阿魏酰低聚糖制备、结构及生物活性研究进展

白宇仁，孙元琳，王晓闻，王红

（1.山西农业大学食品科学与工程学院，山西太谷030801；2.运城学院生命科学系，山西运城044000；3.运城学院理科实验中心，山西运城044000）

阿魏酰低聚糖制备、结构及生物活性研究进展

白宇仁1，孙元琳2，*，王晓闻1，王红3

（1.山西农业大学食品科学与工程学院，山西太谷030801；2.运城学院生命科学系，山西运城044000；3.运城学院理科实验中心，山西运城044000）

对阿魏酰低聚糖的结构，抗氧化、抗糖化、促进益生菌增殖等生物活性，应用以及阿魏酰低聚糖的提取、分离纯化、分析检测方法予以综述，指出当前阿魏酰低聚糖研究出现的问题，并对其研究前景进行展望，以期为阿魏酰低聚糖的深入研究和开发利用提供理论依据。

阿魏酰低聚糖；生物活性；制备方法

Abstract：In order to provide theory evidence for the intensive study and utilization of feruloylated oligosaccharides（FOs），the paper summarises current research progress on feruloylated oligosaccharides，including their structure，biological activity such as antioxidant activity，anti glycation，proliferation of intestinal probiotics and so on，application，extraction method，separation and purification method，analysis means.Fially，it's the current problems and perspective of development are also prospected.

Key words：feruloylated oligosaccharides；biological activity；preparation methods

自1982年Fry S C[1]从菠菜细胞壁中得到阿魏酰低聚糖之后，学者们又陆续从小麦、玉米、大米、青稞、大麦等禾本科作物中和其它富含粗纤维物质如啤酒糟中得到阿魏酰低聚糖[2-7]。阿魏酰低聚糖是阿魏酸的羧基与糖羟基通过酯键连接而成的化合物。阿魏酰低聚糖具有独特的生理功效，如促进益生菌增殖、抗氧化、抑制糖基化反应、抗肿瘤、抗衰老[8-12]等。作为一种新型功能性食品配料，其可以广泛于食品行业中如添加到焙烤食品、饮料、早餐谷物食品、冷冻制品、乳制品、果酱、果胶等多种食品中。随着健康饮食观念的提高，人们对生活质量和营养保健将会越来越重视，相应的功能性食品产业将充满活力。阿魏酰低聚糖将会有很好的研发前景和广阔的市场前景。

1 阿魏酰低聚糖的结构

阿魏酰低聚糖（Feruloylated oligosaccharides，FOs）是由阿拉伯木聚糖（Arabinxylan，AX）部分降解产生的。利用不同的植物和处理方法得到的阿魏酰低聚糖呈现不同的结构，主要原因是各个植物中阿魏酸含量不同、酚酸和糖基团的连接方式不同。如Rachel R.Schendel[13]等采用三氟乙酸和崩溃酶水解多年生谷物中间偃麦草得到了13种不同结构的阿魏酰低聚糖。经研究发现，阿魏酰低聚糖侧链结构除了普遍具有5-O-反式-阿魏酰-L-呋喃型阿拉伯糖基外，有些谷物中得到的阿魏酰低聚糖显示出更复杂的侧链结构。从小麦、黑麦、野生稻米分离出的阿魏酰低聚糖经检测发现均有 β-D-吡喃型-（1→2）-5-O-（反式-阿魏酰）-L-呋喃型阿拉伯残基结构。从玉米中得到的阿魏酰低聚糖结构更为复杂，如从玉米中不溶性膳食纤维制得两种低聚糖二阿魏酸酯，其结构为阿拉伯糖基-阿魏酰-（5-5）-阿魏酰-木糖-阿拉伯糖基和阿拉伯糖基-阿魏酰-（8-O-4）-木糖-阿拉伯糖基[14]。陈州[15]采用木聚糖酶酶解济麦22小麦麸皮水不溶性多糖得到阿魏酰阿拉伯糖基木三糖（FAX3）和阿拉伯糖基木四糖（FAX4），经 HPLC-MS 检测其结构分别为 Xyl-（1，4）-（F-Ara-（1，3）-Xyl-（1，4）-Xyl） 和 Xyl-（1，4）-（FAra-（1，3）-Xyl-（1，4）-Xyl-（1，4）-Xyl）。目前大多数的阿魏酰低聚糖的主链是以（1→4）-β-D吡喃木糖连接组成的线性链，侧链连接有阿拉伯呋喃糖残基，并由阿魏酸通过阿拉伯糖侧链酯键连接而成，也有少数结构中存在半乳吡喃糖、葡萄糖基团[16]。

2 阿魏酰低聚糖生物活性及应用

2.1 抗氧化活性

阿魏酸作为植物酚酸类物质，是食物中天然的抗氧化剂，也是优良的活性氧清除剂和脂质抗氧化剂。它的抗氧化性优于天然抗氧化剂VE，作为其衍生物的阿魏酰低聚糖由于酯键的存在导致其具有更强的协同抗氧化能力[17]。齐希光等[18]评价了通过水解麦麸获得的阿魏酰低聚糖的抗氧化功能，结果表明，阿魏酰低聚糖具有显著的体外抗氧化效果（亚铁离子的螯合作用，DPPH分析法、Fenton法等），并可有效的抑制由双氧水诱导发生的小鼠红细胞溶血。Yu等[19]研究由两种不同工艺制备的阿魏酰低聚糖在小鼠体内外的抗氧化活性，结果表明两种阿魏酰低聚糖（FOs1、FOs2）在小鼠体内外均有较强的抗氧化能力。Zhang等[20]研究表明：小麦阿魏酰低聚糖通过调节细胞的抗氧化能力起到对APPH诱导肝癌HepG2细胞氧化应激损伤的保护作用。另外许多的天然抗氧化剂如多烯色素、生育酚、酚酸物质都是水不溶性的，从而限制了它们的使用范围。尽管VC是水溶性的天然抗氧化剂，但它具有热敏性，在食品加热过程中会失去效果；而阿魏酰低聚糖由于亲水性糖配基的存在，使其具有亲水性和热稳定性[21]。从这点来看，阿魏酰低聚糖使用范围比VC广，可在食品工业中广泛使用。此外，阿魏酸作为一种天然的美白和抗氧化成分已被应用于化妆品、美容行业。阿魏酰低聚糖作为衍生酯类，同样具备其生理活性，且因具备亲水性和热稳定性，在化妆品、美容行业的应用将会非常广阔。

2.2 抗糖化作用

蛋白质非酶糖基化反应，是还原糖的羰基自发地与蛋白质、肽类、脂类等物质的氨基相互作用的过程。非酶糖基化反应是一个连锁性反应，其最终产物被称为晚期糖基化终末产物（Advanced glycation endoproducts，AGEs）。一旦在生物体内形成，AGEs会与关键分子产生交联或与受体相互作用，导致蛋白质的功能损伤。值得注意的是，自由基与氧化步骤在AGEs形成中起着关键作用[22]。蛋白质非酶糖基化反应和AGEs被广泛认为是导致许多人类疾病产生的重要原因，如糖尿病、糖尿病肾病、糖尿病性白内障、老年前期痴呆等疾病，尤其是糖尿病及其并发症。张丽娜等[10]研究表明：麦麸阿魏酰低聚糖对AGEs的形成具有很强的抑制作用，抑制作用与阿魏酰低聚糖具有很强的还原能力有关。Wang等[23]发现在牛血清白蛋白-葡萄糖模拟反应体系中，阿魏酸（0.25 mg/mL）和源于小麦麸皮的阿魏酰低聚糖能够抑制蛋白质非酶糖基化的进行，1.0 mg/mL的阿魏酰低聚糖的抑制率高达64%。高汪磊[5]通过两种模拟体系研究了青稞麸皮阿魏酰低聚糖对戊糖苷素、糖胶原和对AGEs抑制作用的影响，发现青稞麸皮阿魏酰低聚糖的存在抑制了蛋白质非酶糖基化反应的发生，抑制效果为阳性对照物盐酸氨基胍（Aminoguanidine，AG）的1/10。从这点来看，阿魏酰低聚糖有望成为糖尿病抑制剂，起到预防和控制糖尿病的作用。

2.3 益生菌效应

在人类膳食中加入非消化性低聚糖（Non digestible oligosaccharides，NODS）和一些难消化的食品成分，这些成分能够选择性地刺激结肠内中的有限微生物如内源性双歧杆菌、乳酸杆菌属的生长，从而帮助肠道达到和保持微生物平衡[24]。大量的研究表明，非消化性低聚糖如低聚木糖、低聚果糖等能起到增殖双歧杆菌和乳酸菌，改变肠道菌群结构的作用[25]。阿魏酰低聚糖与其它非消化性低聚糖一样，对生物体内的益生菌增殖具有协同作用，阿魏酰低聚糖能够增殖生物体内的益生菌是由于它能为益生菌生长提供所需的碳源。Yuan等[8]将阿魏酰低聚糖作为碳源加入到TPY液体培养基中，两歧双歧杆菌F-35的菌体生长量与阿魏酰低聚糖的浓度呈正相关，说明阿魏酰低聚糖对双歧杆菌具有较强的增殖效果，其增殖效果与其结构中含有低聚木糖基团有关。尤梦竹等[26]研究了低聚木糖和玉米秸秆阿魏酰低聚糖对乳酸片球菌的增殖作用，发现阿魏酰低聚糖的增殖效果优于低聚木糖和葡萄糖，表明阿魏酰低聚糖对对乳酸片球菌有较强的增殖作用。张伟[27]研究表明，玉米麸皮阿魏酰低聚糖能促进双歧杆菌的增殖，促进效果与阿魏酰低聚糖的分子量范围、剂量大小等因素有关。

2.4 免疫调节功能及抗肿瘤活性

功能性低聚糖经动物体内摄入后，可以在机体内充当免疫刺激因子，促进肠道免疫细胞的生长，从而提高机体免疫功能，起到预防和治疗疾病的功效[28]。谢春艳等[29]将阿魏酰低聚糖连续21 d灌入BALB/c小鼠体内，进行免疫功能指标的测定，研究发现小鼠体液免疫和巨噬细胞功能呈现阳性，认定阿魏酰低聚糖有提高免疫力的功能。Fang等[30]研究了来源于米糠的阿魏酰低聚糖的免疫效应，结果表明：阿魏酰低聚糖能够促进未受刺激的巨噬细胞的免疫调节作用，诱导促炎性细胞因子、NO和PGE2的产生。阿魏酰低聚糖能够增强机体免疫功能，预防心血管疾病和慢性炎性疾病的发生。因此可以将其作为免疫调节原料补充到人类膳食中，发挥其生理效应。Yu等[11]对两种不同工艺制备的阿魏酰低聚糖的抗肿瘤活性和免疫刺激作用进行了研究，研究表明FOs1和FOs2对S180荷瘤小鼠体内肿瘤抑制效果良好，抑瘤率与阿魏酰低聚糖的剂量呈现正相关，且阿魏酰低聚糖的抗肿瘤效果是由于其能表现出免疫促进剂的作用而造成的。

2.5 其他作用

Ishii等[6]通过研究发现，两种不同结构的阿魏酰低聚糖能够抑制由植物激素诱导的水稻生长，根据这一特性可将其制成植物功能调节剂使用。阿魏酰低聚糖中特殊存在的酯键是导致其具有调控植物生长作用的关键因素。杜江等[5]通过动物试验对阿魏酰低聚糖的抗衰老活性进行了研究，结果表明，阿魏酰低聚糖具有抗衰老作用，其抗衰老作用与阿魏酰低聚糖能增强机体抗氧化能力有关。R Thompson等[31]将益生元（聚葡萄糖和低聚半乳糖的混合物）喂入雄性小鼠体内，随时监测其睡眠情况，结果表明：益生元能起到改善小鼠睡眠并缓解压力带来的生理影响的作用。阿魏酰低聚糖同样具有益生元的生物活性，因此也可能起到改善睡眠、缓解压力的作用，但尚未有相关的研究报告。

阿魏酰低聚糖的生物活性归功于结构中阿魏酸和低聚糖基团的存在。它在较低的pH和较高的温度条件下，依然保持稳定。作为优良的功能性保健配料，阿魏酰低聚糖可以使用在食品、药品和化妆品行业[32]。2010年，丹麦Fugeia NV公司申请的阿魏酰低聚糖产品获得美国食品药品监督局的批准和一般认为安全（Generally Recognized as Safe，GRAS），批准其作为一种新型食品添加剂使用[33]。因此，阿魏酰低聚糖可广泛运用在焙烤食品、早餐谷物食品、冷冻制品等多种食品中。此外，阿魏酰低聚糖具有优良的抗氧化作用，可作为一种新型的天然抗氧化剂，起到预防因氧化应激引起的动脉粥状硬化、肿瘤、糖尿病等疾病。由于阿魏酰低聚糖能促进益生菌的增殖，口服阿魏酰低聚糖制品还具有整肠作用，防止腹泻、便秘，增强机体的免疫功能。

3 阿魏酰低聚糖的制备

3.1 阿魏酰低聚糖的提取方法

阿魏酰低聚糖的提取方法与大多数功能性低聚糖一样，主要采用酸水解法和酶水解法，高压蒸煮法、生物发酵法也有少量使用。

酸法采用草酸、三氟乙酸和低浓度的盐酸在高温条件水解禾本科植物细胞壁多糖，使其中的戊聚糖的糖苷键断裂制备出阿魏酰低聚糖。Fry[1]、Saulnier等[34]采用草酸和三氟乙酸分别水解菠菜细胞悬浮培养物和玉米皮渣制备出阿魏酰低聚糖。Li等[35]采用三氟乙酸水解米糠制备阿魏酰低聚糖，在酸浓度193 mmol/L、反应1.36 h的最优条件下，可最大限度的从米糠中提取出阿魏酰低聚糖。林奇龄等[36]在稀盐酸水解玉米麸皮制备阿魏酰低聚糖的工艺条件下，每克麸皮得到4.66×10-5mol的阿魏酰低聚糖。酸水解法虽然产量较高和费用较少，但酸具有腐蚀性，对人体会造成一定的危害，而且三氟乙酸在中国不允许被使用生产食品级阿魏酰低聚糖，因此酸水解法在阿魏酰低聚糖的提取方面使用越来越少。

酶法主要是利用酶制剂如木聚糖酶、纤维素酶、崩溃酶等的水解作用，从而打开植物细胞壁多糖制备出阿魏酰低聚糖。Katapodis等[37]采用来源于热子囊菌的10-β-D-内切木聚糖酶处理玉米芯阿拉伯木聚糖得到12 μmol/g阿魏酰低聚糖。Lequart等[38]采用内切木聚糖酶酶解小麦麸皮及秸秆制得阿魏酰低聚糖。盛情情等[39]采用纤维素酶水解脱脂米糠制备出浓度为28.48 μmol/g的阿魏酰低聚糖。潘海晓等[21]利用双酶混合酶解玉米麸皮，获得2.127 mmol/L的阿魏酰低聚糖。Ralet等[40]采用崩溃酶水解小麦麸皮得到两种不同结构的阿魏酰低聚糖。酶法水解条件温和，基本不破坏产物的生物活性，并可当作食品级食用，随着生物技术的大力发展，酶水解法在阿魏酰低聚糖的提取方面将会越来越广泛。

生物发酵法在近几年用于阿魏酰低聚糖的制备，张雨青等[41]利用出芽短梗霉菌株发酵产生的内切木聚糖酶水解小麦麸皮，得到了627 nmol/L的阿魏酰低聚糖。焦昆鹏等[42]采用平菇发酵玉米皮处理液8 d后，可得到12.515 μmol/L的阿魏酰低聚糖和少量的膳食纤维，虽然产量相对较低，但却证明其是确实可行的。生物发酵法已经广泛应用于谷胱甘肽[43]、膳食纤维[44]等的生产制备。生物发酵法相对于其他方法可省去许多中间环节，将资源充分整合，从而减少了生产费用，使阿魏酰低聚糖的产量得到大幅度的升高。

另外对原料采取适当的预处理方法，如超声波处理、高压蒸煮处理等，阿魏酰低聚糖产量会得到一定程度的提高[45]。图1为传统方法制备阿魏酰低聚糖的基本工艺流程。

图1 阿魏酰低聚糖制备过程Fig.1 Preparation process for feruloylated oligosaccharides

先将小麦、玉米麸皮等原料经过一系列处理制成不溶性膳食纤维，然后在一定的条件下对不溶性膳食纤维进行可控性酶解或酸水解，得到富含阿魏酰低聚糖的水解液，之后采用大孔树脂和凝胶柱层析法对水解液进行分离纯化，分别收集不同聚合度的阿魏酰低聚糖样液，将其进行冷冻干燥，得到粉末状阿魏酰低聚糖产品。

3.2 阿魏酰低聚糖的分离纯化方法

初步制备的阿魏酰低聚糖酶解液是一种含有许多组分的混合物，里面可能存在其它低聚糖如阿拉伯木寡糖（Arabinoxylan Oligosaccharides，AXOS）、酚酸等物质，需对酶解液进行分离纯化，从而得到较高纯度的阿魏酰低聚糖。目前阿魏酰低聚糖的分离纯化主要包括以下3个流程：初步纯化、次级分离、精细分离。初步纯化主要使用的大孔树脂吸附法，利用非极性大孔树脂的吸附机理和筛分原理，将其它低聚糖与阿魏酰低聚糖进行分离。次级分离主要采用的是凝胶柱层析法，利用分子筛效应的原理，如同过筛子一样，从而得到不同分子量的阿魏酰低聚糖。精细分离是将酶解液通过制备型的反相HPLC（C18，水-甲醇梯度洗脱），利用极性差异，把分子量相近的阿魏酰低聚糖分离并分别收集起来[46]。曾凤彩[47]采用Sephadex LH-20凝胶对玉米麸皮阿魏酰低聚糖水解液进行分离纯化，得到了5个不同分子量范围的阿魏酰低聚糖片段。Rachel R.Schendel等[13]采用 Ameberlite XAD-2、Sephadex LH-20和反相高效液相色谱对中间偃麦草阿魏酰低聚糖酶解液进行分离纯化，得到了良好的效果。

活性炭对植物中的酚酸类化合物如阿魏酸、对香豆酸等、糖类、甙类化合物及氨基酸均有良好的分离纯化作用，但在阿魏酰低聚糖的分离纯化中应用较少。孙元琳等[48]采用活性炭柱层析法对阿魏酰低聚木糖酶解液进行分离纯化，用蒸馏水和60%乙醇进行洗脱，得到了良好的分离效果，由此证明该方法是确实可行的，并发表了相关专利。

3.3 阿魏酰低聚糖的分析检测方法

阿魏酰低聚糖的分析检测可采用以下几种方法。其中，薄层层析法可用于样品的定性检测，双波长分光光度法可以得到阿魏酰低聚糖的浓度值，离子色谱法可以检测出样品的单糖和低聚糖组成。

薄层层析法（Thin layer chromatography，TLC），是将吸附剂作为固定相均匀涂布在平面板（常用的是硅胶板）上，烘干后形成薄层，然后用合适的溶剂展开，通过观察硅胶板上斑点的位置和大小可以分析出样品中组分的种类的一种方法，适用于样品的定性检测。仪鑫等[16]以乙酸乙酯、甲醇、水、氨水（5∶9∶1∶5）作为展开剂利用薄层层析法对阿魏酰低聚糖酶解液进行定性分析，可快速检测出不同聚合度的阿魏酰低聚糖组分。

双波长紫外分光光度法是指用紫外-可见分光光度计检测过程中只使用一个吸收池，分别选择两种物质的最大吸收波长作为参比波长和测定波长，吸光度由两种物质产生，将一波长固定，另一波长扫描，记录吸收光谱，进而计算两种物质的浓度[49]。因其具有精密度好、灵敏度高、重复性好、方法简单、快速准确等优势，在食品分析、临床分析、工业分析等相关领域得到了普遍的使用。

离子色谱-脉冲安培检测法自1975年由small H等提出，已经有超过四十多年的历史[50]。该方法使用的检测器是脉冲安培检测器，利用糖类分子具有电化学活泼性和在强碱溶液中呈现离子状态，可以在阴离子交换柱被分离的特性进行检测，从而得到糖类物质的含量[51]。离子色谱可广泛用于环境、食品、检验检疫、化工、电子、能源、电源、农业、医疗卫生等领域的阴阳离子分析及糖类化合物、食品添加剂和一些有毒物质的分析检验。

另外在阿魏酰低聚糖结构解析方面，学者采用较多的是核磁共振波谱法（Nuclear magnetic resonance spectroscopy，NMR）和质谱法（Mass spectrometry，MS）。核磁共振波谱法（1H～NMR氢谱和13C～NMR碳谱）是目前在分析阿魏酰低聚糖结构中所用的最有效、最普遍的方法。质谱法也是分析阿魏酰低聚糖结构的有力工具，它具有灵敏度高、分析速度快等优势，其中使用较多的是电喷雾质谱技术（Electrospray ionization mass spectrometry，ESI-MS）。

4 阿魏酰低聚糖的研究展望

随着“十三五”食品工业发展意见的出炉，功能性食品将进入到一个高速发展的时期。功能性低聚糖作为其中一种功能因子，市场前景将会非常广阔。在日本等国家，阿魏酰低聚糖已经实现产业化生产。但目前国内市场并未将其作为食品添加剂或功能性食品配料进行使用，它的制备工艺也并未达到完全成熟。对阿魏酰低聚糖的某些生理功能如增强机体免疫力、抗肿瘤方面的研究尚处于初级阶段。我们对阿魏酰低聚糖还需进行深入的研究和分析，在实际的生产实践和推广过程中及时对出现的问题进行解决完善，让阿魏酰低聚糖相关产品早日应用于功能性食品、化妆品、医药、饲料添加剂、农业等各个领域中。

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The Research Progress on Preparation，Structure and Biological Activity of Feruloylated Oligosaccharides

BAI Yu-ren1，SUN Yuan-lin2，*，WANG Xiao-wen1，WANG Hong3
（1.College of Food Science and Engineering，Shanxi Agricultural University，Taigu 030801，Shanxi，China；2.Department of Life Science，Yuncheng University，Yuncheng 044000，Shanxi，China；3.Science Experiment Center，Yuncheng University，Yuncheng 044000，Shanxi，China）

2017-03-23

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.20.045

白宇仁（1994—），男（汉），硕士研究生，研究方向：农产品资源综合利用与开发。

*通信作者：孙元琳（1971—），女（汉），教授，博士，研究方向：农产品资源综合利用与开发。