写与合成路线的设计。

一、突破合成路线的推断

前3小题虽然看似对有基础知识的考查，但是学生很容易陷入“有知识储备，没有办法解决问题”的怪圈中，因为很多问题的设计都需要以推出该物质的结构为前提。所以，要答好前3题，突破合成路线的推断是关键。“突破口”和“思维方法”是攻克推断的两大法宝，笔者认为题目中给出物质结构的地方往往就是推断的“突破口”。结合“突破口”在合成路线中的位置，可以采用“正推法”由反应物到生成物，根据物质的结构、性质逐步进行推导。也可以采用“逆推法”由生成物到反应物。也可以两种方法相结合的思维方法，逐步向中间产物靠拢，从而得出正确结论。当然所有的经验方法不能一概而论。虽然有时候题目给出的是反应物的分子式，但因其比较简单，可以根据分子的不饱和度、物质的性质特点，以及与后续出现的物质的结构进行对比，预测出反应物分子的结构，采用正向思维反而更能收到意想不到的效果。

对每一步反应的推断，扎实的基础是源泉，敏锐的观察力是关键。通过观察反应物分子的组成结构、反应的条件预测反应的机理。其中一类反应是我们平常熟知的，要做到看到反应条件，或是看到官能团就联想到反应原理。当然同样一个反应机理在新的情境中还需要注意新的问题，比如甲苯和氯气在有铁粉的条件下的取代反应，氯原子要取代苯环上的氢原子，取代的个数，取代的位置都需要通过对后续物质的观察进行确定。所以在该类题的复习训练中要有意识的训练这种敏锐的观察力，做到快而准，使之成为一种直觉思维。另一类反应是教材上没有出现过的反应。对于有已知反應信息的，我们可以通过“比较法”观察有机物反应前后结构的差异，注意反应中断键和成键的位置，得出反应的本质，通过类比、模仿将之适用于新的情境中，完成知识的迁移。对于没有已知反应信息的，同样要通过观察，看出前后物质的变化，特别是对碳原子、官能团等的观察，得出反应本质。所以突破有机物推断，敏锐的观察力是至关重要的，平常训练中要养成上、下、左、右看看的习惯，从易处着于，逐步拓展，不断深入，逐步提高观察分析和迁移应用的能力。

二、突破同分异构的书写

近年来，对同分异构体的考查都会设置一定的限制条件。出题形式往往是写出符合限制条件的一种或所有的同分异构体。学生答题存在错写、漏写的问题，特别是写全，对学生来讲难度很大。要答好这一空，笔者认为首先要正确解读限制条件。限制条件一般为性质和结构两方面。答题步骤一般为：从性质联想到官能团，从不饱和度预测可能的官能团，明确分子中必须具备的基团，将物质分裂成一个个碎片，然后再将碎片重新组装成分子。在组装的过程中一定要注意思维的有序性，灵活应用拼接、插入和变换的组装手法，才能写对同分异构体，做到不重复，不漏写。近年来，对结构方面的限制往往是等效氢的问题。题目中不管出现几种等效氢实际上都是寻找比较对称的结构，所以在组装时一定要从分子的对称性入手。在找对称结构时可将独一无二的基团放在对称轴上，多个相同的基团分布在两侧或是将相同的基团连在同一碳原子上，这样的结构都会比较对称。总之，思维的有序性和寻找分子的对称性是做好该小题的关键。

三、突破合成路线的设计

最后一小题一般为简单有机化合物的合成路线设计，学生答题存在的问题较多。问题一：无从下手，不得方法。流程的设计需要逆向合成的思维方法，即分析目标产物的结构特征，并与给定原料进行对比，联想官能团引入、转化的方法，逐步逆推逼近原料。然后将逆合成分析的思路逆转，并逐步注明转化条件、必要的无机试剂即可顺利地设计出合成路线。问题二：流程中反应原理自编自创，无据可依。流程的每步反应一定要做到有据可依，对于熟悉官能团的转化，是教学指导意见明确要求的基本知识，务必做到准确无误。对于陌生官能团的转化或是分子骨架的变化其原理一定隐藏在提示信息或已给出的框图中，只有找准、找对了转化的依据才能进行神似的模仿，不能胡编乱造。问题三：流程中步骤的先后顺序随心所欲。在设计路线时，由于基团间的相互影响，有时还要考虑基团的保护，以及引入基团的位置等问题。此外，流程的设计步骤也要尽可能的简单等问题都要引起注意。

虽然32题能力要求较高，但只要我们熟练掌握有机化学基础知识，采用科学的思维分析方法，勤于练习，一定能成为自己的得分点。

[参考文献]

[1]王祖浩.普通高中课程标准实验教科书[M].化学1.南京：江苏教育出版社，2014.6：15.

[2]锡铭浅.谈有机合成题的复习[M].中学化学，2010.6.