顶空-固相微萃取-气相色谱-质谱联用结合嗅闻法分析异味薏米的异味成分

陈光静，郑炯，丁涌波，陈晓龙，夏季，阚建全*

1(西南大学 食品科学学院，重庆，400715)2(农业部农产品贮藏保鲜质量安全风险评估实验室(重庆)，重庆，400715)

薏米(Coixlachryma-jobiL. var. ma-yuen Stapf)又名薏仁、薏苡仁、六谷子等，是禾本科玉蜀黍族薏苡属植物薏苡的种仁，其营养价值丰富且兼具药理作用，为我国传统的药食两用功能性食品原料[1]，具有抗氧化[2-3]、抗炎症[4]、抗癌[5]、抗肿瘤[6-7]、降血糖[8]和止痛[9]等功效。薏米因其较高的营养价值深受消费者喜爱，但薏米在贮藏过程中其品质易发生劣变，产生让人不愉快的异味，影响其食用品质，也阻碍了薏米的开发和应用。因此，分析和鉴定薏米中异味物质的主要成分、探究薏米异味产生的机理进而找到控制薏米产生异味物质的措施，对提高薏米的品质、促进薏米的利用和开发具有重要的应用价值。为研究薏米异味物质产生的机理，有必要首先对薏米中异味物质的主要成分进行分析和鉴定。

目前，对薏米的研究主要集中在薏米薏苡素、淀粉、蛋白、多糖、多酚、油脂等生物活性成分的提取、功能特性的研究，以及以薏米为单一原料或原料组成成分的产品研发[10-21]。而有关气相色谱-嗅闻-质谱(GC-O-MS)对异味薏米中异味成分的研究尚未见报道，也未见采用顶空固相微萃取法提取薏米中挥发性物质的研究。因此，本实验拟以顶空-固相微萃取-气质联用(HS-SPME-GC-MS)法对3种不同异味程度薏米(新鲜薏米、弱异味薏米和强异味薏米)的挥发性成分进行分析，同时使用GC-O对异味薏米中的异味成分进行鉴定，并采用气味活度值(OAV)结合气味强度值对其异味起主要贡献作用的物质进行评价。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

新鲜薏米，购于北碚永辉超市；弱异味薏米，新鲜薏米置于人工气候箱中贮藏2个月，贮藏温度为30 ℃，湿度为11%；强异味薏米，新鲜薏米置于人工气候箱中贮藏7个月，贮藏温度为30 ℃，湿度为11%。薏米贮藏过程中均未出现发霉和腐烂等现象。

正癸烷(99.9%，内标)，美国Sigma-Aldrich公司；C5～C25正构烷烃混标(色谱纯)，百灵威科技有限公司。

1.2 仪器与设备

固相微萃取装置(配有50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头)，美国Supelco公司；萃取瓶，美国Perkinelmer公司；SQP电子天平，德国赛多利斯科学仪器有限公司；QP 2010型气相色谱-质谱联用仪(配有EI离子源及GC-MS solution 2.50工作站)，日本岛津公司；Sniffer 9000嗅味检测仪，瑞士Brechbühler公司；DK-8D三孔电热恒温水槽，上海齐欣科学仪器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 挥发性物质的提取

分别称取5.0 g新鲜薏米，1.0 g弱异味薏米和强异味薏米样品置于20 mL螺口顶空样品瓶中，加入等质量的水以加速挥发性成分的扩散。再向瓶内加入25 μL质量浓度为1 mg/mL的正癸烷标准品作为内标物，用聚四氟乙烯隔垫密封，将50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头插入萃取瓶中，于60 ℃水浴中平衡4 min后开始萃取，顶空吸附40 min。然后在GC-MS进样口250 ℃解吸5 min，同时启动仪器采集数据。

1.3.2 GC-O-MS分析条件

色谱条件：色谱柱：DB-5MS毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；升温程序：柱温箱起始温度为40 ℃，保持2 min，先以8 ℃/min升温到70 ℃，保持4 min，4 ℃/min升温到80 ℃，保持2 min，再以4 ℃/min升温到145 ℃，最后以10 ℃/min升温到220 ℃，保持3 min；载气为高纯He，流速1 mL/min，压力49.3 kPa；进样口温度250 ℃；进样分流比为2∶1。

质谱条件：电子轰击(EI)离子源；检测器电压830 eV；离子源温度250 ℃；接口温度250 ℃；溶剂延迟时间2.5 min；ACQ方式：Scan；扫描速度666 u/s；质量扫描范围m/z40～400。

嗅闻方法：色谱柱流出物以1∶1的比例分别进入质谱检测器和Sniffer 9000，嗅味检测仪的传输线温度220 ℃，用16 mL/min的湿润空气作为嗅闻载气。

1.3.3 挥发性成分的定性与定量分析

定性分析：用质谱和保留指数结合进行定性分析。质谱是通过计算机检索与仪器所配置的NIST08、NIST08s、PESTEI_3、PEST_EI标准谱库进行对照确定。保留指数定性是在与样品测定相同的色谱条件下，通过对C5～C25正构烷烃的色谱扫描，计算得到各物质的保留指数(kovats retention indice，RI)值，并与相应文献值对照。RI按以下公式进行计算：

(1)

式中：Rt(i)、Rt(n)、Rt(n+1)分别为待测未知物、含n及n+1个碳原子的正构烷烃保留时间。

定量分析：各挥发性组分的相对含量采用面积归一化法计算。根据ZHAO[22]的方法计算各组分的“相对内标含量”，用各物质峰面积与内标物质峰面积的比值表示，单位为1。以正癸烷为内标，根据内标物的浓度、样品中各挥发性组分的峰面积与内标峰面积的比值，按以下公式计算样品中各挥发性组分的绝对含量：

(2)

式中：ρ为正癸烷内标的质量浓度，μg/μL；V为内标物体积，μL；Ai为各挥发性组分的峰面积；A为内标物质的峰面积；m为样品的质量，g。

1.3.4 气味活度值的计算及嗅闻分析

嗅闻分析：选取5名嗅觉较灵敏的感官评价人员在嗅闻仪的检测口进行异味成分的评价，并记录异味成分的保留时间、异味特征与异味强度。强度分为0，1，2，3，4五个等级，根据0表示无异味、1表示异味微弱、2表示异味中等、3表示异味较强、4表示异味非常强来打分。评价员要尽量对闻到的异味成分进行描述，在试验过程中，如果至少有3位评价员在同一时间处获得相同的嗅闻描述，则将该描述记入最终的试验结果，并与文献[23-25]报道的化合物异味特征进行对比。

气味活度值的计算：根据内标法对异味薏米各挥发性成分进行的定量分析结果和各挥发性成分在水中的嗅觉阈值，按下式计算气味活度值(OAV)[26]：

(3)

式中：Ci为化合物的绝对含量，μg/kg；OTi为该化合物在水溶液中的嗅觉阈值，μg/kg。

1.4 实验数据分析处理方法

采用Excel 2013和OriginPro 2015(Version 9.2)软件对试验数据进行处理与分析。

2 结果与分析

2.1 三种不同异味程度的薏米样品中挥发性成分的比较分析

图1为采用顶空固相微萃取法对3种不同异味程度的薏米进行萃取后经GC-MS检测得到的总离子流色谱图，样品中各挥发性组分的定性和定量结果见表1。由挥发性组分的鉴定结果可知，从新鲜薏米、弱异味薏米和强异味薏米中共鉴定出79种挥发性物质，主要包括烃类31种，醇类16种，醛类16种，酮类6种，酯类4种，酚类1种，酸类1种和杂环类化合物4种。3种不同异味程度的薏米中均含有的挥发性物质有19种，分别为2-庚酮、己醛、庚醛、辛醛、反式-2-辛烯醛、壬醛、反式-2-壬烯醛、癸醛、正戊醇、正己醇、正辛醇、正庚醇、右旋萜二烯、十二烷、2,6,11-三甲基-十二烷、1-十五烯、十五烷、十六烷和2-戊基呋喃。新鲜薏米中鉴定出47种挥发性物质，相对含量较高(相对含量>2%)的挥发性成分有2-庚酮、己醛、辛醛、壬醛、正戊醇、正己醇、1-辛烯-3-醇、芳樟醇、右旋萜二烯和2-戊基呋喃。弱异味薏米中鉴定出43种挥发性物质，相对含量较高(相对含量>2%)的挥发性成分有2-庚酮、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、正戊醇、正己醇、正庚醇和2-戊基呋喃。强异味薏米中鉴定出51种挥发性物质，相对含量较高(相对含量>2%)的挥发性成分有己醛、庚醛、辛醛、反式-2-辛烯醛、正戊醇、正辛醇、正庚醇、右旋萜二烯和2-戊基呋喃。

图1 HS-SPME提取3种不同异味程度薏米挥发性成分的GC-MS总离子流图Fig.1 TIC of volatiles extracted by HS-SPME from three kinds of adlay seeds

表1 HS-SPME-GC-MS分析3种不同异味程度薏米挥发性成分结果

Table 1 HS-SPME-GC-MS analysis of the results of volatile components of three kinds of adlay seeds

化合物RI相对含量/%相对内标含量新鲜薏米弱异味薏米强异味薏米新鲜薏米弱异味薏米强异味薏米酮类2-庚酮<8002.362.641.510.140.860.775-甲基-2-庚酮<8000.28--0.02--3-辛烯-2-酮960-0.350.39-0.110.202-壬酮1052-0.620.97-0.200.492-癸酮1151-0.771.03-0.250.526-十一酮1251-0.460.62-0.150.31醛类正戊醛<800-0.440.45-0.140.23己醛80619.3028.8421.781.139.4211.06庚醛9051.602.823.830.090.921.942-庚烯醛913-0.790.94-0.260.48辛醛10054.217.4913.430.252.456.28反式-2-辛烯醛10131.251.992.050.070.651.04反,反-4,6-癸二烯醛1031--0.07--0.04壬醛11048.1612.2719.350.484.019.82反式-2-壬烯醛11120.470.210.650.030.070.332-戊基-5-氧代己醛1176--0.77--0.39癸醛12041.401.292.260.080.421.152-癸烯醛1212-0.631.37-0.210.70反,反-2,4-癸二烯醛1220-1.241.21-0.210.612-十一醛1311--0.52--0.262-丁基-2-辛烯醛13881.58--0.09--反,反-2,4-十二碳二烯醛14180.24--0.01--醇类正戊醇<8003.523.072.080.211.001.063,4-二甲基-2-己醇8511.05--0.06--正己醇86018.2014.941.861.064.880.94正庚醇9601.552.253.070.090.741.561-辛烯-3-醇9692.52--0.15--2-丁基-1-己醇9951.08--0.06--正辛醇10590.921.612.430.050.531.23芳樟醇10822.62--0.15--2-异戊基-5-甲基-1-庚醇1165--0.09--0.052-戊基-1-庚醇11940.55--0.03--2-甲基-1-癸醇11940.29--0.02--十一烷醇1357-0.26--0.08-2-丁基-1-辛醇1393-0.09--0.03-雪松醇15430.23--0.01--2-己基-1-辛醇15910.22--0.01--2-乙基-1-十二烷醇1591-1.02--0.33-

续表1

化合物RI相对含量/%相对内标含量新鲜薏米弱异味薏米强异味薏米新鲜薏米弱异味薏米强异味薏米烃类苯<8006.04--0.35--3-乙基-2-甲基-1,3-己二烯868-0.321.38-0.100.70萜品烯9980.24--0.01--右旋萜二烯10185.671.032.710.330.341.382,3,5,8-四甲基-癸烷11560.53--0.03--十二烷12140.340.700.340.020.230.17衣兰烯1221-0.120.07-0.040.046,6-二甲基-十一烷1229-0.56--0.18-4,6-二甲基-十二烷12850.26--0.02--十三烷13130.470.39-0.030.13-2,6,11-三甲基-十二烷13200.260.110.050.020.040.03金合欢烷13200.190.11-0.010.04-2-甲基-十三烷1349--0.02--0.013-甲基-十三烷1349--0.02--0.01长叶烯13980.88--0.05--雪松烯13980.25--0.01--1,3,13-十四碳三烯1401--0.06--0.031-十四烯14030.23--0.01--十四烷14130.81-0.390.05-0.201-丁基-2-戊基-环戊烷1418--0.04--0.02表双环倍半水芹烯1435-0.10--0.03-4-甲基-十四烷1448--0.06--0.031-十五烯15020.410.280.090.020.090.05十五烷15120.410.270.160.020.090.08十六烷16120.160.730.040.010.240.02姥鲛烷16530.71-0.230.04-0.12十七烷1711--0.21--0.11植烷17530.33--0.02--十八烷18100.650.16-0.040.05-十九烷19100.16--0.01--二十烷20090.36--0.02--酸类己酸974-0.601.16-0.200.59酯类乙酸戊酯1282--0.11--0.06己酸己酯1381-0.10--0.03-丁酸癸酯1580-0.23--0.08-2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯1605--0.05--0.03杂环类2-丁基四氢呋喃948-1.001.03-0.330.522-戊基呋喃10402.435.345.290.141.752.692-庚基呋喃1239-1.131.05-0.370.532-辛基呋喃1338--0.06--0.04酚类2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚16680.310.31-0.020.10-

注：“-”表示未检出。

对不同异味程度薏米挥发性成分种类进行比较可知(图2)，不同异味程度薏米中挥发性成分种类各不相同，随着薏米异味程度的增加，醛类及杂环类化合物种类增加，醇类及烯烃类化合物种类减少。有异味的薏米中酮类、酸类和酯类化合物种类较新鲜薏米增多，强异味薏米中酚类化合物种类较新鲜薏米和弱异味薏米减少，烷烃类和芳香烃化合物种类变化无规律。据此可初步推断，薏米的异味主要来自于醛类、酮类、杂环类、酸类和酯类化合物，而醇类、烯烃、芳香烃、酚类、烷烃类化合物对薏米异味贡献不大。

图2 不同异味程度薏米挥发性成分种类比较Fig.2 Category comparisons of valotiles from adlay seeds with three off-flavor levels

3种薏米挥发性成分中各类挥发性成分含量如图3所示。

图3 不同异味程度薏米挥发性成分含量比较Fig.3 Content comparisons of valotiles from adlay seeds with three off-flavor levels

由图3可知，相对含量最高的为醛类化合物，新鲜薏米、弱异味薏米、强异味薏米中醛类化合物的“相对内标含量”分别为2.25、18.95和34.86，弱异味薏米和强异味薏米中醛类含量远高于其他种类化合物。此外，在不同异味程度的薏米中，醛类化合物含量均明显高于其他种类化合物。其次是醇类、杂环类和酮类化合物。随着薏米异味程度的增加，醛类、酮类、烷烃类、烯烃类、杂环类和酸类化合物的含量均增多，其中除烷烃类外，强异味薏米中其余五类化合物含量比弱异味薏米和新鲜薏米均显著增加(p<0.01)，具有统计学意义。结合不同异味程度薏米挥发性成分种类的比较结果，可进一步推测薏米的异味主要来源于醛类、酮类、酸类和杂环类化合物。

进一步分析新鲜薏米和强异味薏米的挥发性成分(表1)可知，与新鲜薏米相比，强异味薏米中新增的醛、酮、酸及杂环类化合物共有15种，分别为戊醛、2-庚烯醛、反，反-2,4-癸二烯醛、反，反-4,6-癸二烯醛、2-癸烯醛、反-2-十一醛、2戊基-5-氧代己醛、3-辛烯-2-酮、2-壬酮、2-癸酮、6-十一酮、己酸、2-丁基四氢呋喃、2-庚基呋喃和2-辛基呋喃。将强异味薏米中各醛、酮、酸及杂环类化合物的含量与新鲜薏米进行比较，同时进行差异显著性分析，结果表明强异味薏米中与新鲜薏米相比含量显著增加(p<0.01)的物质有9种，分别为己醛、庚醛、辛醛、反-2-辛烯醛、壬醛、反-2-壬烯醛、癸醛、2-庚酮、2-戊基呋喃。因此，初步认定上述24种化合物(包括异味薏米中新出现的15种和含量显著增加的9种化合物)可能是异味薏米中的异味物质。

2.2 强异味薏米的GC-O结果分析

通过GC-O嗅辨实验，在强异味薏米的挥发性成分中共检测到12种带有明显气味且能与GC-MS检测结果相对应的化合物(表2)，占所有挥发性成分的64.19%。由于强异味薏米的挥发性成分中大多数化合物嗅觉阈值较低，故认为这12种化合物共同作用产生的气味能代表异味薏米的主要异味[27]。由表2可知，12种化合物中，OAV>500的有9种，分别是己醛、庚醛、2-庚烯醛、辛醛、反-2-辛烯醛、壬醛、反-2-壬烯醛、癸醛和2-癸烯醛，说明上述化合物对异味薏米中异味贡献率较大；1

3 讨论

通过GC-O嗅辨实验鉴定出的12种异味物质中，虽然己醛、庚醛、辛醛、反-2-辛烯醛、壬醛、反-2-壬烯醛和癸醛7种化合物在新鲜薏米中也存在，但它们在强异味薏米中的含量显著增加(p<0.01)，说明它们对薏米的异味有重要贡献。结合表2可知，薏米的异味是多种气味活性成分共同作用的结果，并不能找出一种或少数几种能直接代表薏米异味的化合物。但在GC-O检测出的12种气味活性成分中，醛类化合物有9种，相对含量占所有气味活性成分的92.13%，且OAV值均>500。因此，可以认为薏米的异味主要是醛类化合物共同作用的结果，酮类和酸类化合物对整体异味有一定的贡献作用，但相对醛类化合物而言，其贡献作用较小。

表2 强异味薏米挥发性成分GC-O嗅辨结果及OAV值

注：“-”为未知物质。

由表2还发现，本试验中除上述12种能与仪器检测结果相对应的化合物外，还有2种气味活性成分被感官评定员嗅闻到但却无法与仪器检测结果相对应。可能因为这些物质含量极低，以至于现有的仪器设备和技术条件还无法对其进行检测，但它们的嗅觉阈值也很低，即使在含量极低的情况下亦能被感官评定员所感受到。这些低含量但对整体气味有贡献的气味活性成分使得整体气味更加完善与丰富，对此类物质的检测可成为未来风味化学领域研究的新内容。

4 结论

采用顶空固相微萃取-气质联用分析对3种不同异味程度薏米的挥发性成分进行分析，共鉴定出79种挥发性成分，从新鲜薏米、弱异味薏米和强异味薏米中鉴定出47、43和51种挥发性成分，相对百分含量分别为96.14%、98.68%和98.00%。通过对比上述3种不同异味程度的薏米样品中挥发性成分的种类和含量，同时通过GC-O嗅辨技术，采用OAV值结合气味强度值对强异味薏米的异味成分进行分析，从强异味薏米的挥发性成分中鉴定出12种异味成分，分别为己醛、庚醛、2-庚烯醛、辛醛、反-2-辛烯醛、壬醛、反-2-壬烯醛、癸醛和2-癸烯醛、己酸、2-壬酮和6-十一酮。

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