有机物醇氧化实验教学的探索与思考

王永

摘要：高中有机化学不仅知识面宽，而且知识点繁而散，学生易学易忘，不能深入理解。用实验探究的教学方式能够很好的解决这一难题，即深入理解教材上的基本概念原理，然后以基本内容为基点，进行知识的迁移、拓展、质疑、提出问题、解决问题，最后通过化学实验来验证结论。这一教学模式，以实验带动化学教学，使学生在学习教材基本内容的基础上能够通过积极的思考、讨论和动手实验获得知识，加强了对知识的理解运用，效果事半功倍！

关键词： 醇氧化；醇催化氧化；实验教学；探索与思考

【分类号】G633.8

下面是《醇氧化实验教学》的教学记录，以期与广大化学教育者进行商榷。

一.教材上的基本内容、原理。根据醇类化合物的官能团羟基（—OH）所连碳原子的不同，教材把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇），它们羟基碳的氧化数分别为-1（或-2）、0和+1，均小于+4，故都可以被氧化。

（一）醇的彻底氧化：燃烧所有的醇类化合物在氧气中充分燃烧都生成CO2和H2O，同时提供能量，在这种反应中醇分子中所有的化学键都断裂。

（二）醇的催化氧化：

通过醇的催化氧化可以实现由醇到醛、酮的转化，教材上仅出现以上内容，在教学中教师要引导学生回顾必修课中乙醇催化氧化的知识，【1】总结如下表：

反应现象 铜丝交替出现红-黑-红现象，由刺激性气味液体生成。

反应实质 醇失-OH氢原子和与羟基直接相连碳上的氢原子（α-H）。

断键部位 断裂O—H键和与羟基直接相连碳上的C—H键。

以上是我们教材上以及学习过的醇催化的相关内容，同学们只有熟练掌握后才能对知识进行迁移、联想、质疑。

二. 以醇催化氧化的基本原理为依据，进行知识的联想、质疑，提出问题并进行解决。

（一）问题一：根据1-丙醇催化氧化生成丙醛，而2-丙醇被氧化成丙酮，可见，醇类化合物中羟基的位置不同，则催化氧化的产物也不同，从而引出问题：是否所有的醇都能被O2催化氧化呢？如果可以，那么氧化产物分别是什么呢？

问题解决：由乙醇催化氧化的反应实质可知，如果羟基直接所连的碳原子上没有氢原子（即醇结构中没有α—H），该醇就不能被催化氧化。结论：不是所有的醇都能被O2催化氧化，只有醇结构中有α—H才能被氧化，醇能被催化氧化的结构条件及氧化产物如下：

伯醇（含有2个α—H）：催化氧化先生成醛，再生成羧酸；

仲醇（含有1個α—H）：催化氧化生成酮；

叔醇（不含α—H）：不能发生催化氧化。

（二）问题二：在氧化还原反应中，酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液都是很强的氧化剂，那么，醇类物质能否被酸性KMnO4溶液氧化呢？

问题解决：通过查阅资料和实验来验证。查阅资料，【2】如果是伯醇（连羟基的碳上还有两个H）就氧化成酸，因为初步氧化伯醇会生成醛，醛的还原性很强，会被继续氧化成羧酸 ；仲醇（连羟基的碳上有一个H）会被氧化成酮，酮稳定，不会再被氧化； 叔醇（连羟基的碳上无H）直接混合不能与酸性高锰酸钾溶液反应，但是在剧烈条件下与KMnO4和硫酸溶液一起回流加热，氧化生成碳原子数较少的产物。

三. 设计实验验证结论或得到结论。

（一）醇催化氧化的结构条件和对应产物的验证实验，【3】师生共同探究讨论设计出下表，学生实验后填写如下：

在实验设计和动手实验中让学生明确知道：①根据铜丝表面是否出现红→黑→红现象来判断醇能否被氧化；②根据与新制Cu（OH）2悬浊液反应是否有砖红色沉淀生成来判断醇是否被氧化成醛；③氧化产物与新制Cu（OH）2悬浊液反应（检验醛基）必须在碱性条件下进行，否则看不到砖红色沉淀。

（二）醇能否被酸性KMnO4溶液氧化的实验。

取2ml无水乙醇于洁净试管中，加入适量的酸性KMnO4溶液，充分振荡后，溶液紫红色褪去（同时还可能看到黑色沉淀生成，这与溶液的酸性强弱有关），说明乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化。

结论：伯醇（2个α—H）氧化成酸；仲醇（1个α—H）会被氧化成酮； 叔醇（无α—H）不加热回流，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，在剧烈条件下与KMnO4和硫酸溶液一起回流加热，氧化生成碳原子数较少的产物。

四. 实验教学的反思：

在教学实践中以新课程相关的理念为指导，把充分发挥学生的主体性，重视实验探究，重视过程的教学，重视思维能力、学习能力的培养等这些理论，细化在教学中变为可操作可控制，可实践的师生互动过程，来培养学生的思维探究能力和终身学习的能力。

（一）充分发挥学生的主体性。在教学中，学生是学习的主体，教师只起到主导作用，所有的教学过程都让学生主动参与、积极的思考和探索，不要为学生做出任何结论，所有结论都由学生自己获得，在互动的探究教学中培养学生发现问题、分析问题、解决问题并进行实验验证的综合能力。

（二）充分发挥教师的主导性。在探究教学中，教师要控制引导学生的思考向正确的方向发展，毕竟学生的知识有限。教师的引导要适时、适量，不要试图牵着学生走，还要使学生有探索的兴趣和信心。

当然，这种实验教学模式的不足之处就是费时、费力，需要教师充分的准备，需要学生有一定的化学基础，本来一节课的教学内容，甚至两节课都不能完成，但是我们要长远的看待问题：适时适量的开展这样的教学，让学生积极参与，获得的不仅是知识，还有学习的能力！

参考文献：

【1】李朝东 《教材解析—有机化学基础》[M] 中年儿童出版社 2007年7月第一版63；