新型食品防腐剂：尼泊金甲酯

陈斯林

【中图分类号】H319 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2016）27-0097-02

一、设计思想与教学目标

烃的衍生物内容是高中有机化学基础中重要的组成部分，本节课教学设计的特点是抛开常规教学设计中的传统思想和固有模式的束缚，利用新型食品防腐剂尼泊金甲酯为素材，从关注实际生活中的化学物质出发创设问题情境，激发学生对生活中的化学物质进行探究的兴趣和愿望，不断引导学生利用所学知识分析、解释实际现象，进而解决生活、社会中的实际问题，通过学习活动，让学生感受学习化学的意义和乐趣，体现科学服务于社会和生活的理念，最终达成“从生活走向化学，从化学走向社会”的目标。

二、教學设计及过程

【引入】有机化合物已经进入我们生活的方方面面，涉及到衣食住行等，甚至在食品添加剂中也存在一些重要的有机化合物，尼泊金甲酯就是一种重要的新型防腐剂（如图1）。尼泊金甲酯究竟有怎样的性质呢？我们一起来进一步了解其主要性质。我们在学习过有机化合物时知道，结构决定性质，因此我们首先需要了解其结构。

【回顾】科学家研究有机物的结构有哪些方法呢？

【学生】常用的方法有1H核磁共振和红外光谱等方法。

【教师】其实在日常生活中我们需要了解一种防腐剂的结构时，可以借助网络查询其结构，如我们可以利用百度百科查询尼泊金甲酯的结构。

【情景设置】有时候我们会遇到网络不给力情况，尼泊金甲酯的结构无法显示（如图2）。那我们能否利用已知的信息来推导其结构呢？

（设计意图：从学生熟悉的百度百科资料入手，创设情境，激发学生探究欲望，从而引导学生学会分析处理素材，寻找线索解决问题。）

【教师】你从网页中得到哪些有用信息？

【学生】分子式为C8H8O3，名称中可知属于某酸甲酯，即其结构可表示为RCOOCH3。

【教师】能推导出结构简式吗？

【学生】按照上述信息可知，-R为C6H5O-，还无法推导其结构简式。

【教师】根据分子式推测结构简式，通常还需要什么信息？

【学生】1H核磁共振谱、红外光谱图等。

【教师】现在为大家提供其1H核磁共振谱和红外光谱图（如图3），请大家分析其结构。

图3 1H核磁共振谱和红外光谱图

【问题1】你能根据所给信息写出尼泊金甲酯的结构简式吗？

【学生】根据1H核磁共振谱可知有4种化学环境的氢原子，且个数之比为3：2：2：1，再结合红外光谱图可知含有苯环结构，含有O-H键等，故可知其结构简式为：。

（设计意图：利用问题探究复习研究有机物常用的方法，同时利用素材分析，学会推导物质的结构，从而书写有机化合物的结构简式。）

【教师】根据其结构可知，其化学名称为对羟基苯甲酸甲酯。（如图4）

【问题2】根据尼泊金甲酯的结构简式，判断其含有哪些官能团？有哪些主要化学性质？

【学生】从结构简式可知，含有酚羟基和酯基，具有酚类物质的有关性质，如能与浓溴水反应，遇FeCl3溶液发生显色反应等，同时具有酯类的性质，如能发生水解等。

【练习1】请写出下列反应的方程式。

（1）与浓溴水的反应；

（2）与NaOH溶液的反应。

【学生】书写相关化学方程式。

（设计意图：根据推导的物质结构简式，判断官能团，并复习常见官能团的主要性质及应用。）

【教师】通过以上的学习，我们学会利用有关信息来推导物质的结构。为什么前面的信息中提供了尼泊金甲酯的分子式，我们无法得出其结构简式呢？

【学生】有机化合物存在同分异构现象。

【教师】符合尼泊金甲酯分子式的有机化合物还有很多，下面我们根据相关的信息提示书写满足一定条件的同分异构体的结构简式。

【问题3】请写出满足下列条件的尼泊金甲酯同分异构体的结构简式。

（1）苯环上只含有1个取代基，能与NaHCO3溶液反应放CO2，能与乙酸发生酯化反应。

【学生】苯环上只含有1个取代基，故取代基为-C2H3O3，能与NaHCO3溶液反应放CO2说明含有羧基（-COOH），能与乙酸发生酯化反应，则含有羟基（-OH），故其结构简式为：。

【教师】该物质为扁桃酸，又称苦杏仁酸，常用作医药原料及中间体、染料中间体等。

【思考】根据扁桃酸的结构判断其有哪些主要的化学性质？

【学生】扁桃酸结构中含有羧基和羟基，具有羧酸及醇的有关性质。

【练习2】请写出扁桃酸缩聚反应的化学方程式。

【学生】写出相关化学方程式。

（设计意图：书写给定条件的同分异构体，利用结构及主要性质特点判断结构简式，并根据结构特点判断主要性质，复习缩聚反应的机理及有关方程式书写练习。）

【教师】如果改变限定条件，请写出满足下列条件的尼泊金甲酯同分异构体的结构简式。

（2）①苯环上有3个取代基；

②能发生银镜反应、遇FeCl3溶液显紫色，但不能发生水解反应；

③1mol该物质能与Na反应产生11.2L（标况）H2。（任写一种）

【学生】根据提示性质可知，能发生银镜反应，则结构中含有醛基（-CHO）或甲酸酯结构，遇FeCl3溶液显紫色则结构中含有酚羟基，不能发生水解，根据结构可知不含有酯基，故不存在甲酸酯结构。根据分子式可知，苯环上的两个取代基为-CHO、-OH，则第三个取代基为-CH3O，可能是醚类或醇结构。根据信息③可知，1mol该物质能与Na反应产生11.2L（标况）H2，说明只含有一个羟基，故第三个取代基为醚的结构，即其结构简式为：（三个取代基的位置可以变化）。

【教师】刚刚书写的这种结构的物质，也是非常重要的食品添加剂香兰素。利用百度百科可了解其有关信息。

图5 香兰素资料卡

【练习3】关于香兰素下列推测正确的是（ ）

A.该物质能发生银镜反应

B.从分子结构上看，它应该属于芳香烃

C.1mol该物质最多能与3molH2发生加成反应

D.1个分子内含有1个碳氧双键、3个碳碳双键

（设计意图：通过物质性质及定量计算判断同分异构体的结构简式，并利用有机化合物的结构特点分析判断其有关化学性质。）

【教师】通过以上的复习，我们学会了利用给定信息书写符合一定条件的同分异构体的方法，也了解了一些重要的有机化合物在生产生活中的应用，在实际生产中还需要掌握一些重要有机化合物的制备。

【工业制备】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸甲酯，其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未注明）

【教师】我们首先看前两步，即A→B→C的过程，思考下列问题。

【思考1】根据所学知识，判断反应①的试剂和条件是（ ）

a.氯气、光照 b.液溴、催化剂

【学生】比较A和C的结构简式可知，在甲基的对位上引入羟基，故反应①是苯环上的氢原子被卤素取代，因此符合条件的是b。

【教师】如果条件为Cl2、光照，则反应产物的结构如何？

【学生】光照时发生侧链烷烃基上的取代反应。

【教师】在有机合成过程中常可利用反应前后物质结构的差异，来判断反应情况。那B的结构简式呢？

【学生】B的结构是对溴甲苯。

【教师】利用此方法，结合后面的流程图，判断F的结构简式。

【学生】比较E和G的结构可知-COOH转化为酯基，根据反应条件可知，是第⑤步与CH3OH酯化的结构。因此F的结构简式为：。

【思考2】在合成路线中属于取代反应的有哪些？

【学生】比较各步反应前后的物质结构特点可知，反应①②③⑤⑥属于取代反应。

【思考3】在合成路线中设计反应③和⑥的目的？

【学生】反应③将酚羟基-OH转化为甲氧基-OCH3，反应⑥再将甲氧基-OCH3转化为酚羟基-OH。反应④将甲基氧化为羧基，而酚羟基也易被氧化，故设计反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。

【练习4】请完成由CH2=CHCH2Br制备CH2=CHCOOH的流程图。

【学生】通过比较原料与合成物质可知，将-CH2Br转化为-COOH即可，根据所学知识可知，先将-Br水解为-OH，再进一步氧化为-CHO、-COOH即可。但在羟基氧化时要防止碳碳双键被氧化。

【学生活动】完成合成流程图。

【教师】点评学生书写的流程图。某学生设计如下过程，请分析反应②和⑤的目的是什么？

【学生】保护碳碳双键，防止被氧化。

（设计意图：结合物质合成与制备，复习有关反应条件、常见反应类型的判断、结构简式的书写，以及有机合成中反应的先后问题及官能团的保护等。）

参考文献：

[1]耿莉莉，吴俊明.深化对情境的认识，改进化学情境教学[J].课程·教学·教法，2004，（3）

[2]李慧娟.从生活中感悟化学——“二氧化硫的性质”教学设计[J]中学化学教学设计与案例

[3]朱壽根.新高考：理科版，New University Entrance Examination，2006，001