隐孔菌子实体化学成分的研究△

王钧篪，陈丽华，高丽，曹丽，李广志，吕娜，沈连刚，斯建勇

(中国医学科学院 北京协和医学院 药用植物研究所，中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100193)

·基础研究·

隐孔菌子实体化学成分的研究△

王钧篪，陈丽华，高丽，曹丽，李广志，吕娜，沈连刚，斯建勇*

(中国医学科学院 北京协和医学院 药用植物研究所，中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100193)

目的对隐孔菌Cryptoporusvolvatus子实体的化学成分进行研究。方法利用不同的色谱分离纯化手段分离单体化合物，根据化合物的理化常数和谱学数据进行结构鉴定。结果从隐孔菌子实体的90%乙醇水提取物中分离得到了13个化合物，分别鉴定为1′，2′-二羧基隐孔酸B(1)、豆甾醇(2)、豆甾-7-烯-3β-醇(3)、邻苯二甲酸二丁酯(4)、腺苷(5)、鸟苷(6)、尿苷(7)、尿嘧啶(8)、1-核糖醇基-2，3-二酮-1，2，3，4-四氢-6，7-二甲基-喹喔啉(9)、D-阿拉伯糖醇(10)、D-半乳糖醇(11)、D-山梨糖醇(12)、二十四烷酸(13)。结论除化合物1外，其余化合物均为首次从该属真菌中分离得到。

隐孔菌；多孔菌科；化学成分

隐孔菌为多孔菌科隐孔属真菌Cryptoporusvolvatus的干燥子实体。隐孔菌主要分布于中国、朝鲜、日本、欧洲和北美，味微苦，性干，有止咳、平喘、解毒等功效[1]，在我国民间自15世纪起便用于治疗气管炎和哮喘[2]。据文献报道，隐孔菌中含有倍半萜[3-8]、麦角甾醇[9]、氨基酸、多糖等生物活性成分，具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤及细胞毒等药理作用[10-13]。本文对隐孔菌90%乙醇提取物进行了化学成分研究，分离得到了13个化合物，依据其理化常数、质谱和核磁共振波谱数据分别鉴定为1′，2′-二羧基隐孔酸B(1)、豆甾醇(2)、豆甾-7-烯-3β-醇(3)、邻苯二甲酸二丁酯(4)、腺苷(5)、鸟苷(6)、尿苷(7)、尿嘧啶(8)、1-核糖醇基-2，3-二酮-1，2，3，4-四氢-6，7-二甲基-喹喔啉(9)、D-阿拉伯糖醇(10)、D-半乳糖醇(11)、D-山梨糖醇(12)、二十四烷酸(13)。除化合物1外，其余化合物均首次从该属真菌中分离得到。

1 仪器与材料

LTQ-Obitrap XL 质谱仪(Thermo Fisher Scientific公司)；Bruker AV600 型核磁共振(Bruker公司)；Fisher-Johns熔点测定仪(Fisher-Johns公司)；LC3000高效液相色谱仪(北京创新通恒科技有限公司)；柱色谱硅胶(300～400、100～200目，青岛海洋化工厂)；薄层色谱硅胶 GF254(青岛海洋化工厂)；Sephadex LH-20(Pharmacia Biotech公司)；MCI GEL(CHP20P，75～150 gm，日本三菱公司)；ODS-AQ(50 μm，YMC公司)；Fisher色谱级甲醇；其他试剂均为分析纯(北京化工厂)。

所用药材于2014年6月采于云南丽江，经中国医学科学院药用植物研究所郭顺星研究员鉴定为隐孔菌Cryptoporusvolvatus的子实体，标本(No.CV0614)存放于中国医学科学院药用植物研究所。

2 提取与分离

将约2.2 kg干燥的隐孔菌子实体粉碎，用90%乙醇(约2.5 L)回流提取3次，每次1 h，合并提取液，减压浓缩得浸膏约560 g。分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、水饱和的正丁醇萃取总浸膏的水溶液，萃取液减压浓缩至稠膏状，得到石油醚部位(CV-1，20 g)、二氯甲烷部位(CV-2，560 g)、乙酸乙酯部位(CV-3，12 g)、正丁醇部位(CV-4，24 g)。

二氯甲烷部位经硅胶柱色谱分离，石油醚-乙酸乙酯(50∶1→0∶1，V/V)、二氯甲烷-甲醇(1∶0→0∶1，V/V)梯度洗脱，得到11个组分(Fr.2-1～11)。Fr.2-6经硅胶柱色谱分离，正己烷-丙酮(5∶1，V/V)等度洗脱得到化合物2(8 mg)、3(8 mg)；Fr.2-8经硅胶柱色谱，正己烷-丙酮(20∶1)等度洗脱后，以半制备HPLC分离，流动相为甲醇-水(80∶20，V/V)，得到化合物4(6 mg)、13(30 mg)；Fr.2-11经MCI柱色谱，甲醇-水(20∶80→0∶100，V/V)梯度洗脱，得到9个组分(Fr.2-11-1～9)，Fr.2-11-2经Sephadex LH-20凝胶柱色谱后，以半制备HPLC分离，流动相为甲醇-水(70∶30，V/V)，得到化合物5(5 mg)。

正丁醇部位经MCI柱色谱，甲醇-水(20∶80 →0∶100，V/V)梯度洗脱，得到5个组分(Fr.4-1～9)。Fr.4-1继续以MCI柱色谱，甲醇-水(20∶80→0∶100，V/V)梯度洗脱，得到5个组分(Fr.4-1-1～9)，Fr.4-1-1以半制备HPLC分离，流动相为甲醇-水(15∶85，V/V)，得到化合物7(6 mg)，Fr.4-1-2以甲醇重结晶得到化合物11(30 mg)，Fr.4-1-3以硅胶柱色谱分离，二氯甲烷-甲醇(4∶1，V/V)等度洗脱得到化合物10(60 mg)，Fr.4-1-4以半制备HPLC分离，流动相为甲醇-水(10∶90，V/V)，得到化合物8(5 mg)，Fr.4-1-5以甲醇重结晶得到化合物6(5 mg)；Fr.4-2以Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离得到化合物12(20 mg)；Fr.4-3以半制备HPLC分离，流动相为甲醇-水(72∶28，V/V)，得到化合物9(5 mg)；Fr.4-4以Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离得到化合物1(11 mg)。

3 结构鉴定

化合物1：浅黄色粉末(甲醇)，mp 75～76 ℃；ESI-MSm/z899[M+Na]+。1H-NMR(CD3OD，600 Hz)δ：4.69(1H，m，H-12)，4.64(1H，m，H-12)，3.91(1H，m，H-15)，3.78(1H，m，H-11)，3.46(1H，m，H-1′)，3.18(1H，m，H-15)，3.13(1H，m，H-2′)，2.85(1H，m，H-11)，2.59(1H，m，H-3′)，2.39(1H，m，H-3′)，2.21(1H，m，H-7)，1.95(1H，m，H-7)，1.89(1H，m，H-9)，1.58(1H，m，H-1)，1.51(1H，m，H-6)，1.50(1H，m，H-3)，1.41(1H，m，H-5)，1.39(2H，m，H-2)，1.37(1H，m，H-5)，1.21(1H，m，H-6)，1.14(1H，m，H-3)，1.12(1H，m，H-1)，0.65(3H，m，13-CH3)，0.60(3H，m，14-CH3)；13C-NMR(CD3OD，150 Hz)δ：175.81(C-6′)，175.38(C-5′)，175.28(C-4′)，148.43(C-8)，108.48(C-12)，80.63(C-1′)，71.99(C-15)，68.88(C-11)，56.74(C-9)，49.85(C-5)，45.98(C-2′)，39.93(C-1)，39.60(C-10)，38.90(C-4)，38.39(C-7)，36.42(C-3)，33.76(C-3′)，24.68(C-6)，19.60(C-2)，18.15(C-14)，16.28(C-13)。以上数据与文献报道的数据基本一致[4]，故鉴定化合物1为1′，2′-二羧基隐孔酸B。

化合物2：白色针晶(甲醇)，mp 166～168 ℃，对Lieberman-Burchard反应呈甾体阳性反应。1H-NMR(CDCl3，600 Hz)δ：5.35(1H，d，J=3.6 Hz，H-6)，5.14(1H，m，H-22)，5.00(1H，m，H-23)，3.50(1H，m，H-3)；13C-NMR(CDCl3，125 Hz)δ：140.60(C-5)，138.33(C-22)，129.21(C-23)，121.72(C-6)，71.82(C-3)，56.89(C-14)，55.92(C-17)，51.29(C-24)，50.11(C-9)，42.20(C-13)，42.18(C-4)，42.15(C-20)，40.57(C-12)，37.28(C-10)，37.26(C-1)，31.85(C-25)，31.87(C-7)，31.83(C-8)，31.52(C-2)，29.78(C-16)，25.43(C-28)，24.36(C-15)，21.28(C-21)，21.15(C-26)，21.07(C-11)，19.38(C-19)，18.93(C-27)，12.23(C-29)，12.02(C-18)。以上数据与文献报道的数据基本一致[14]，故鉴定化合物2为豆甾醇，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物3：白色针晶(三氯甲烷)，mp 153～155 ℃，对Lieberman-Burchard反应呈甾体阳性反应。1H-NMR(CDCl3，600 Hz)δ：5.16(1H，m，H-7)，3.62(1H，m，H-3)，0.94(3H，d，J=6.4 Hz，H-21)，0.86(3H，t，J=7.2 Hz，H-29)，0.84(3H，d，J=6.8 Hz，H-26)，0.82(3H，d，J=6.8Hz，H-27)，0.81(3H，s，H-19)，0.54(3H，s，H-18)。13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：139.87(C-8)，117.13(C-7)，71.10(C-3)，56.01(C-17)，55.08(C-14)，49.46(C-9)，45.81(C-24)，43.42(C-13)，40.34(C-5)，39.58(C-12)，38.01(C-4)，37.21(C-1)，36.67(C-20)，34.60(C-10)，33.91(C-22)，31.58(C-2)，29.65(C-6)，29.10(C-25)，27.90(C-16)，26.03(C-23)，23.08(C-15)，23.09(C-28)，21.50(C-11)，19.85(C-27)，19.04(C-26)，18.81(C-21)，13.08(C-19)，11.96(C-29)，11.86(C-18)。以上数据与文献报道的数据基本一致[15]，故鉴定化合物3为豆甾-7-烯-3β-醇，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物4：无色油状(三氯甲烷)，ESI-MSm/z279[M+H]+。1H-NMR(CDCl3，600 Hz)δ：7.71(2H，dd，J=5.4，3.6 Hz，H-3，6)，7.52(2H，dd，J=5.4，3.6 Hz，H-4，5)，4.31(4H，t，J=6.6 Hz，H-2′，2″)，1.71(4H，m，H-3′，3″)，1.44(4H，m，H-4′，4″)，0.96(4H，t，J=7.2 Hz，H-5′，5″)；13C-NMR(CDCl3，150Hz)δ：167.91(C-1′，1″)，132.54(C-1，2)，131.09(C-4，5)，129.04(C-3，6)，65.76(C-2′，2″)，30.78(C-3′，3″)，19.38(C-4′，4″)，13.91(C-5′，5″)。以上数据与文献报道的数据基本一致[16]，故鉴定化合物4为邻苯二甲酸二丁酯，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物5：白色结晶(DMSO)，mp 236～238 ℃；ESI-MSm/z268[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：8.34(1H，s，H-8)，8.13(1H，s，H-2)，5.88(1H，d，J=6.0 Hz，H-1′)，5.44(1H，d，J=6.0 Hz，2′-OH)，5.41(1H，dd，J=7.2，4.2 Hz，5′-OH)，5.19(1H，d，J=4.8 Hz，3′-OH)，4.60(1H，dd，J=11.4，6.0 Hz，H-2′)，4.14(1H，dd，J=7.8，4.8 Hz，H-3′)，3.96(1H，dd，J=6.6，3.6 Hz，H-4′)，3.67(1H，m，H-5′)，3.55(1H，m，H-5′)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：156.17(C-6)，152.37(C-2)，149.06(C-4)，139.90(C-8)，119.36(C-5)，87.89(C-1′)，85.88(C-4′)，73.42(C-2′)，70.65(C-3′)，61.67(C-5′)。以上数据与文献报道的数据基本一致[17]，故鉴定化合物5为腺苷，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物6：白色结晶(DMSO)，mp 238～239 ℃；ESI-MSm/z284[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：10.60(1H，s，1-NH)，7.89(1H，s，H-8)，6.42(2H，s，2-NH2)，5.65(1H，d，J=6.0 Hz，H-1′)，5.35(1H，d，J=6.0 Hz，5′-OH)，5.08(1H，d，J=3.6 Hz，2′-OH)，5.00(1H，t，J=4.8 Hz，3′-OH)，4.35(1H，dd，J=10.8，5.4 Hz，H-2′)，4.04(1H，dd，J=7.2，3.6 Hz，H-3′)，3.83(1H，dd，J=7.2，3.6 Hz，H-4′)，3.56(1H，m，H-5′)，3.49(1H，m，H-5′)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：156.75(C-6)，153.67(C-2)，151.32(C-4)，135.57(C-8)，116.70(C-5)，86.34(C-1′)，85.20(C-4′)，73.70(C-2′)，70.38(C-3′)，61.41(C-5′)。以上数据与文献报道的数据基本一致[18]，故鉴定化合物6为鸟苷，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物7：白色结晶(DMSO)，mp 163～165 ℃；ESI-MSm/z245[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：11.27(1H，s，3-NH)，7.88(1H，d，J=8.4 Hz，H-6)，5.78(1H，d，J=5.4 Hz，H-1′)，5.64(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，4.03(1H，t，J=5.4 Hz，H-3′)，3.97(1H，dd，J=4.2 Hz，H-2′)，3.84(1H，dd，J=7.2，3.6 Hz，H-4′)，3.56(1H，dd，J=6.0，3.0 Hz，H-5′)，3.49(1H，dd，J=6.0，3.0 Hz，H-5′)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：163.19(C-4)，150.79(C-2)，140.62(C-6)，101.68(C-5)，87.74(C-1′)，84.78(C-4′)，73.47(C-2′)，69.82(C-3′)，60.83(C-5′)。以上数据与文献报道的数据基本一致[19]，故鉴定化合物7为尿苷，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物8：浅黄色粉末(DMSO)，mp>300 ℃；ESI-MSm/z113[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：10.97(1H，s，3-NH)，10.77(1H，s，1-NH)，7.38(1H，d，J=7.8 Hz，H-6)，5.44(1H，d，J=7.8 Hz，H-5)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：164.52(C-4)，151.76(C-2)，142.56(C-6)，100.23(C-5)。以上数据与文献报道的数据基本一致[20]，故鉴定化合物8为尿嘧啶，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物9：无色结晶(DMSO)，mp 259～261 ℃；ESI-MSm/z325[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：11.85(1H，s，4-NH)，7.33(1H，s，H-8)，6.92(1H，s，H-5)，4.52(1H，dd，J=13.8，10.2 Hz，H-1′)，4.07(1H，m，H-2′)，4.01(1H，d，J=14.4 Hz，H-1′)，3.62(1H，m，H-5′)，3.57(2H，m，H-3′，4′)，3.43(1H，m，H-5′)，2.22(3H，s，H-12)，2.19(3H，s，H-11)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：155.75(C-2)，153.81(C-3)，131.26(C-6)，130.96(C-7)，124.92(C-9)，123.39(C-10)，116.57(C-8)，116.05(C-5)，73.62(C-3′)，72.73(C-4′)，68.15(C-2′)，63.48(C-5′)，44.56(C-1′)，19.30(C-11)，18.75(C-12)。以上数据与文献报道的数据基本一致[21]，故鉴定化合物9为1-核糖醇基-2，3-二酮-1，2，3，4-四氢-6，7-二甲基-喹喔啉，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物10：无色结晶(DMSO)，mp 106～107 ℃；ESI-MSm/z151[M-H]-。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：4.45(2H，s，-OH)，4.34(1H，s，-OH)，4.31(1H，s，-OH)，4.14(1H，d，J=6.6 Hz，-OH)，3.66(1H，s)，3.58(1H，d，J=10.8 Hz)，3.44(1H，m)，3.44(1H，m)，3.36(4H，m)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：71.55(C-2)，70.62(C-4)，70.27(C-3)，63.83(C-5)，63.03(C-1)。以上数据与文献报道的数据基本一致[22]，故鉴定化合物10为D-阿拉伯糖醇，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物11：无色结晶(DMSO)，mp 168～169 ℃；ESI-MSm/z183[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：4.40(2H，s，2，5-OH)，4.32(2H，s，2，5-OH)，4.12(2H，m，3，4-OH)，3.60(2H，m)，3.53(2H，m)，3.45(2H，m)，3.39(2H，m)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：71.35(C-3，4)，69.71(C-2，5)，63.90(C-1，6)。以上数据与文献报道的数据基本一致[23]，故鉴定化合物11为D-半乳糖醇，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物12：无色结晶(DMSO)，mp 109～111 ℃；ESI-MSm/z183[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：3.66(1H，m)，3.55(1H，m)，3.45(2H，m)，3.39(4H，m)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：72.64(C-2)，71.71(C-3)，70.88(C-5)，70.49(C-4)，63.87(C-1)，63.22(C-6)。以上数据与文献报道的数据基本一致[24]，故鉴定化合物12为D-山梨糖醇，为首次从该属真菌中分离得到。

化合物13：白色粉末(三氯甲烷)，mp 84～86 ℃；ESI-MSm/z367[M-H]-。1H-NMR(CDCl3，600 Hz)δ：2.36(2H，t，J=7.2 Hz，H-2)，1.65(2H，m，H-3)，1.27(2H×20，br.s，H-4～H-23)，0.89(3H，t，J=7.2 Hz，H-22)；13C-NMR(CDCl3，125 Hz)δ：179.34(C-1)，34.06(C-2)，24.86(C-3)，22.84(C-23)，14.24(C-24)。以上数据与文献报道的数据基本一致[25]，故鉴定化合物13为二十四烷酸，为首次从该属真菌中分离得到。

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StudiesonChemicalConstituentsfromFruitingBodiesofCryptoporusvolvatus

WANG Junchi，CHEN Lihua，GAO Li，CAO Li，LI Guangzhi，LYU Na，SHEN Liangang，SI Jianyong*

(1.KeyLaboratoryofBioactiveSubstancesandResourcesUtilizationofChineseHerbalMedicine，MinistryofEducation，InstituteofMedicinalPlantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciences&PekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China)

Objective:To study the chemical constituents of the fruiting bodies ofCryptoporusvolvatus.MethodsIsolation and purification of the compounds were carried out by various chromatographies，and their structures were identified according to the physical and chemical properties as well as spectroscopic methods.ResultsThirteen compounds were obtained and identified as 1′，2′-dicarboxylic cryptoporic acid B(1)，stigmasterol(2)，stigmast-7-en-3β-ol(3)，dibutyl phthalate(4)，adenosine(5)，guanosine(6)，uridine(7)，uracil(8)，1-ribityl-2，3-diketo-1，2，3，4-tetrahydro-6，7-dimethyl-quinoxaline(9)，D-arabitol(10)，D-galactitol(11)，D-sorbitol(12)，tetracosanoic acid(13)，respectively.ConclusionExcept compound 1，all compounds were isolated from genusCryptoporusfor the first time.

Cryptoporusvolvatus；Polyporaceae；chemical constituents

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.9.004

国家重大新药创制专项(2012ZX09301-002-001；2011ZX09307-002-01)

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斯建勇，研究员，研究方向：天然药物化学；Tel：(010)57833299，E-mail：jysi@implad.ac.cn

2017-02-28)