紧抓试题“突破口”解决有机推断题

穆玉鹏

(山东省博兴县第一中学 256500)

有机推断题是考查有机化学知识的固定题型，其一般解法是：寻找突破口，大胆假设，左推右想，顺推逆想，层层逼近、逐个击破.那么抓准试题的“突破口”成为解题的关键，下面列举解决有机推断题的“突破口”的几个方面，仅供大家参考.

一、以已知条件最多、信息量最大的物质为突破口，然后综合推断解题

例1 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的.图中的(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种.

试写出：

(1)物质的结构简式：

A________；M________.

物质A的同类别的同分异构体为________.

(2)N+B→D的化学方程式________.

(3)反应类型：

X________；Y________.

解析本题中M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO，故M可作为本题的“突破口”.然后顺藤摸瓜，M经氧化后可生成N，则N为丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2+H2O.根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛.根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：CH3CH(CH3)CHO.

答案：

(1)A：CH3CH2CH2CHO

M：CH2=CH—CHO

CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O

(3)X：加成反应 Y：加聚反应

二、以题中给出的数据为突破口，进行有关计算解题

相对分子质量46 相对分子质量88

现有只含C、H、O三种元素的化合物A～F，有关它们的某些信息如下.

(1)化合物A～F中有酯的结构的化合物是 .

(2)写出化合物A的结构简式 .

解析阅读信息可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是B、C、E、F.下面关键是通过数据，建立C和D之间的联系.若设A中含n个-OH ，m个-CHO，则有M(A)+42n+16m=190;M(A)+16m=106，解之得n=2，即A中含2个-OH，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-COOH，所以D中剩余片段的式量为106-17×2-45=27, 组成—C2H3，故D中不含—CHO, A中也没有—COOH, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出A的结构简式: CH2OHCHOHCHO

答案：(1)B、C、E、F

(2)CH2OHCHOHCHO

三、以有机官能团性质和反应原理为突破口解题

例3 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护.保护的过程可简单表示如图：

现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：

请写出②、③、④三步反应的化学方程式.

解析本题涉及到合成路线如何选择，注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，并注意官能团的保护.由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的关键在于双键如何保护，—CH3如何逐步转化成—COOH.结合题中信息和官能团性质和反应原理可知本题的解题思路为：

不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸.

CH2=CH—CH2OH+HCl

四、以题中给予的新信息为突破口解题

例题4 某有机物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：

已知：

上述流程中：(ⅰ)反应 A→B仅发生中和反应，(ⅱ)F与浓溴水混合不产生白色沉淀.

(1)指出反应类型：反应② 反应④ .

(2)写出结构简式：Y F .

(3)写出B+E→J的化学方程式 .

(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式： 、 、 .

答案(1)取代 酯化

参考文献：

[1]李丽娟.有机推断的解题方法初探[J].数理化学习:高中版,2014(7)：31-32.