基于GC-MS/GC-O结合化学计量学方法研究库尔勒香梨酒的特征香气成分

周文杰，张 芳，王 鹏，詹 萍*，田洪磊*

（石河子大学食品学院，新疆 石河子 832000）

库尔勒香梨酒是以库尔勒香梨为原料经发酵而成的低酒精度饮料，具有成本低、纯天然、果香浓郁、营养丰富的特点，同时能够调节人体新陈代谢，促进血液循环、控制体内胆固醇水平、抗衰老等保健作用[1]，它不仅保留了库尔勒香梨原有的营养成分，也满足了现代人对健康食品的追求。

果酒中挥发性物质是构成和影响果酒质量典型性的主要因素，因此研究库尔勒香梨酒香气物质及对特征香气贡献的化合物，对于评价库尔勒香梨酒产品质量，客观预测产品风格，提升库尔勒香梨酒的品质具有重要意义[2]。

宋柬等[3]采用固相微萃取-气相色谱-质谱（solidphase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，SPME-GC-MS）联用技术结合气相色谱-嗅闻（gas chromatography-olfactometry，GC-O）对京白梨酒的特征性香气成分进行了分析，通过不同发酵处理对京白梨酒香气成分的分析，进一步提高了京白梨酒的品质；陈计峦等[4-5]研究对比了同时蒸馏萃取和SPME 2 种不同的萃取分离方法，对新疆库尔勒香梨的香气成分进行分析，同时采用2 种不同的固相微萃取头对库尔勒香梨酒中的挥发性物质进行了分析鉴定，发现极性固相微萃取头比非极性固相微萃取头萃取效果好，但未对库尔勒香梨以及库尔勒香梨酒中的特征香气物质进行分析。

SPME-GC-MS是用于检测挥发性香气成分的有效方法[6]，而GC-O技术是目前香气成分分析的重要手段之一。GC-O是一种直观的感官检测方法，即通过人的鼻子直接嗅闻复杂的混合气味从而筛选出对香气有贡献的风味化合物，同时具有可以评价特征风味化合物贡献大小的特点[7]。近年来，GC-O技术已广泛应用于我国饮料酒的香气成分分析中，如白酒[8-9]、黄酒[10]、葡萄酒[11]和树莓果酒[12]等。GC-O分析法中时间强度（odor specific magnitude estimation，OSME）法实验操作次数少，能够快速推断样品中的主要特征风味物质，已在食品领域广泛应用[13-14]。

为了分离、鉴定库尔勒香梨酒中的特征香气物质，准确、有效地对库尔勒香梨酒进行香气评价和品质调控，本实验通过SPME-GC-MS技术对库尔勒香梨酒的香气物质进行分析，结合香气活度值（odor activity value，OAV）法和GC-O分析中的OSME，对库尔勒香梨酒特征香气物质进行较全面的研究，利用偏最小二乘回归（partial least squares regression，PLSR）法对SPME-GC-MS检测结果与人工感官分析结果进行相关性分析。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

库尔勒香梨酒-1（乙醇体积分数8%）、库尔勒香梨酒-2（乙醇体积分数12%） 新疆库尔勒香梨股份有限公司；库尔勒香梨酒-3（乙醇体积分数10%）由石河子大学食品学院实验室发酵自制；正构烷烃混合标准品（C7～C40）、2-辛醇 美国Sigma-Aldrich公司。

1.2 仪器与设备

SPME装置、50/30 μm二乙基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/CAR/PDMS）萃取头 美国Supelco公司；7890A-5975C GC-MS联用仪、HP-INNOWAX（60 m×0.25mm，0.25 μm） 美国Agilent公司；ODP2闻香器 德国Gerstel公司。

1.3 方法

1.3.1 库尔勒香梨酒自酿工艺流程

库尔勒香梨打浆加入果胶酶0.1 g/kg，酶解后取其果汁，偏重亚硫酸钾（有效SO2，按60%计算）100 mg/L，按生成体积分数12%乙醇计算加糖量（20%），接入0.02%的葡萄酒酵母，置于25 ℃条件下发酵15 d。

1.3.2 梨酒香气物质顶空SPME

在15 mL顶空瓶中，准确加入8.0 mL库尔勒香梨酒，并加入10 μL的2-辛醇（400 mg/L）作为内标化合物，将老化的50/30 μm DVB/CAR/PDMS固相微萃取头插入顶空瓶中，同时推出纤维头（与梨酒液面保持2.0 cm），于45 ℃顶空平衡吸附20 min。吸附后，收回纤维头并迅速移至GC进样口，在250 ℃热解吸5 min，同时启动GC-MS仪采集数据。

1.3.3 GC-MS分析条件

GC条件：HP-INNOWAX色谱柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）；进样口温度250 ℃；采用不分流进样模式；程序升温：初始温度40 ℃，保留5 min，以2 ℃/min升温至60 ℃，以5 ℃/min升温至180 ℃，保留5 min，以10 ℃/min升温至230 ℃，保留10 min；载气为高纯氦气（99.999%）；恒定流速1.2 mL/min。

MS条件：电子电离源；离子源温度230 ℃；电子能量70 eV；传输线温度280 ℃；四极杆温度150 ℃；接口温度250 ℃；质量扫描范围30～450 u。

定性方法：色谱峰对应的质谱通过与NIST/Wiley Database进行检索比对，保留匹配度大于85%的鉴定结果，并与文献资料相关化合物保留指数（retention index，RI）进行比对分析并结合GC-O共同确定。

定量方法：采用半定量分析方法，以2-辛醇作为内标，通过内标物的峰面积和库尔勒香梨酒中各组分的峰面积比值，计算各个组分的质量浓度，每个样品重复3 次，取其平均值。

1.3.4 GC-O分析中的OSME法和OAV法

GC条件：HP-INNOWAX色谱柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）；程序升温条件同GC-MS检测条件。载气为氮气（99.999%）；恒定流速1.2 mL/min。流出物在毛细管末端以1∶1的分流比分别流入氢火焰离子化检测器和ODP嗅闻装置。感官评价员在ODP装置的嗅探口直接嗅闻，并对所描述的气味进行记录。

OSME分析：参考Gao Wenjun等[15]的方法，选取5 名嗅觉较灵敏的感官评价人员，熟悉样品香气，且能描述所闻的香气及其强度，并记录香气出现时间。评分采取5 分制，1 分表示该化合物香气程度及其微弱，2 分表示该化合物香气程度轻微，3 分表示该化合物香气明显，4 分表示该化合物香气较强，5 分表示该化合物香气很强。对梨酒样品做5 次实验，最后统计同一出峰位置3 次以上有气味描述的保留时间及香气强度值，其香气强度值为该化合物5 次嗅闻记录的香气强度平均值。

OAV法：查阅经GC-O嗅闻到的香气物质的阈值，计算这些风味物质的OAV。OAV法是通过计算每种香气物质的浓度与其阈值的比值来评估该物质对样本整体风味的贡献程度[13]。OAV按下式计算[16]：

式中：Ci为香气物质的质量浓度/（mg/L）；OTi为对应香气物质的阈值/（mg/L）。1.3.5 感官指标的测定

感官评定人员首先尽可能多的描述出梨酒感官属性，通过整理和综合评定人员的评定结果，经讨论、筛选后确定发酵香、果香、甜香、酸香、清香、花香为梨酒感官评价指标。在此基础上对已经确定的6 个感官指标建立统一的评定标准，以确保样品评定的准确性。将库尔勒香梨酒置于果酒品酒杯中，选取10 名感官评价人员（5 男5 女）根据发酵香、果香、花香、甜香、酸香、清香进行嗅闻打分。评分方式采用10 分制，0 分代表没有嗅闻到该香气，9 分代表该香气强度很强。

1.4 数据处理

实验数据采用SPSS Statistics version 19.0（IBM）进行分析。PLSR分析采用Unscrambler 9.7（CAMO Software）软件完成，所有的变量都经标准化处理。

2 结果与分析

2.1 基于SPME-GC-MS的库尔勒香梨酒香气物质分析

SPME-GC-MS分析得到库尔勒香梨酒的51 种香气物质及含量，3 种库尔勒香梨酒香气物质的总离子流色谱图见图1，鉴定结果见表1。

图1 库尔勒香梨酒香气物质的GC-MS总离子流色谱图Fig. 1 GC-MS total ion-current chromatogram of aroma compounds of pear wine samples

表1 库尔勒香梨酒香气物质GC-MS鉴定结果Table 1 GC-MS identification of aroma compounds in different pear wines

续表1

由表1可以看出，库尔勒香梨酒香气物质主要包括醇类15 种、酯类19 种、醛类5 种、酮类4 种、酚类2 种、酸类3 种和3 种其他化合物。其中，库尔勒香梨酒-1检测到香气物质种类最多，为33 种。经GC-MS分析，从库尔勒香梨酒香气物质分离鉴定出的醇类、酯类化合物最多。酒中醇类化合物是由原料中蛋白质、氨基酸和糖类在发酵过程中生成，在酒精发酵过程中，原料中蛋白质分解或微生物菌体蛋白水解，生成氨基酸，氨基酸受酵母的作用发生脱氨、脱羧放出二氧化碳和氨，从而降解生成各种醇[17]。醇类化合物是酒的醇甜和助香剂的重要来源，是酯类化合物的前驱物质，其香气特征主要是水果香和花香[18]。在库尔勒香梨酒中检测到的3-甲基-1-丁醇含量最高，具有青草、植物香气，而且这种香气能够持久保持[19]。检测到的醇类化合物中含量较高的2-甲基丙醇具有一定的坚果香气，2,3-丁二醇和苯乙醇等高级醇具有较强烈的甜香、黄油香和浓玫瑰花香，高级醇在酒中不但呈香呈味，且在形成酒的风味和促使酒体丰满、浓厚方面起着重要的作用[20]。此外，库尔勒香梨酒中还检测出了己醇，己醇属于C6化合物，这类物质通常被认为具有绿色植物或青草香的气味[21]。

鉴定出的酯类化合物共19 种，一般认为酯类化合物形成途径是酵母的生物合成[22]。由于酒中乙醇含量较高，使得乙酯在所生成的酯中占了较大比例，在库尔勒香梨酒中均检测出己酸乙酯，其中库尔勒香梨酒-2中的质量浓度最高为0.109 3 mg/L，库尔勒香梨酒-1中的质量浓度为0.061 2 mg/L，库尔勒香梨酒-3中己酸乙酯的质量浓度较少（0.040 mg/L），酯类化合物主要呈现怡人的果香香气，可使酒体变得清甜醇香。

库尔勒香梨酒中鉴定出的醛、酮类化合物种类较少，可能由于醛、酮类化合物性质较活泼，属于不稳定的中间体化合物，在挥发性物质萃取的过程中易被还原成相应的酸或醇。其中苯甲醛能赋予库尔勒香梨酒特殊的杏仁香和焦甜香[23]。在3 种库尔勒香梨酒中均检测出糠醛，糠醛具有焦糖香。

酸类化合物在酒风味方面的作用主要是影响酒的口感和后味，但是由于酸类化合物的阈值较高，其对酒的香气贡献只起到助香、减少刺激和缓冲平衡的辅助作用[24]。在库尔勒香梨酒-3中检测到了乙酸，质量浓度为0.924 0 mg/L，其余2 种库尔勒香梨酒中未发现乙酸的存在。辛酸、丁二酸仅在库尔勒香梨酒-1中检测出。

萜烯类物质中α-法尼烯是一类具有较强香气和生理活性的天然化合物[25]，在库尔勒香梨酒-3中质量浓度为0.011 7 mg/L，研究表明该类物质是梨皮的主要挥发性成分，对梨的清新香味起主要作用[26]。

2.2 基于OSME法和OAV法的特征香气物质分析

采用SPME技术萃取库尔勒香梨酒中的香气物质，经GC-O嗅闻分析，发现库尔勒香梨酒中并非每一种挥发性物质都具有香气，因此，确定库尔勒香梨酒中的特征香气物质，就需要明晰香气物质对库尔勒香梨酒整体香气的贡献程度。利用OSME法分析库尔勒香梨酒-1中特征香气物质，如表2所示，共确定15 种可被嗅闻到的香气物质，其中，醇类化合物4 种、酯类化合物8 种、醛类1 种、酸类1 种、酚类化合物1 种。分析香气成分的风味强度发现，3-甲基-1-丁醇、1-壬醇、苯乙醇、丁酸乙酯、己酸乙酯、乳酸乙酯、辛酸乙酯这些物质的累积香气强度值在3或者3以上，这些挥发性物质的香气对库尔勒香梨酒的整体风味起到了重要的作用。由OAV法可知，1-壬醇、苯乙醇、乙酸异戊酯、己酸乙酯、辛酸乙酯的OAV均大于1，表示以上单体香气物质的含量高于其阈值，对库尔勒香梨酒的整体风味有贡献。但整体香气特征不单是每种香气物质的简单叠加，很可能是几种甚至是十几种香气物质的相互作用而产生的结果，因此需要对鉴定出来的香气物质进行验证。

表2 OSME法和OAV鉴定梨酒中特征香气物质Table 2 Identification of characteristic aroma compounds by OSME and OAV methods

2.3 库尔勒香梨酒特征香气物质的验证

表3 库尔勒香梨酒感官评价结果Table 3 Sensory evaluation of three pear wine samples

库尔勒香梨酒感官属性（发酵香、清香、甜香、果香、酸香、花香）进行感官评定，结果见表3。邓肯氏多重比较表明库尔勒香梨酒-1、2和3在果香感官属性上无显著性差异（P＜0.05），表明库尔勒香梨酒在果香上无法相互区分，在库尔勒香梨酒感官属性中发酵香分数较高，代表库尔勒香梨酒在该属性上具有较高的风味强度。感官属性中发酵香、甜香、果香、酸香、花香作为库尔勒香梨酒的主体香气强度较为突出，表示库尔勒香梨整体风味怡人。

为了探究检测到的香气物质对库尔勒香梨酒整体风味的贡献程度，验证由OSME法和OAV法筛选出库尔勒香梨酒中的特征香气物质对库尔勒香梨酒感官属性的相关性，利用PLSR建立感官属性与香气物质之间的关系，从而推断每种香气成分与感官属性的相关性。如图2所示，以GC-MS检测到的51 种香气物质作为X变量，6 种感官属性（发酵香、果香、花香、甜香、酸香、清香）作为Y变量。图2中2 个椭圆分别表示50%和100%的贡献率，位于2 个椭圆之间的香气物质与感官属性之间具有良好的相关性[29]。

图2 感官属性与香气物质相关性PLSR分析图Fig. 2 PLSR plot showing the correlation between sensory attributes and aroma compounds

PLSR结果表明，共有17 种香气物质与感官属性具有良好的相关性，其中辛酸乙酯、糠醛对库尔勒香梨酒中的花香属性贡献较大，辛酸乙酯具有玫瑰花、水果香气，是白兰地酒特有的香气[30]。丙醇、异丁醇、丁酸乙酯、己酸乙酯、乳酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、大马士酮对甜香属性贡献较大，大马士酮是冰酒中重要的香气化合物，具有近似蜂蜜的甜香味[31]。发酵香属性与2,3-丁二醇、3-羟基-2-丁酮、乙酸、α-法尼烯具有较好的相关性，2,3-丁二醇是酒中极少数呈香的多元醇之一，主要产生黄油的香气[32]。酸香属性与1-壬醇、2,4-二甲基苯甲醛具有相关性。苯乙醇、3-甲基-1-丁醇在清香属性的贡献较大，苯乙醇属于高级醇，能赋予果酒浓郁优雅的香气，是玫瑰葡萄酒的特征香气成分[33]。果香位于小椭圆内，表明库尔勒香梨酒中的这种感官属性与香气物质没有较好的相关性。经分析鉴定由OSME和OAV鉴确定的库尔勒香梨酒特征香气物质与感官属性具有良好的相关性。

3 结 论

本研究采用SPME-GC-MS、GC-O中的OSME法结合OAV法、感官评价与PLSR的相关分析，对库尔勒香梨酒的香气物质的种类、含量进行了较全面的分析。GC-MS共鉴定出51 种香气物质，其中醇类化合物15 种、酯类19 种、醛类5 种、酮类4 种、酚类2 种、酸类3 种和3 种其他化合物。由GC-O确定的15 种可被嗅闻的香气物质中，通过OSME法和OAV法共同鉴定出的库尔勒香梨酒中特征香气物质有1-壬醇、苯乙醇、己酸乙酯、辛酸乙酯。应用PLSR法发现由OSME和OAV法确定的库尔勒香梨酒特征香气物质与库尔勒香梨酒的感官属性具有较好的相关性。通过GC-MS、GC-O、OAV法结合PLSR综合评价库尔勒香梨酒中的特征香气物质，明晰特征香气物质对库尔勒香梨酒风味的贡献程度，为库尔勒香梨酒品质的调控和提升提供理论依据。

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