解析高考有机化学成环新热点

黑龙江 卢国锋

高考能力立意转向素养立意已初见端倪，有机化学内容在考查方式上的变革，体现了课程改革和高考内容与形式改革的基本理念，教科书中的有机物转化形式主要是单官能团链状转化。有机成环问题需要从给定的平面图形，通过空间想象，突破链状知识结构的束缚，使构性分析和创新意识得到充分的考查。

考查方式一：直接或间接提供加成成环信息并用于合成推断

1.回顾高考

2.解读原理

不饱和烃在一定条件下可加成成环。

3.实战应用

例1：成环反应在有机合成中具有重要应用，某环状化合物G的合成过程如下：

考查方式二：获取隐藏流程或反应中成环信息并用于合成推断

1.回顾高考

2.解读原理

(2)酯交换反应中酯与醇在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇，酯基断裂，烃基氧R′O—与H结合成醇，RCO—与另一烃基氧结合。

3.实战应用

例2：2016年12月11日第四届中国工业大奖的获奖项目之一为合成抗癌新药——盐酸埃克替尼。它的关键中间体G的一种合成路线如图：

(1)A的结构简式为__________。

(2)E的结构简式为__________。

(3)A在烃基铝催化下加聚生成线状髙分子，该加聚反应的化学方程式为__________。

考查方式三：利用最新的成环科研文献为合成推断题提供素材

1.回顾高考

2.解读原理

3.实战应用

(2)D与J反应生成K的化学方程式为__________。

考查方式四：利用已有官能团知识进行合成推断

1.梳理教科书中成环知识点

2.实战应用

例4：已知物质A分子式为C3H4O2，显酸性。F为三种元素组成的环状结构化合物，分子式为C6H8O4。已知对于不对称的烯烃在不同条件下，与HBr加成时有可能得到两种不同的加成产物。研究表明，不对称的烯烃与HBr加成时通常遵循马氏规则“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。而反马氏规则即“氢加到含氢少的不饱和碳原子一侧”。请根据以下框图回答问题：

(1)请写出A、D的结构简式：__________；

(2)D和E生成F的化学方程式为__________；

(2)HOCH2CH2COOH+