基于数字化技术的有机化学课堂教学改革与实践*

吕志凤，姜翠玉，战风涛，周玉路，韩成友

（中国石油大学（华东）理学院，山东 青岛 266580）

一、有机化学教学的现状及问题

数字化教学是指教师和学生在数字化的教学环境中，遵循现代教育理论和规律，运用数字化的教学资源，以数字化的教学模式，培养适应新世纪需要、具有创新意识和创新能力的复合型人才的教学活动[1]。多媒体辅助教学是早期数字化教学广泛使用的手段之一，我校有机化学教学中多媒体教学手段使用的早，成果较多[2]。

目前，有机化学课程组已建成较为完备的立体化教学资源，数字化技术在教学资源建设方面发挥了明显的作用[3]，但教学模式、教学内容及手段的数字化改革进行的相对较慢。大部分课堂还是在满堂灌，只不过以前用板书，现在用PPT。教学内容的再现、问题的探究与讨论及解决问题的方法还没有深入全面的与日新月异的数字技术相结合，导致有机化学教学中还存在一些需要进一步解决的问题：①有机化合物的立体结构及结构的稳定性一直是有机化学的教学难点，也困扰着学生对这些知识的深刻理解。②结构表征的定性描述比较多，学生经常感觉结构变化多端，光谱表征数据没有规律性，难以熟练掌握。③由于缺乏数字化教学模式的改革，网络教学资源的利用率普遍较低。

针对上述问题，也受到其他高校教师信息化教学改革的启发[4-6]，笔者在有机化学教学手段及教学模式的数字化方面做了一些改革与探索，力求解决上述困惑教师和学生的问题。通过教学改革，使得一些微观问题可视化、形象化，复杂问题简单化；同时，使解决问题的方法多元化，充分发挥学生的能动性，发展学生的个性，培养学生的自主学习能力和综合素质。

二、化学软件对教学的辅助作用

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成方法及其规律的科学，课程内容的系统性相对较差。有些知识如分子的立体结构、构象异构体的稳定性、对映异构、波谱分析等比较抽象难懂，学生容易产生畏难心理，学习效果较差。利用先进的化学软件辅助教学，实施教学手段及学习方法的数字化改革，加强学生的自主动手训练，使这些问题得到了较为有效的解决。

1.化学分子三维结构的构建

为了解决学生对分子立体结构想象困难、不易学习及掌握的问题，将化学软件的使用列为课堂教学内容。教学生使用Chem3D软件构建分子的三维结构模型，使微观分子结构可视化，便于学生快速理解与分子立体结构相关的知识点。例如：将烷烃的构象异构体、手性化合物的对映异构体用三维模型表达，便于学生直观的理解分子的构象异构及旋光异构的概念。关键是要求学生自己构建一些分子的立体结构，只有学生自己动手，多做多练，才能加深理解。加入这部分训练后，学生对立体异构体的掌握明显变好，学习效率也提高了。不像以前，教师在课堂上用简单模型或动画讲解，由于没有亲自操作及反复观察，部分学生始终无法正确进行手性化合物构型的表示及标记。

2.构象异构体稳定性的预测

同分异构现象是有机化合物普遍存在的现象，也是有机化合物种类繁多、结构及性质复杂多变的主要原因。物质结构的多样性与稳定性之间又存在怎样的关系呢？利用Chem3D软件，在构建分子的三维结构模型的基础上，对化合物不同构象异构体的稳定性进行预测，并给出具体的预算结果，而不是仅仅停留在定性的描述上，也让学生早一点了解计算化学的发展及用途。比如：为什么“顺－1,3－环己二醇”的稳定构象式是（Ⅰ）而不是（Ⅱ）呢？而“顺－1,3－二甲基环己烷”的稳定构象是（Ⅳ）而不是（Ⅲ）呢？

图1 顺1,3-环己二醇及顺-1,3-二甲基环己烷的构象式

学生通过自己构建（Ⅰ）～（Ⅳ）的立体结构，就可以很明显的看到在（Ⅰ）中两个－OH可以形成分子内氢键（O—H…O—H），对分子稳定性的贡献远大于空间张力，使分子能量降低而稳定；而（Ⅱ）则不能形成分子内氢键，对分子稳定不利。通过计算，（Ⅰ）和（Ⅱ）的总能量分别为7.01 kcal/mol和 8.86 kcal/mol，也说明 （Ⅰ）比（Ⅱ）稳定。 （Ⅳ）比（Ⅲ）稳定，主要是由于（Ⅲ）中两个直立－CH3的空间张力所致。其他构象异构体的稳定性，学生也可以这样自行构建和分析。对于链烷烃的构象异构体，还可以通过碳－碳单键的旋转，观察所得不同构象异构体的能量随旋转角度的变化，对这部分知识的理解很有帮助。

3.化合物的结构参数及光谱数据预测

利用Chemoffice软件，可以进行化合物的结构表征数据预测，即光谱数据预测。只要能够写出化合物的结构，就可以预测化合物的核磁共振氢谱、碳谱、质谱等，对初学者快速掌握各类化合物的特征谱图很有帮助，对新化合物的结构分析也有帮助。而且可以通过化合物的NMR数据，深入理解芳香性、基团的电子效应（诱导效应、共轭效应）对苯环、双键等电子云密度、化学反应活性及选择性的影响。比如，讲到取代基的电子效应对双键亲电加成反应活性影响时，学生总是难以区分取代基到底是吸电子的还是供电子的，亲电试剂中带正电的部分到底优先加到哪个双键碳原子上，也很难理解诱导效应和共轭效应的共同作用结果。结合化合物中不同化学环境H原子的化学位移值的差别，很容易直观的说明这个问题 （取代乙烯及取代苯中不同H原子的化学位移值如表1所示）。表1数据显示，乙烯中的一个H被甲基或甲氧基取代后，端碳原子上H的化学位移值明显减小，说明H被周围电子屏蔽，即端碳原子电子云密度比中间碳原子要高。而氯乙烯中，双键上三个H的化学位移都比乙烯中的高，说明双键碳上电子云密度整体下降；但端碳上下降的少一些，再联系Cl的吸电子诱导效应和供电子共轭效应的关系，更容易加深理解。同样可以利用NMR数据来分析取代基对苯环亲电取代反应活性的影响，基团的吸电子及供电子作用在苯环不同位置上的作用有区别，取代基的定位效应及对亲电取代反应活性的影响一目了然，在此不再赘述。

表1 取代乙烯及取代苯上各H原子的化学位移

类似的问题也启发学生自己进行关联分析。比如，有学生在自己的课程论文中关联分析了不同羰基化合物α－H的酸性与α－碳原子化学位移的关系，并结合化学计算工具模拟了不同羰基化合物的电子云分布图，综合分析能力得到很大提高。

三、教学模式的数字化改革

数字化教学资源和教学模式是数字化教学的两个重要因素[1]。数字化教学资源是数字化学习的基础及保障，是可以在网络环境下运行的多媒体教学资料。数字化教学模式则是指在数字化技术支撑的教学环境中，教师和学生利用数字化教学资源开展教学活动的模式，它更强调学生的自主探究、合作能力以及解决问题能力的培养，而不是教师的满堂灌。

1.构建了内容丰富的网络教学平台，为教学模式数字化提供了保障

有机化学是我校化学、化工、环境、材料及能源等学科的重要基础课程。为了满足不同专业、不同个体对有机化学知识的需求，贯彻“以学生的学习和发展为中心”的教学理念，从2014年起，在原有精品课程资源建设的基础上，借助学校的网络教学综合平台，逐步丰富及完善了不同专业、不同教师的有机化学课程资源，并进行课程间的资源共享，满足了不同层次学生的需求。有机化学课程资源组成如图2所示。

图2 有机化学课程资源组成

课程信息是便于学生了解课程内容、要求、教学进度及教师情况，基础资源是便于学生预习、复习及自主检测。知识点文献库主要用于研究性教学，学生根据自己的兴趣每人选择1个论题，通过相关文献阅读及问题的论述进行自主提升。

2.利用网络教学综合平台，实施数字化主导的混合式教学模式

混合式教学模式就是要把传统教学方式的优势和数字化或网络化的优势结合起来，既要发挥教师的主导作用，又要充分体现学生作为学习主体的主动性、积极性与创造性[7]。利用自己构建的网络教学综合平台，在有机化学教学中实施了以数字化为主导的混合式教学模式，激发了学生的学习积极性，自主学习能力明显提高。

有机化学课程以数字化为主导的混合式教学模式主要包括5个环节，即：①教师主导下的学生自主学习环节。 教师需要提前进行周密的规划和设计，课前将每章的学习任务单、学习材料详细目录、教案、预习问题、自测题等上传至网络教学平台，学生根据要求自主学习。②课堂检查、重点讲解及讨论环节。 教师首先利用难度合适的问题检查学生的自主学习情况，听取学生对重、难点知识的理解及存在的疑问。然后，教师根据学生的自主学习情况进行有针对性的重难点知识剖析，并组织讨论。③学生自主提升环节。 教师在网络教学平台上发布重难点知识、热点知识的自主探究问题，学生根据自己的兴趣进行选题，查资料及论述，并写成课程小论文的形式提交。④学生自主提升成果展示环节。学生需要在规定的时间内用PPT展示自己的探究成果。教师根据学生的表述情况、问题的解决情况、PPT制作及答辩情况进行现场点评及评分。⑤课程考核环节。加强过程考核，减少总结性考核。针对核心知识进行三次模块测试，占40%；期末考试占30%，课前学习完成情况占10%，课堂讨论表现10%，课程论文10%。

从以上5个环节可以看出，有机化学混合式教学模式与传统教学模式有着本质的区别，真正体现了“以学生的学习和发展为中心”的思想，教师只起教学设计、全程调控、重点剖析及答疑解惑的作用。数字化网络技术的发展，使这种教学模式的实施更加方便和快捷。

四、有机化学数字化教学改革的实施效果

本改革方案首先在化学专业2015级2个班和化学理科实验班的有机化学（2-1）（48学时）课程教学中进行初步试点，并在这3个班的有机化学（2-2）（48学时）中进行适当修正及完善，主要是加强了化学软件的使用练习及波谱解析的练习。从总的实施效果来看，学生的自主学习能力明显提高。比较简单的知识，比如命名、物理性质及简单的化学性质都是学生自主学习，课堂上只进行检查，期末考试这部分的平均得分率是81.9%。通过课前自主学习及课堂上重点剖析，以前学生难于掌握的有机反应机理部分的得分率达到82.8%，推断结构（涉及波谱解析）部分的平均得分也达到74.5%，比往年大有提高。学生也普遍反映，课前自己带着问题预习一遍，课堂上再听讲解及参与讨论，学习效率大大提高，对很多问题的理解也更加深入。另外，学生通过对一些问题的自主探究及展讲，综合能力得到提高。比如文献查阅及阅读能力、写作能力、化学软件使用能力、计算机使用能力、语言表达能力及分析问题解决问题的能力都明显提高。综合利用数字化技术提高课堂教学效果和人才培养的质量，值得我们不断探索。

[1]李正.基于创新人才培养的高校数字化教学改革探析[J].中国大学教学,2010(11):17-19.

[2]夏道宏,姜翠玉,战风涛等.有机化学精品课程建设的措施及成效[J].化工高等教育,2007,94(2):12-14.

[3]姜翠玉,吕志凤,徐永强等.有机化学网络精品资源共享课建设的探索与实践[J].化工高等教育,2015(3):1-5,39.

[4]于丽梅,高占先,姜文凤等.有机化学网络教学平台的建设与应用[J].大学化学,2008,23(6):15-18,29.

[5]焦雪峰.精细化工数字化课程教学资源建设[J].化学教育,2016,37(24):57-59.

[6]宦双燕,羊小海,吴朝阳等.分析化学数字化精品教学资源的建设与实践[J].大学化学,2016,31(8):37-41.

[7]余胜泉,路秋丽,陈声健.网络环境下的混合式教学——一种新的教学模式[J].中国大学教学,2005(10):50-56.